Senyawa Hidrokarbon Aromatik (BTX)

KS Kimia Organik II – Polutan Organik

Dr. rer. nat. Budiawan / Neera Khairani, S.Si, M.Si 1

Hidrokarbon Aromatik (Benzene, Toluene, Xylene)

KSK Organik II -‐ Polutan Organik

Hidrokarbon Aromatik Disebut juga arene atau aryl hydrocarbon à  Senyawa hidrokarbon dengan ikatan rangkap dan tunggal antar

atom karbon (-‐C=C-‐ atau -‐C-‐C-‐) à  MengikuI aturan Hückle untuk senyawa AromaIk •  Monocyclic Aroma;c Hydrocarbons

–  Benzene, Toluene, Xylene, Ethylbenzene, Styrene

•  Polycyclic Aroma;c Hydrocarbons –  Naphthalene, Phenanthrene, Anthracene, Benzo[a]pyrene, Dibenz[a,h]anthracene

•  Heteroarenes (se;daknya satu atom karbon digan;kan oleh heteroatom oksigen, nitrogen atau sulfur –  Furan, Pyridine



Contoh struktur beberapa hidrokarbon aromatik

BTX Benzene, Toluene, Xylene



TINJAUAN UMUM PRODUK BTX

POHON INDUSTRI PETROKIMIA “NAPHTA”

Naptha /Natural Gas

Ethylene

Propylene

Xylene

Benzene

Ethylene Oxide (EO)Mono Ethylene

Glicol (MEG)

Polyester Stable Fiber (PSF) / Polyester

Filament Yarn (PFY)Fabrics

High Density Poly Ethylene (HDPE) / Low Density Poly Ethylene (LDPE)

Packaging Plastics

Ethylene Dichloride (EDC)

Poly Vinyl Chloride (PVC)

Pipes, films, Moulded goods

Poly Propylene (PP)Fabrics, Films,

Packaging

Ethylene Oxide (EO)Phthalic Acid

Anhydride (PAN)

Plasticisers, dyes/chems, paints

Paraxylene

Ethylene Dichloride (EDC)

Dimethyl Terephthalate

(DMT)Texturised Yarn

Purified Terephthalic Acid (PTA)

Polyester Stable Fiber

(PSF)Spun Yarn

Polyester Filament Yarn

(PFY)

Caprolactum

Linear Alkyl Benzene (LAB)

Nylon Filament Yarn (NFY) Sarees

CaprolactumNylon Tyre Cord

(NTC) Tyres

Detergent Soaps

Hulu

Intermediate

Hilir

Nasib dan Perilaku Aromatik Hidrkarbon BTX di Lingkungan



Benzena •  Pada temperatur ruang, benzena merupakan

cairan yang jernih, tak berwarna dan bersifat volaIl (mudah menguap)

•  Benzena memiliki bau yang khas, dengan ambang bau sebesar 34 – 119 ppm

SIFAT FISIK-‐KIMIA Rumus kimia : C6H6 Berat Molekul relaIf : 78,11 TiIk nyala : -‐ 11,1 oC Ambang mudah terbakar : 1,3 – 7,1% TiIk leleh : 5,5 oC TiIk didih : 80,1 oC (at 760 mmHg) Kerapatan uap relaIf : 2,70

Produksi & Penggunaan Benzena •  Secara alami terdapat dalam minyak mentah.

•  Diproduksi dalam kuanItas besar untuk sintesis kimia eIlbenzena, fenol, sikloheksana, dan hidrokarbon aromaIk tersubsItusi lainnya.

•  Produksi tahun 1988 diperkirakan 20 juta ton di seluruh dunia.

•  Produksi di Amerika dan Jepang pada 1990 diperkirakan 5,4 juta dan 2,8 juta ton.

