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Universidad Autónoma de Chihuahua
Facultad de Ingeniería
Equipo 1:Yajaira C. Sotelo M. 271277Alejandra Ortiz Esparza 267346Alan F. Domínguez M. 271385Luis A. Morales C. 271322Luis A. Medina D. 271296
Orgánica
Contenido
2.2 Hidrocarburos: Estructura, propiedades y reacciones.
2.2.1 Alcanos 2.2.2 Alquenos 2.2.3 Alquinos 2.2.4 Cíclicos 2.2.5 Aromáticos 2.2.6 Derivados
Halogenados
Hidrocarburos
Son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno.
Hidrocarburos
Hidrocarburos
Alifáticos
Alcanos
Alquenos
Alquinos
Cíclicos
Aromáticos
Alifáticos: Se subdividen en familias: alcanos, alquenos, alquinos y sus análogos cíclicos (cicloalcanos. etc.). El carácter de Aromaticidad se debe a la existencia de dobles enlaces conjugados en anillos cíclicos. Son saturados los hidrocarburos alifáticos cuyos átomos de carbono están unidos entre sí por enlaces sencillos. Cuando se unen mediante dobles o triples enlaces son hidrocarburos no saturados.
Partiendo de su estructura, se dividen en dos clasesprincipales: alifáticos y aromáticos.
2.2.1 ALCANOSSon hidrocarburos saturados, están formados exclusivamente por carbono e hidrógeno y únicamente hay enlaces sencillos en su estructura.Fórmula general: 〖 〗𝐶𝑛𝐻 _(2 +2) donde “n” represente el 𝑛número de carbonos del alcano. Todos los enlaces dentro de las moléculas de alcano son de tipo simple o sigma, es decir, covalentes por compartición de un par de electrones en un orbital s, por lo cual la estructura de un alcano sería de la forma:
donde cada línea representa un enlace covalente.
2.2.1 ALCANOS
NOMENCLATURA
Nombre Fórmula
Metano CH4
Etano C2H6
Propano C3H8
Butano C4H10
Pentano C5H12
Hexano C6H14
Heptano C7H16
Octano C8H18
Nonano C9H20
Decano C10H22
Undecano C11H24
Dodecano C12H26
Triancontano C30H62
IUPAC: Las cadenas de hidrocarburos saturados lineales son nombradas sistemáticamente con un prefijo numérico griego que denota el número de átomos de carbono, y el sufijo "-ano".
Los 4 primeros reciben los nombres de metano, etano, propano y butano.
2.2.1 ALCANOS
Existe un único hidrocarburo con la fórmula molecular , uno sólo con la fórmula molecular (el etano), uno sólo con la fórmula molecula (el propano), pero sin embargo existen dos alcanos con la fórmula molecular : el butano y el 2-metilpropano:
Dos compuestos químicos diferentes con la misma fórmula molecular se denominan isómeros.
2.2.1 ALCANOS
Existe un único hidrocarburo con la fórmula molecular , uno sólo con la fórmula molecular (el etano), uno sólo con la fórmula molecula (el propano), pero sin embargo existen dos alcanos con la fórmula molecular : el butano y el 2-metilpropano:
Dos compuestos químicos diferentes con la misma fórmula molecular se denominan isómeros.
2.2.1 ALCANOS
El número de alcanos isoméricos aumenta al aumentar número de átomos de carbono. En la tabla se indican los puntos de fusión y de ebullición, así como el número de isómeros de algunos alcanos de cadena lineal.
2.2.1 ALCANOS
El punto de fusión, de ebullición y la densidad aumentan conforme aumenta el numero de átomos de carbono.
Los alcanos son malos conductores de la electricidad y no se polarizan sustancialmente por un campo eléctrico.
Son insolubles en agua Presentan hibridación Tienen un ángulo de 109° entre C-C y C-H. Presentan enlace covalente. Los alcanos tienen una alta energía de ionización, y el ion
molecular es generalmente débil.
Características de los Alcanos
2.2.1 ALCANOS
Propiedades de los Alcanos
El estado físico de la 4 primeros alcanos: etano, etano, propano y butano es gaseoso. Del pentano al hexadecano (16 átomos de carbono) son líquidos y a partir de heptadecano (17 átomos de carbono) son solidos.
