2，3-二氯-5，6-二氰基苯醌在有机反应中的应用进展

申利群 雷福厚 黄素玉( 广西民族大学化学与生态工程学院 广西林产化学品开发与应用重点实验室 南宁 530006)

国家自然科学基金项目(21062002) 和广西自然科学基金项目( 桂科自 0899025) 资助

2010-08-16 收稿，2011-01-25 接受

摘 要 2，3-二氯-5，6-二氰基苯醌(DDQ) 是 有 机 反 应 常 用 的 氧 化 试 剂，近 几 年 在 多 种 有 机 反 应 中 的 应

用方面有了新的进展。本文综述了其作为氧化脱氢、苄基位和烯丙位氧化、氧化偶联环合及保护和脱保护 等

方面的研究成果。

关键词 2，3-二氯-5，6-二氰基苯醌 氧化

Progress in the Applications of DDQ to Organic Reactions

Shen Liqun，Lei Fuhou，Huang Suyu(College of Chemistry and Ecological Engineering，Guangxi University for Nationalities;

Key Laboratory of Development and Application of Forest Chemicals of Guangxi，Nanning 530006)

Abstract 2，3-Dichloro -5，6-dicyano-1，4-benzoquinone ( DDQ) is a kind of common oxidative reagents．

Recently it has news developments in the applications to many organic reactions． In this paper，the progress of

applications of DDQ to oxy-dehydrogenation，oxidation of benzyl and allyl，oxidative coupling and cyclization and the

formation and cleavage of common protecting groups were reviewed．

Keywords DDQ，Oxidation

2，3-二氯-5，6-二氰基苯醌(DDQ) 是一种强氧化试剂，广泛应用于化合物的脱氢，尤其对甾体化合

物，具有很好的选择性，是目前甾体工业中不可缺少的氧化试剂。随着研究的深入，逐渐发现 DDQ 在许

多有机反应中显示了很好的应用前景。例如，醇的选择性氧化、芳环苄基位氧化、碳碳键形成、碳杂键形

成、环合反应以及保护和脱保护等。本文对此进行了综述。DDQ 是一种亮黄色固体，熔点 213 ～ 215℃ ，易溶于乙酸乙酯和四氢呋喃，在二氯甲烷、苯、二氧六环

和乙酸中有适中的溶解度。它不溶于水，但在水存在下分解释放出氢氰酸，因此需在干燥状态下保存。

1 碳-碳键脱氢形成双键

DDQ 主要用于芳香化合物、杂环化合物、甾族化合物、醇和酚等脱氢成双键，其机理是被脱氢物的

一个负氢离子转移到 DDQ 上，然后质子迅速转移到氢醌负离子上，得到脱氢产物和氢醌。该反应能否

进行，取决于被脱氢物转移掉一个负氢离子后所形成的碳正离子过渡态的稳定性，对含烯烃或芳烃的反

应物此反应容易进行。Chu 等［1］

在褪黑素萘衍生物的合成中，用 DDQ 在二氯甲烷中室温反应，以 90 %的产率得到中间体( 反应式(1) )。

(1)

·794·http: / / www． hxtb． org 化学通报 2011 年 第 74 卷 第 6 期

DOI:10.14159/j.cnki.0441-3776.2011.06.004

Lingam 等［2］

在 Bauerine C 的 全 合 成 的 最 后 一 步，用 DDQ 脱 氢 高 产 率 地 得 到 目 标 产 物 ( 反 应 式

(2) )。

(2)

Tara 等［3］

在甲苯中，室温用 DDQ 脱氢合成了吡咯并［3，4-b］吲哚( 反应式(3) )。

(3)

DDQ 也是一个很好的芳构化试剂。对于具有季碳原子的碳环化合物，用 DDQ 脱氢芳构化时，可使

取代基发生移位，而不失去碳原子。Lee 等［4］

在合成 spinochalcone B 中，用 DDQ 在二氧六环中回流芳

构化环己酮得到 spinochalcone B 中间体( 反应式(4) )。

(4)

Deshpande 等［5］

用 DDQ 脱氢合成 3，4-二羧酸酯呋喃( 反应式(5) )。

(5)

Hilt 等［6］

用 DDQ 芳构化合成了苯乙烯类化合物( 反应式(6) )。

(6)