•  Saat ini penggunaan bersifat sangat terbatas : –  Komponen dalam BBM Kendaraan bermotor, pelarut untuk lemak, lilin,

karet, resin, minyak, Inta, cat dan plasIk –  Ekstraksi minyak atsiri dari bijih tanaman –  Intermediet produksi deterjen, bahan peledak, obat-‐obatan dan zat

warna



Sumber Paparan Benzena •  Paparan benzena di lingkungan :

–  Gas buang kendaraan bermotor –  Buangan Industri –  Pembakaran tungku batu bara –  Asap rokok (akIf & pasif) –  Asap dari proses pembakaran lainnya

•  Paparan benzena di tempat kerja : –  Pengkilangan minyak –  Pengangkutan dan distribusi bahan bakar,

khususnya bensin –  Stasiun pengisian bahan bakar umum (SPBU) –  dalam perkerjaan pemeliharaan mesin berbahan

bakar bensin –  Industri Petrokimia –  Industri Cat/Adhesif/Resin/Karet –  Industri Sepatu/Kulit –  Percetakan Sumber : WHO (1996), ATSDR (1991)

Benzena… ●  ILO, 1972 : Benzena di industri harus di kontrol sangat ketat dan

dilarang digunakan secara umum kecuali sebagai bahan bakar bensin

●  IARC, 1989 : Benzena sebagai Karsinogen Grup 1, yakni terbukti karsinogenik pada manusia

●  IPCS, 1993 : Benzena dalam minyak mentah dan gas alam, berkisar 0,1-‐5,0 % volume à spesiNikasi Bensin di Indonesia...?

●  WHO, 1996 : Diproduksi oleh industri petrokimia dan kilang minyak, dan eNluen tungku batu bara, gas buang dari mesin kendaraan bermotor, serta asap rokok.

●  Data tersedia bahwa sekitar 85% Benzena di udara bersumber dari emisi gas buang kendaraan bermotor (Yeshvandra Verma et.al, 2003)

●  DKI-‐Jakarta, kota terpadat di dunia diurutan ke-‐13, selain itu udaranya paling kotor ke-‐3 setelah Bangkok dan Mexico City (WHO/UNEP, 1992).

●  Penyebab tingginya cemaran udara antara lain akibat buruknya kualitas BBM, dan benzena terkandung didalamnya, serta manajemen lalu lintas (IVERS, 2002)



Nasib dan Perilaku Benzena di Lingkungan

•  Dapat berada di udara karena penguapan dari permukaan air dan tanah.

•  Saat di udara, benzena bereaksi dengan bahan kimiawi lain dan terdegradasi dalam beberapa hari, atau terdeposisi di tanah karena air hujan dan salju.

•  Benzena terdegradasi lebih lambat di air dan tanah (T1/2 antara 4 hingga 14 hari).

•  Benzena sedikit larut dalam air sehingga dapat masuk ke air tanah.

Transformasi dan Degradasi Benzena di Udara



Transformasi dan Degradasi Benzena di Air

Transformasi dan Degradasi Benzena di Tanah

Absorpsi Benzena •  Inhalasi Benzena yang terinhalasi segera dapat terabsorpsi, paparan sebesar antara 2 – 100 cm3/m3 diretensi dalam paru-‐paru sebanyak 50% selama beberapa jam

•  Kulit Dari studi in vitro pada kulit manusia, absorpsi benzena dalam bentuk gas melalui kulit memberi kontribusi yang agak sedikit kepada total absorpsi, namun, absorpsi benzena cair dapat merupakan jalur paparan yang signifikan

•  Saluran pencernaan Absorpsi benzena melalui lambung dan usus dapat menyebabkan keracunan akut



Metabolisme Benzena

SG

HO

O O

H

HOH

OH

H

HOH

OHO

OH

OH

OH OH

OH

O

O

OH

OH

OH

O

O

C C C

H

H

C

H

CHOCHO

H

ASAMPREMERKAPTURAT

TRANS,TRANS-MUKONALDEHIDA

BENZENA BENZENAOKSIDA

BENZENAOKSEPIN

EPOKSIDAHIDROLASE

DIHIRODIOLDEHIDROGENASE

DIOLEPOKSIDA

HIDROKUINON

p-BENZOKUINON 1,2,4-TRIHIDROKSI BENZENA o-BENZOKUINON

KATEKOLFENOL

Cyto-P-450

GSH

PENATAAN ULANG NON-ENZIMATIK

[O]

[O]

[O] [O]

[O] [O]

[O]

[O] [O]

+ H2O

?

