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SOLUCIONES "CONTESTA Y REPASA" U.D. 8 – LOS COMPUESTOS DE CARBONO (QUÍMICA ORGÁNICA) UD 8 -

FISICA Y QUÍMICA. 1º BACHILLERATO. PROFESOR: CARLOS M. ARTEAGA

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FÍSICA Y QUÍMICA. 1º DE BACHILLERATO

PROFESOR: CARLOS MARTÍN ARTEAGA

SOLUCIONES UNIDAD 8: LOS COMPUESTOS DE CARBONO (QUÍMICA ORGÁNICA)

1. - INTRODUCCIÓN

8.1. ¿Cuáles son las características del átomo de carbono que hacen que a partir de él surjan las moléculas que dan origen a la vida?

El carbono posee una extraordinaria facilidad para unirse por medio de enlaces covalentes a otros

átomos de carbono originando largas cadenas y anillos de átomos. Estas cadenas de átomos de carbono

unidos entre sí son muy difíciles de destruir en las condiciones de temperatura, presión, composición de

la atmósfera... que se dan en la Tierra, por lo que permanecen estables en esas condiciones. Además los

átomos de carbono, una vez formadas estas largas cadenas tienen una gran facilidad para unirse

mediante enlaces covalentes con un gran número de otros átomos no metálicos como el hidrógeno, el

oxígeno, el nitrógeno, el azufre, el fósforo o los halógenos apareando así en orbitales moleculares todos

sus electrones desapareados. Esto explica la infinita variedad de moléculas orgánicas que existen.

Por otra parte hay que señalar la gran importancia que tiene el hecho de que todas estas cadenas de

átomos de carbono, debido a la especial disposición de los enlaces que puede formar cada átomo de

carbono, tienen una muy determinada estructura tridimensional que le confiere algunas de sus

propiedades.

2. - CARACTERÍSTICAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

8.2. ¿Qué tipos de enlaces covalentes puede formar un átomo de carbono consigo mismo o con otros átomos no metálicos?

1. Del Carbono consigo mismo: Enlaces sencillos: C – C Enlaces dobles: C = C

Enlaces triples: C C 2. Del Carbono con otros elementos:

Con el HIDRÓGENO: C – H Con el OXÍGENO: Sencillos C – O

Dobles C = O Con el NITRÓGENO: Sencillos C – N

Dobles C = N

Triples C N Con los HALÓGENOS: Enlaces sencillos. Con el AZUFRE (sencillos y dobles) y con el FÓSFORO (sencillos, dobles o triples)

8.3. ¿Por qué la mayoría de los compuestos orgánicos son covalentes y, por tanto, forman moléculas?

El átomo de carbono, debido al pequeño tamaño que tiene puede formar enlaces covalentes fuertes

tanto consigo mismo como con otros átomos no metálicos de pequeño tamaño. Al estar formados estos

compuestos por átomos no metálicos las estructuras que forman son moléculas.

8.4. ¿A qué llamamos en los compuestos orgánicos cadenas lineales, ramificadas y cíclicas? Escribe algún ejemplo.

Se llaman cadenas lineales a la sucesión de átomos de carbonos unidos unos a continuación de otros

sin que ninguno de ellos esté unido a más de dos átomos de carbono, es decir sin que salgan “ramas”

de la cadena principal.



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Las cadenas son ramificadas cuando en algún lugar un átomo de carbono se une a tres o cuatro átomos

de carbono, lo que hace que la unión de átomos de carbonos continúe por más de un sitio.

Cuando la cadena de átomos de carbono se cierra sobre sí misma se dice que es una cadena cíclica o

cerrada

3.- GEOMETRÍA DE LOS ENLACES DEL ÁTOMO DE CARBONO

8.5. Dibuja la molécula de metano de forma tridimensional y escribe el valor de los ángulos de enlace.

La fórmula del metano es CH4, por lo que el carbono forma cuatro

enlaces covalentes sencillos con cuatro átomos de hidrógeno. En estos

casos el átomo de carbono se encuentra situado en el centro de una

pirámide trigonal o tetraedro y los enlaces van dirigidos a cada uno de

los vértices de la figura con lo que todos los ángulos de enlace tienen

un valor de 109º 28´.

