Reaksi Kimia Beberapa Hidrokarbon

Embed Size (px)

Citation preview

  • 8/18/2019 Reaksi Kimia Beberapa Hidrokarbon

    1/18

    LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK 

    Judul : Reaksi Kimia Beberapa Hidrokarbon

    Tujuan Percobaan : 1. Mempelajari reaksi beberapa hidrokarbon

    2. Memperkirakan banyaknya ikatan rangkap dalam minyak tanah dan

     premium

    Pendahuluan

    Hidrokarbon adalah senyawa yang mengandung karbon dan hidrogen. Kelimpahan

    senyawa hidrokarbon di bumi sangatlah banyak. Banyaknya senyawa hidrokarbon ini

    menyebabkan adanya isomer-isomer struktur dari atom karbon maupun hidrogen. Isomer 

    struktur adalah isomer yang mempunyai rumus molekul sama tetapi mempunyai struktur 

    molekul yang berbeda !tanley" 1#$$%.

    Hidrokarbon dapat dibagi menjadi tiga kelompok besar yaitu&

    1. Hidrogen ali'atik adalah struktur yang terdiri atas atom-atom karbon yang berikatan satu sama

    lain membentuk rantai karbon yang tidak men(akup bangun siklik. )olongan ini sering

    disebut sebagai hidrokarbon rantai terbuka atau hidrokarbon siklik. *ontoh hidrokarbon

    ali'atik yaitu &

    CH3CH3

    +ktana

    !enyawa jenis ini juga dapat berupa alkane" alkena dan alkuna Riswiyanto" 2,,#%.

    2. Hidrokarbon alisiklik atau hidrokarbon siklik adalah struktur yang terdiri atas atom karbon

    yang tersusun dalam satu lingkar atau lebih membentuk (in(in. *ontoh hidrokarbon alisiklik 

    yaitu &

    !ikloheksana

      !yukri" 1###%.

    . Hidrokarbon aromatik merupakan golongan khusus senyawa siklik yang biasanya

    digambarkan sebagai lingkar enam dengan ikatan tunggal dan ikatan rangkap bersilih gantiatau adanya ikatan rangkap yang terdelokalisasi. Kelompok ini digolongkan terpisah dari

  • 8/18/2019 Reaksi Kimia Beberapa Hidrokarbon

    2/18

    hidrokarbon asiklik dan ali'atik karena si'at 'isika dan kimianya yang khas. !enyawa lingkar 

    ini mempunyai struktur ben/ene atau senyawa yang berhubungan dengan ben/ene. Berikut

    adalah struktur dari hidrokarbon aromatik &

    Ben/ena

    !yukri" 1###%.

    Hidrokarbon dapat diklasi'ikasikan menurut ma(am-ma(am ikatan karbon yang

    dikandungnya yang dapat menentukan kejenuhan suatu senyawa. Hidrokarbon dengan karbon-

    karbon yang mempunyai satu ikatan dinamakan hidrokarbon jenuh dan hidrokarbon dengan dua

    atau lebih atom karbon yang mempunyai ikatan rangkap dua atau tiga dinamakan hidrokarbon

    tidak jenuh. Ma(am-ma(am ikatan karbon dalam suatu sampel dapat diketahui menggunakan

    (ara penambahan hidrokarbon dalam sampel. !ampel yang dapat digunakan antara lain minyak 

    tanah" premium" dan solar. Beberapa sampel yang digunakan tersebut mempunyai banyak 

    man'aat" selain mudah di dapat sampel tersebut sangat berman'aat bagi kehidupan manusia

    sehari-hari 0essenden" 1##%.

    lkana adalah suatu hidrokarbon jenuh yang mempunyai jumlah atom hydrogen maksimal.

    lkana mempunyai rumus umum *nH2n32. lkana hanya mengandung ikatan tunggal karbon-

    karbon. 4mpat ikatan pada setiap karbon dalam alkana tersusun dalam tetrahedron beratauran5

    sudut antara dua ikatannya kurang lebih sebesar 1,#"67. 8ada suhu kamar" gugus yang melekat

     pada ikatan tunggal pada alkana rantai lurus akan berotasi bebas pada ikatan tunggalnya.