Majumdar 等［7］

用过量的 DDQ 在回流的二甲苯中芳构化 8-羟基-7a，8，9，10，11，11a-六氢苯并呋喃

［3，2-f］苯并吡喃-3-酮得到苯并呋喃［3，2-f］苯并吡喃-3-酮( 反应式(7) )。

(7)

张伟等［8］

用 DDQ 和 NaNO2 组成复合催化剂，该催化剂在 9，10-二氢蒽氧化脱氢生成蒽的反应中表

现出很高的催化活性和选择性( 反应式(8

帨帨師師師師 帨帨

師師師師

) )。

+ O2

DDQ /NaNO→ 帨帨

師師師師師師師師師師師師

2(8)

DDQ 还是合成 α，β-不饱和羰基化合物的一个常用试剂，如 3-酮基甾体的脱氢( 反应式(9) ) ，其区

域选择性取决于分子中 C-5 的几何异构。

·894· 化学通报 2011 年 第 74 卷 第 6 期 http: / / www． hxtb． org

(9)

DDQ 主要限于使易于烯醇化的酮脱氢，而对于酯和酰胺的脱氢则需要比较强的条件，除非能很好

的稳定碳正离子。比如，在硅试剂如双三甲基硅烷基三氟乙酰胺(BSTFA) 存在下，DDQ 能够高产率、高选择性地得到脱氢的酰胺。Michael 等

［10］在制备非那雄胺(Finasteride) 时采用此方法得到良好收率和

质量的产物( 反应式(10) )。

(10)

2 苄基位和烯丙位的氧化

一般饱和醇对 DDQ 是相对稳定的，但处于苄基位和烯丙位的羟基可以被 DDQ 氧化;还有些位阻大

的仲醇在回流、延长反应时间和共氧化剂的存在下也可以被氧化成酮，该过程可能是立体张力的释放。处于苄基和烯丙基位的其他基团也可以被 DDQ 氧化。Kalena 等

［11］用 DDQ /PbO2 体系把富电子的二苯

甲醇氧化为二苯甲酮( 反应式(11

帨帨帨

師師師師師師

) )。

OCH

3

OCH3

帨帨帨

師師師師師師

OH OCH

3

OCH

3

DDQ /PbO→2 帨帨帨

師師師師師師

OCH

3

OCH3

帨帨帨

師師師師師師

O OCH

3

OCH

3

(11)

Branytska 等［12］

用 DDQ 氧化羟甲基合成了一系列的芳香醛( 反应式(12) )。

(12)

Peng 等［13］

用 DDQ 选择性地把 1，2-二醇中苄基或烯丙基位的羟基氧化成羰基( 反应式(13) )。

·HO

R

1

OH

R2

· →DDQ

O

R

1

OH

R2

·R1 = 烯基，苯基

R2 = 烷基(13)

DDQ 在一定条件下能把苄基的 C—H 氧化成羰基。这可能是通过把苄基位先脱氢形成碳正离子，

然后羟基或乙酰氧基负离子进攻碳正离子，再进一步 氧 化 而 得 到 羰 基 化 合 物 的 历 程 来 完 成 的。Wang等

［14］以四氢呋喃 /水(9∶ 1) 为溶剂，在 0℃ 用 DDQ 氧化苄基亚甲基成羰基( 反应式(14) )。

(14)

Kumar 等［15］

在无水醋酸存在下，通过超声活化 DDQ 催化氧化苄基为乙酰氧基( 反应式(15) )。

·994·http: / / www． hxtb． org 化学通报 2011 年 第 74 卷 第 6 期

帨帨師師師師

R

R1DDQ /CH3 COOH

→ 師師師師帪帪超声

R

OCOCH

3

R1

R =—H，—OCH3 ，—OH，—OCH2O— 等

R1 =—H，—CH3 ，—C2H5 ，—C6H5 ，等 (15)

Dufour 等［16］

以醋酸 /水为溶剂，用 DDQ 氧化咔唑衍生物为 4-氧代-1，2，3，4-四氢-11H-苯并［a］咔唑

( 反应式(16) )。

(16)

DDQ 可以在温和的反应条件下将烯丙基或苄基醚转换成相应的羰基化合物。Wang 等［17］

用 DDQ氧化双苄基醚高产率、高选择性地得到单醛产品( 反应式(17

帨帨師師師師

) )。

RO

OR

DDQ

CH2 Cl2 -H2→ 帨帨

師師師師

O

RO

O

(17)