4. - REPRESENTACIÓN DE LAS MOLÉCULAS ORGÁNICAS

8.6. Escribe de forma semidesarrollada y molecular las siguientes fórmulas:

7.- NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS SATURADOS

8.7. Escribe la fórmula desarrollada y semidesarrollada del butano ¿Qué tipo de hidrocarburo es?

El butano es un hidrocarburo saturado o alcano de cadena lineal y con cuatro átomos de carbono:



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8.8. Escribe las fórmulas semidesarrolladas de los siguientes compuestos:

a) 3-Etil-2,5-dimetilheptano

b) 4-Propilnonano

c) 5,5-dietil-2-metil-decano

8.9. Escribe el nombre de los siguientes hidrocarburos:

a) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

b) CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

CH2-CH3

c) CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH3

CH2-CH3 CH3

d) CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH3 CH3

CH3 CH2-CH2-CH-CH3

a) Octano

b) 3-Etil-octano

c) 4-Etil-2-metil-hexano

d) 2,5,7-Trimetil-nonano

8.10. Escribe las estructuras de los siguientes compuestos:

a) 2,3-Dimetilhexano.

b) 3-Etil-4-metiloctano.

c) 5-etil-3,4-dimetiloctano

d) 3,3,4,4,5,5-hexametilnonano.

e) 2-Metil-5-propildecano.

f) 1,1-Dimetilciclopentano.



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8.11. Escribe los nombres IUPAC de los siguientes compuestos:

8.- NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS INSATURADOS

8.12. Escribe la fórmula semidesarrollada de un hidrocarburo cuya cadena principal tenga 6 átomos de carbono, tenga dos insaturaciones en dicha cadena y haya una ramificación de dos átomos de carbono.

CH3 – CH =CH – C=CH – CH3

CH2–CH3

8.13. Escribe las estructuras de los siguientes compuestos:



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8.14. Escribe los nombres IUPAC de los siguientes compuestos:

8.15. Nombra los siguientes compuestos:



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8.16. Escribe la fórmula de los siguientes compuestos:

a) p-dietilbenceno

b) 1,2,3,5-tetrametilbenceno

9.- HALOGENUROS (O HALUROS) ORGÁNICOS O DE ALQUILO

8.17. Escribe la fórmula semidesarrollada de un compuesto orgánico cuya cadena principal tenga 6 átomos de carbono, haya en ella un halógeno y tenga dos ramificaciones de un átomo de carbono cada una.

Elegimos por ejemplo como halógeno al cloro, de manera que escribimos un átomo de cloro unido al

segundo carbono, el cual además está unido a un átomo de hidrógeno (–CHCl–)

CH3–CHCl–CH–CH2–CH–CH3

CH3 CH3

8.18. Nombra los siguientes compuestos

8.19. Escribe la fórmula de los siguientes compuestos:



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10.- COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS

8.20. Escribe la fórmula semidesarrollada de un alcohol cuya cadena principal tenga 8 átomos de carbono y haya dos ramificaciones de un átomo de carbono cada una.

Escribimos el grupo hidroxilo característico de los alcoholes por ejemplo en el segundo carbono. Al estar

unido este carbono también a un hidrógeno la forma semidesarrollada queda –CHOH–

CH3–CHOH–CH–CH2–CH–CH2–CH2–CH3

CH3 CH3

8.21. Escribe la fórmula semidesarrollada de una cetona cuya cadena principal tenga 9 átomos de carbono, haya en ella un halógeno y tenga una ramificación de dos átomos de carbono.

El grupo carbonilo ( C=O ) característico de aldehídos y cetonas se escribe en estas últimas de forma

semidesarrollada –CO–. Además elegimos como halógeno un átomo de flúor que lo hemos unido al

segundo carbono (– CHF –)

CH3–CHF–CH2–CH2–CH–CO–CH2–CH2–CH3

CH2–CH3

8.22. Escribe la fórmula semidesarrollada de un aldehído cuya cadena principal tenga 6 átomos de carbono, haya en ella un grupo hidroxilo, tenga una insaturación y tenga una ramificación de un átomo de carbono.

En este caso el carbono del grupo carbonilo al ir éste en un extremo de la cadena (aldehído) está unido

además a un hidrógeno, por lo que se escribe de forma semidesarrollada –CHO. Elegimos como

insaturación por ejemplo un doble enlace y el grupo hidroxilo quedaría –CHOH –

CH3–CHOH –CH2–C=CH–CHO

CH3

8.23. Escribe la fórmula semidesarrollada de un ácido orgánico cuya cadena principal tenga 9 átomos de carbono, haya en ella un grupo carbonilo, una insaturación y tenga dos ramificaciones, una de un átomo de carbono y la otra de tres.