    !ikloalkana merupakan alkane berstruktur lingkar" meskipun sikloalkana merupakan hidrokarbon

     jenuh" namun rumus umumnya adalah *nH2n. Hal ini disebabkan sikloalkana kehilangan satuatom hidrogennya jika atom *-* membentuk (in(in Marappung" 1##9%.

    lkena mangandung satu atau lebih ikatan ganda dua karbon-karbon" dinamakan pula

    hidrokarbon tak jenuh. :ua ikatan yang mun(ul dari setiap karbon pada ikatan ganda dua

    karbon-karbon membentuk sudut 12,7. lkena mempunyai ikatan isomer geometri yaitu (is dan

    trans. Isomer geometri (is dan trans didasarkan pada gugus subtituen di setiap karbon yang

    memiliki ikatan ganda dua" jika keduanya pada posisi yang sama dari ikatan ganda dua

    dinamakan (is" dan bila keduanya pada posisi yang berbeda disebut trans. 8usat reakti;itas

    senyawa alkena terletak pada ikatan rangkapnya" selain dapat di adisi" ikatan rangkap juga dapat

  • 8/18/2019 Reaksi Kimia Beberapa Hidrokarbon

    3/18

    di oksidasi yang diikuti dengan pemutusan !tenley" 1#$$%.

    lkuna merupakan atom karbon yang mengandung ikatan rangkap tiga yang hanya

     berikatan dengan satu atom * yang lain" karena itu sudut ikatannya sebesar 1$,7. lkuna

    mempunyai rumus umum *nH2n-2  yang tergolong hidrokarbon tak jenuh. lkuna berisomer 

    dengan alkena yang mempunyai dua ikatan rangkap dua atau suatu senyawa yang mempunyai

    satu ikatan rangkap dua dan satu siklik Riswiyanto" 2,,#%.

    )as alam merupakan (ampuran gas-gas hidrokarbon yang berasal dari gas-gas alam.

    Kandungan gas ini adalah sejumlah besar metana dan sejumlah ke(il etana juga propane. lkana

    dapat diubah menjadi sikloalkana dan aromatik dengan (ara katalitik re'orming. Hidrokarbo

    aromatik digunakan untuk bensin ilai oktan merupakan indikator kesempurnaan suatu bahan bakar 

    Riswiyanto" 2,,#%.

    Berikut ini adalah beberapa reaksi-reaksi yang terjadi pada hidrokarbon&

    1. Reaksi 8embakaran

    !emua hidrokarbon dapat mengalami reaksi pembakaran. Hidrokarbon apabila bereaksi

    dengan oksigen" maka produknya melepaskan sejumlah energi" tak heran jika semua senyawa

    hidrokarbon dapat berpotensi dan digunakan sebagai bahan bakar.

    Hasil dari pembakaran hidrokarbon adalah *+2 dan H2+. !ebagaimana reaksinya adalah sebagai

     berikut.

      *H< 3 2+2 →  *+2 3 2H2+ ?H(omb @ -21,"$ kkalAmol

    2. Reaksi disi

    Reaksi adisi terjadi pada senyawa alkena" dimana pada reaksi adisi ini mengikuti hukum

    Marko;niko;. Hukum ini menyatakan hidrokarbon tak jenuh yang tak simetris akan diserang

    oleh atom hidrogen yang akan masuk ke atom * yang mempunyai atom hidrogen yang lebih

     banyak agar dihasilkan produk yang stabil. Reaksi adisi dapat menggunakan halogen" hidrogen

    halida" asam hidro-halida" asam sul'at" air" hidrogen dan lainnya. Berikut adalah (ontoh reaksi

    alkena dengan bromin dan asam sul'at &

    1. Reaksi dengan Bromin

  • 8/18/2019 Reaksi Kimia Beberapa Hidrokarbon

    4/18

    Hidrokarbon tak jenuh bereaksi (epat dengan bromin dalam larutan **l

  • 8/18/2019 Reaksi Kimia Beberapa Hidrokarbon

    5/18

    arutan KMn+

  • 8/18/2019 Reaksi Kimia Beberapa Hidrokarbon

    6/18

     pekat

    Menentukan komposisi hidrokarbon

    dalam minyak tanah dan premium8ukul ,.6, ,$.

