GLUCIDE

MONOGLUCIDE

MONOGLUCIDE

1. Notiuni introductive;

2. Prezentarea clasei de compusi;

3. Exemple de compusi cu formule;

4. Rolul monoglucidelor in organism;

5. Localizarea lor in organism ;

6. Reactii ale monoglucidelor;

7. Bibliografie.

Notiuni introductive

Glucidele reprezinta cea mai mare parte a substantelor organice de pe terra fiind

considerate constituienti de baza a materiei vii impreuna cu lipidele si protidele.

Denumirea lor vine din limba greaca de la ,, glikis,, care insemna dulce.

Ele indeplinesc doua roluri esentiale si anume:

- rol structural : de sustinere a plantelor

- rol energetic : sunt considerati combustibilii tuturor organismelor vii.

Clasificare: - oze sau monoglucide

- ozide: - oligoglucide si poliglucide.

Prezentarea clasei de compusi

Monoglucide

Monoglucidele sunt substante care fac parte din categoria glucidelor numite oze

( monozaharide/monoglucide) formate dintr-o singura molecula.

Sunt solubile in apa si prezinta activitate optica.

Monozaharidele contin in structura lor numai atomi de carbon , oxigen si hidrogen.

Acestia formeaza grupari active de tip carbonil ( C=O) si hidroxil ( - OH).

Moleculele unei oze contin intre 3 si 10 atomi de carbon si doua tipuri de grupari

functionale:

→o singura grupare carbonilica : aldehida :

cetona:

→una sau mai multe grupari hidroxil (alcool).

Alcoolul poate fi :- primar: - CH2 OH;

- secundar: CH – OH.

Monoglucidele sunt hidroxialdehide si hidroxiacetone care prezinta catena liniara, mai

rar ramnificata.

Clasificarea monoglucidelor:1. Dupa pozitia gruparii functionale:

a). aldehide – prezinta gruparea carbonil la nivelul primului atom de carbon;

b). cetoze - cu gruparea carbonil aşezată între primul atom de carbon şi ultimul fără să fie

vreodată într-o extremă a catenei.

2. Dupa numarul atomilor de carbon:

a). dioze - cu 2 atomi de carbon si un singur reprezentant →aldehida glicolică ( cea mai

simpla monoglucida- COH3-CHO.

b). trioze - cu 3 atomi de carbon. Apar ca substanţe intermediare în procesele metabolice.

Există 3 reprezentanţi: D şi L aldehida glicerică,respectiv dihidroxiacetona)

c). tetroze - cu 4 atomi de carbon . Sunt rar răspândite în natură şi în cantităţi mici

ex: apioza, eritruloza, treoza.

d). pentoze - cu 5 atomi de carbon .Alături de hexoze, sunt cele mai răspândite în natură,

ex: riboza, dezoxiriboza, xiloza, fucoza, etc.

e). hexoze - cu 6 atomi de carbon . Sunt larg răspândite în natură.

ex: glucoza, fructoza, altroza, galactoza, manoza, etc.

f). heptoze- cu 7 atomi de carbon . Sunt rare în natură.

ex: manoheptuloza

g). octoze - cu 8atomi de carbon . Apar în mod excepţional în natură

ex: D-gliceromanooctuloza.

h). nonoze - cu 9 atomi de carbon. Apar în cantităţi neglijabile în unele fermentaţii.

ex: D-eritroglucononuloza

i). decaoze - cu 10 atomi de carbon . S-au obţinut doar pe cale sintetică.

3. După orientarea grupării hidroxid de la nivelul atomului de carbon asimetric:

- D oze (gruparea e aşezată în dreapta - dextro)

- L oze (gruparea e aşezată în stânga - levo).

4. După sensul de rotire a luminii polarizate (activitatea optică se datorează atomilor de

carbon aşezaţi asimetric):

- + oze (sens invers faţă de acele de ceasornic, spre dreapta - dextrogire)

- - oze (sensul acelor de ceasornic, spre stânga - levogire).