El grupo carboxilo que caracteriza a los ácidos orgánicos se escribe –COOH por lo que la fórmula podría

ser:

CH3–CH =C–CH2–CH–CO–CH2–CH2–COOH

CH3 CH2-CH2-CH3

8.24. Escribe la fórmula semidesarrollada de un éter cuyas cadenas tengan respectivamente dos y tres átomos de carbono.

En los éteres dos cadenas carbonadas van unidas mediante un átomo de oxígeno. En las fórmulas

semidesarrolladas el oxígeno lo escribimos – O – por lo que la fórmula podría ser:

CH3–CH2–CH2 – O – CH2 –CH3

8.25. Escribe la fórmula semidesarrollada de un éster cuyas cadenas tengan respectivamente dos y cuatro átomos de carbono.

Un éster tiene dos cadenas carbonadas. Escribimos primera aquella en la que el carbono se une

mediante un doble enlace a un oxígeno y mediante enlace sencillo a otro oxígeno (grupo carboxilato –

COO–); este último oxígeno va unido a otra cadena carbonada. La fórmula podría ser:

CH3–COO–CH2–CH2–CH2–CH3



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8.26. Dibuja las fórmulas semidesarrolladas de las siguientes sustancias:



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8.27. Escribe los nombres de los siguientes compuestos:

a) Octan-2-ol o 2-octanol k) Dimetil éter

b) Ácido propanoico o propiónico l) Propanal

c) Pentanal m) Heptanoato de propilo

d) Butan-2-ona o 2-butanona n) Ácido hexanoico

e) Propanoato de etilo o) Butan-2-ol o 2-butanol

f) Etil propil éter p) Acetaldehído o Etanal

g) Heptan-4-ona o 4-heptanona q) Heptan-3-ona o 3-heptanona

h) Propan-2-ol o 2-Propanol r) Acetato de metilo o Etanoato de metilo

i) Butan-1-ol o 1-Butanol s) Etil propil éter

j) Ácido Nonanoico t) Nonan-3-ona o 3-nonanona

11.- COMPUESTOS ORGÁNICOS NITROGENADOS

8.28. Escribe la fórmula semidesarrollada de una amina cuya cadena principal tenga 5 átomos de carbono y haya una ramificación de un átomo de carbono.

Escribimos el grupo amino unido al segundo carbono, el cuál a su vez está también unido a un hidrógeno

por lo que la forma semidesarrollada de ese eslabón de la cadena carbonada quedaría –CHNH2 – y la

fórmula pedida podría ser:

CH3–CHNH2 –CH2 –CH–CH2–CH3

CH3

8.29. Escribe la fórmula semidesarrollada de un nitrilo cuya cadena, sin ramificaciones, tenga 4 átomos de carbono y haya una insaturación.

El grupo ciano tiene que ir siempre en un extremo de la cadena carbonada. Como insaturación podemos

escoger un triple enlace, con lo que la fórmula quedaría

CH3 – C C –CN

8.30. Escribe la fórmula semidesarrollada de una amida cuya cadena, sin ramificaciones, tenga 8 átomos de carbono y haya en ella un grupo hidroxilo y una insaturación.

Recordemos que el grupo carboxiamido tiene que ir forzosamente en el extremo de la cadena carbonada

y que de forma semidesarrollada se escribe – CONH2. La fórmula pedida podría ser:

CH3 – CHOH –CH2 – CH =CH – CH2 – CH2 – CONH2



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8.31. Nombra y clasifica las siguientes aminas: a) CH3(CH2)3CH2NH2; b) CH3(CH2)2CH2NH CH3

a) CH3(CH2)3CH2NH2

Esta amina tiene la forma RNH2, por lo que es una amina primaria.

Como el CH3 (CH2 )3 CH2– es el pentilo, el compuesto es la pentilamina.

b) CH3(CH2)2CH2NH CH3

Este compuesto tiene la forma R2NH, por lo que es una amina secundaria.

Como el grupo CH3 (CH2)3 CH2– es el pentilo y el grupo –CH3 es el metilo, el compuesto es la etilpentilamina.

8.32. Escribe las fórmulas de las siguientes aminas: a) Metilpropilamina; b) Trimetilamina; c) Propilamina. a) CH3NH CH2 CH2CH3 b) (CH3)3N c) CH3 CH2 CH2–NH2

12.- RESUMEN: GRUPOS FUNCIONALES

8.33. Escribe de forma semidesarrollada las siguientes fórmulas e indica en cada una de ellas los grupos funcionales que existen y las familias orgánicas a que dan origen dichos grupos funcionales:

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