  • 8/18/2019 Reaksi Kimia Beberapa Hidrokarbon

    7/18

    No Larutan

    Ju&lah tetes hidro"arbon )sa&pai

    tida" terjadi perubahan *arna air

    bro&'

    Ju&lah hidro"arbon

    sisa )sebelu&

    pena&bahan air

    bro&'

    1. !olar  

    • 2, tetes

    • da 2 'ase 'ase atas berwarna

    kuning dan 'ase bawah

     berwarna (oklat kuning%

  • 8/18/2019 Reaksi Kimia Beberapa Hidrokarbon

    8/18

    • Cerdapat dua 'asa

    'asa bawah brom dan

    'asa atas premium %

  • 8/18/2019 Reaksi Kimia Beberapa Hidrokarbon

    9/18

    dalam asam sul'at%

    dalam akuades%

    . 8remium

    dalam asam sul'at%

    dalam akuades%

    • Cerjadi reaski

    • 8anas

    • apisan minyak 33

  • 8/18/2019 Reaksi Kimia Beberapa Hidrokarbon

    10/18

    No %idro"arbon Ga&bar Keteran$an

    1. !olar  

    Eolume

     berkurang ,"$ m

    2 'ase

    2. Minyak tanah

    Eolume

     berkurang 1", m

    2 'ase

    . 8remium

    Eolume

     berkurang 1", m

    2 'ase

  • 8/18/2019 Reaksi Kimia Beberapa Hidrokarbon

    11/18

    Hidrokarbon tak jenuh dapat ditemukan pada senyawa alkena" alkuna dan senyawa aromatik atau

     ben/ena. Kejenuhan suatu senyawa dapat diketahui melalui proses reaksi identi'ikasi

    menggunakan pereaksi tertentu. 8raktikum reaksi kimia beberapa hidrokarbon ini yang bertujuan

    untuk mempelajari reaksi beberapa hidrokarbon dan memperkirakan banyaknya ikatan rangkap

    dalam toluena" solar" minyak tanah dan premium. Cerdapat tiga per(obaan yang dilakukan dalam

     praktikum kali ini" diantaranya adalah mereaksikan hidrokarbon dengan brom" mereaksikan

    hidrokarbon dengan H2!+

  • 8/18/2019 Reaksi Kimia Beberapa Hidrokarbon

    12/18

    menunjukkan bahwa reaksi antara brom dengan minyak tanah tidak terjadi. Hal ini terjadi

    karena minyak tanah merupakan senyawa jenuh yang tersusun atas atom karbon sebanyak *

    sebanyak *11-*16 dan tidak mempunyai ikatan rangkap yang dapat diadisi oleh brom. Berikut

    adalah persamaan reaksinya &

     

    CH3CH3   +   Br Br  (l) (l)

    !ampel yang ketiga adalah premium. Hasil menunjukkan bahwa tidak ada reaksi yang

    terjadi ketika ditetesi larutan brom sebanyak 2, tetes" hal ini ditandai dengan adanya

     perubahan lapisan 2 'asa. apisan atas berwana kuning yaitu premium dan lapisan bawah

    tidak berwarna yaitu larutan brom karena brom mempunyai massa jenis yang lebih besar 

    dibanding premium. Reaksi ini tidak terjadi karena premium merupakan senyawa

    hidrokarbon jenuh yang mempunyai jumlah atom * sebanyak *6-*1, dan tidak mempunyai

    ikatan rangkap yang digunakan oleh air brom untuk mengadisi senyawa premium. Reaksi

    tidak terbentuk meski premium tidak sejenuh solar dan minyak tanah. Berikut adalah

     persamaan reaksinya &

    CH3CH3

    +(l)  Br Br  (l)

