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QUÍMICA ORGÂNICA (II) Caderno de Questões VERDADEIRO FALSO (100 questões) TÓPICOS: 1. Séries Orgânicas 2. Reações Químicas de Hidrocarbonetos 3. Reações Químicas das Principais Funções oxigenadas 4. Reações Químicas das Principais Funções nitrogenadas 5. Recursos Energéticos 6. Alimentos: Proteínas, Carboidratos Lipídios 7. Sabões e Detergentes 8. Polímeros Naturais e Sintéticos 9. Plásticos e Fibras 10. Medicamentos, Drogas, Processos Industriais

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QUÍMICA ORGÂNICA (II)

Caderno de Questões VERDADEIRO — FALSO

(100 questões)

TÓPICOS:

1. Séries Orgânicas

2. Reações Químicas de Hidrocarbonetos

3. Reações Químicas das Principais Funções oxigenadas

4. Reações Químicas das Principais Funções nitrogenadas

5. Recursos Energéticos

6. Alimentos: Proteínas, Carboidratos Lipídios

7. Sabões e Detergentes

8. Polímeros Naturais e Sintéticos

9. Plásticos e Fibras

10. Medicamentos, Drogas, Processos Industriais

QUÍMICA ORGÂNICA CADERNO DE QUESTÕES PÁGINA 1

01. Considerando os membros de uma dada série homologa é possível concluir que

(V) (F)

0 0 todos são sempre hidrocarbonetos.

1 1 cada um tem massa molecular 14 unidades superior à do anterior.

2 2 as propriedades físicas, tais como pontos de fusão e ebulição, crescem gradualmente com o

aumento da massa molecular.

3 3 as propriedades químicas ao bem diferentes porque dependem do tamanho da cadeia

carbônica.

4 4 entre dois isômeros de cadeia, o mais ramificado apresenta menores forças de London.

02. Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas.

(V) (F)

0 0 ciclopentano é da mesma série homologa do ciclopropano.

1 1 butano e buteno são da mesma série isóloga.

2 2 ciclopropano e propeno são da mesma série heteróloga.

3 3 OHCH3 , OHHC 52 e OHHC 73 pertencem a uma mesma série heteróloga.

4 4 CHOCH3 , OHCHCH 23 e COOHCH3 pertencem a uma mesma série heteróloga.

03. Considere as substâncias abaixo:

. propanol . metóxi-etano V propanal

. propanona IV. ácido propanóico VI . propeno

Levando em conta suas fórmulas químicas, afirma-se que

(V) (F)

0 0 todos pertencem à mesma série heteróloga.

1 1 a 1 atm, o ponto de ebulição de VI é o mais baixo.

2 2 nas condições ambientais, é mais volátil que .

3 3 deve formar pontes de hidrogênio com a água.

4 4 IV é mais polarizado que V .

04. Julgue cada item abaixo como verdadeiro ou falso.

(V) (F)

0 0 como etano e eteno têm o mesmo número de átomos de carbono, espera-se que eles

apresentem idênticas reações químicas.

1 1 CH2 CH CH2

OH OH OH

deve ser mais solúvel em água do que CH3 CH

OH

CH3 .

2 2 amidas são substâncias mais polares do que cetonas.

3 3 à medida que aumenta a massa molecular dos ácidos monocarboxílicos acíclicos saturados,

aumentam os pontos de ebulição e diminuem as solubilidades na água.

4 4 22HC , 42HC e 62HC formam uma série heteróloga.

PÁGINA 2 CADERNO DE QUESTÕES QUÍMICA ORGÂNICA

05. Dadas as fórmulas moleculares:

. 22HC . HCHO V . COOHCHCH 23

. 43HC IV . CHOCH3 VI . COOHCHCHCH 223

afirma-se que

(V) (F)

0 0 e devem apresentar reações químicas muito semelhantes.

1 1 e IV são aldeídos isólogos.

2 2 V e VI são ácidos carboxílicos homólogos.

3 3 V é mais solúvel em água do que VI .

4 4 deve apresentar maior ponto de ebulição do que IV .

06. Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas.

(V) (F)

0 0 se uma substância orgânica tem fórmula mínima 2HCO e massa molecular 90 u, trata-se do

acido oxálico.

1 1 a % em massa de carbono na glicose ( 6126 OHC ) é 40%.

2 2 a % de átomos de hidrogênio na glicose é de 12%.

3 3 se um composto orgânico tem 40% em massa de carbono e proporção atômica de hidrogênio

e nitrogênio de 4:1, então sua fórmula mínima é NCH4 .

4 4 o hidrocarboneto com menor número de átomos por molécula é o metano

07. Considerando as reações de combustão de hidrocarbonetos, afirma-se que

(V) (F)

0 0 somente quando produzem 2CO e OH2 é que são consideradas completas.

1 1 não pode haver produção de 2CO se eles forem incompletas.

2 2 o calor desprendido independe se elas são completas ou incompletas.

3 3 não havendo fuligem elas são completas

4 4 não havendo monóxido de carbono elas são incompletas.

08. Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas.

(V) (F)

0 0 o craqueamento de alcanos permite obter alcenos.

1 1 na combustão completa de 1 mol de 2,2,4–trimetil pentano obtém-se 8 mols de 2CO .

2 2 a menor massa de 2O necessária para promover a completa combustão de 1 mol de metano é

de 64 gramas.

3 3 quanto maior o índice de octanos de uma gasolina pior é sua qualidade.

4 4 o craqueamento do n–pentano não permite obter o 2,3–dimetil butano.

09. Admitindo que o “gás de cozinha” seja formado somente por butano e que a combustão da

QUÍMICA ORGÂNICA CADERNO DE QUESTÕES PÁGINA 3

substância ocorre segundo

2 104HC ( )g + 13 2O ( )g 8 2CO ( )g + 10 OH2 ( )g

cujo H= – 2.900 kJ/mol, julgue cada item a seguir como verdadeiro ou falso.

(V) (F)

0 0 toda reação de combustão é exotérmica.

1 1 a combustão descrita acima ocorre de forma completa.

2 2 o poder calorífico do 84HC é de 50 310 kJ/Kg.

3 3 como na reação descrita acima a água formada encontra-se na forma de vapor, o poder

calorífico do butano é o PCS e não o PCI.

4 4 para um dado combustível tem-se PCS > PCI.

10. Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas.

(V) (F)

0 0 alcanos dão preferencialmente reações de adição.

1 1 a nitração do propano produz nitrometano e nitro-etano.

2 2 na reação do isobutano com 2C forma-se preferencialmente o 2–cloro 2–metil propano.

3 3 a sulfonação de um alcano consiste na substituição de um átomo de hidrogênio do

hidrocarboneto por um grupamento sulfônico HSO3 .

4 4 alcanos são bem mais reativos do que alcenos.

11. Dadas as substâncias descritas por fórmulas moleculares:

. 323 CHCHCH . 22 CHCH V . 4CH

. CCH3 IV. CHCH VI . 34CA

afirma-se que a

(V) (F)

0 0 nitração de permite obter 2–nitropropano e OH2 .

1 1 reação entre 2 mols de com 2 mols de sódio metálico permite obter 2 mols de NaC e 1

mol de etano.

2 2 hidrogenação parcial de IV produz .

3 3 hidrólise de VI produz V .

4 4 hidratação de produz enol.

12. Seja a estrutura dada por

H2C C

CH3

CH2 CH3

sobre a qual são feitas as afirmativas abaixo. Julgue cada item como verdadeiro ou falso.

PÁGINA 4 CADERNO DE QUESTÕES QUÍMICA ORGÂNICA

(V) (F)

0 0 o produto obtido da reação com HC ( )g é o 2–cloro 2–metil butano.