DDQ 氧化芳基丙烯双键时，在不同的条件下可以得到不同的产品。 Iliefski 等［18］

用 DDQ 氧化取代

苯基丙烯在不同的条件下分别得到了肉桂醛、肉桂酸甲酯和乙酰缩醛( 反应式(18) )。

(18)

DDQ 可以一步氧化肉桂醛的衍生物为肉桂酸酯衍生物。Sinha 等［19］

在多相催化体系中，用 DDQ 氧

化肉桂醛或取代的肉桂醛得到(E)-肉桂酸酯( 反应式(19) )。

(19)

3 氧化偶联环合

当苯酚或烯醇化的酮不能经历 α，β-脱氢时，DDQ 就催化其发生环合反应。She 等［20］

在合成 ( ± )

Sinaiticin 时，用 DDQ 在干燥的二氧六环中形成吡喃酮环得到其中间体( 反应式(20) )。

·005· 化学通报 2011 年 第 74 卷 第 6 期 http: / / www． hxtb． org

(20)

Puranik 等［21］

用 DDQ 在含痕量水的苯中回流 12h 把 8-烯丙基-7-羟基色满酮氧化环合得到吡喃酮

色满酮( 反应式(21) )。

(21)

Yu 等［22］

在全合成蛇 根 吲 哚 生 物 碱 16-去 氢-epiaffinisine 时，最 后 一 步 用 DDQ 在 四 氢 呋 喃 中 回 流

1h，以 98 % 的产率立体专一性地得到了目标产物( 反应式(22) )。

(22)

异噁唑是重要 的 杂 环 化 合 物，常 见 的 一 种 合 成 方 法 是 用 碘 /碘 化 钾、NBS 等 氧 化 α，β-不 饱 和 肟。Desai 等

［23］在温和的条件下，用 DDQ 氧化 α，β-不饱和肟的查耳酮得到 3，5-二取代的异噁唑，为制备 3，

5-二取代的异噁唑提供了简便的方法( 反应式(23) )。

(23)

吲哚生物碱是天然产物的一个重要家族，并且大多数具有重要的生理活性，吲哚 3 位的炔丙基化反

应因其可以衍生很多其他官能团而受到关注，一般的合成方法是用炔丙醇在路易斯酸或布朗酸催化下

制备。Damu 等［24］

在温和的反应条件下，用 DDQ 高效氧化偶联丙炔基 sp3碳和吲哚 sp2

碳得到丙炔基

吲哚衍生物( 反应式(24) )。

(24)

2-芳基苯并噻唑具有重要的生理活性，通常的合成方法有许多缺点。Bose 等［25］

用 DDQ 分子内高

效环合硫代甲酰苯胺合成取代的苯并噻唑，而无需再用其他催化剂，为制备 2-芳基苯并噻唑提供了一

种新方法( 反应式(25) )。

(25)

·105·http: / / www． hxtb． org 化学通报 2011 年 第 74 卷 第 6 期

Scholl 反应是最古老的形成 C—C 键的反应之一，它一般用 FeCl3 等氧化剂，但氧化剂的用量多，且

产品不易纯化。Zhai 等［26］

用 DDQ /H +系统氧化形成 C—C 键，且每 1 个 C—C 只需 1 倍量的 DDQ，产品

容易纯化( 反应式(26) )。

(26)

Prins 环合是合成多取代四氢吡喃的常用方法。Yu 等［27］

报道了用 DDQ 单电子氧化活化烯丙基或

苄基的 C—H 键，然后进攻分 子 内 的 没 活 化 的 烯 烃，生 成 2，4，6-三 取 代 的 四 氢 吡 喃 的 新 方 法 ( 反 应 式

(27) )。

(27)

Desrat 等［28］

用三氟化硼的乙 醚 溶 液 和 DDQ 催 化 分 子 内 亚 胺 的 D-A 反 应 和 芳 构 化 得 到 取 代 的 喹

啉，而若用硝酸铈铵和氧气替代 DDQ，产率都很低( 反应式(28) )。

(28)