     

    !ampel keempat adalah toluena. Hasil per(obaan menunjukkan setelah larutan bromditetesi toluena menunjukkan adanya lapisan 2 'asa. apisan atas berwarna orange-muda

    dan lapisan bawah berwarna putih yaitu brom karena brom mempunyai massa jenis yang

    lebih besar dibanding toluena. Fumlah tetesan toluena yang ditambahkan pada larutan brom

    hingga mengalami perubahan adalah

  • 8/18/2019 Reaksi Kimia Beberapa Hidrokarbon

    13/18

    8er(obaan kedua yaitu reaksi dengan asam sul'at pekat. Hal-hal yang harus

    diamati pada per(obaan ini yaitu perubahan warna ketika sampel senyawa hidrokarbon

    direaksikan dengan asam sul'at pekat yang ' ungsinya untuk mensul'onasi senyawa

    hidrokarbon dan lapisan minyak yang mengapung ketika (ampuran dimasukkan ke dalamakuades. 8er(obaan ini menggunakan sampel yang sama dengan per(obaan pertama yaitu

    solar" minyak tanah" toluena dan premium. Reaksi senyawa hidrokarbon dengan asam

    sul'at pekat ini menghasilkan panas pada keempat sampel yang diuji sehingga reaksi ini

    termasuk reaksi eksoterm.

    !ampel pertama yaitu solar. !olar yang awalnya berwarna orange-ke(oklatan

    setelah ditambah asam sul'at pekat terbentuk lapisan 2 'asa. apisan atas berwarna

    (oklat muda dan lapisan bawah tidak berwarna. Massa jenis asam sul'at lebih besar dibanding solar" massa jenis asam sul'at yaitu 1"$< gA(m sedangkan untuk massa jenis

    asam sul'at yaitu ,"$2 gA(m" sehingga lapisan bawah yang tidak berwarna yaitu asam sul'at

    dan lapisan atas yang berwarna (oklat muda yaitu solar. Cerbentuknya lapisan 2 'asa

    menandakan reaksi ini tidak terjadi karena adanya perbedaan kepolaran. Berikut adalah

     persamaan reaksinya &

    CH3 CH3 + SOH

    O

    O

    OH

    !ampel kedua yaitu minyak tanah. Minyak tanah yang awalnya tidak berwarna

    setelah ditambah asam sul'at pekat terbentuk lapisan 2 'asa. apisan atas tidak berwarna

    yang merupakan lapisan minyak dan bawah berwarna orange-ke(oklatan gelap. Massa jenis

    minyak tanah sebesar ," gA(m dan massa jenis asam sul'at 1"$< gA(m sehingga lapisan

     bawah pada tabung reaksi yaitu asam sul'at. Cerbentuknya lapisan 2 'asa menandakan

    reaksi ini tidak terjadi Cerbentuknya lapisan 2 'asa menandakan reaksi ini tidak terjadi

    karena adanya perbedaan kepolaran.. Berikut adalah persamaan reaksinya &

    CH3CH3

     +   SOH

    O

    O

    OH

    !ampel ketiga yaitu toluena. Coluena yang ditambah atau direaksikan dengan

    asam sul'at membentuk lapisan 2 'asa. apisan atas bening dan lapisan bawah bening

    keruh. Massa jenis asam sul'at 1"$< gA(m dan toluena adalah ,"$ gA(m" sehingga lapisan

     bawah pada tabung reaksi yaitu asam sul'at.  Cerbentuknya lapisan 2 'asa menandakan

  • 8/18/2019 Reaksi Kimia Beberapa Hidrokarbon

    14/18

    reaksi ini tidak terjadi" namun sebenarnya reaksi antara toluena dengan asam sul'at ini

    terjadi yaitu reaksi sul'onasi sesuai dengan prinsip kerja dari reaksi antara hidrokarbon

     jenuh dengan asam sul'at akan menghasilkan asam alkil sul'onat. Berikut adalah persamaan

    reaksinya &

    CH3

    SOH

    O

    O

    OH

    SO   O

    OH

    +   CH3   OH

    benzenesulfo

    nic acid 

    methanol 

    Reaksi sul'onasi ini berjalan sangat lambat apabila tidak diberi katalis. danya lapisan 2

    'asa ini dikarenakan praktikan tidak mengingat kembali teori yang menyatakan jika

    senyawa aromatik direaksikan dengan asam sul'at" reaksi akan berjalan dengan lambat

    sehingga praktikan tidak menunggu beberapa jam untuk mengamati reaksi ini hingga

     bereaksi.