1 1 a hidratação catalítica fornece álcool terciário.

2 2 a ozonólise, na presença de zinco, fornece metanal e butanona.

3 3 reagindo com HBr, na presença de peróxido orgânico, produz 2–bromo 2–metil butano.

4 4 oxidado energicamente pelo 4KMnO em meio ácido produz ácido fórmico e acido metil

propanóico.

13. Considere a estrutura do alceno

CH3 CH2 CH CH CH3

e julgue cada afirmativa abaixo como verdadeira ou falsa.

(V) (F)

0 0 a reação com HC produz 2–cloro pentano.

1 1 a reação com 2Br produz 2,3–dibromo pentano.

2 2 a hidratação catalítica permite obter 2–pentanol.

3 3 a ozonólise, na presença de zinco, permite obter dois ácidos carboxílicos.

4 4 queimando-se completamente 1 mol da substância obtém-se 5 mols de gás carbônico e 5

mols de água.

14. Dadas as fórmulas químicas:

.

CH3 CH C CH3

CH3

. CH3 CO CH3

V . CH3 CHO

. CH3 COOH

IV. CH3 CH2 C

CH3

CH3

Cl

VI . CH3 CH2 C

CH3

CH3

OH

afirma-se que

(V) (F)

0 0 a oxidação enérgica de , através do 4MnO em meio ácido, produz e .

1 1 pode-se obter IV reagindo-se com HC .

2 2 a oxidação branda produz V .

3 3 pode-se obter VI reagindo-se com água, em meio ácido.

4 4 VI é monol acíclico saturado ramificado.

15. Considere as substâncias químicas a seguir, onde fórmulas e nomes são fornecidos:

QUÍMICA ORGÂNICA CADERNO DE QUESTÕES PÁGINA 5

. 22 CHCH . CH3 C CH2

CH3

V . Teflon VII . Naílon

. 22 CFCF V. CHCCH2 VI . PVC VIII . Borracha fria

A partir desses dados, julgue os itens abaixo como verdadeiros ou falsos.

(V) (F)

0 0 a polimerização de produz VII .

1 1 é monômero de V .

2 2 VIII é obtido da polimerização de .

3 3 a polimerização de V produz VI .

4 4 VI e VIII são obtidos da polimerização de V .

16. Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas.

(V) (F)

0 0 a regra de Markownikoff não se aplica a alcinos.

1 1 alcenos dão teste positivo com o reagente de Baeyer.

2 2 na presença de peróxidos orgânicos, a adição de HBr a alcenos é contrária à regra de Mar-

kownikoff.

3 3 a halogenação de alcenos produz derivados di–halogenados vicinais de alcanos

4 4 na presença de cal sodada (NaOH+CaO), o aquecimento de propanoato de sódio permite

obter propano.

17. Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas.

(V) (F)

0 0 nas condições ambientais espera-se que etano, eteno e etino sejam substâncias sólidas.

1 1 o comprimento de ligação CC deve ser maior que o da ligação HC .

2 2 metil propano deve apresentar menor ponto de ebulição que o n–butano.

3 3 gasolina natural é rica em alcenos.

4 4 a ligação sigma ( ) é mais forte do que a ligação pi ( ).

18. Considere as estruturas CIS e TRANS do 3–hexeno e julgue cada item abaixo como verdadeiro ou

falso.

(V) (F)

0 0 a estrutura CIS apresenta pequena polaridade.

1 1 a estrutura TRANS apresenta alta polaridade.

2 2 somente a estrutura CIS reage com HC produzindo derivado halogenado de alcano–CIS.

3 3 a oxidação exaustiva pelo 4MnO em meio ácido ocorre com qualquer uma das estruturas

originando idênticos produtos.

4 4 caso a estrutura CIS apresente polaridade, seu ponto de ebulição deve ser superior ao da

estrutura TRANS, não obstante esta forma permita maiores forças de London.

PÁGINA 6 CADERNO DE QUESTÕES QUÍMICA ORGÂNICA

19. Dado o esquema abaixo:

O3 H2O

Zn

MnO4-

MnO4-

HCl

OH- H+

A

B

C

D E

CH3 CH CH2,

Os produtos orgânicos assinalados são dados a seguir (assinale as conclusões verdadeiras e as falsas).

(V) (F)

0 0 1–cloro propano (A).

1 1 propano (B).

2 2 1–propanol (C).

3 3 propanona (D).

4 4 ácido propanóico (E).

20. Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas.

(V) (F)

0 0 os produtos da oxidação enérgica com quebra da cadeia carbônica do 1–buteno são os

mesmos do 2–buteno.

1 1 se 63HC descora o reagente de Baeyer então ele é propeno.

2 2 o monômero do polipropileno tem massa molecular 42 u.

3 3 os alcenos são intensamente usados em combustões.

4 4 o alceno que, por ozonólise na presença de zinco, produz etanal e propanona é o metil 2-

buteno.

21. Considere a estrutura do 2,4–heptadieno e julgue cada item a seguir como verdadeiro ou falso.

(V) (F)

0 0 trata-se de dieno conjugado

1 1 1 mol do mesmo adiciona 1 mol de 2H fornecendo como principal produto o 3–hepteno.

2 2 há quatro isômeros CIS–TRANS possíveis.

3 3 a halogenação total de 1 mol da substância consome 4 mols de moléculas de halogênio.

4 4 a adição parcial de HC produz principalmente o 4–cloro 3–hepteno.

22. Alcadienos quando submetidos à ozonólise na presença de zinco metálico têm suas cadeias

quebradas nos locais das duplas produzindo aldeídos, cetonas ou compostos de função mista

QUÍMICA ORGÂNICA CADERNO DE QUESTÕES PÁGINA 7

cetona–aldeído. Considere a ozonólise do isopreno ou metil-1,3–butadieno e julgue cada item

abaixo como verdadeiro ou falso.

(V) (F)

0 0 produz aldeído fórmico.

1 1 produz propanona.

2 2 produz somente cetonas.

3 3 produz cetona–aldeídos.

4 4 produz somente cetona–aldeído.

23. Considere a transformação descrita por

CH2 CH

CH3

CH CH2 CH2 C

CH3

CH CH2n

n

na qual n é um número bastante elevado. Sobre ela julgue cada item abaixo como verdadeiro ou

falso.

(V) (F)

0 0 trata-se de reação de polimerização.

1 1 o reagente é o metil 1,3–butadieno, ou isopreno.

2 2 o produto é a borracha natural.

3 3 espera-se isomeria CIS–TRANS no reagente.

4 4 a transformação ilustra a adição 1,4.

24. Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas.

(V) (F)

0 0 a borracha natural é um polímero do isopreno.

1 1 o neopreno é um polímero do cloropreno.

2 2 na vulcanização da borracha natural formam-se ligações dissulfeto (pontes de enxofre) entre

as cadeias do polímero.

3 3 ebonite é uma borracha natural com elevado (> 30%) teor de enxofre.

4 4 uma das borrachas sintéticas utiliza o monômero 1,3–butadieno.

25. Os terpenos formam uma classe de compostos orgânicos cuja estrutura básica contém duas ou

mais unidades de isopreno. Por exemplo: o citronelal, encontrado no óleo de eucalipto, tem a

estrutura abaixo:

CH3 C

CH3

CH CH2 CH2 C

CH3

CH CH2 OH

PÁGINA 8 CADERNO DE QUESTÕES QUÍMICA ORGÂNICA

Assinale os itens verdadeiros e os falsos.

(V) (F)

0 0 a estrutura mostra um monol acíclico insaturado ramificado.

