Questões Resolvidas de Rea ÇÇÇÇões Orgânicas · é produzido pela oxidação catalítica do p-dimetilbenzeno (2) com o oxigênio. A partir das nomenclaturas, a) desenhe as

Professora Sonia

www.quimicaparaovestibular.com.br [email protected]

1

Questões Resolvidas de ReaÇÇÇÇões Orgânicas

(com respostas e resoluções no final) 1. (Ufg 2014) O ácido tereftálico é um composto orgânico formado de átomos de C, H e O. Ele é utilizado como precursor na síntese do polímero polietileno tereftalato (PET), matéria-prima para a produção de garrafas plásticas. Esse ácido, também chamado de p-dicarboxilbenzeno (1), é produzido pela oxidação catalítica do p-dimetilbenzeno (2) com o oxigênio. A partir das nomenclaturas, a) desenhe as fórmulas estruturais planas dos compostos (1) e (2); b) represente a fórmula estrutural plana do monômero de adição formado pela reação de

esterificação do ácido tereftálico com 1,2-etanodiol. 2. (Ita 2014) Apresente as equações que representam as reações químicas de nitração do tolueno, na presença de ácido sulfúrico, levando a seus isômeros. Indique o percentual de ocorrência de cada isômero e seus respectivos estados físicos, nas condições-padrão. 3. (Ufg 2014) Em um experimento, um químico analisou duas amostras, A e B. O primeiro procedimento foi realizar a combustão total de 1 mol de cada amostra, isoladamente, obtendo como produto 132 g de gás carbônico e 54 g de água, em cada combustão, conforme esquema abaixo:

Após a combustão, a fim de determinar a qual função orgânica pertencia A e B, o químico submeteu a amostra A a uma reação de redução e a uma reação de Grignard,cada uma isoladamente, e obteve como produto da redução um álcool secundário e como produto da reação de Grignard um álcool terciário. Ao submeter a amostra B às mesmas reações, obteve como produto da redução de B um álcool primário e como produto da reação de Grignard um álcool secundário, conforme esquema abaixo:

Mediante o exposto,

Professora Sonia


2

a) determine a fórmula molecular de A e B; b) determine a fórmula estrutural plana de A e B. 4. (Fuvest 2014) Ésteres podem reagir com álcoois ou com aminas, como exemplificado a seguir:

a) Escreva as fórmulas estruturais dos produtos da reação entre acetato de etila

(CH3CO2CH2CH3) e metilamina (CH3NH2). Considere o seguinte esquema de reação:

O composto intermediário se transforma no produto final , por meio de uma reação

intramolecular que resulta na formação de um novo ciclo na estrutura molecular do produto .

b) Escreva, nos espaços indicados, as fórmulas estruturais dos compostos e .

Professora Sonia


3

5. (Uema 2014) Trecho da música “É o Amor”: “[...] É o amor Que mexe com minha cabeça E me deixa assim Que faz eu pensar em você e esquecer de mim [...]” Fonte: Disponível em: <www.multishow.globo.com/musica>. Acesso em: 29 out. 2013. Realmente o amor mexe com a nossa cabeça. A paixão induz a liberação de substâncias que agem no cérebro, produzindo a sensação de satisfação e de prazer. Recém-apaixonados apresentam, dentre outras substâncias químicas, altos níveis de 3,4-dihidróxi-feniletilamina, conhecida como dopamina (considerada a substância química do prazer). Este composto é classificado no grupo das aminas que tem reações químicas específicas e características àquelas inseridas no seu grupo funcional. Com base nas informações acima e na estrutura da dopamina, demonstre, por meio da equação química que representa a reação da dopamina com água, o caráter básico dessa amina. Justifique sua resposta.

6. (Unesp 2013) A taurina é uma substância química que se popularizou como ingrediente de bebidas do tipo “energéticos”. Foi isolada pela primeira vez a partir da bile bovina, em 1827.