La estructura molecular de los alcanos afecta directamente a sus características físicas y químicas. Se deriva de la configuración electrónica del carbono, que tiene 4 electrones de valencia.
Su solubilidad en solventes no polares es relativamente buena, una propiedad que se denomina lipofilicidad. Por ejemplo, los diferentes alcanos son miscibles entre si en todas las proporciones.
2.2.1 ALCANOS
Aplicaciones de los Alcanos Pueden emplearse como disolventes para
sustancias poco polares como grasas, aceites y ceras.
El gas de uso domestico es una mezcla de alcanos, principalmente propano.
El gas de los encendedores es butano.
El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de calor que se libera en esta reacción.
2.2.1 ALCANOS
ReaccionesSolo reacciona con sustancias muy reactivas, o en condiciones muy vigorosas.
Reacciones con oxígeno: Todos los alcanos reaccionan con oxígeno en una reacción de combustión, si bien se torna más difícil de inflamar al aumentar el número de átomos de carbono.
Reacciones con halógenos: Los alcanos reaccionan con halógenos en la denominada reacción de halogenación radicalaria. Los átomos de hidrógeno del alcano son reemplazados progresivamente por átomos de halógeno. Los radicales libres son las especies que participan en la reacción, que generalmente conduce a una mezcla de productos. La reacción es altamente exotérmica, y puede resultar en una explosión.
ALQUENOS
Hidrocarburos insaturados, tienen uno o varios dobles enlaces carbono carbono en su molécula.
Es un alcano que ha perdido dos átomos de hidrogeno y su resultado es un enlace doble entre dos carbonos.
2.2.2 ALQUENOS
El más sencillo de los alquenos es el eteno, conocido más ampliamente como etileno, su nombre común.
Estructura
2.2.2 ALQUENOS
Formula general : CnH2n
Su terminación sistémica es ENO.
La mayor parte de los alquenos se obtienen del petróleo crudo y mediante la des hidrogenación de los alcanos.
2.2.2 ALQUENOS
El uso más importante de los alquenos es como materia prima para la elaboración de plásticos.
Propiedades Los primeros tres compuestos, eteno (etileno), propeno y buteno, son gaseosos a temperatura ambiente; los siguientes son líquidos hasta los que tienen más de 16 carbonos que son sólidos.
Poco solubles en agua, pero solubles en ácido sulfúrico concentrado y en solventes no polares.
Su densidad, punto de fusión y de ebullición se elevan conforme aumenta el peso molecular.
2.2.2 ALQUENOS
2.2.2 ALQUENOS
CARACTERÍSTICAS DE LOS ALQUENOS
Por lo general, el punto de ebullición, el de fusión, la viscosidad y la densidad aumentan conforme el peso molecular.
Los alquenos son incoloros y sin olor, pero el etileno tiene un suave olor agradable.
Los alquenos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrogeno.
Presentan hibridación Tienen un ángulo de 120° entre C-C y C-H Presenta enlace covalente
2.2.2 ALQUENOS
Aplicaciones de los Alquenos El etileno se emplea principalmente en la
fabricación de polímeros, como polietileno (plástico inerte). Así como también en la obtención industrial del alcohol etílico, etilen - glicol, oxido de etileno, estireno y cloruro de vinilo.
El etileno también se emplea para provocar la maduración de la fruta.
El polipropileno se usa en la industria textil y para fabricar cuerdas, redes de pescar y filtros.
El isobutileno es empleado en la síntesis del tetraetilo de plomo
2.2.2 ALQUENOS
2.2.3 ALQUINOS
2.2.3 ALQUINOS
Características de los Alquinos
Los tres primeros son gaseosos, es decir, hasta C4, líquidos hasta C15 y sólidos de C16 en adelante. Sus puntos de ebullición son mas elevados que los de los alquenos correspondientes.
A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición.
Son insolubles en agua, pero se disuelven en los solventes orgánicos de baja polaridad, como el éter, ligroína, benceno, tetracloruro de carbono, etc.
2.2.3 ALQUINOS
Propiedades de los Alquinos
Los alquinos reducen el permanganato de potasio en medio neutro ( prueba de Bayer), dan lugar a reacciones de adición y de polimerización y son fácilmente oxidables.