1 1 a hidrogenação total de uma molécula da substância consome duas moléculas de 2H .

2 2 a ozonólise do composto, na presença de zinco, produz entre outras substâncias, a propanona.

3 3 a oxidação exaustiva do composto, usando-se 4MnO em meio ácido produz, entre outras

substâncias ácido dicarboxílico.

4 4 a substância dá teste positivo com água de bromo.

26. Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas a respeito das reações alcalinas.

(V) (F)

0 0 dão, preferencialmente, reações de substituição.

1 1 1 mol de propino reage com 1 mol de 2C produzindo 1 mol de 1,2–dicloro propeno.

2 2 1 mol de 1–butino reage com 2 mols de HBr produzindo 1 mol de 2,2–dibromo butano.

3 3 a hidratação catalítica do etino permite obter aldeído acético.

4 4 alcinos falsos reagem com sódio metálico liberando 2H ( )g .

27. Sabe-se que a oxidação branda de alcinos em meio neutro ou fracamente alcalino produz tetra–

álcoois duplamente vicinal e geminado. Essas substâncias são instáveis e, por desidratação,

formam dicetonas (se o alcino é falso) ou função mista cetona–ácido (se o alcino é verdadeiro).

Desse modo julgue cada afirmativa abaixo como verdadeira ou falsa.

(V) (F)

0 0 a oxidação branda do propino produz o ácido 2–ceto propanóico.

1 1 a oxidação branda do 2–butino produz butadiona.

2 2 a oxidação do etino produz ácido oxálico.

3 3 somente alcinos falsos produzem dicetonas.

4 4 somente o etino produz diácido carboxílico.

28. Os produtos da oxidação enérgica de alcinos (em meio ácido, com 4KMnO ) dependem do alcino

ser verdadeiro ou falso. No primeiro caso forma-se acido carboxílico, gás carbônico e água,

enquanto que no segundo caso forma-se uma mistura de dois ácidos carboxílicos (se os radicais

R ligados aos átomos de carbono da tripla ligação são diferentes).

Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas.

(V) (F)

0 0 se os produtos são somente 2CO e OH2 o alcino é o acetileno.

1 1 a obtenção de apenas acido acético como produto orgânico revela que o alcino é o 2–butino.

2 2 a oxidação do 3–metil 1–butino produz 2CO , OH2 e ácido metil propanóico.

3 3 o alcino RCCR produz dois ácidos carboxílicos.

4 4 a oxidação do propino permite obter ácido acético.

QUÍMICA ORGÂNICA CADERNO DE QUESTÕES PÁGINA 9

29. Observe a seqüência de transformações a seguir:

. 2 22HC 44HC

. 44HC + 2H 64HC

. n 64HC n64 )HC(

Sobre esses dados julgue cada item abaixo como verdadeiro ou falso.

(V) (F)

0 0 a reação I é uma dimerização.

1 1 a substância 44HC é um alcenino.

2 2 a substância 64HC é o 1,3–butadieno.

3 3 a substância n64 )HC( é um polímero que forma um tipo de borracha sintética

4 4 somente as reações e são de adição.

30. A preparação industrial do acetileno é geralmente realizada através de:

. 3CaCO )s( CaO )s( + 2CO )g(

. CaO )s( + 3C )s( 2CaC)s( + CO )g(

. 2CaC)s( + 2 OH2 )( 22HC

)g( + 2)OH(Ca )s(

Considerando esses dados afirma-se que

(V) (F)

0 0 as matérias primas são 2CaC)s( e OH2 )( .

1 1 a reação é exotérmica.

2 2 a reação produz composto iônico.

3 3 moléculas 22HC são lineares.

4 4 1 mol de 22HC reage com 1 mol de HC produzindo 1 mol de cloro eteno (cloreto de vinila).

31. Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas.

(V) (F)

0 0 o único alcino que, por hidratação catalítica, produz aldeído é o etino.

1 1 a adição de 1 mol de 2C a 1 mol de 22HC produz uma mistura de isômeros CIS–TRANS.

2 2 para produzir 1 mol de benzeno por polimerização do acetileno são necessários 3 mols do

alcino.

3 3 a ozonólise do 2–butino na presença de zinco permite obter ácido acético.

4 4 alcinos verdadeiros reagem com metais alcalinos liberando gás hidrogênio.

32. Comparando reações entre ciclanos e alcenos é possível afirmar que

PÁGINA 10 CADERNO DE QUESTÕES QUÍMICA ORGÂNICA

(V) (F)

0 0 ciclanos dão reações de adição e nunca de substituição.

1 1 84HC + 2Br 284 BrHC . Logo, 84HC é alceno.

2 2 63HC + HC CHC 73 C3H7C . Logo, 63HC é ciclano.

3 3 126HC + 2C CHC 116 + HC . Logo, 126HC é alceno.

4 4 alcenos dão teste positivo com o reagente de Baeyer, ao contrário dos ciclanos.

33. Dados:

1) A oxidação intensa de ciclanos ( 4KMnO em meio ácido, a quente) provoca a quebra do ciclo

com formação de ácido dicarboxílico.

2) a hidrogenação de ciclenos com até quatro átomos de carbono no ciclo permite obter

ciclanos e se a hidrogenação tem continuidade chega-se ao alcano correspondente.

3) Ciclenos adicionam HC obedecendo a regra de Markownikoff.

A partir do exposto, julgue cada afirmativa a seguir como verdadeira ou falsa.

(V) (F)

0 0 a oxidação intensa do ciclopropano produz ácido propanodióico.

1 1 hidrogenando-se parcialmente o ciclopropeno obtém-se ciclopropano.

2 2 hidrogenando-se totalmente o 2–metil ciclopropeno obtém-se o metil ciclopropeno.

3 3 a adição de HBr ao ciclopropeno pode produzir bromo ciclopropano.

4 4 a adição de HBr ao ciclopropeno pode produzir 1,1-dibromo propano.

34. Dada a estrutura abaixo

C C

C

C

C

H

H

H

CH3H

H

H

H3C

é correto afirmar que

(V) (F)

0 0 trata-se de um cicleno ramificado.

1 1 1 mol do composto adiciona 1 mol de 2H produzindo 1,3–dimetil ciclopentano.

2 2 a oxidação exaustiva do composto ( 4MnO , H ) produz ácido propanóico e ácido acético.

3 3 a ozonólise do composto, na presença de zinco, produz 2,4–dimetil pentanodial.

4 4 a combustão completa do composto produz 2CO , CO, 4CH e OH2 .

35. Julgue as afirmativas abaixo como verdadeiras ou falsas.

QUÍMICA ORGÂNICA CADERNO DE QUESTÕES PÁGINA 11

(V) (F)

0 0 a oxidação enérgica do ciclobutano produz ácido butanóico.

1 1 na hidrogenação do ciclopropano ocorre rompimento do ciclo formando-se propano.

2 2 na hidrogenação parcial do ciclopropeno forma-se ciclopropano.

3 3 1 mol do composto 85HC é capaz de adicionar somente 1 mol de 2C . Portanto, C5H8 é um

alcino.

4 4 a reação de 1 mol de 1–metil hexeno com 1 mol de HC produz 1 mol de 1–cloro 2–metil

benzeno, de acordo com a regra de Markownikoff.

36. Dados:

1) Sob condições especiais (pressão, temperatura, catalisador) é possível hidrogenar

hidrocarbonetos aromáticos sem quebrar a cadeia.

2) Oxidação intensa de hidrocarbonetos aromáticos ramificados quebra a primeira ligação 3sp –3sp contada a partir do anel, produzindo ácido carboxílico aromático e ácido carboxílico

acíclico (ou cetona).