萘并二氢呋喃环的氧化环合是构建在很多天然产物中被发现的芳环呋喃环系多环醚和内酯的有效

方法。Jevric 等［29］

在一定的酸催化下，用 DDQ 氧化环合一系列的萘并呋喃，高效得到了一系列多环醚

或内酯( 反应式(29) )。

(29)

Cheng 等［30］

用 DDQ 高效氧化偶联二芳基丙炔基的 sp3C—H 和 1，3-二羰基化合物活泼 亚 甲 基 的

sp3C—H 来形成 C—C 键，提供了一个合成包含炔丙基的 1，3-二羰基化合物的简单方法( 反应式(30) )。

(30)

随着绿色化学的发展，直接由 C—H 键偶联形成 C—C 键的方法吸引了大家的注意。Zhang 等［31］

直接用 DDQ 催化偶联苄基醚的苄基位和简单的酮的 α 位形成 C—C 键，反应无需其他任何试剂( 反应

式(31) )。

·205· 化学通报 2011 年 第 74 卷 第 6 期 http: / / www． hxtb． org

(31)

Dubs 等［32］

用 DDQ 氧化二氢异喹啉，然 后 在 Pd 手 性 催 化 下 和 丙 二 酸 酯 进 行 不 对 称 加 成 ( 反 应 式

(32) )。

(32)

Ying 等［33］

用 DDQ 在室温下处理富电子的苯基醚，然后和硅烯醇醚形成 C—C 键，得到 3-烷氧基-3-苯基丙酰基化合物( 反应式(33) )。

(33)

Liu 等［34］

用乙烯基噁唑烷酮和 DDQ 反应得到酰基亚铵正离子，正离子经过环合形成 C—C 键。由

于有噁唑烷酮的存在，反应具有很好的立体选择性( 反应式(34) )。

(34)

糖的 C—糖苷化反应是合成糖的一个重要反应，尤其是糖的芳基 C—糖苷化反应，因为这一类化合

物有多种生物活性。Xiong 等［35］

用 DDQ 催化氧化芳基硼酸和糖发生 Heck 反应实现了糖的 C—糖苷化

反应( 反应式(35) )。

(35)

有机硒试剂在有机合成中是非常有用的试剂，Tiecco 等［36］

用 DDQ 方便、温和的方法氧化二苯基二

硒制备了强亲电的苯硒基试剂( 反应式(36) )。

(36)

尽管 4，5-二氰基咪唑容易得到，但 2-芳基 1，2-二取代的类似物却很难合成。Booth 等［37］

报道了一

种用 DDQ 环合二氨基顺丁二 腈 衍 生 物 合 成 2-芳 基 1，2-二 取 代 的 4，5-二 氰 基 咪 唑 化 合 物 的 有 效 方 法

( 反应式(37) )。

(37)

·305·http: / / www． hxtb． org 化学通报 2011 年 第 74 卷 第 6 期

人们还开发出了一系列合成氮杂吲哚化合物的方法。比如，Kuzmich 等［38］

用 DDQ 氧化环合邻羟胺

苯乙烯基吡啶合成芳氮杂吲哚( 反应式(38) )。

(38)

2-芳基苯并噁唑具有 2 个重要的芳环药学基团，显示出抗菌和抗肿瘤等生物活性。目前常用的 2个合成方法需用到强酸、高温和过渡金属。Chang 等

［39］报道了采用 DDQ 氧化苯酚席夫碱环合生成苯并

噁唑的温和、高效方法( 反应式(39) )。

(39)

很多二硫化合物有很好的生物活性，在化学和生物化学中具有重要的作用。Lo 等［40］

用 DDQ 和硫

代甲酰苯胺反应温和且高效地合成了二硫化合物( 反应式(40) )。

(40)

呋喃环在药物和有机化合物中是重要的结构单元，许多呋喃衍生物具有抗过敏、抗哮喘等生物活

性。Liu 等［41］

在 DDQ 作 用 下 由 炔 化 物 和 1，3-二 羰 基 化 合 物 一 步 合 成 了 多 取 代 的 呋 喃 环 ( 反 应 式

(41) )。

(41)

4 保护和脱保护

DDQ 还是一个强有力的选择性好的保护和脱保护催化剂。KjΦberg 等［42］

发现，DDQ 在二氯甲烷体

系中可温和、高效地保护糖羟基而催化 2，3-二甲氧基丙烷(DMP) 生成异丙叉基缩醛( 反应式(42) )。

(42)