Exemple cu formule

1. Trioze

CH2 OH H2 C - OH ׀ ׀ C = O C = O ׀ ׀ CH2 OH H2 C - OH

Aldehida glicerica Dihidroxiacetona

2.Tetroze

3. Pentoze

Riboza

Dezoxiriboza

4. Hexoze

Glucoza Fructoza

Galactoza

Reactii chimice ale monoglucidelor

A. Reactii la gruparea carbonil

1. Actiunea agentilor reducatori consta in fixarea a doi atomi de hidrogen la

gruparea carbonil, cu formarea polialcoolilor corespunzatori. Astfel, tetrozele formeaza

tetroli, pentozele pentoli sau pentite, iar hexozele hexoli sau hexite. In acest mod, glucoza

da nastere la sorbitol, iar fructoza la un amestec de sorbitol si manitol.

In natura se intalnesc o serie de polioli aciclici sau ciclici, dintre care cel mai

important este mioinozitolul. Acesta apartine complexului de vitamine B, fiind factor de

crestere pentru microorganisme. De asemenea se intalneste in structura unor lipide

complexe.

2. Actiunea agentilor oxidanti.

Monoglucidele se oxideaza usor datorita prezentei in molecula a gruparilor carbonil,

respectiv a hidroxilului semiacetalic. Oxidarea poate fi de patru feluri:

a) . Oxidare blanda are loc la C1, gruparea carbonil de tip aldehidic oxidandu-se la grupare

carboxil. Rezulta acizi aldonici:

Oxidare blanda

C6H12O6 C6H12O7

Cetozele sunt rezistente la acest tip de oxidare.

b) . Oxidarea energica se realizeaza cu oxidanti puternici in mediu acid, care transforma

atat gruparea aldehidica de la C1, cat si gruparea alcoolica de la carbonul primar (C6) in

grupari carboxil. Se obtin acizi zaharici.

Cetozele in conditii de oxidare energica, sufera o rupere a moleculei, cu formarea

unor acizi cu un numar mai mic de atomi de carbon. Astfel, fructoza poate fi oxidata la

acid oxalic si acid tartric:

c) Oxidarea protejata are loc la C6 al hexozelor. Rezulta acizi uronici. Pentru

protejarea hidroxilului semiacetalic, sensibil la reactia de oxidare, acesta va fi protejat , de

obicei, sub forma de eter.

In mod analog se obtin alti acizi uronici, ca acizii D-galacturonic si D-manuronic, care

deriva de la galactoza, respectiv de la manoza.

Acizii uronici sunt foarte raspanditi in regnul vegetal si animal. Ei sunt

componente a unor poliglucide neomogene cu rol de protectie pentru organism si apar in

gruparea neproteica a glicoproteidelor (mucine si mucoide). Acidul glucuronic se formeaza

in ficat prin oxidarea glucozei si are rol in detoxificarea organismului, prin capacitatea sa

de a se combina cu fenolii rezultati din reactiile metabolice si de a-i elimina prin urina.

d) Oxidarea in mediu bazic. Monoglucidele se oxideaza usor in mediu alcalin si

in prezenta unor saruri ale metalelor tranzitionale: Ag+ (reactia Tollens), Cu2+ (reactia

Fehling, Benedict). Aceasta proprietate serveste in mod uzual pentru identificarea lor si

pentru determinari cantitative de glucide.

2. Reactii datorate gruparii hidroxil

In molecula monoglucidelor ciclice se gasesc doua feluri de grupari hidroxil : una de

natura semiacetalica si altele de natura alcoolica.

H – C – OH hidroxil semiacetalic

H – C – OH hidroxil alcoolic

O

a) Reactia de eterificare - are loc la nivelul gruparii hidroxil semiacetalice printr-o

condensare cu gruparea hidroxil a unei substante neglucidice numita aglicon (de exemplu

alcoolul metilic) cu formare de glicozide .

H - C -OH +HO-CH3 H - C O - CH3

H - C - OH H - C - OH

HO - C - H O -H2O OH - C - H O

H - C - OH H - C - OH

H - C H - C

H2C - OH H 2C - OH

Glucoza Metil-glucoza (metil-glucozid)

Termenul de glicozid cuprinde intreaga clasa de compusi in care o glucida este legata

de o alta substanta neglucidica iar legatura dintre cele doua este de natura eterica si se

numeste legatura glicozidica.

b) Reactia de esterificare are loc atat cu acizii anaorganici cat si cu acizii organici.