3) A ozonólise de hidrocarbonetos aromáticos na presença de zinco quebra o anel nos locais da

duplas ligações produzindo di-aldeídos, dicetonas ou função mista cetona–aldeído, conforme

o hidrocarboneto ser normal ou ramificado.

Desse modo, assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas.

(V) (F)

0 0 a hidrogenação total do benzeno permite obter cicloexano.

1 1 oxidando-se intensamente o propil benzeno obtém-se ácido benzóico e ácido acético.

2 2 a oxidação intensa do isobutil benzeno permite obter ácido benzóico e propanona.

3 3 a ozonólise de 1 mol de benzeno, na presença de zinco, produz 3 mols de etanodial (glioxal).

4 4 a ozonólise de 1 mol de benzeno, na presença de zinco, produz 2 mols de etanodial e 1 mol

de ceto–etanodial.

37. Considerando as principais reações dos mono – álcoois acíclicos saturados é correto afirmar que

(V) (F)

0 0 OHCH3 + HBr BrCH3 + OH2 .

1 1 2 OHCHCH 23 H2SO43223 CHCHOCHCH + OH2 .

2 2 OHCHCH 23 H2SO422 CHCH + OH2 .

3 3 quando álcool primário é convertido em aldeído ocorre redução do álcool

4 4 a oxidação de álcool terciário é mais fácil que a de álcool primário.

38. Dadas as substâncias:

. etanal . etóxi-etano V . eteno

. etanol IV . ácido etanóico VI . etanoato de etila

PÁGINA 12 CADERNO DE QUESTÕES QUÍMICA ORGÂNICA

É possível afirmar que a

(V) (F)

0 0 oxidação controlada de permite obter tanto como IV .

1 1 redução de permite obter .

2 2 desidratação intramolecular de permite obter .

3 3 reação entre e IV permite obter V .

4 4 V é obtido industrialmente pelo aquecimento de VI .

39. Alguns “bafômetros” estão baseados na reação descrita abaixo, na qual o etanol (presente na

bebida alcoólica) é convertido em ácido etanóico, por ação dos íons 2

72OCr em meio ácido:

3 OHHC 52 + 2

72OCr + 2H 3 COOHCH3 + 2 3Cr + 4 OH2

(cor

laranja)

(cor

verde)

Sobre a reação é correto afirmar

(V) (F)

0 0 os átomos de carbono do álcool aumentaram o número de oxidações de +1 para +3.

1 1 o álcool sofre oxidação.

2 2 2

72OCr é o agente redutor.

3 3 cada molécula do álcool recebe dois elétrons de um íon 2

72OCr .

4 4 cada íon 2

72OCr recebe seis elétrons de três moléculas do álcool.

40. Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas.

(V) (F)

0 0 a reação entre ácido acético e 2–propanol permite obter acetato de isopropila.

1 1 acetato de sódio é um éster.

2 2 não existe ligação iônica no etanoato de etila.

3 3 a oxidação do 2–propanol produz ácido propanóico.

4 4 a fermentação da sacarose permite obter etanol.

41. Considere as transformações descritas a seguir, admitindo que elas sejam completas.

.

OH

+ 3HNO X + W + OH2

. X + 2 3HNO Y + 2 OH2

. W + 2 3HNO M + 2 OH2

Afirma-se que

QUÍMICA ORGÂNICA CADERNO DE QUESTÕES PÁGINA 13

(V) (F)

0 0 X e W são isômeros de posição.

1 1 Y = M.

2 2 X pode ser o m–nitro-fenol.

3 3 W pode ser o p–nitro-fenol.

4 4 M é o 2,4,6-trinitro fenol

42. Julgue como verdadeiro ou falso.

(V) (F)

0 0 a metilação do fenol pode produzir o orto-metil-fenol.

1 1 os grupos 2NH , OHe 3CH são orto–para dirigentes.

2 2 a baquelite é um copolÍmero de condensação resultante da reação do fenol com o aldeído

fórmico.

3 3 os fenóis são mais ácidos do que os ácidos carboxílicos.

4 4 fenóis reagem com carbonatos alcalinos liberando gás carbônico.

43. Sejam as reações genéricas de éteres representadas por:

. 21 ROR + HX XR1 + OHR2

. OHR2 + HX XR2 + OH2

Nesse esquema 1R e 2R são grupos alquil, com 1R < 2R .

Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas.

(V) (F)

0 0 21 ROR é um éter.

1 1 se 1R = 3CH e X = C , com então os produtos da reação são cloro-metano e álcool

etílico.

2 2 se 2R = 32 CHCH e X = C , então o produto orgânico obtido na reação admite isomeria

de posição.

3 3 considerando que os produtos obtidos na reação sejam cloro-etano e 2–propanol, o

reagente orgânico é o 2–etóxi-etano.

4 4 OHR2 é enol.

44. Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas a respeito das substâncias e das transformações

descritas a seguir, onde 1R , 2R e 3R são grupos alquil diferentes.

I . R1 C H

O

R2 MgCl R1 CH R2

OH

Mg(OH)Cl+ +

II . R1 C R3

O

R2 MgCl R1 C R2

OH

R3

Mg(OH)Cl+ +

PÁGINA 14 CADERNO DE QUESTÕES QUÍMICA ORGÂNICA

0 0 R1 C H

O

é aldeído;

1 1 R2 MgCl chamado reagente de Grignard;

2 2 R1 C R3

O

é cetona;

3 3 R1 CH R2

OH

é monol acíclico saturado;

4 4 R1 C R2

OH

R3

é álcool terciário.

45. Julgue como verdadeiro ou falso.

(V) (F)

0 0 aldeídos são oxidados mais facilmente do que as cetonas.

1 1 o reagente de Tollens (solução aquosa amoniacal de 3AgNO ) apresente teste positivo com

cetonas e negativo com aldeídos.

2 2 a oxidação exaustiva da 3–pentanona, com quebra da cadeia carbônica, não pode produzir

ácido propanóico.

3 3 a redução de aldeídos produz álcoois secundários.

4 4 a oxidação do aldeído acético permite produzir ácido etanóico.

46. Dadas as substâncias representadas por:

. COOHCHCH 23 . COOHCH3 V . 32CONa

. OHCHCH 23 IV . COOHCC 3 VI . 5PC

A partir desses dados julgue como verdadeiras ou falsas as afirmativas abaixo

(V) (F)

0 0 a reação de com permite obter propanoato de etila.

1 1 é ácido mais forte do que IV, quando dissolvidos na água.

2 2 tanto II como reagem com V liberando gás carbônico.

3 3 a reação de , ou IV com VI produz cloretos de acila.

4 4 reage com IV produzindo anidrido de ácido carboxílico.

47. Considere as reações genéricas descritas por:

. COOHR + 3NH 4NH ]COOR 2NHCOOR + OH2

. COOHR + 5PC CCOR + 3POC + HC

. CCOR + 3NH 2NHCOR + HC

QUÍMICA ORGÂNICA CADERNO DE QUESTÕES PÁGINA 15

Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas.

(V) (F)

0 0 a primeira etapa de é reação ácido–base.

1 1 o produto orgânico obtido em é cloreto de acila.

2 2 se R é etil, então o produto orgânico obtido em é etanoamida.

3 3 o produto orgânico obtido na segunda etapa de é amina primária.

4 4 todas as substâncias envolvidas nessas reações são moleculares.

48. Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas

(V) (F)

0 0 COOHHC 3115 é ácido graxo saturado.

1 1 tripalmitato de glicerila é um éster que, hidrolisado em meio ácido, produz propanotriol e

ácido palmítico.

2 2 os produtos orgânicos obtidos na saponificação de um éster são iônicos.