Los alquinos arden con llama luminosa produciendo elevadas temperaturas. Análogamente a las oleofinas, el lugar más débil de la molécula lo constituye la región en que se encuentra la triple ligadura, y por lo tanto, reaccionan dando compuestos de adición que pueden formarse en dos etapas sucesivas empleándose dos valencias en cada una.
2.2.3 ALQUINOS
Aplicaciones de los Alquinos La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de
acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.
En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la síntesis del PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc.
El grupo Alquino está presente en algunos fármacos citostáticos.
Los polímeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son semiconductores orgánicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles.
Nomenclatura de Alquinos
Los alquinos se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano por -ino.
Se elige como cadena principal la más larga que contenga el triple enlace y se numera de modo que este tome el localizador más bajo posible.
2.2.3 ALQUINOS
2.2.4 CÍCLICOS
También se denominan Alicíclicos. Es la química de los cicloalcanos, cicloalquenos y cicloalquinos.
Alicíclicos
Cicloalcanos
Cicloalquenos
Cicloalquinos
2.2.4 CÍCLICOS
Cicloalcanos Son compuestos de C e H, forman cadenas
cerradas de un número variable de carbonos con enlaces simples.
NOMENCLATURA: Se nombran igual que los
alcanos poniendo el prefijo ciclo- delante del número de carbonos, ejemplo: 2-etil-5-metilciclopentano.
Se empieza a nombrar por el lado en el que los números localizadores sean los menores.
2.2.4 CÍCLICOS
Cicloalquenos: Son compuestos de C e H, forman cadenas
cerradas de un número variable de carbonos con enlaces dobles
Nomenclatura: Se nombran igual que los alquenos poniendo el prefijo ciclo-
delante del número de carbonos, ejemplo: 2-etil-5-etil-3-ciclopenteno.
Se empieza a nombrar por el lado en el que los números localizadores sean los menores.
2.2.4 CÍCLICOS
Cicloalquinos:Son compuestos de C e H, forman cadenas cerradas de un número variable de carbonos con enlaces triple.
Nomenclatura:
Se nombran igual que los alquinos poniendo el prefijo ciclo- delante del número de carbonos, ejemplo: 2-etil-5-metil-3-ciclopentino.Se empieza a nombrar por el lado en el que los números localizadores sean los menores
2.2.4 CÍCLICOS
2.2.5 AROMÁTICOS
Los Hidrocarburos aromáticos son derivados del Benceno, C6H6, líquido de Punto de ebullición 80 ºC, inmiscible en agua, buen disolvente de compuestos orgánicos, como colorantes, barnices, etcétera, y materia prima base de muchas sustancias de la industria química.
Los hidrocarburos aromáticos son aquellos hidrocarburos que poseen las propiedades especiales asociadas con el núcleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de carbono-hidrógeno unidos a cada uno de los vértices de un hexágono.
2.2.5 Aromáticos
Los hidrocarburos aromáticos y sus derivados son compuestoscuyas moléculas están formadas por una o más estructuras deanillo estables del tipo antes descrito y pueden considerarse derivados del benceno de acuerdo con tres procesos básicos:
1. Por sustitución de los átomos de hidrógeno por radicales dehidrocarburos alifáticos,2. Por la unión de dos o más anillos de benceno, ya sea directamente o mediante cadenas alifáticas u otros radicales intermedios,3. Por condensación de los anillos de benceno.
2.2.5 Aromáticos
Las principales fuentes de hidrocarburos aromáticos son:
La destilación de hulla Serie de procesos petroquímicos Destilación catalítica
la destilación del petróleo crudo y la alquilación de hidrocarburos aromáticos de las series más bajas. Los aceites esenciales, que contienen terpenos y p-cimeno, también pueden obtenerse de los pinos, los eucaliptos y las plantas aromáticas y son un subproducto de las industrias papeleras que utilizan pulpa de pino. Los hidrocarburos policíclicos se encuentran en las atmósferas urbanas.
2.2.5 Aromáticos
Nomenclatura:
Cuando el benceno va seguido de un radical, se nombra éste seguido de la palabra benceno.
Si hay varios radicales se nombran estos con sus determinados números localizadores y después la palabra benceno.
