Upload
truonghanh
View
250
Download
7
Embed Size (px)
Citation preview
◦ Rumus umum R-OH ◦ Gugus fungsional: –OH (gugus hidroksil)
Tata nama◦ Diturunkan dari gugus alkil yang melekat
pada –OH, kemudian ditambah kata alkohol.◦ Dalam sistem IUPAC: akhiran –ol
menunjukan adanya gugus hidroksilCH3OH (Metil alkohol = Metanol) CH3CH2OH (etil alkohol = etanol) CH3CH2CH2OH (1-propanol = n-propanol)
Rumus Bangun Nama
1-propanolN-propanol
2-metil 1-propanol iso-butanol
2-metil 2-propanol tersier butil alhohol
Contoh Alkohol monovalen (bervalensi satu)
CH3 CH2OH
CH3
CH2
II
CH3 CH2OHCH II
I
CH3
CH3 OHII
ICICH3
Rumus Bangun Nama
1,2-etanadiolglikol
Contoh Alkohol bivalen (bervalensi dua)
CH2 CH2
I
I IOH OH
Contoh Alkohol trivalen (bervalensi tiga)
Rumus Bangun Nama
1,2,3-propanatriolgliserol
CH2 CH
I IOH OH
I I CH2
OHI
Penggolongan alkohol (yang didasarkan pada derajat substitusi dari atom
karbon yang langsung mengikat gugus hidroksil)o Alkohol primer (1º)
Jika karbon yang mengikat gugus -OH juga mengikat satu atom karbon lain
o Alkohol sekunder (2º)Jika karbon yang mengikat gugus -OH juga mengikat dua atom karbon lain
o Alkohol tersier (3º)Jika karbon yang mengikat gugus -OH juga mengikat tiga atom karbon lain
5
O H
CH2OH
Geraniol(aroma mawar)
H
H
Alkohol primer
C C OH
H
H
H
H
Etil alkohol
CH2OH
Benzil alkohol
C C C HH
H
H
O
H
Isopropil alkohol
H
H
H
CH3
CH3H3C
CH
OH
Mentol(minyak peppermint)
Alkohol sekunder
H
C C C HH
H
H
O
C
tert-Butil alkohol
H
H
H
H
HHC CH
OH
H
H
H
H
O
H3C
Noretindron
Alkohol tersier
Alkohol bersifat : asam lemah Tetapan ionisasi : 10-15- 10-16
Dua molekul alkohol atau lebih dapat berasosiasi melalui ikatan hidrogen
Ikatan O-H bersifat sangat polar, karena elektronegatifitas atom oksigen sangat tinggi
Alkohol + logam2 ROH + 2 Na →2 RO-Na + H2
Alkohol Na-alkosida
RO-Na + HOH → ROH + Na+OH-
Dehidrasi : alkohol → alkena
H+
CH3CH2-OH → CH2=CH2 + H-OH 180 C
Alkohol berfungsi sebagai basa Kegunaan : sintesis alkena
R-OH + H-X → R-X + H-OHAlkohol Alkil halida
Kegunaan : untuk sintesa alkil halida Kecepatan reaksi dan mekanismenya tergantung
struktur alkohol (30, 20 atau 10)
Cara lain sintesa alkil halida dari alkoholROH + Cl-S-Cl → RCl + HCl ↑ + SO2 ↑Atau3ROH + PX3→ 3RX + H3PO3
Alkohol Primer aldehid asam karboksilatO2
O2
OH
CH3-C-H CH3-C + H O2
H
=--
O2
O
-H
CH3-C CH3-C
=
O
H-
O2 =
O
OH-
Alkohol Sekunder ketonO2
OH
CH3-C-CH3 CH3-C-CH + 3H O2
H
=--
O2
O
Oksidator : asam kromat H2CrO4
kromat anhidridaDalam tubuh manusia: Oksidasi Alkohol → aldehida + Keton Reduksi
terjadi dalam proses sebaliknya Terjadi dalam proses metabolisme Oksidator : NAD (nikotinamida adenin
dinukleotida) Dalam proses ini tereduksi menjadi NADH Reaksi terjadi didalam liver (hati)
Etanol + NAD asetaal dehida + NADH + H+
Enzim alkohol dehidrogenase
Glikolisis pemecahkan glukosa untuk menghasilkan energi
glukosa piruvat
Laktat (dalam otot)
Masuk saluran dalam darah
Diangkut keliver
piruvat
glukoneogenesis
NADH
NADH+
Rumus umum
Gugus fungsional: – OH
Tata nama :Pada umumnya diberi nama menurut senyawa induknya
( Ar – O – H )
Fenol p – klorofenol 2,4,6 - tribromofenol
Contoh beberapa senyawa fenol