3 3 ácido tricloroacético é mais forte do que ácido dicloroacético.

4 4 as constantes de ionização de ácido carboxílicos aumentam quando aumenta a massa

molecular.

49. Dados:

. OHCHCH 23alcooloxidase COOHCH3 + OH2

. madeira ácido pirolenhoso Ca(OH)2 acetato de cálcio HCl COOHCH3

. 22HC + OH2 Hg++

H+ OHCHCH2 CHOCH3

O2 COOHCH3

Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas.

(V) (F)

0 0 os processos descritos ilustram métodos de obtenção do ácido acético.

1 1 o processo é conhecido como fermentação alcoólica.

2 2 o ácido pirolenhoso é ácido acético puro.

3 3 na seqüência do processo observa-se o fenômeno da tautomeria.

4 4 na seqüência do processo é possível observar duas reações ácido-base.

50. Considere as transformações descritas abaixo:

Al Cl 3 ++ HCl

CH3

CH3ClI.

PÁGINA 16 CADERNO DE QUESTÕES QUÍMICA ORGÂNICA

II.KMnO4

H+ + H2O

C OH

O

CH3

III. H2+C C

O

O-] Na+

O

Na+ [-O2 H C

O

O-] Na+

Na2SO4+HO C C OH

O O

H2SO4+C C

O

O-] Na+

O

Na+ [-OIV.

Julgue como verdadeiro ou falso.

(V) (F)

0 0 os processos e II descrevem, no conjunto, a obtenção do aldeído benzóico.

1 1 os processos III e IV descrevem, no conjunto, a obtenção do ácido oxálico.

2 2 a transformação I ilustra reação de Friedel-Crafts.

3 3 a transformação II ilustra reação de oxirredução.

4 4 a reação descrita em IV é do tipo ácido–base.

51. Observe a seqüência dos processos descritos a seguir:

OH O-]Na+

+ NaOH H2O+I.

O-]Na+ OH

C O-]Na+

O

+II. CO2

OH

C OH

O

+III. HCl

OH

C O-]Na+

O

NaCl+

O

C OH

OC

O

CH3

+IV.

OH

C OH

O

CH3 C Cl

O

Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas.

QUÍMICA ORGÂNICA CADERNO DE QUESTÕES PÁGINA 17

(V) (F)

0 0 a reação mostra a transformação do fenol no composto iônico fenóxido de sódio.

1 1 se o produto da reação é chamado salicilato de sódio, então o produto da reação III é

chamado ácido salicílico.

2 2 se o produto da reação é chamado salicilato de sódio, então o produto da reação IV é o

ácido acetil-salicílico.

3 3 o produto da reação IV é composto de função mista cetona-ácido.

4 4 os produtos das reações e têm propriedades básicas.

52. Julgue como verdadeiro ou falso.

(V) (F)

0 0 ácido fórmico é usado na solução de formol.

1 1 ácido acético pode ser obtido a partir da oxidação do álcool etílico.

2 2 ácido benzóico é o ácido carboxílico aromático mais simples.

3 3 ácido butenodióico admite CIS-TRANS.

4 4 ácido láctico é composto de função mista cetona-ácido.

53. Considere os seguintes esquemas de reações:

. ácido carboxílico + 2SOC halogeneto de acila + 2SO + HC

. ácido carboxílico + álcool 1

2 éster + OH2

. halogeneto de acila + álcool éster + HC

IV. ácido carboxílico + 3NH amida + OH2

Julgue cada item a seguir como verdadeiro ou falso.

(V) (F)

0 0 se o ácido na reação for o etanóico, então o produto orgânico será o cloreto de acetila.

1 1 se o éster obtido em for propanoato de metila, o álcool terá sido o 1–propanol;

2 2 se o álcool empregado em for etanol e o éster obtido for o metanoato de etila, então o

halogeneto reagente foi o cloreto de metanoíla.

3 3 para obter metil-propanoamida em IV , o ácido empregado deverá ser o metil-propanóico.

4 4 se o éster obtido em e for o mesmo, então o halogeneto usado em pode ter sido

obtido do ácido usado em , empregando-se a reação .

54. Dadas as fórmulas abaixo:

I . CH2 CH CH2

OH OH OH

III. C17H35COOH

V . CH3 C O

O

C CH3

O

II . NaOH

IV. CH3 COO CH3

VI CH3 COOH

PÁGINA 18 CADERNO DE QUESTÕES QUÍMICA ORGÂNICA

Afirma-se que

(V) (F)

0 0 I é obtido na hidrólise ácida ou básica de glicéridos.

1 1 a reação de com produz sabão.

2 2 a reação de IV com 3NH produz amida primária e álcool.

3 3 hidratando-se 1 mol de V se obtém 2 mols de VI .

4 4 IV e V são ésteres.

55. Seja a estrutura abaixo:

H2C

HC

H2C O

O

O

C

C

C

O

O

O

C15H31

C17H33

C17H31

sobre a qual se afirma

(V) (F)

0 0 pertence à função éster.

1 1 por hidrólise ácida produz uma mistura com quatro ácidos carboxílicos.

2 2 por hidrólise alcalina produz uma mistura de sais orgânicos.

3 3 por hidrólise ácida ou alcalina produz propanotriol.

4 4 tem índice de saponificação igual a 97.

56. Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas.

(V) (F)

0 0 23NHCH deve ser menos solúvel em água que 2223 NHCHCHCH .

1 1 aminas primárias são mais básicas do que as secundárias.

2 2 amina terciária aceita H com mais facilidade do que amina primária.

3 3 aminas aromáticas são bases mais fracas do que aminas alifáticas.

4 4 a constante bK para dimetilamina é maior que a da anilina.

57. Observe a seqüência de transformações a seguir:

I. ++ HClR NH R1R1 ClR NH2

++ HClR N R1

R2

R2 ClR NH R1II.

QUÍMICA ORGÂNICA CADERNO DE QUESTÕES PÁGINA 19

R N R1

R2

R3 Cl R N R1

R2

R3

Cl -+

+

III.

Assim, é correto afirmar que

(V) (F)

0 0 os reagentes nitrogenados em I , II e III são aminas.

1 1 a transformação I ilustra a conversão de amina primária em amina secundária.

2 2 admitindo que R= 1R = 2R = metil, o produto orgânico obtido em II é a trimetilamina e o

obtido em I é o dimetilamina.

3 3 o produto obtido em III é um sal quaternário de amônio.

4 4 a transformação III envolve amida terciária.

58. Julgue como verdadeiro ou falso.

(V) (F)

0 0 o grupamento 2NH da fenilamina é o–p dirigente.

1 1 CH3 C

O

Cl CH3 NH2 CH3 C NH

O

CH3 HCl+ + .

2 2 aminas dissolvidas em água apresentam pontes de hidrogênio com o solvente

3 3 aminas são substâncias inodoras.

4 4 pela teoria de Brönsted-Lowry 33 NHCH e 23 NHCH formam um par conjugado ácido – base.

59. Observe o esquema de reações a seguir:

CH3 C

O

NH2 + H2OCH3 C

O

OHNH3

NH4+

CH3 C

O

O -

+

+

H+ ou OH-

(I)

(II) (III)OH- H+

Julgue cada item como verdadeiro ou falso.

(V) (F)

0 0 a transformação ( I ) ilustra a hidrólise ácida ou básica do composto etanoamida.

1 1 a transformação ( II ) mostra que se a hidrólise for básica o ácido carboxílico é transformado

no sal correspondente e que o 3NH não reage.

