SEKUNDÁRNÍ METABOLITY V ROSTLINÁCH

SEKUNDÁRNÍ METABOLITY V ROSTLINÁCH

Dagmar Cettlová

SEKUNDÁRNÍ METABOLITY ROSTLIN

Obecná charakteristika:

sekundární metabolismus rostlin produkuje velké množství rozličných

organických látek

biogeneze se odvíjí od několika málo produktů primárního metabolismu

(aminokyselin, acetylCoA, melavalonové kyseliny a šikimátová cesta)

nejsou nutné pro zajištění základních funkcí rostlinného organismu

podílí se na komunikaci rostliny s okolím

zvyšují konkurenceschopnost

vznik ekologických vazeb (rostlina-MO, rostlina-rostlina, rostlina-hmyz)

obsah specifických sek. metabolitů je vodítkem pro zařazení do systému

Obr. 1 Spektrum rostlinných barviv


Klasifikace vybraných skupin:

základní skupiny: alkaloidy, fenolové komponenty a terpeny

ALKALOIDY:

odvozené od aminokyselin (s výjimkou terpenických a steroidních

=pseudoalkaloidy)

piperidinové a pyridinové – koniin, nikotin, tropanové alkaloidy(atropin,

hyoscyamin, skopolamin,aj.)

chinolinové – chinin – účinné antimalarikum

izochinolinové – tubokurarin, chondrodendrin aj.=kurare, alkaloidy máku

diterpenové - akonitin

ostatní: chinolizidinové, pyrrolizidinové, indolové, steroidní


Rostlinné fenoly, polyfenoly a fenylpropa-noidy

produkty šikimátové a fenylpropanoidacetátové synthetické dráhy

funkce: stavební, strukturní, ochranné a signální (vonné, chuťové a barevné)

FLAVONOIDY:

základem flavanový cyklický skelet složený ze dvou substituovaných

benzenových kruhů a napojeného pyranového kruhu

zdroj přírodních barviv

isoflavony jsou látky s fytoestrogenními účinky (čeledě Fabaceae a

Viciaceae)

Obr. 2 Glycine max (sója luštinná)


Rostlinné fenoly, polyfenoly a fenylpropa-noidy

TANINY (Třísloviny):

využívají se v kožedělném průmyslu a v potravinářství (zvýraznění chuti

produktů typu hroznového vína, čaje, kávy)

LIGNIN A LIGNANY:

vyztužuje a zpevňuje stěny rostlin

lignocelulózové komplexy jsou základním stavebním prvkem dřevitých

rostlin a surovinou pro papírenský průmysl

biologická funkce lignanů není plně identifikována, mají význam v obranném

systému rostlin

lignany yatein a podophyllotoxin slouží k výrobě léčiv rakoviny


Terpeny

jejich základní jednotkou je pětiuhlíkatý izopren (podle počtu izoprenových

jednotek se klasifikují na mono-, di-, seskvi-, poly- terpeny aj.)

MONOTERPENY:

kumulují se v žlaznatých trichomech a siličných kanálcích

mezi farmaceuticky nejdůležitější látky patří: menthol, kafr, thymol

Obr. 3 Mentha piperita (máta peprná)


Oblasti využití sekundárních metabolitů rostlin – rostlinná barviva

počátek využívání barvířských rostlin již v neolitu

středověk navazoval na antické receptury přípravy barviv (spisy Theofrasta,

Virtruvia aj.)

u nás se cech barvířský dělil na černobarvíře (černá, modrá, hnědá) a

krasobarvíře

POLYENOVÁ barviva

strukturu tvoří lineárně nenasycené konjugované uhlovodíky a jejich

deriváty s trans konfigurací dvojných vazeb

žluté barvivo lutein (E161)– měsíček l., aksamitník

karotenoidy (E160a-d)

od žluté přes oranžovou, červenou až po hnědou

kapsanthin a kapsorubin v paprice roční

a -karotenoidy v mrkvi



bixin, norbixin – zdroj trop. keř Bixa orelana (annato – koření, červené

barvivo)

krocin – zdroj šafrán setý, k barvení se používá staletí, dnes nejdražší koření

světa, produkce šafránu cca 50 tun ročně

červený karthamin – zdroj světlice barvířská (obsahuje i žluté saflominy-

barvivo saflor), jedna z nejstarších barvířských rostlin

CHINONOVÁ BARVIVA

alizarin – mořena barvířská, v závislosti na mořidle různé odstíny (červená,

fialová, oranž, hnědá), první syntetické barvivo (1868)

henna – lavsonie beztrnná, dobře absorbuje UV záření, využití v

kosmetickém průmyslu



INDOLOVÁ BARVIVA

modré barvivo indigo – zdroj indigovník barvířský, významná středověká

obchodní komodita (do Evropy dovážena po „hedvábné stezce“)

betanin – zdroj řepa, běžné potravinářské barvivo přidávané zejména do

mléčných výrobků

PYRANOVÁ barviva

antokyanidy (pelargonidin, delfinidin, myrtillin)

výsledná barva zavislá na pH (kyselé prostředí červená, př. růže, třešně,

zásadité prostředí modrá, př. květy chrpy)

anthoxanthiny – rutin, světle žlutý, zdroj pohanka, řebříček, jinan, pozitivní

vliv na cévní systém, podporuje antioxidační aktivitu vit. C


Oblasti využití sekundárních metabolitů rostlin – farmaceuticky významné látky

léky až do 16. stol. pouze na přírodní bázi, léčiva první generace

75% současné světové populace závislé na přírodních léčivech (ve vyspělých

zemích 40% léčiv je odvozeno z přírodních zdrojů)

KOKAIN

hlavní alkaloid rodu Erythroxylum, především druhu E. coca var. coca

v medicíně se používal jako lokální anestetikum

„kaviár mezi drogami“

intoxikace se projevuje euforií, hyperaktivitou, pocitem

snadného řešení čehokoliv. Dlouhodobé užívání vede k

halucinacím a sebeklamu

nejvážnější komplikace jsou kardiovaskulární

Obr. 4 Účinky kokainu v dobové karikatuře


Oblasti využití sekundárních metabolitů rostlin – farmaceuticky významné látky

ALKALOIDY MÁKU

zdrojem především mák setý – obsahuje alkaloidy morfin, kodein, noskapin,

další alkaloidy thebain a papaverin obsahují i ostatní druhy rodu Papaver

opium = na vzduchu zaschlá mléčná šťáva získaná nařezáváním nezralých

makovic (na 1kg surového opia je zapotřebí latexu z 20 000 makovic)

morfin – roční produkce pro lékařské využití 100t, 80% slouží k výrobě

kodeinu (léčiva tišící kašel a bolest, jeho výroba během 20. stol. strmě

rostla)

heroin – terapeuticky nevhodný, zneužíván jako silná a návyková droga,

způsobuje euforické stavy, které se časem vytrácí, což nutí narkomany

zvyšovat dávky. Problém vysokých nelegálních zisků


Závěr

sekundární metabolity hrají důležitou roli v komunikaci mezi rostlinou a vnějším

prostředím

dle původu vzniku je lze zatřídit do tří základních skupin: alkaloidy, terpeny a

fenolické komponenty

člověkem zprvu využívány jako zdroj léčiv a barviv

moderní poznatky o struktuře a původu jednotlivých komponent se staly

základem výzkumu jejich dalšího využití

dnes se nabízí široké uplatnění skrze transgenní rostliny v potravinářském,

farmaceutickém průmyslu, k fytoremediaci polutanty zatíženého prostředí aj.

Documents

SEKUNDÁRNÍ METABOLITY V ROSTLINÁCH