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Proceso mediante el cual se llega a la obtención de Nerolina.
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7/17/2019 Sintesis Del Nerolina
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PREPARACIÓN DE NEROLINA
Daniela E. Cantillo, Aldeir De Los [email protected]
Facultad de Ciencias BásicasPrograma de u!mica
"ctu#re del $%&'
Resumen A (artir de la reali)aci*n de la (ráctica denominada +(re(araci*n de erolina-se estudi* ue cuando se trata etanol con ácido sul/0rico se (roduce 1terdiet!lico con #uenos rendimientos. 2na (osi#ilidad es ue el ion aluilo3onio. 4etrata de una reacci*n de sustituci*n nucleo/!lica #imolecular a un car#onosaturado. El sustrato orgánico es un alcohol, (or lo tanto el ataue del
nucleo/!lo 5na/tol6 al Car#ono electro7lico (ro8ocar!a la salida de un gru(osaliente ine7ca) 5"9: #ase ligeramente /uerte6. Por tal moti8o se agrega medioácido (ara ue el hidro3ilo se (rotone y ahora el ue /uncione como #uengru(o saliente sea el agua. El la#oratorio tiene como (ro(*sito com(ro#ar lain/ormaci*n y datos redactados en la literatura (or medio de lae3(erimentaci*n.Palabras claves: ácido sul/0rico, reacciones de alcoholes, ;ter.
ABSTRACT.From conducting (ractice called <nerolin (re(aration< it =as studied =henethanol is sul/uric acid Diethyl ether is (roduced in good yields. "ne (ossi#ilityis that the ion aluilo3onio. >his is a #imolecular nucleo(hilic su#stitution
reaction to a saturated car#on. >he organic su#strate is an alcohol, there/orethe nucleo(hilic attac? 5na(hthol6 to the electro(hilic car#on out(ut =ouldcause an inecient lea8ing grou( 5slightly strong #ase "9:6. >here/ore acidicmedium is added to the hydro3yl (rotone and no= /unction as good lea8inggrou( is =ater. >he la#oratory aims to 8eri/y the in/ormation and datasu#mitted in the literature through e3(erimentation.Keywr!s: sul/uric acid, reactions o/ alcohols, ether.
I. INTROD"CCIÓN
En química orgánica y bioquímica, un éter es un grupo funcionaldel tipo R-O-R', en
donde R y R' son grupos que contienen átomosde carbono, estando el átomode oxígeno unido y se emplean pasos intermedios: RO ! OR' → ROR' ! "O
#ormalmente se emplea el alc$xido, RO-, del alco%ol RO, obtenido al %acerreaccionar al alco%ol con una base fuerte& El alc$xido puede reaccionar con algncompuesto R'(, en donde ( es un buen grupo saliente, como por e)emplo yoduro obromuro& R'( también se puede obtener a partir de un alco%ol R'O&
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R-O- ! R'-( → R-O-R' ! (-
*l igual que los ésteres, forman puentes de %idr$geno& +resentan unaalta %idrofobicidad, y no tienden a ser %idroliados& os éteres suelen ser utiliadoscomo disol.entes orgánicos& /uelen ser bastante estables, no reaccionan fácilmente, yes difícil que se rompa el enlace carbono-oxígeno& #ormalmente se emplea, pararomperlo, un ácido fuerte como el ácido yod%ídrico, calentando, obteniéndose dos%alogenuros, o un alco%ol y un %alogenuro& 0na excepci$n son los oxiranos 1oep$xidos2, en donde el éter forma parte de un ciclo de tres átomos, muy tensionado,por lo que reacciona fácilmente de distintas formas&
El enlace entre el átomo de oxígeno y los dos carbonos se forma a partir de loscorrespondientes orbitales %íbridos sp3& En el átomo de oxígeno quedan dos paresde electrones no enlaantes&
os dos pares de electrones no enlaantes del oxígeno pueden interaccionar con otros
átomos, actuando de esta forma los éteres como ligados, formando comple)os&0n e)emplo importante es el de los éteres corona, que pueden interaccionarselecti.amente con cationes de elementos alcalinoso, en menormedida, alcalinotérreos&
II. OB#ETI$OS
Pre(ara un ;ter aromático mediante un mecanismo 4$. Puri7carlo (or recristali)aci*n de etanol. Determinar el (unto de /usi*n.