PÁGINA 20 CADERNO DE QUESTÕES QUÍMICA ORGÂNICA

2 2 a transformação ( III) mostra que se a hidrólise for ácida a amônia ( 3NH ) é convertida no sal de

amônio correspondente e que o ácido carboxílico não reage.

3 3 amidas são mais básicas do que aminas.

4 4 amidas não formam pontes de hidrogênio com água.

60. Julgue como verdadeiro ou falso.

(V) (F)

0 0 uréia (CO(NH2)2 é uma amina.

1 1 a hidrólise da uréia em meio ácido libera 2CO .

2 2 a hidrólise da uréia em meio básico libera 3NH .

3 3 a hidrólise da uréia na presença da enzima urease libera 2CO e 3NH .

4 4 uréia é um poderoso pesticida.

61. Dadas as estruturas

I . H2N C C

H

H O

OH

III. H2N C C

CH

H O

OH

CH3

CH3

II . H2N C C

CH3

H O

OH

IV .

H2N C C

CH2

H O

OH

C

CH3

H CH3

Afirma-se que

(V) (F)

0 0 representam – aminoácidos.

1 1 possuem caráter ácido.

2 2 possuem caráter básico.

3 3 são solúveis na água.

4 4 podem formar peptídeos.

62. Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas com relação à transformação descrita por

H2N CH C OH

O

CH3

+ H2N CH2 C OH

O

H2N CH

CH3

C NH

O

CH2 C OH

O

+ OH2

( I ) ( II ) ( III)

QUÍMICA ORGÂNICA CADERNO DE QUESTÕES PÁGINA 21

Afirma-se que

(V) (F)

0 0 ( I ) e ( II ) são – aminoácidos.

1 1 ( III) é polipetídeo.

2 2 ( III) apresenta uma ligação peptídica.

3 3 a molécula OH2 for formada a partir do hidrogênio do carboxila de ( I ) com o grupo OH do

carboxila de ( II );

4 4 a estrutura de ( III) mostra grupamento funcional de amina, amida e ácido carboxílico.

63. As proteínas são

(V) (F)

0 0 polímeros naturais.

1 1 polipetídeos.

2 2 formadas por resíduos de aminoácidos.

3 3 enzimas.

4 4 substâncias de caráter acentuadamente ácido.

64. A Lisina (Lys) é um dos – aminoácidos encontrados nas proteínas

NH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C COOH

H

NH2

Sobre essa estrutura afirma-se que

(V) (F)

0 0 dissolvida em água fornece solução básica.

1 1 dissolvida em água forma sal interno ou ZWITTERION.

2 2 é apolar.

3 3 apresenta ligação peptídica.

4 4 admite isomeria CIS–TRANS.

65. Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas sobre as proteínas.

(V) (F)

0 0 a hidrólise ácida ou básica, a 100 Co , libera os aminoácidos presentes, ou seja, destrói a

estrutura primaria.

1 1 a sua desnaturação significa quebrar as estruturas secundária, terciária e quaternária,

mantendo-se a primária.

2 2 a estrutura primária é dada pela seqüência dos aminoácidos.

3 3 são consideradas polímeros naturais.

4 4 são consideradas poliaminas.

PÁGINA 22 CADERNO DE QUESTÕES QUÍMICA ORGÂNICA

66. Sobre os ácidos nucléicos é correto afirmar

(V) (F)

0 0 têm massas moleculares semelhantes às dos carboidratos.

1 1 no DNA o açúcar presente é desoxirribose.

2 2 no RNA as bases presentes são adenina, guanina, citosina e uracila.

3 3 no DNA há três pontes de hidrogênio entre citosina e guanina e duas pontes de hidrogênio

entre timina e adenina. Essas pontes unem as duas fitas do DNA.

4 4 somente no RNA existe a seqüência AÇÚCAR AÇÚCARFOSFATO

BASEBASE

67. Sejam as transformações descritas por:

I .

H2C CH

CNn

H2C CH

CN

n

acrilonitrila orlon

II .

H2C C

CH3

CH CH2 H2C C

CH3

CH CH2n

isopreno poli-isopreno(borracha natural)

III.

CH CH CH2H2C H2C CHn+

1,2-butadieno vinil-benzeno SBR

H2C CHCH2CHCHH2C

n

IV. HO C (CH2)4 C

O

OH

O

n H2N (CH2)6 NH2n+

n

C (NH2)4

O

C

O

NH (CH2)6 NH

ácido adípico hexametilenodiamina náilon

+ H2On

Afirma-se que

(V) (F)

0 0 orlon e borracha natural são polímeros de adição

1 1 SBR (Styrene Butadiene Rubber) é copolímero de adição.

2 2 náilon é copolímero de condensação.

3 3 náilon é poliamida.

4 4 SBR é hidrocarboneto.

QUÍMICA ORGÂNICA CADERNO DE QUESTÕES PÁGINA 23

68. Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas.

(V) (F)

0 0 a vulcanização da borracha consiste em introduzir ligação dissulfeto (ou pontes de enxofre)

entre as cadeias da borracha.

1 1 elastômeros são materiais, naturais ou sintéticos, que apresentam elasticidade.

2 2 plásticos termorígidos podem ser moldados à vontade utilizando-se operação de

aquecimento-resfriamento.

3 3 entre propano e propeno, o primeiro apresenta maior facilidade para formar polímero.

4 4 se o ácido acrílico tem fórmula H2C C COOH

H

, então o acrilato de metila tem fórmula

H2C C COO CH3

H

.

69. Observe as duas estruturas poliméricas abaixo:

I . C

O

C

O

O CH2 CH2 On

TERILENE

(DACRON)

II . C C N

O O

H

N

H n

KEVLAR

Sobre as mesmas é possível afirmar

(V) (F)

0 0 são poliésteres.

1 1 são poliamidas.

2 2 I é poliéster e II é poliamida.

3 3 as estruturas monoméricas de I são C OH

O

COH

O

e HO CH2 CH2 OH .

4 4 as estruturas monoméricas de II são C OH

O

COH

O

e H2N NH2 .

70. Julgue como verdadeiro ou falso.

(V) (F)

0 0 triglicéridos são lipídios.

1 1 óleos podem ser convertidos em gorduras por hidrogenação.

2 2 óleos secativos são ésteres de origem animal com cadeias carbônicas saturadas.

3 3 os principais constituintes das ceras são ésteres de ácidos graxos e álcoois superiores.

4 4 a hidrólise ácida de um éster produz sal orgânico e glicerina.

PÁGINA 24 CADERNO DE QUESTÕES QUÍMICA ORGÂNICA

71. Observe as estruturas abaixo:

I . COO-] Na+

II . SO3-] Na+

III. NH3+] Cl -

É possível concluir que

(V) (F)

0 0 I represente um éster.

1 1 II representa um detergente aniônico.

2 2 III representa um sal de ácido graxo.

3 3 I , II e III são compostos iônicos.

4 4 I , II e III mostram moléculas com cadeias carbônicas apolares e extremidades polarizadas.

72. Dada a transformação descrita por:

R C

O

Cl + R' OH

R C

O

O R' + HC

( I ) ( II ) ( III)

é correto afirmar que

(V) (F)

0 0 I é cloreto de alquila.

1 1 II é álcool aromático.

2 2 III é éster orgânico.

3 3 se R for etil e R for metil, então III é propanoato de metila.

4 4 III é maior polar do que II .

73. Dadas as estruturas:

I . H3C C CH

CH3

(CH2)2 C

CH3

CH CH2 OH

(geraniol)

II . H3C C CH

CH3

(CH2)2 C

CH3

CH CH2 O C

O

H

(aromatizante: odor de

rosas)

III. OHCH3 (metanol)

IV. HHCO2 (ácido fórmico)

V . COOHCH3 (ácido acético)

é correto afirmar

QUÍMICA ORGÂNICA CADERNO DE QUESTÕES PÁGINA 25

(V) (F)

0 0 I é monol acíclico insaturado ramificado.