Na literatura médica e científica, a taurina é frequentemente apresentada como um aminoácido. Entretanto, tecnicamente a taurina é apenas uma substância análoga aos aminoácidos. Explique por que a taurina não pode ser rigorosamente classificada como um aminoácido e, sabendo que, em soluções aquosas de pH neutro, a taurina encontra-se como um sal interno, devido aos grupos ionizados (zwitterion), escreva a equação que representa essa dissociação em água com pH igual a 7. 7. (Ime 2013) A adição de brometo de hidrogênio a propeno, na ausência de peróxidos, gera como produto principal o 2-bromopropano (adição Markovnikov). Entretanto, a mesma adição, na presença de peróxidos, leva principalmente à formação do 1-bromopropano (adição anti-Markovnikov). Proponha um mecanismo adequado para cada uma destas reações e explique a diferença observada com base nesses mecanismos. 8. (Unicamp 2013) O glutamato monossódico (hidrogenoglutamato de sódio) utilizado para reforçar o aroma e o sabor de produtos alimentícios (umami) é um sal derivado do ácido glutâmico, um dos vinte aminoácidos essenciais. O nome sistemático desse aminoácido é ácido 2-aminopentanodioico. Ele pode ser descrito simplificadamente como “uma molécula formada por uma cadeia de cinco átomos de carbono com duas extremidades de grupos carboxílicos e um grupo amino ligado ao carbono adjacente a um dos grupos carboxílicos”.

Professora Sonia


4

a) A partir da descrição acima, escreva a fórmula estrutural do ácido glutâmico. b) Fazendo reagir o ácido glutâmico descrito acima com uma base, é possível preparar o

hidrogenoglutamato de sódio. Escreva a equação química dessa reação de preparação do hidrogenoglutamato de sódio a partir do ácido glutâmico.

9. (Fuvest 2013) Os chamados “compostos de Grignard” foram preparados, pela primeira vez, por Victor Grignard no final do século XIX. Esses compostos podem ser obtidos pela reação de um haleto de alquila ou haleto de arila com magnésio metálico, utilizando um éter como solvente, conforme representado pelas seguintes equações químicas:

Os compostos de Grignard são muito úteis, por exemplo, para preparar alcoóis a partir de cetonas ou aldeídos, conforme representado abaixo:

Os compostos de Grignard também reagem com aminas, alcoóis e ácidos carboxílicos, conforme representado pelas seguintes equações químicas:

2

2

RNH R'MgBr R 'H RNHMgBr

ROH R'MgBr R 'H ROMgBr

RCO H R'MgBr R 'H RCOOMgBr

+ → +

+ → +

+ → +

Assim sendo, para preparar um composto de Grignard, é preciso escolher corretamente o haleto orgânico, que não deve conter grupos funcionais que reajam com o composto de Grignard que se pretende preparar. a) Dentre os cinco compostos representados abaixo, apenas dois são adequados para reagir com

magnésio e preparar compostos de Grignard. Indique esses dois compostos, justificando sua escolha.

Professora Sonia


5

b) Escreva a fórmula estrutural do produto orgânico da reação representada abaixo.

10. (Ime 2013) O poli(vinil-butiral) ou PVB é produzido a partir do poli(acetato de vinila) ou PVA em duas etapas. Na primeira, ocorre a alcóolise básica do PVA com metanol, gerando um precipitado de poli(álcool vinílico) ou PVAl. Na segunda, o PVAl dissolvido em água quente reage com butanal na presença de ácido sulfúrico, dando origem a um precipitado de PVB, cujo mero (estrutura que se repete) não possui hidroxila livre. Etapa 1:

Etapa 2:

( ) ( )2 4

3 7 2

H SO I nC H CHO II nH O

∆

+ +→

a) Escreva as fórmulas estruturais dos polímeros I e II da rota sintética abaixo. b) Num processo de bancada, similar ao descrito anteriormente, utilizam-se 174 g de um PVAl

que apresenta razão massa de PVAl g

= 58 .número de mols de hidroxila reativa mol

Sabendo-se que 24% das

hidroxilas reativas deste PVAl permanecerão inertes, gerando-se assim, em (II), um copolímero de PVAl e PVB, determine a fração mássica de PVB no copolímero formado.