O- kresol M- kresol P-kresolTitik Lebur 30,9o C t.l 11,5o C t.l 35oCTitik didih 191oC titik didih 202oC titik didih 202oC
Ikatan hidrogen pada alkohol dan fenol
Ikatan hidrogen
Persamaan :◦ Gugus fungsional sama: - OH◦ Dapat membentuk ikatan hidrogen ◦ Keduanya bersifat asam lemah (fenol
lebih asam) dan basa lemah Perbedaan:
◦ Ikatan C-OH pada alkohol relatif lebih mudah putus
Fenol bersifat asam lemah (lebih kuat dari alkohol)Nama lain fenol : asam karbolat
Fenol sangat mudah teroksidasi dalam udara terbuka → cepat berubah warna
larutan encer fenol bersifat antiseptik Antioksidan : dapat mencegah oksidasi
Antioksidan fenolik
BHA (butilated Hydroksy Anisole) BHT (Butilated Hydroxy Toulene)
BHA : Digunakan dalam bahan makanan BHT : Digunakan dalam bahan makanan,
Makanan ternak, Minyak tumbuhan, Minyak pelumas, Karet sintetik, Macam-macam plastik
Vitamin E ( Totoferol), Vitamin C(asam askorbat), Gingerol Ketiganya merupakan antioksidan alami
Etanol: pembuatan minuman keras (bir, wiski, dll)
Metanol: pelarut pembuatan pernis pembersih karat pada logam Campuran metanol dan etanol: spiritus Gliserol: pelarut obat-obatan/ kosmetik
Penggunaan alkohol
Rumus umum R-O-R atau R-O-R’Gugus fungsional: -O-R= alkil atau aril
TatanamaGugus alkil atau aril menurut abjad diikuti dengan kata eter
CH3-O-CH3 : dimetil eter (metoksi – metana)
CH3-CH2-O-CH3 : metil etil eter (metoksi-etana)
CH3CH2-O-CH2CH3 : dietil eter (etoksi-etana)
= siklopentil metil eter = difenil eter
CH3CHCH2CH2CH3 = 2-metoksipentana OCH3
= trans-2-metoksisikloheksana
Senyawa tak berwarna, berbau khas Cair pada suhu kamar Tidak larut dalam air Mudah terbakar atau menguap Titik didih lebih rendah dengan jumlah
atom C yang sama
Tidak bereaksi dengan asam encer, basa encer, logam natrium, zat organik lain
Sering dipakai sebagai pelarut untuk melakukan reaksi-reaksi organik
Molekul-molekulnya tidak membentuk ikatan hidrogen satu sama lain
Dapat membentuk ikatan hidrogen dengan senyawa-senyawa -OH
Dibuat dengan memanfaatkan sifat eter sebagai pelarut
Reaksi : R-X + Mg → R- MgXAlkil aril halida pereaksi grignard
Fenilmagnesium bromida
eter
PEMBUATAN
RX + RONa ROR + NaX
Contoh:
CH3Cl m + C2H5ONa3 C2H5-O-CH3 + NaCl
Etilena oksida Cis -2- butena oksida trans-2-2 butena oksida
Pembuatan : CH2= CH2 + O2 →
Epoksida eter siklik yaitu cincin beranggota tiga termasuk satu atom oksigen
Kegunaan etilena oksidao Fumigasio Bahan baku pembuatan senyawa kimia lain
reaksi –reaksi epoksida
TiolDalam tabel berkala: S dibawah O → S sering mengantikan OGugus fungsional: -SH (sufihidril)
Etilena oksida etilena glikol
+ H-OH →
Contoh : CH3SH: metanatiol (merkaptan)
2RSH + HgCl2 → (RS)2Hg + 2 HClMerkaptida
Kegunaan etilena glikol:- Sebagai anti beku radiator mobil- Sebagai bahan baku poli ester
Tiofenol (fenil merkaptan)
◦ Sulfida = tioeter◦ Contoh:
CH3-S-CH3 = dimetilsulfida CH3CH2-S-CH3= etilmetil sulfida CH3CHCH2CH3= 2-(metiltio)butana S CH3
* Dibuat dari : tiol dan alkilhalida dengan basa ◦ CH3SH + CH3Br → CH3SCH3 + NaBr + H2O
CH2= CHCH2-S-CH2CH=CH2Dialilsulfida : terdapat pada bawang putih dan bawang merah
ClCH2CH2-S-CH2CH2Cldi-2-kholroetilsulfida (gas mustard)