1 1 II pertence à função aldeído.

2 2 II é obtido fazendo-se reagir I com IV .

3 3 a reação de III com V produz composto orgânico da mesma função de .

4 4 para hidrogenar completamente 1 mol de I exige-se uma quantidade de matéria de 4 mols

de 2H .

74. Considere as reações descritas abaixo:

I . R C NH2

O

+ HC H2O R C OH

O

+ CNH4

II . R C NH2

O

+ NaOH H2O R C

O

O-] Na+ + 3NH + OH2

e julgue as afirmativas a seguir como verdadeiras ou falsas.

(V) (F)

0 0 os reagentes orgânicos em I e II são amidas primarias não substituídas.

1 1 o produto orgânico de I é ácido monocarboxílico.

2 2 o produto orgânico de II é éster.

3 3 I exemplifica hidrólise ácida de amidas.

4 4 todas as substâncias orgânicas em I e II são iônicas.

75. Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas.

(V) (F)

0 0 carbono, hidrogênio, oxigênio e nitrogênio estão presentes em todas as proteínas.

1 1 o enxofre nunca é encontrado em proteínas.

2 2 grupos prostéticos são constituintes orgânicos ou inorgânicos que podem ser encontrados em

algumas proteínas.

3 3 proteínas simples são formadas por vários grupos cromóforos.

4 4 proteínas conjugadas possuem grupos prostéticos, cromóforos ou não.

76. A respeito dos carboidratos é correto afirmar

(V) (F)

0 0 monossacarídeos são oses hidrolisáveis.

1 1 sacarose é dissacarídeo que, por hidrólise, fornece glicose e frutose.

2 2 amido é polissacarídeo.

3 3 glicose é composto de função mista álcool-aldeído.

4 4 frutose é uma aldo–hexose.

77. Dadas as substâncias

PÁGINA 26 CADERNO DE QUESTÕES QUÍMICA ORGÂNICA

I . Galactose IV . Glicose

II . Lactose V . Frutose

III. Sacarose VI . Celulose

Afirma-se que

(V) (F)

0 0 I é dissacarídeo.

1 1 II é monossacarídeo.

2 2 a hidrólise de III produz IV e V .

3 3 IV é aldo-hexose.

4 4 VI é polissacarídeo.

78. Considerando os lipídios, as proteínas e os carboidratos, afirma-se que

(V) (F)

0 0 por unidade de massa os lipídios são mais energéticos.

1 1 óleos e gorduras pertencem ao grupo dos lipídios.

2 2 batata é alimento rico em proteínas.

3 3 celulose e amido são carboidratos.

4 4 lipídios são macromoléculas de maior massa quando comparadas às das proteínas.

79. Dados sobre combustíveis:

I . calor molar de combustão do 2H = 286 kJ/mol.

II . calor molar de combustão do etanol, OHHC 52 = 1368 kJ/mol.

(Em ambos os casos a água formada se encontra na fase líquida)

Outros dados:

Poder calorífico superior (PCS) de um combustível é a quantidade de calor liberado (kJ) por

unidade de massa (kg) do combustível, admitindo que a água formada seja líquida.

Poder calorífico inferior (PCI) de um combustível é a quantidade de calor liberado (kJ) por

unidade de massa (kg) do combustível, admitindo que a água formada seja vapor.

A partir desses dados afirma-se que

(V) (F)

0 0 para qualquer combustível PCS > PCI.

1 1 o PCS do 2H é superior ao PCI do etanol.

2 2 o PCI do 2H é inferior ao PCI do etanol.

QUÍMICA ORGÂNICA CADERNO DE QUESTÕES PÁGINA 27

3 3 nas condições ambientais o gás 2H queima mais facilmente do que o etanol liquido.

4 4 a combustão do álcool produz menos poluentes do que a combustão do 2H .

80. Alguns adoçantes artificiais têm sido desenvolvidos nos últimos anos, como por exemplo o

aspartame, cuja fórmula estrutural é dada abaixo:

HOOC CH2 CH C NH CH C OCH3

OO

NH2 CH2

A respeito dessa estrutura é possível concluir que

(V) (F)

0 0 não produz energia quando é queimado.

1 1 apresenta ligação peptídica.

2 2 apresenta função éster, amina, ácido e amida.

3 3 tanto apresenta propriedades ácidas como básicas.

4 4 é um polipeptídico.

81. Assinale as afirmativas verdadeiras e falsas.

(V) (F)

0 0 dimetilamina é base mais forte do que metilamina.

1 1 a uréia é a diamina do ácido carbônico.

2 2 a hidrólise ácida de amida primária produz ácido carboxílico.

3 3 a hidrólise alcalina de amida primária produz sal de ácido carboxílico e amônia.

4 4 o composto denominado ácido p-amino-benzóico tanto apresenta propriedades ácidas como

básicas.

82. Considere as estruturas

I . CH3 (CH2)10 COO-]Na+

II . SO3-]Na+(CH2)11CH3

III. N(CH3)3+]Na+(CH2)11CH3

Sobre elas é possível afirmar que

(V) (F)

PÁGINA 28 CADERNO DE QUESTÕES QUÍMICA ORGÂNICA

0 0 I representa a estrutura de um sabão.

1 1 II representa a estrutura de detergente aniônico.

2 2 III representa a estrutura de detergente catiônico.

3 3 II e III são biodegradáveis.

4 4 I não é biodegradável.

83. Dados:

I . sabões não funcionam bem quando a água de certas regiões é rica em sais solúveis de 2Ca e/ou 2Mg .

II . fabricantes adicionam a alguns sabões substâncias que retiram íons 2Ca e/ou 2Mg para que os

sabões funcionem.

III. as substâncias adicionadas aos sabões contêm espécies do fósforo capazes alimentar algas

verdes.

A partir desses dados é possível concluir que

(V) (F)

0 0 a água rica em íons 2Ca e/ou 2Mg é conhecida como "água pesada".

1 1 os ânions de natureza orgânica presente nos sabões precipitam sob a forma de sais de cálcio

e/ou magnésio.

2 2 os ânions de natureza orgânica presente no sabão tem uma extremidade altamente polar com

a qual se prende a molécula de água e uma cadeia apolar capaz de interagir com a sujeira de

natureza orgânica, de fraca polaridade.

3 3 a presença de espécies de fósforos na água é saudável porque permite liberação de grande

quantidade de gás oxigênio.

4 4 a presença de espécies de fósforos nos sabões pode provocar a entrofização do local de

despejo das águas utilizadas em limpeza.

84. Julgue como verdadeiro ou falso.

(V) (F)

0 0 quanto maior a massa de éster, maior é seu índice de saponificação.

1 1 quanto mais insaturado for um éster, maior é seu índice de iodo.

2 2 esteróides são lipídios saponificáveis.

3 3 colesterol é um esteróide.

4 4 a lecitina, ou fosfatidilcoline é esteróide anabolizante.

85. Dadas as estruturas

I . (CH3)2 CH CH(NH2) COOH

III. CO(NH2)2

II . CH2(OH) CH(OH) CH2(OH)

IV. CH2 C(CH3) CH CH2

Afirma-se que

QUÍMICA ORGÂNICA CADERNO DE QUESTÕES PÁGINA 29

(V) (F)

0 0 I pode ser encontrado na hidrólise de proteínas.

1 1 II é subproduto da hidrólise de triglicérides.

2 2 III tem propriedades fertilizantes.