III. %ETODOLO&'A&. e)clar en el #al*n de /ondo (lano $,' g de :a/tol, &$,' mL de etanol y
$,' mL de cido 4ul/0rico concentrado.$. 9acer reuo (or & hora.. Reci#ir en un #aGo de agua /r!a y o#ser8ar la (reci(itaci*n.H. Filtrar al 8aci*.'. La8ar con &% mL de soluci*n a9C" al 'I.J. 4ecar los cristales.K. Determinar el (unto de /usi*n.
I$. DISC"SIÓN ( RES"LTADOSEl :a/tol se nos (ro(orcion* en /orma de gránulos color era ca/; claro, locolocamos en el #al*n y le agregamos el etanol el cual es un l!uido incoloroel : a/tol es solu#le en el etanol.
Agregamos cido 4ul/0rico y etanol (ara ue se /ormara 4ul/ato de etilo ydes(u;s este reaccionará con el : a/tol /ormando un 1ter.
Al momento ue estamos reuando durante una hora se cuid* la
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tem(eratura, ya ue si se (asa del (unto de e#ullici*n del metanol seesca(ar!a y no se o#tu8iese el má3imo rendimiento, (or lo cual o#ser8amos enla (unta del tu#o re/rigerante el cual de#e tener una a(ariencia o(aca si no esas!, esto indica ue ha#!a demasiada (erdida de metanol.
Des(u;s de la hora, agregamos la soluci*n de ;ter, al agua helada esta se (usode color rosado claro con grumos, este e/ecto se conoce como li3i8aci*n, elcual consiste en em(lear el agua /r!a (ara ue se disol8iera una (arte de lasoluci*n del ;ter /ormado.
Filtramos la soluci*n de ;ter y esta se la8* $ 8eces una con agua destilada y lasegunda con a9C", (ara eliminar im(ure)as.
"#teniendo 7nalmente cristales de color rosados.
$. PRE&"NTAS
). De *l mecan+sm !e reacc+,n -ue se !an en esa e/0er+enc+a.
1. 23u* 0a0el !esem0e4a el Na5CO6 al 789
El (anel ue desem(eGa el Car#onato cido de 4odio o Bircar#onato de 4odio,es eliminar restos ácidos, (roduciendo as! una reacci*n de neutrali)aci*n
generando di*3ido de car#ono.6. 2Cul es el 0un !e ;us+,n ben+!9
El (unto de /usi*n o#tenido /ue de ________ MC.
<. Cn rs e=em0ls e/0l+-ue en -ue cns+se la S>nes+s !e?+ll+amsn.
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Éteres mediante SN2
La forma más simple de preparar éteres es mediante una SN2 entre un haloalcano y unalcóxido. Como disolvente se puede emplear el alcohol del ue deriva el alcóxido! perome"ora el rendimiento de la reacción si utili#amos disolventes apróticos como $%&!
$%S'.
Sustratos secundarios y terciarios dan (2
(sta reacción sólo se puede reali#ar con haloalcanos primarios dado ue los alcóxidos
son )ases fuertes y producen cantidades importantes de eliminación con sustratossecundarios y terciarios.
*lcóxidos impedidos dan (2
Los alcóxidos impedidos! como el tert+)utóxido tam)ién producen una cantidad importantede eliminación incluso con haloalcanos primarios.
,illiamson intramolecular
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-am)ién podemos utili#ar la sntesis de ,illiamson para preparar éteres cclicos. Comoreactivo se emplean moléculas ue contienen un /rupo saliente y un /rupo hidroxi! lascuales ciclan mediante una SN2 intramolecular.
$I. CONCL"SIONES
A (artir de la anterior (ráctica se llega a la conclusi*n ueN
4e (udo o#tener un ;ter s*lido, en este caso la erolina, a (artir de unareacci*n de deshidritaci*n de un alcohol, siendo este el etanol, siendo estesolu#le en etanol, (or medio del cual se (udo hacer la (uri7caci*n,calentándolo y /ritándolo al 8ac!o, o#teniendo cristales. 4e determin* el (untode /usi*n de la erolina e3(erimental /ue ________ MC
$II. BIBLIO&RA@IA
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