Tanemura 等［43］

在中性条件下用 DDQ 催化二氢吡喃保护羟基成四氢吡喃醚( 反应式(43) )。

(43)

Jyothi 等［44］

用 DDQ 催化对甲氧基三苯甲基醚保护醇羟基( 反应式(44) )。

(44)

·405· 化学通报 2011 年 第 74 卷 第 6 期 http: / / www． hxtb． org

Shih 等［45］

用 DDQ 脱去保护醇羟基的苄基保护基( 反应式(45) )。

(45)

Vatèle［46］用 DDQ 高效选择性地脱去异戊烯基醚保护基得到醇( 反应式(46) )。

(46)

Tanemura 等［43］

用 DDQ 在条件温和下高产率地脱去缩醛保护基( 反应式(47) )。

(47)

Harikrishna 等［47］

用 DDQ 在乙腈中脱硅醚保护基得到醇( 反应式(48) )。

(48)

Sampson 等［48］

用 DDQ 和稀盐酸脱去保护氨基的二苯甲基( 反应式(49) )。

(49)

5 DDQ 参与的其他反应

DDQ 能取代一些路易斯酸在温和的条件下形成 C—N 键，为那些对酸敏感的化合物提供了一个可

供选择的催化剂。Jacques 等［49］

在乙腈中，室温下用 DDQ 催化醛和 N，N’-二苯基乙二胺生成 2-取代的

1，3-二苯基咪唑烷类化合物( 反应式(50) )。

(50)

叠氮基和氰基在有机合成中是重要的官能团。 Iranpoor 等［50，51］

用 DDQ、三苯膦和四丁基叠氮胺方

便、高选择性地将醇、硫醇和硅醚转化成叠氮化合物;四丁基叠氮胺换成四丁基氰化胺，可以将醇、硫醇

和硅醚高产率转化为腈化物( 反应式(51) )。

RYPPh3 /DDQ /n-Bu4 NN3

CH2 Cl2 ，→

室温RN3 RY

PPh3 /DDQ /n-Bu4 NCN

CH3 CN，→

室温RCN

Y = OH，SH，OSiMe3R = 1°，2°和 3°烷基

Y = OH，SH，OSiMe3R = 1°，2°和 3°烷基

(51)

磷酸酯的 α 位的官能团化在有机合成化学中具有重要的价值。Firouzabadi 等［52］

用 DDQ 和三苯膦

·505·http: / / www． hxtb． org 化学通报 2011 年 第 74 卷 第 6 期

体系方便地合成了 α-溴代、α-碘代和 α-叠氮磷酸二乙酯( 反应式(52) )。

R

OH

P(OEt) 2

O

PPh3 /DDQ /MX

Mx = n-Bu4 NBr，n-Bu4 Nl，NaN

→

3

R

X

P(OEt) 2

O

X = Br，I，N3 (52)

亚胺盐具有高的反应活性，因此化学家们致力于寻找简便的合成方法。Shimizu 等［53］

发现用 DDQ氧化氨基烯酮硅缩醛可以容易地制备亚胺盐，然后亲核试剂加成到亚胺部分，高产率地得到氨基酯( 反

应式(53) )。

(53)

DDQ 可以催化氧化开环，Charmantray 等［54］

用 DDQ 在二氧六环中室温下和二氢噁嗪环化合物反应

得到邻氨基芳香醛衍生物( 反应式(54) )。

(54)

DDQ 可以作为微波反应或光反应的催化剂。Memarian 等［55］

用 DDQ 在微波或光照条件下催化甲

醇环氧开环，高产率地得到 α-羟基-β-甲氧基酮( 反应式(55) )。

(55)

6 结语

DDQ 在有机反应中的应用越来越广泛，应用的领域也越来越多。新应用领域的开发，尤其是氧化

偶联环合反应是 DDQ 在有机反应应用研究中的主要发展趋势。

参 考 文 献

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申利群

1970 年 8 月生于湖南邵东

2008 年获四川大学药物化学博士学位

现系广西民族大学副教授

从事天然药物的分离及合成

E-mail: aiqunwu@ 126． com

·705·http: / / www． hxtb． org 化学通报 2011 年 第 74 卷 第 6 期