11. (Ime 2013) Dentre os produtos da reação de hidrólise total do composto abaixo, um reage com bromo em tetracloreto de carbono a –5°C para gerar, como produto, uma mistura de dois isômeros; outro reage com ácido nítrico em presença de ácido sulfúrico, produzindo ácido pícrico. Com base nessas informações, determine as estruturas dos produtos de todas as reações mencionadas.

Professora Sonia


6

12. (Ufg 2012) Compostos aromáticos sofrem reduções catalíticas, o que é útil quando se deseja obter outras substâncias a partir das aromáticas. O benzeno pode ser convertido em ciclohexano, conforme a sequência de reações químicas representadas a seguir.

Considerando-se o exposto, a) escreva a fórmula molecular de todas as substâncias representadas; b) identifique e escreva o tipo de isomeria existente entre B e C; c) escreva o produto obtido quando a substância D for submetida a uma reação de hidratação. 13. (Fuvest 2012) Peptídeos são formados por sequências de aminoácidos, como exemplificado para o peptídeo a seguir:

Para identificar os dois primeiros aminoácidos desse peptídeo e também a sequência de tais aminoácidos, foram efetuadas duas reações químicas. Na primeira reação, formaram-se uma hidantoína e um novo peptídeo com um aminoácido a menos. Esse novo peptídeo foi submetido a uma segunda reação, análoga à anterior, gerando outra hidantoína e outro peptídeo:

O mesmo tipo de reação foi utilizado para determinar a sequência de aminoácidos em um outro peptídeo de fórmula desconhecida, que é formado por apenas três aminoácidos. Para tanto, três reações foram realizadas, formando-se três hidantoínas, na ordem indicada na página de resposta. Preencha a tabela da página de resposta, escrevendo a) as fórmulas dos três aminoácidos que correspondem às três respectivas hidantoínas formadas; b) a fórmula estrutural do peptídeo desconhecido formado pelos três aminoácidos do item a).

Professora Sonia


7

14. (Uerj 2012) O poli(álcool vinílico) é obtido pela hidrólise ácida do poli(acetato de vinila). Observe a estrutura química do poli(acetato de vinila):

Escreva a equação química completa e balanceada correspondente à reação de obtenção do poli(álcool vinílico). Aponte, entre os dois polímeros citados, aquele que apresenta maior solubilidade em água. Em seguida, justifique sua resposta. 15. (Ita 2012) Apresente os respectivos produtos (A, B, C, D e E) das reações químicas representadas pelas seguintes equações:

16. (Ita 2012) Explique como diferenciar experimentalmente uma amina primária de uma secundária por meio da reação com o ácido nitroso. Justifique a sua resposta utilizando equações químicas para representar as reações envolvidas. 17. (Ufmg 2012) Na última etapa da síntese referida no item 5 desta questão, o Intermediário I é convertido em NO-aspirina (NO-AAS) como representado por este esquema racional:

Nessa reação, ao se utilizar o nitrato de prata, AgNO3, como reagente, ocorre a formação de um precipitado colorido. Escreva a fórmula desse precipitado.