    !ampel keempat yaitu premium. 8remium yang ditambah atau direaksikan dengan

    asam sul'at membentuk lapisan 2 'asa. apisan atas berwarna orange-ke(oklatan bening

    dan lapisan bawah sama seperti lapisan atas namun lebih keruh. Massa jenis asam sul'at

    1"$< gA(m dan premium adalah ," gA(m" sehingga lapisan bawah pada tabung reaksi

    yaitu asam sul'at. Cerbentuknya lapisan 2 'asa menandakan reaksi ini tidak terjadi

    Cerbentuknya lapisan 2 'asa menandakan reaksi ini tidak terjadi karena adanya perbedaan

    kepolaran.. Berikut adalah persamaan reaksinya &

    CH3CH3  +   SOH

    O

    O

    OH

    Ketiga sampel solar" minyak tanah dan premium% tidak bereaksi karena adanya

     perbedaan kepolaran dan toluena bereaksi dengan jangka waktu yang panjang" sesuai

    dengan literatur yang dijelaskan oleh Riswiyanto 2,,#% bahwa hidrokarbon jenuh dengan

    H2!+

  • 8/18/2019 Reaksi Kimia Beberapa Hidrokarbon

    15/18

    non-polar mempunyai massa jenis yang lebih ringan dibanding 'asa polar dan massa jenis

    air. Hal ini ditandai dengan adanya pengapungan /at dari 'asa non-polar seperti

     pengapungan lapisan minyak.

    Hasil pengamatan pada solar menunjukkan adanya lapisan minyak diatas permukaan

    air. Hal ini dikarenaka solar merupakan senyawa non-polar dan mempunyai massa jenis yg

    lebih ke(il dibanding asam sul'at" sehingga asam sul'at yang merupakan senyawa polar larut

    dalam air. apisan minyak yang dihasilkan (ukup banyak. apisan minyak yang dihasilkan

    merupakan senyawa polar yaitu solar itu sendiri. Hasil pengamatan kedua pada minyak tanah

    menunjukkan adanya lapisan minyak diatas permukaan air. apisan minyak yang dihasilkan

    dari minyak tanah lebih banyak dibanding lapisan minyak yang dihasilkan pada senyawa

    solar" seharusnya lapisan minyak yang dihasilkan oleh olar lebih banyak dibanding minyak 

    tanah. Kesalahan ini dikarenakan banyaknya ;olume air yang digunakan pada per(obaan ini

    sehingga senyawa yang ada pada solar ikut terlarut dalam air dan lapisan minyak yang

    dihasilkan lebih sedikit. Hasil pengamatan ketiga pada toluena menunjukkan adanya lapisan

    minyak diatas permukaan air. apisan minyak yang dihasilkan sangat sedikit. Hasil

     pengamatan terakhir yaitu pada premium menunjukkan adanya lapisan minyak. apisan

    minyak yang dihasilkan sedikit namun lebih sedikit dibanding lapisan minyak dihasilkan oleh

    toluena.

