5/17/2018 resumo de QO - slidepdf.com

http://slidepdf.com/reader/full/resumo-de-qo 1/2

 

Ligação

LIGAÇÃO

SUBSTRATO NUCLEOFILO GRUPOABANDONADOR

SOLVENTE

Sn2

O impedimentoestérico eleva aenergia detransição Sn2, >

ΔG e < a veloc. dereação. Reagem c/subst. metílico e1º. Lentamente c/2º e ñ reagem c/ 3º

Os nucleófilosbásicos c/carga(-) sãomenos estáveis e

o estadofundamental tem> energia q osneutros o q <ovalor de ΔG e >a velocidade dereação Sn2.

Os melhoresgruposabandonadores(ânions +

estavéis) < aenergia doestado detransição eassim ΔG > aveloc. dereação Sn2

Solventes próticossolvaltam o nucleofilo <a a energia do estadofundamental, > o ΔG e

< a veloc. de reação.Os solventes polaresapróticos solvaltamsomente os cátions,ocorrendo processoinverso do solventepróticos

Sn1

Os melhoressubst.. produzemao carbocátions +estáveis. Comoresult as reações

Sn1 funcionammelhor p/ haletos3º, alílicos ebenzílicos.

Bons gruposabandonadores> a veloc. dareação, pois <onível de energia

do estado detransição aformação docarbocátion

O nucleófilo ñdeve serbásicop/ evitara competição c/a reação de

eliminação deHX. Neutrófiloneutrosfuncionam bem.

Solventes polaresestabilizam ocarbocátion pelasolvaltação > veloc. dereação.

RESUMO DAS REATIVIDADES: Sn1, Sn2, E1, E1cB e E2.

HALETOS DE ALQUILA PRIMÁRIOS: a subst. Sn2 ocorre se um bom nucleofilo for usado. Aeliminação E2 ocorre se uma base forte for utilizada e a eliminação E1cB ocorre se o grupoabandonador tiver 2 carbonos longe de um grupo carbonila.

HALETOS DE ALQUILA SECUNDÁRIO: a subst.. Sn2 ocorre se um necleofilo fracamente básico forutilizado em um solvente aprótico polar e a eliminação E2 predomina se uma base forte for

HALETOS DE ALQUILA TERCIÁRIO:

RCH2X A maioria é Sn2

R2CH2X Sn2 c/ nucleofilo ñ básico. E2 c/ bases fortes

R3CH2X maioria E2; Sn1 e E1 em solventes básicos.

 

5/17/2018 resumo de QO - slidepdf.com

http://slidepdf.com/reader/full/resumo-de-qo 2/2