REACTIVIDAD DE HALUROS DE ALQUILO

1) Reacciones de Sustitución

Nucleofílica2) Reacciones de

EliminaciónAbril de 2012Prof. Adriana Toro R.

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Mecanismo de Sustitución electrofílica

R – X + Nu:

Abril de 2005Prof. Adriana Toro R.

R – Nu + X -

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SÍNTESIS DE ALCOHOLES .

Reactivo : NaOH o KOH (Hidróxido)

/ H2O / Tº.

Producto : alcoholes 1º, 2º y 3º.

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H2O/ Tº R – X + (OH)- R – OH + X-

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SÍNTESIS DE ÉTERES .

Reactivo : NaOR o KOR (alcóxidos)

/ H2O / Tº.

Producto : éter. R-O-R

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H2O/ Tº R – X + (OR)- R – OR + X-

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SÍNTESIS DE AMINAS .

Reactivo : NH3 (Amoniaco) , NH2–H

/ -H+ / Tº. Producto : Aminas primarias.

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-H+/ Tº R – X + NH3 R – NH2 + X-

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SÍNTESIS DE AMINAS .

Reactivo : R'-NH2 (Amina 1ª) ,

R'-NH–H / -H+ / Tº. Producto : Aminas secundarias.

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-H+/ Tº R–X + R-NH2 R–NH-R' + X-

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SÍNTESIS DE AMINAS .

Reactivo : R'-NH-R" (Amina 2ª) , R'-N-R–H / -H+ / Tº. Producto : Aminas terciarias.

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-H+/ Tº R–X + R'-NH-R" R– N–R" + X- R'

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SÍNTESIS DE NITRILOS .

Reactivo : NaCN o KCN (Cianuros)

Producto : Nitrilos

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R – X + (CN)- R – CN + X-

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SÍNTESIS DE ALQUINOS SUPERIORES ó ALARGAMIENTO

DE CADENA

Reactivo : HCCNa (Acetiluro) Este reactivo se forma en la

reacción. NaNH2

CHCH CHCNa ó CHC:-

Producto : Alquinos de cadenas

largas.

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R–X + (H-CC)- H-C C–R + X-

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SÍNTESIS DE ALQUINOS SUPERIORES ó ALARGAMIENTO

DE CADENA.Reactivo : RCCNa

(Alquilacetiluros) Producto :Alquinos de cadenas largas.

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R–X + (R-CC)- R-C C–R + X-

2) REACCIONES DE ELIMINACIÓN

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REACCIÓN DE DESHIDROHALOGENACIÓN

Reactivo : NaOH o KOH (Hidróxidos) /Metanol ó Etanol . Producto : Alqueno más Sustituido.

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MECANISMO GENERAL . X R – CH – CH – CH2

H H

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OH-

a) b)

R – CH = CH – CH3

R – CH2 – CH = CH2

+

Producto principalAlqueno más

sustituido

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ORDEN DE ESTABILIDAD DE ALQUENOS

R-C=C-R > R-C=C-R > R-C=C-R > R-CH=CH2 > CH2=CH2

R R R H H H Ó R–C=C–H R H

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REACCIÓN DE DESHALOGENACIÓN DE DIHALUROS VECINALES

Reactivo :Zn/Etanol/Tº. Ó Zn /CH3CH2OH/Tº

Producto : Alqueno .

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MECANISMO GENERAL .

X R – CH – CH – R X

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Zn:

R – CH = CH – R