Pentru metabolismul glucidelor in organism ( ciclul Krebs) au o mare importanta esterii cu

acidul fosforic. In plus sarurile lor de calciu intervin in transportul Ca in organism.

O O

H - C - OH HO-P-OH H- C O - P - OH

H - C - OH OH H - C - OH OH

c) Reactia de condensare se realizeaza intre doua molecule de oze cu formare de ozide

prin realizarea unei legaturi glicozidice.

Legatura momocarbonilica rezulta prin eterificarea hidroxilului semiacetalic de la o

molecula cu un hidroxil alcoolic din cealalta molecula. Legatura aceasta este de tip maltozic

dupa numele dizaharidului maltoza.

d) Reactii de fermentare

In timpul proceselor tehnologice in prezenta microorganismelor glucoza sufera o serie de

fermentatii.

Fermentatia alcoolica : C6 H 12O 6 drojdiii 2 C 2 H5 OH + 2 CO2

Fermentatia lactica

C6 H 12O 6 bacterii lactice 2 CH3 - CH OH - COOH

Fermentatia butirica :

C6 H 12O 6 bacterii butirice C H3 - CH2 - CH2 - COOH +2CO2+ 2H2

Localizarea monoglucidelor in organism

În natură cele mai răspândite monoglucide sunt pentozele şi mai ales hexozele.

1. L(+) arabinoza - Se găseşte în structura poliglucidelor numite arabani, care se formeză

în guma arabicã, în cleiul de vişine, în rădăcinile de sfeclã.

2. D(+) galactoza - Se găseşte liberă în drojdii şi în plantele inferioare. De cele mai

multe ori, ajunge în organism din lactoză, diglucidă specifică laptelui şi a derivatelor. Mai

intră în constituţia unor poliglucide denumite galactani.

3. D(-) fructoza (levuloza) - Se află liberă în fructe dulci, miere. Intră în componenţa

zaharozei şi a inulinei.

4. D(+) glucoza - Monoglucidă fundamentală pentru om, glucoza se găseşte în limfã, în

lichidul cefalorahidian, în sânge, în creier, etc.. Predomină în fructe dulci şi în miere. Intră în

componenţa unor diglucide, oligoglucide (zaharoza, lactoza) şi poliglucide (amidonul).

Glucoza este cea mai răspândită monoglucidă din natură.

5. D(-) manoza - Mai puţin răspândită în stare liberă (în cojile citricelor), intră mai des

în structura unor poliglucide numite manani.

6. D(-) riboza, D (-) dezoxiriboza - Pentoze importante, deoarece sunt o componente de

bază a scheletului glucidic a ADN şi ARN.

7. D(+) xiloza - Intră în componeţa polizaharidelor numite xilani, care însoţesc celuloza.

Conţinutul în glucoză al unor produse naturale.

Produsele naturale cele mai bogate în glucoză sunt mierea şi fructele dulci sunt:

Miere 35 % Must 20 % Prune 2,7 %

Struguri 7,5 % Cireşe 6 % Coacăze negre 2,5 %

Vişine 5 % Zmeura 5 % Sfecla roşie 2,5 %

Banane 3,5 % Pere 3,5 % Portocale 2,4 %

Pepene verde 3 % Afine 2,35 Coacăze roşii 2,3 %

Amidonul este sursa principala de glucide in ratia alimentara.

El intra in componenta cerealelor, cartofilor s.a.

Sub actiunea amilazei, amidonul se descompune in:dextroza,maltoza, glucoza (se absoarbe lent

asigurand continutul normal de glucoza din sange)

Cele mai importante glucide sunt:

•fructoza,

• galactoza (glucidul din lapte),

• celuloza 

• hemiceluloza (existente in vegetale), 

• pectina, 

•glucoza

 Glucoza este componentul principal al glicogenului. Glicogenul se depune in ficat si muschi si

are un rol important in reglarea nivelului de zahar din sange. Continutul total de glicogen in

organism este de 500g (1/3 se localizeaza in ficat si 2/3 - in muschii scheletului).

