8/10/2019 Rasemat
2/3
Teknik yang biasa digunakan untuk memisahkan enantiomer ialah
mereaksikannya dengan suatu
reagensia kiral sehingga diperoleh sepasang produk
diastereomerik, senyawa yang berlainan dengan
sifat fisika yang berlainan. Jadi, sepasang diastereomer dapat
dipisahkan oleh cara fisika biasa.
Rasemat ibuprofen dapat dipisahkan melalui pembentukan garam
diastereomer dengan senyawa
alkaloid kiral, yaitu kinin. Namun, kinin harus diubah terlebih
dahulu menjadi kinin base melalui
reaksi netralisasi dengan larutan natrium hidroksida diikuti
ekstraksi dengan pelarut organik.
Pada percobaan ini, dilakukan isolasi enantiomer ibuprofen dari
rasematnya. Pemurnian kinin
base dilakukan dengan prinsip ekstraksi menggunakan pelarut etil
asetat. Etil asetat akan
memisahkan kinin base dari air. Setelah itu, lapisan organik
(lapisan etil asetat yang mengandung
kinin base) diambil dan disaring dengan menggunakan kertas
saring yang telah ditaburi natrium
sulfat eksikatus. Natrium sulfat eksikatus berfungsi untuk
mengambil kelebihan air dalam fasa
organik, sehingga fasa organik ini benar-benar terbebas dari
air.
Garam diastereomer akan terbentuk bila senyawakinin base
direaksikan dengan ibuprofen.
Ibuprofen bersifat asam lemah, karena gugus karboksilat yang
terdapat pada struktur molekulnya.
Apabila ibuprofen yang bersifat asam lemah ini direaksikan
dengan kinin base, maka akan terbentuk
garam (prinsip reaksi netralisasi). Pencampuran dilakukan dengan
menggunakan magnetic stirrer
selama 2 jam dengan suhu 50 C. Suhu harus dijaga konstan agar
pencampuran antara ibuprofen
dengan kinin basa dapat berjalan dengan baik. Setelah dilakukan
pencampuran dengan
menggunakan magnetic stirrer, larutan dikisatkan dengan
menggunakan rotary evaporator.
8/10/2019 Rasemat
3/3
Residu dari hasil percobaan berupa padatan berwarna putih.
Kemudian, residu ini dikristalisasi
dengan menggunakan pelarut etanol. Kemudian, filtrat didinginkan
selama 24 jam. Maksud dari
pendinginan ini adalah untuk membentuk endapan yang sempurna.
Setelah 24 jam, endapan yang
terbetuk berwana putih berbentuk serbuk. Endapan ini disaring
dengan corong Buchner,