3 3 IV é o monômero da borracha natural.

4 4 IV mostra isomeria CIS-TRANS.

86. Sobre os ácidos nucléicos é possível afirmar que

(V) (F)

0 0 adenina, guanina e citosina são bases nitrogenadas presentes tanto no DNA como no RNA.

1 1 o açúcar presente no RNA é ribose.

2 2 no DNA guanina e citosina formam três pontes de hidrogênio enquanto que adenina e timina

formam duas pontes, permitindo a estrutura da dupla fita.

3 3 a presença da base uracila identifica o RNA.

4 4 a massa molecular do DNA é inferior à do RNA.

87. Considere a estrutura da Lisina, aminoácido essencial, dada por

NH2 (CH2)4 CH(NH2) COOH

Sobre essa substância afirma-se que

(V) (F)

0 0 em solução aquosa deverá se comportar como base de Brönsted.

1 1 é fabricada pelo organismo humano.

2 2 não pode formar zwitterion.

3 3 faz parte da estrutura de várias proteínas.

4 4 não pode ser classificada como -aminoácido uma vez que apresenta dois grupamentos

amino.

88. O ácido tereftálico é dicarboxílico com os grupos funcionais ligados aos carbonos 1 e 4 do anel

benzênico. O etileno glicol é um diol com os grupos OH ligado a carbonos vizinhos. Essas

informações permitem deduzir que

(V) (F)

0 0 o ácido tem massa molar de 166 g/mol.

1 1 o álcool tem carbono terciário.

2 2 a reação entre eles permite obter, conforme o número de moléculas reagentes, uma estrutura

de poliéster.

3 3 considerando uma reação de polimerização entre eles, o produto orgânico é um copolímero

de condensação.

4 4 considerando uma reação de polimerização entre eles, o produto orgânico é uma poliamida.

89. Julgue como verdadeiro ou falso.

PÁGINA 30 CADERNO DE QUESTÕES QUÍMICA ORGÂNICA

(V) (F)

0 0 plástico termorígido é plástico inquebrável.

1 1 poliésteres são polímeros ou copolímeros de condensação.

2 2 neopreno é borracha sintética.

3 3 náilon, formado a partir do ácido adípico e do hexametilenodiamina é uma poliamida.

4 4 kevlar, formado a partir do ácido tereftálico e do 1,4-dimaninobenzeno é uma aramida.

90. A estrutura geral de monômeros capazes de produzir polímeros de adição é

C

H

H

C

R

H

na qual R é um átomo ou grupo de átomos. Julgue as afirmativas a seguir

(V) (F)

0 0 se R é 3CH o polímero é chamado polietileno.

1 1 se R é o átomo de cloro o polímero é PVC.

2 2 se R é CN o polímero é poliacrilonitrila (orlon).

3 3 se R é o átomo de flúor o polímero é teflon.

4 4 se R é fenil o polímero é poliestireno.

91. O sal de cálcio de certo ácido carboxílico contém aproximadamente 25,3% em massa de cálcio. A

massa molecular do ácido (expressa em unidades de massa atômica) é igual a

Coloque os 2 dígitos

nos quadrados ao

lado.

92. O índice de saponificação do triestereato de glicerila é igual a

Divida seu resultado por 10 e aproxime

para o inteiro imediatamente superior,

colocando os dois dígitos nos quadrados

ao lado.

93. Se cada molécula do ácido linolênico possui três ligações , o índice de iodo do trilinolenato de

glicerila é igual a

Divida seu resultado por 10 e aproxime

para o inteiro imediatamente inferior,

colocando os dois dígitos nos quadrados

ao lado.

94. Uma mistura de propano e butano numa quantidade total de 1 mol, sofre combustão completa

QUÍMICA ORGÂNICA CADERNO DE QUESTÕES PÁGINA 31

produzindo 3,6 mols de 2CO . Desse modo, a % em massa de propano nessa mistura é igual a

Aproxime seu resultado para o inteiro

imediatamente superior e coloque os

dois dígitos nos quadrados ao lado.

95. O polímero n42 )FC( pode ser obtido do polietileno , n42 )HC( de acordo com

I . n42 )HC( + 8 n 3CoF n42 )FC( + 4 n HF + 8 n 2CoF

II . 8 n 2CoF + 4 n 2F 8 n 3CoF

O 3CoF é reciclado em seguida.

Desejando-se produzir 10 mols de n42 )FC( , quantos mols de 2F são consumidos?

Coloque os 2 dígitos

nos quadrados ao

lado.

96. 1 mol de certo alcano sofreu combustão completa, usando-se ar com 20% em excesso sobre o

estequiometricamente necessário. Os produtos obtidos, secos, mostram uma composição

volumétrica de 85,7% de 2N , 3,6% de 2O e 10,7% de 2CO . Dar a massa molecular do alcano,

colocando os dois dígitos nos quadrados abaixo.

Coloque os 2 dígitos

nos quadrados ao

lado.

97. 1 mol de etanol sofre combustão completa usando-se 2O puro como 20% em excesso sobre o

teoricamente necessário. Calcule a % molar de 2CO nos produtos gasosos secos.

Aproxime seu resultado para o inteiro

imediatamente superior e coloque os

dois dígitos nos quadrados ao lado.

98. Quando propeno é oxidado pelo reagente de Baeyer os dois átomos de carbono da dupla ligação

têm seus números de oxidação alterados. A diferença entre o somatório dos números de

oxidação desses átomos no produto e no reagente é igual a

Multiplique seu resultado por 10 e

coloque os dois dígitos nos quadrados

ao lado.

PÁGINA 32 CADERNO DE QUESTÕES QUÍMICA ORGÂNICA

99. A esterificação entre ácido acético e álcool etílico constitui um equilíbrio no qual a constante é

igual a 4, a 25 Co . Considere que essa reação foi iniciada com 5 mols de cada reagente e calcule o

número de mols do éster obtido no equilíbrio.

Obtenha seu resultado com apenas uma

casa decimal. Multiplique-o por 10 e

coloque os dois dígitos nos quadrados

ao lado.

100. Uma mistura de acetileno e n-butano que, nas condições normais de temperatura e pressão

tem densidade aproximadamente igual a 2 gramas/litro apresenta % molar do alcano igual a

Seu resultado é um número

com dois dígitos que devem ser

colocados nos quadrados ao

lado.

0 1 2 3 4 5 6 7 8 9

0 FVVFV VVFVV VVFFV FVVVF VFVVF VVFVF VFFFF VVVFV VVVFV

1 FFVVF VVVVF VVVFF FVFFV VVFVV FVVVF FVVVF FVVFV VFFVV FVFFF

2 FVVFV VVVV

V VFFVF VVVFV

VVVV

V

VVVV

V FVVVF

VVVV

V

VVVV

V VVVVF

3 FFVVV VVVFV FFFFV VVFVV VVFVF FVVFF VVVV

V VVVFF VVFVF FVFFV

4 VFVFV VVFVV VVVFF VVFVF VVVV

V VFFFV VFFVF VVFFF VVFVF VFFVV

5 FVVVV VVVFV FVVVF VFVVV VVVVF VFVVF FFFVV VVVVF VVVFV VVVFF

6 FVVVF VVVV

V VFVFV VVVFF VVFFF VVVVF FVVVF

VVVV

V VVFFV FFVVV

7 VVFVF FVFVV FFVVF VFVVF VVFVF VFVFV FVVVF FFVVV VVFVF VVFVF

8 FVVVF VVVV

V VVVVF FVVFV FVFVF VVVVF VVVVF VFFVF VFVVF FVVVV

9 FVVFV 60 19 26 34 40 44 77 20 33

10 60