• Celuloza si hemiceluloza (fibre alimentare) nu se digera in organism, datorita consistentei

fibroase pe care o au.

Pectina: 

- intra in componenta fructelor si legumelor

- are insusiri cleioase

- actiune curativa la tratarea unor boli ale organelor digestive

- contribuie la normalizarea metabolismului colesterolului, microflorei intestinale,

peristaltismului intestinal

- se foloseste la tratarea si pentru profilaxia unor intoxicatii cu saruri minerale.

Glucidele pot fi sintetizate in organism din aminoacizi si glicerina, totusi cantitatea minima de

glucide in ratia alimentara trebuie sa fie de 50-60g zilnic.

Importanţa monoglucidelor

Glucoza

În lumea vegetală, glucoza este prezentă în toate organele plantelor, găsindu-se în

concentraţii mai mari în fructele şi legumele dulci. Produsele naturale cele mai bogate în

glucoză sunt mierea şi strugurii. Cele mai dulci fructe (piersicile, pepenii, perele, etc.), nu

conţin cantităţi aşa de mari de glucoză, gradul ridicat de "dulce" fiind dat de fructoză.

Fiind o aldoză, glucoza are un pronunţat caracter reducător şi o solubilitate ridicată în apă.

Pe baza glucozei, dar şi al altor monozaharide, are loc fermentaţia alcoolică, în urma

unor serii de reacţii succesive, care pot fi rezumate în felul următor:

C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2 + 22 kcal

glucoză etanol dioxid de carbon

100% 51% 49%

Plantele pot sintetiza glucoza din dioxid de carbon şi apă, în urma procesului de

fotosinteză. Animalele şi omul, fie în mod direct, fie în mod indirect, trebuie să îşi procure

glucoza pe seama producţiei vegetale.

Glucoza naturală (cea provenită din fructe, miere, legume, cereale integrale, etc.) este

sănătoasă şi necesară proceselor metabolice. Glucoza concentrată, obţinută pe cale industrială,

este o glucidă cu absorbţie rapidă, perturbând organismul. 1g de glucoză dezvoltă 4,1 kcal.

Industrial, glucoza se obţine prin fierberea amidonului cu acid clorhidric sau acid sulfuric

Glucoza în organismul omului

Glucoza are o importanţă deosebită pentru om fiind principala sursă de energie. În

lipsa ei celulele nu pot supravieţui mai mult de 20 de ore.

Glucoza de provenienţă naturală, adică cea provenită în principal din hrana vegetală, în

special din fructele şi legumele dulci, contribuie într-o oarecare măsură la conversia lipidelor

în alte substanţe şi iniţiază arderea grăsimilor (dacă nu se administrează odată cu lipidele

alimentare).In cantităţi moderate, alcalinizează sângele - dacă urmează calea degradării

aerobe şi prezintă un efect diuretic cert. În cazul unui efort muscular intens, prin formarea

acidului lactic, glucoza devine acidifiantă. Deoarece intră în componentele unor anticorpi, în

mod indirect, glucoza întăreşte imunitatea.

Monoglucidele sunt substanţe esenţiale în procesul de respiraţie sau în alte reacţii de

oxidare, fiind principalele furnizoare de energie. Ele reprezintă compuşi bio de bază din care

se formează ozidele precum şi alte substanţe deosebit de importante pentru viaţă (acizi

nucleici, glicozide, coenzime, complexe, glicoprotide, elemente ale imunităţii. etc.)

Bibliografie

Alexa I.C., Bacau, 2014, Ed.Alma Mater , ,, Biochimie- Note de curs,,;

Badulescu L, Bucuresti 2010, Biochimie horticola,, ;

www.google.ro ,,Elemente chimice din organismul uman,, - Suport de curs ;

https://mail.uaic.ro/~marius.mihasan/teaching/pdfs/general_chemistry_courses/

organica/CURS%207.pdf;

http://agronomie0108.blogspot.ro/2012/11/biochimie-curs-3-2.html ;

http://www.studentie.ro/cursuri/chimie/curs-chimie-proprietatile-chimice-ale-

ozelor_i47_c1095_70584.html