REACTIVIDAD DE HALUROS DE ALQUILO
1) Reacciones de Sustitución
Nucleofílica2) Reacciones de
EliminaciónAbril de 2012Prof. Adriana Toro R.
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Mecanismo de Sustitución electrofílica
R – X + Nu:
Abril de 2005Prof. Adriana Toro R.
R – Nu + X -
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SÍNTESIS DE ALCOHOLES .
Reactivo : NaOH o KOH (Hidróxido)
/ H2O / Tº.
Producto : alcoholes 1º, 2º y 3º.
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H2O/ Tº R – X + (OH)- R – OH + X-
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SÍNTESIS DE ÉTERES .
Reactivo : NaOR o KOR (alcóxidos)
/ H2O / Tº.
Producto : éter. R-O-R
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H2O/ Tº R – X + (OR)- R – OR + X-
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SÍNTESIS DE AMINAS .
Reactivo : NH3 (Amoniaco) , NH2–H
/ -H+ / Tº. Producto : Aminas primarias.
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-H+/ Tº R – X + NH3 R – NH2 + X-
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SÍNTESIS DE AMINAS .
Reactivo : R'-NH2 (Amina 1ª) ,
R'-NH–H / -H+ / Tº. Producto : Aminas secundarias.
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-H+/ Tº R–X + R-NH2 R–NH-R' + X-
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SÍNTESIS DE AMINAS .
Reactivo : R'-NH-R" (Amina 2ª) , R'-N-R–H / -H+ / Tº. Producto : Aminas terciarias.
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-H+/ Tº R–X + R'-NH-R" R– N–R" + X- R'
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SÍNTESIS DE NITRILOS .
Reactivo : NaCN o KCN (Cianuros)
Producto : Nitrilos
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R – X + (CN)- R – CN + X-
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SÍNTESIS DE ALQUINOS SUPERIORES ó ALARGAMIENTO
DE CADENA
Reactivo : HCCNa (Acetiluro) Este reactivo se forma en la
reacción. NaNH2
CHCH CHCNa ó CHC:-
Producto : Alquinos de cadenas
largas.
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R–X + (H-CC)- H-C C–R + X-
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SÍNTESIS DE ALQUINOS SUPERIORES ó ALARGAMIENTO
DE CADENA.Reactivo : RCCNa
(Alquilacetiluros) Producto :Alquinos de cadenas largas.
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R–X + (R-CC)- R-C C–R + X-
2) REACCIONES DE ELIMINACIÓN
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REACCIÓN DE DESHIDROHALOGENACIÓN
Reactivo : NaOH o KOH (Hidróxidos) /Metanol ó Etanol . Producto : Alqueno más Sustituido.
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MECANISMO GENERAL . X R – CH – CH – CH2
H H
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OH-
a) b)
R – CH = CH – CH3
R – CH2 – CH = CH2
+
Producto principalAlqueno más
sustituido
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ORDEN DE ESTABILIDAD DE ALQUENOS
R-C=C-R > R-C=C-R > R-C=C-R > R-CH=CH2 > CH2=CH2
R R R H H H Ó R–C=C–H R H
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REACCIÓN DE DESHALOGENACIÓN DE DIHALUROS VECINALES
Reactivo :Zn/Etanol/Tº. Ó Zn /CH3CH2OH/Tº
Producto : Alqueno .
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MECANISMO GENERAL .
X R – CH – CH – R X
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Zn:
R – CH = CH – R