    Banyaknya lapisan minyak yang dihasilkan oleh keempat sampel diatas dibedakan

     berdasarkan jumlah atom hidrogen yang dimiliki oleh setiap sampel. !enyawa yang

    mempunyai banyak atom hidrogen" lapisan minyak yang dihasilkan juga akan banyak karena

    reaksi yang terjadi pada per(obaan ini adalah substitusi hidrogen oleh gugus -  !+H. Hal ini

    dibuktikan pada per(obaan meskipun terdapat sedikit kesalahan" seharusnya urutan sampel

    yang mempunyai lapisan minyak paling banyak sampai dengan yang paling sedikit adalah

    solar-minyak tanah-premium dan toluena sedangkan pada per(obaan ini urutannya adalah

    minyak tanah-solar-premium dan toluena. !olar mempunyai atom H yang lebih banyak"

    kemudian minyak tanah" premium dan toluena merupakan senyawa yang mempunyai atom

    H paling sedikit jika dibandingkan dengan ketiga sampel lainnya. 

    (. Komposisi hidrokarbon dalam minyak tanah dan premium

    8er(obaan ketiga pada praktikum ini yaitu komposisi hidrokarbon dalam minyak 

    tanah dan premium. 8er(obaan ini dilakukan dengam mereaksikan 6 m hidrokarbon

    dengan 6 m asam sul'at pekat yang kemudian diko(ok dan didiamkan. Reaksi tersebut

  • 8/18/2019 Reaksi Kimia Beberapa Hidrokarbon

    16/18

    akan menghasilkan 2 lapisan" perlakuan selanjutnya yaitu lapisan bawah yang ada diambil

    atau dibuang dengan (ara memipetnya. apisan yang dibuang adalah lapisan dari asam

    sul'at karena massa jenis asam sul'at lebih besar dibandingkan keempat hidrokarbon.

    8erlakuan tersebut diulangi" kemudian hidrokarbon tersebut di(u(i dengan 6 m air setelahitu dibuang airnya. 8erlakuan terakhir adalah penambahan air brom ke dalam hidrokarbon

    sampai warna brom tidak berubah lagi. Hasil yang diperoleh dibandingkan dengan proses

     penambahan asam sul'at pada hidrokarbon" perbandingannya dapat diukur dari kurang

    tidaknya ;olume akhir dari ;olume awal hidrokarbon atau sampel pada per(obaan ini.

    0ungsi penambahan air pada proses ini adalah untuk menghilangkan sisa asam sul'at yang

    telah direaksikan sebelumnya" sedangkan penambahan asam sul'at pekat dilakukan

    sebanyak dua kali dengan tujuan untuk mensul'onasi hidrokarbon tersebut dan reaksi terjadi

    sempurna. 0ungsi air brom sendiri dalam per(obaan ini adalah memutus ikatan rangkap pada

    sampel.

    Hasil pengamatan ;olume pada sampel solar setelah penambahan asam sul'at" air dan

     brom yaitu

  • 8/18/2019 Reaksi Kimia Beberapa Hidrokarbon

    17/18

    sul'at dan air brom" tetapi berdasarkan per(obaan yang dilakukan ;olume solar berubah

    dari 6m ke

  • 8/18/2019 Reaksi Kimia Beberapa Hidrokarbon

    18/18

    +aran

    8raktikan sebaiknya memba(a dan men(ermati prosedur yang harus dilakukan pada setiap

     per(obaan sebelum melakukan praktikum agar tidak ada prosedur yang terlewati dari

     pengamatan dan praktikum berjalan dengan (epat. 8raktikan juga harusnya lebih berhati-hati

    dan teliti dalam membuang lapisan dengan (ara memipet yang terdapat pada per(obaan " agar 

    lapisan yang seharusnya tidak dibuang" tidak terikut terbuang.

    ,a(tar Pusta"a

    0essenden" Ralph F" dan 0essenden" Foan !. 1##.  Dasar-dasar Kimia Organik . Fakarta& Bina

    ksara.

    Marappung" 1##9. Kimia Organik 1. Bandung& 4rlangga.

    !iswoyo" Riswiyanto. 2,,#. Kimia Organik .Fakarta&4rlangga.

    !tanley" 8ine. 1#$$. Kimia Organik I . Bandung& Institut Ceknologi Bandung.

    !yukri" !. 1###. Kimia Dasar I . Bandung & Institut Ceknologi Bandung.

    Na&a Pra"ti"an

     >anda in n >isaG

    1