Professora Sonia


8

18. (Uftm 2012) Leia o trecho da notícia publicada no portal da BBC BRASIL.com, em 03.05.2005. A vitamina C pode contrabalançar alguns dos efeitos danosos que o fumo durante a gravidez pode ter sobre fetos, de acordo com cientistas da Universidade de Saúde e Ciência do Oregon, nos Estados Unidos. A notícia foi polêmica, mas o que os médicos afirmam de fato é que essas pessoas terão uma vida mais saudável se abandonarem o hábito de fumar. A absorção da nicotina pelo organismo é maior quando a mesma encontra-se na forma não ionizada. A ionização de alguns compostos orgânicos pode ser explicada em termos de reação ácido-base, ou seja, a ionização de um composto orgânico de caráter ácido ocorre preferencialmente em um meio básico, e vice-versa. As estruturas da vitamina C e da nicotina são apresentadas nas figuras 1 e 2, respectivamente.

a) Determine a fórmula mínima e escreva a equação balanceada da reação de combustão

completa da vitamina C. b) Por qual parte do organismo a nicotina é mais absorvida, pelo estômago (meio ácido) ou pelo

intestino (meio básico)? Justifique. 19. (Ufmg 2012) Analise as três transformações químicas – A, B e C – sofridas pela debrisoquina, até a sua conversão no metabólito I:

Indique a(s) transformação(ões) que envolve(m) oxidação ou redução da molécula do composto. 20. (Ufjf 2012) Complete o esquema abaixo com as estruturas dos compostos C, D e F. No quadro, escreva os tipos das reações 1 e 3, bem como o nome dos compostos A, C, D e F.

Professora Sonia


9

Reações Tipos das Reações Nomes dos Compostos

A –

B – 1-propanol

1

C –

2 Oxidação em meio ácido D –

3 E – propeno

4 Hidrogenação catalítica F –

Professora Sonia


10

Respostas e ResoluÇÇÇÇões

Questão 1: a) Fórmulas estruturais planas dos compostos (1) e (2):

CH

CH

C

C

CH

CH

COOH

CO OH

CH

CH

C

C

CH

CH

CH3

CH3

(1) p-dicarboxilbenzeno (2) p-dimetilbenzeno b) Reação de esterificação do ácido tereftálico com 1,2-etanodiol e monômero formado:

CHCH

CC

CHCH

C

O

OH

C

O

OH

+ CH2 CH2

OH OH CHCH

CC

CHCH

C

O

O

C

O

OH

CH2 CH2

OHH2O +

Monômero Questão 2: As porcentagens são obtidas experimentalmente a partir da análise da cinética química de cada reação, logo se supõe que o candidato decorou os valores. O radical metil presente no tolueno ou metil-benzeno é orto-para-dirigente, então os isômeros mais abundantes são o orto-nitrotolueno e o para-nitrotolueno: Observações teóricas: orto-nitrotolueno (PF = -9,3 oC; líquido a 25 oC) para-nitrotolueno (PF = 51,7 oC; sólido a 25 oC) meta-nitrotolueno (PF = 16,1 oC; líquido a 25 oC)

C

CH

C

CH

CH

CH

CH3

H

+ OH NO2

C

CH

C

CH

CH

CH

CH3

NO2

H OH +H2SO4

CH

CH

C

C

CH

CH

CH3

H

+ OH NO2

CH

CH

C

C

CH

CH

CH3

NO2

H OH +H2SO4

(líquido - aproximadamente 58 %)

(sólido - aproximadamente 38 %)

Professora Sonia


11

As forças atrativas do tipo dipolo são mais intensas no para-nitrotolueno, logo o candidato poderia deduzir que o estado de agregação seria sólido, porém sem o conhecimento das temperaturas de fusão esta conclusão não seria confiável. A formação do isômero meta-nitrotolueno é representada por:

CH

C

C

CH

CH

CH

CH3

H

+ OH NO2

CH

C

C

CH

CH

CH

CH3

NO2

H OH +H2SO4

(líquido - aproximadamente 4 %) Questão 3: a) Teremos:

�

�

2 2 2

CO2

H O2

2 2 2C H O3 6

2 2 2

CO2

H O2

2 2 2C H O3 6

A __O __ CO __ H O

132 g 54 g

132n 3

4454

n 318

A 4O 3CO 3H O

B __ O __ CO __H O

132 g 54 g

132n 3

4454

n 318

B 4O 3CO 3H O

+ → +

= =

= =

+ → +

+ → +

= =

= =

+ → +

b) Teremos:

Re dução

Re agente de Grignard

Re dução3 6

CETONA

Re agente de Grignard3 6

CETONA

A álcool secundário (oxigênio em carbono secundário)

A álcool terciário

C H O álcool secundário

C H O álcool terciá

→

→

→

→

��

��rio

CH3 C CH3

O

Professora Sonia


12

Re dução

Re agente de Grignard

Re dução3 6

ALDEIDO

Re agente de Grignard3 6

ALDEIDO

B álcool primário (oxigênio em carbono primário)

B álcool secundário

C H O álcool primário

C H O álcool secundári

→

→

→

→

��

��o

CH3 CH2 C

O

H Questão 4: a) Reação entre acetato de etila (CH3CO2CH2CH3) e metilamina (CH3NH2) e seus produtos:

H C

O

O

CH2 CH3 + N

H

CH3H OH CH2 CH3 + CH

N

O

H

CH3acetato de etilametilamina

etanol

N-metil-metanamida b) Fórmula de A e C:

CHCH

CCH

CHCH

CH2 CH2 N CH2

C

CH2

CH2

CH2

CH2

OH

NH2

+ CH3 CH2 O C O CH2

O

CH3

A

B

C

CH3 CH2 OH

+

CHCH

CCH

CHCH

CH2 CH2 N CH2

C

CH2

CH2

CH2

CH2

O C O CH2

O

CH3

N H

H

CH3 CH2 OH

+

CHCH

CCH

CHCH

CH2 CH2 N CH2

C

CH2

CH2

CH2

CH2

O C

O

N

H

Professora Sonia


13

Questão 5: A partir do conceito de Lewis, vem:

C

C

C

C

C

C

OH

H H

CH2

HOH

CH2 N H

H

+ H OH

C

C

C

C

C

C

OH

H H

CH2

HOH

CH2 N H

H

H+

+ OH-

Questão 6: Um aminoácido possui o grupo amino e o grupo carboxila. Percebe-se pela análise da fórmula da taurina que esta molécula possui o grupo amino e o grupo (ácido) sulfônico.

Por isso, rigorosamente não pode ser classificada como um aminoácido. Equação que representa essa dissociação em água com pH igual a 7:

S

O

OHO

NH2

S

O

O-

ONH3

+

Questão 7: Markovnikov: O HBr sofre cisão heterolítica.

CH3 CH CH2

H Br H+

+ Br-

(eletrófilo)

CH3 CH2 CH3

carbocátion

++ H

+

CH3 CH2 CH3

carbocátion

++ Br

- CH3 C CH3

H

Br

2-bromopropano Anti- Markovnikov (também conhecida como reação de Karasch):

Professora Sonia


14

O peróxido sofre cisão homolítica.

CH3 CH CH2

2 R OR O RO

R O + R O H +H BrBr

+ Br H2C CH CH3

Br radical livre

H2C CH CH3

Br radical livre

+ H Br CH2 CH2 CH3

Br

+ Br

1-bromopropano Questão 8: a) Teremos uma molécula formada por uma cadeia de cinco átomos de carbono com duas extremidades de grupos carboxílicos e um grupo amino ligado ao carbono adjacente a um dos grupos carboxílicos:

C C C C C

OH

O O

OHH

H

H

H

NH2

H

b) Teremos:

C C C C C

OH

O O

OHH

H

H

H

NH2

H

+ NaOH C C C C C

OH

O O

ONaH

H

H

H

NH2

H

+ H2O

Questão 9: a) De acordo com o enunciado, para formar composto de Grignard o reagente tem que apresentar o bromo ligado diretamente a carbono saturado e não pode apresentar grupos funcionais que reajam com o composto formado, ou seja, carboxila, carbinol e amino. Neste caso os compostos I e IV se encaixam. b) Teremos:

MgBr

+ CH3 C

H

O

Etanal

Éter

COHCH3

H

Álcool secundário

Produto orgânico

Professora Sonia


15

Observação teórica:

MgBr

+ CH3 C

H

O

Etanal

Éter

COHCH3

H

CHCH3

OMgBr

CHCH3

OMgBr

+ HOH MgOHBr +

Questão 10: a) Teremos: Etapa 1:

CH2 CH

O

COCH3

x

+ xCH3OHBase

CH2 CH

OH x

+ COCH3

H3CO

(I)

Etapa 2:

CH2 CH

OH

(I)

+ nC3H7CHOH2SO4

∆

nH2O

x n

CC3H7H

CH2 CH

CH2

O

CH

O

+

b) Num processo de bancada, similar ao descrito anteriormente, utilizam-se 174 g de um PVAl

que apresenta razão massa de PVAl g

= 58 :número de mols de hidroxila reativa mol

174 g g= 58

número de mols de hidroxila reativa mol

174número de mols de hidroxila reativa = 3 mol

58=

24 % das hidroxilas reativas deste PVAl permanecerão inertes, então 76 % reagirão:

Professora Sonia


16

número de mols de hidroxila reativa = 3 mol 0,76 = 2,28 mol

número de mols de hidroxila não reativa = 3 mol 0,24 = 0,72 mol

×

×

+ nC3H7CHOH2SO4

∆

nH2O

n

CC3H7H

CH2 CH

CH2

O

CH

O

+n

CH2 CH CH2 CH

OH OH

2,28 mol de hidroxilas reativas

1,14n mol

1,14n mol

1,14n mol

1,14n mol

Então:

+ nC3H7CHOH2SO4

∆

nH2O

n

CC3H7H

CH2 CH

CH2

O

CH

O

+n

CH2 CH CH2 CH

OH OH

2,28 mol de hidroxilas reativas

1,14n x 88 g = 100,32n g

1,14n x 72 = 82,08n g

1,14n x 142 = 161,88n g

1,14n x 18 = 20,52n g

n

CH2 CH CH2 CH

OH OH

0,72 mol de hidroxilas não reativas

0,36n x 88 g = 31,68n g massa do copolímero formado massa de PVB formada massa de PVAI não reativa

massa de PVB formadaRazão

massa do copolímero formado

161,88ng 161,88Razão 0,8363 83,63%

(161,88ng 31,68n)g 193,56

= +

=

= = = =+

Questão 11: Teremos a seguinte hidrólise:

O2N

NO2

OC

O

O

O

CN

O

H

C

O

O

O

C

O

OH

OH

+

O2N

NO2

OH

+

HN

H

(I)(II) (III)

Hidrólise

total

Professora Sonia


17

Reação com bromo em tetracloreto de carbono a –5°C: H

NH

+ Br2

HN

H

Br Br

HN

H

+ Br2

CCl4

HN

H

Br Br

CCl4

-5 oC

-5 oC

cis-3,4-dibromociclopentilamina

trans-3,4-dibromociclopentilamina

Observação: temos isômeros cis e trans e dois carbonos assimétricos (quirais) que formam dois isômeros opticamente ativos. Reação com ácido nítrico (nitração) na presença de ácido sulfúrico, produzindo ácido pícrico:

O2N

NO2

OH

+ OH NO2

H2SO4

2,4-dinitrofenol

ácido nítrico O2N

NO2

OH

NO2

+ H2O

2,4,6-trinitrofenol

Questão 12: a) Fórmulas estruturais de todas as substâncias representadas:

b) Entre B e C existe isomeria de posição, pois as posições das insaturações são diferentes. c) Teremos:

+ HOH

OHD hidróxi-cicloexano

ou ciclohexanol

Professora Sonia


18

Questão 13: a) As moléculas das hidantoínas produzidas nas reações podem ser utilizadas na descoberta dos aminoácidos que as compõe. Por exemplo:

A partir da tabela da página de resposta obtemos os aminoácidos.

b) A condensação dos três aminoácidos obtidos na tabela anterior, na ordem dada, gerando o peptídeo desconhecido pode ser representada por:

Professora Sonia


19

CH2

C

C H

N

O

OH

OHH

H

C

C

CH3H

N OH

OH

H

CH2

C

CH

NH2

O

OH ++

2H2O

+

CH2

C

C H

N

O

OH

OHH

CH2

C

CH

NH2

O

C

C

CH3H

N

OH

Questão 14: Equação química completa e balanceada correspondente à reação de obtenção do poli(álcool vinílico):

O

O n

+ HOH

OH OH

O

+

n

nnH+

O polímero que apresenta maior polaridade em água e consequentemente maior solubilidade é o poli(álcool vinílico), pois apresenta grande número de grupos hidroxila que podem fazer ligações ou pontes de hidrogênio com a água.

OHn

Questão 15: A substituição do hidrogênio na presença de calor ou luz ocorre na cadeia lateral do etil-benzeno:

CH2 CH3

+ 2HCl +

CH CH3

Cl

2Cl2FeCl3

calor

CH2 CH2

Cl

+

A B

Professora Sonia


20

A nitração do fenol na presença de ácido sulfúrico ocorre com orto e para dirigência, para a formação de um único produto, teremos:

OH

+ OH NO2

H2SO4

OH

NO2O2N

NO2

+ 3H2O3

C

A oxidação do tolueno produz ácido benzoico:

CH3

[O]

KMnO4

COHO

D

A nitração do ácido benzoico ocorre com meta dirigência, para a formação de um único produto na nitração, teremos:

COHO

+ OH NO2

H2SO4

COHO

NO2

+ H2O

E

ou com excesso de ácido nítrico:

COHO

+ OH NO2

H2SO4

COHO

NO2O2N

+ 2H2O2

E

Questão 16: Podemos diferenciar experimentalmente uma amina primária de uma secundária por meio da reação com o ácido nitroso, pois na reação das aminas primárias com ácido nitroso ocorre a liberação de gás nitrogênio e na reação das aminas secundárias com ácido nitroso ocorre a formação de nitrosamina, uma substância de cor amarela:

R NH2 + HNO2 R OH + H2O + N2(g)

Professora Sonia


21

R NH R + HNO2 + H2OR N

R

N O

Nitrosamina

Questão 17: O precipitado será o AgBr (brometo de prata).

Questão 18: a) A fórmula mínima da vitamina C é 6 8 6C H O .

Equação da reação de combustão completa da vitamina C:

6 8 6 2 2 2C H O (s) 5O (g) 6CO (g) 4H O( )+ → + �

b) Como a nicotina apresenta a função amina e tem caráter básico, pode gerar o seguinte equilíbrio:

C

CH

CH

N

CH

CH

NC CH2

CH2CH2

CH3

H

+ HOHC

CH

CH

N

CH

CH

N+C CH2

CH2CH2

CH3

H

H + OH-

Num meio básico o equilíbrio será deslocado para a esquerda, com isso a absorção da nicotina será favorecida. Conclusão: A absorção da nicotina é maior no intestino, pois o meio é básico. Questão 19: Teremos:

Professora Sonia


22

Questão 20:

Teremos:

Reações Tipos das Reações Nomes dos Compostos

A – Propanoato de propila B – 1-propanol

1 Saponificação ou Hidrólise

básica

C – Propanoato de potássio

2 Oxidação em meio ácido D – Ácido propanoico

3 Desidratação E – propeno

4 Hidrogenação catalítica F – propano

Documents

Questões Resolvidas de Rea ÇÇÇÇões Orgânicas · é produzido pela oxidação catalítica do p-dimetilbenzeno (2) com o oxigênio. A partir das nomenclaturas, a) desenhe as