Los radicales se nombran antes que la principal, con su número localizador delante, y si hay 2 o más iguales se le agrega di-, tri-... y en orden alfabético.
Si el benceno es un radical se le da el nombre de fenil o fenilo.
2.2.5 Aromáticos
Propiedades Físicas y Químicas El benceno es un líquido incoloro, móvil con olor dulce a
esencias. Es soluble en éter, nafta y acetona, aunque también se
disuelve en alcohol y en la mayoría de los solventes orgánicos.
Disuelve al yodo y las grasas. Su densidad es de 0.89 gramos sobre centímetros
cúbicos. Su punto de fusión es de 5.5°C. Su punto de ebullición es de 80°C. Peso molecular: 78 gramos. Tienen la capacidad de actuar como un dador de
electrones debido a la polarización del núcleo Bencénico. Las reacciones típicas del benceno son las de sustitución.
2.2.5 Aromáticos
Usos
Los principales usos de los compuestos aromáticos como productos puros son: la síntesis química de plásticos, caucho sintético, pinturas, pigmentos, explosivos, pesticidas, detergentes, perfumes y fármacos. También se utilizan, principalmente en forma de mezclas, como disolventes y como constituyentes, en proporción variable, de la gasolina.
2.2.5 Aromáticos
2.2.6 DERIVADOS HALOGENADOSSon compuestos que se obtienen de sustituir en un hidrocarburo uno o más hidrógenos por halógenos(F,Cl,Br,I).
Nomenclatura:Se nombra de la misma manera que los demás radicales, como por ejemplo los metilos . Y si es necesario se le coloca delante los números localizadores. Además los dobles y triples enlaces tienen preferencia sobre los halógenos a la hora de ser nombradosSi hay más de un halógeno del mismo tipo se le coloca el prefijo di- tri- tetra.
2.2.6 DERIVADOS HALOGENADOS
EstructuraLos derivados halogenados son compuestos orgánicos que contienen uno o más halógenos en su molécula. Se les denomina haluros o halogenuros Los haluros de alquilo son los derivados halogenados de mayor importancia, ya que se utilizancomo base para la síntesis de muchos compuestos orgánicos.
Uno, o más, enlaces C-H han sido sustituidos por enlaces C-X (X= F, Cl, Br, I).
2.2.6 DERIVADOS HALOGENADOS
Propiedades físicas y químicas
Los derivados halogenados que contienen un sólo átomo de halógeno en su molécula se llaman monohaluros; si contienen dos átomos de halógeno se llaman dihaluros y si presentan más de dos átomos de halógeno en su molécula se les llama polihaluros.
2.2.6 DERIVADOS HALOGENADOS
Los haluros de alquilo son los derivados halogenados de mayor importancia, ya que se utilizan como base para la síntesis de muchos compuestos orgánicos.
Propiedades físicas y químicas
2.2.6 DERIVADOS HALOGENADOS
Propiedades Físicas de los Haluros de Alquilo: Los haluros de alquilo presentan densidades y puntos de ebullición más altos que los de sus correspondientes alcanos, esto se debe a que la molécula del alcano aumenta el peso molecular del halógeno cuando sustituye a un hidrógeno.
Para un mismo grupo alquilo, la densidad y el punto de ebullición aumentan con el aumento del peso atómico del halógeno.
Densidad: Para un mismo halógeno la densidad disminuye a medida que aumenta el tamaño del grupo alquilo.
Punto de ebullición: El punto de ebullición de los haluros de alquilo aumenta a medida que aumenta el tamaño del grupo alquilo.
Solubilidad: Los haluros de alquilo son insolubles en agua y solubles en compuestos orgánicos debido a que no forman puentes de hidrógeno.
Propiedades
2.2.6 DERIVADOS HALOGENADOS
Los haloalcanos que tienen un solo átomo de F o Cl son menos densos que el agua.Los haloalcanos que tienen dos o más átomos de F o Cl son más densos que el agua.Los haloalcanos con Br e I son siempre más densos que el agua.
2.2.6 DERIVADOS HALOGENADOS
Usos:
Los derivados halogenados son de uso corriente en la vida cotidiana: disolventes, insecticidas, intermedios de síntesis, etc…
2.2.6 DERIVADOS HALOGENADOS