?

? ?

S-‐PMA (ASAM S-‐FENIL MERKAPTURAT)

t,t-‐MA (ASAM trans,trans-‐

MUKONAT)

Sumber : WHO (1996)

Distribusi & Ekskresi Benzena

•  Rendahnya daya larut benzena dalam air dan kecenderungannya untuk terparIsi ke dalam fasa lipid –  Benzena terakumulasi dalam lemak dan jaringan lemak

•  Distribusi : –  sumsum tulang –  jaringan adiposa (14,2 x dalam darah)

•  Ekskresi : –  23 % fenol –  4,8 % hidrokuinon –  2,2% katekol –  1 – 2% asam t,t-‐mukonat –  0,05 dan 0,29% asam S-‐fenil merkapturat



Efek Toksik Benzena

Efek Akut : •  Depresi pada sisIm saraf pusat dan kemaIan •  Paparan benzena antara 50 – 150 ppm dapat menyebabkan sakit

kepala, kelesuan, dan perasaan mengantuk •  Konsentrasi benzena yang lebih Inggi dapat menyebabkan efek yang

lebih parah, termasuk verIgo dan kehilangan kesadaran •  Kadar 2300 mg/m3 diudara jika terhirup, maka setelah 30-‐60 menit

pingsan (tak sadarkan diri) •  Paparan sebesar 20.000 ppm selama 5 – 10 menit bersifat fatal, dan

paparan sebesar 7.500 ppm dapat menyebabkan keracunan jika terhirup selama 0,5 – 1 jam.

•  Efek ringan dapat berupa euforia, sakit kepala, muntah, gaya berjalan terhuyung-‐huyung, dan pingsan.

•  Efek pada kulit melipuI eritema, kekeringan, dan dermaIIs, jika terpapar secara berulang dalam waktu yang lebih lama.

Efek Toksik Benzena

Efek Kronis: •  Leukemia , trombositopenia, anemia, granulositopenia dan

anemia aplasIk (Penney, 1995; WHO, 1996) •  Paparan dengan kadar 6,5-‐81 mg/m3 selama waktu kerja

beresiko Leukemia (setelah 1,5-‐15 tahun) •  Karsinogen Grup 1 (IARC) •  Kasus kanker yang pernah ditemukan pada pekerja terpapar

benzena : Leukemia Esofagus Limfosarkoma Ginjal HaI

Paru Nasofaring perut Kandung kemih Usus (Colon)

Sumber : Acquavella (1991); Adelstein (1972); Berger & Manz (1992); Bond et al. (1985); Brown et al. (2002); Brownson et al. (1989); Creppi et al. (1997); Delahunt et al. (1995); Partenen et al. (1991); Goldberg MS et al. (2001); Greene et al. (1979); Hanis et al. (1979, 1982, 1985a,b); Lagorio et al. (1994); Lundberg & Milatou-Smith, 1998; Miller et al. (1986); Schnatter et al. (1993); Thomas et al. (1980); Yin et al. (1989).



History of Benzene Toxicity : Aplastic Anemia & Leukemia

Year Cases of Aplastic Anemia and Leukemia 1897 Santeson - aplastic anemia; established benzene as powerful bone marrow poison 1903 LeNoir - leukemia in benzene workers 1911 Setting - benzene a bone marrow poison in rabbit bioassays

1926 National Safety Council on Benzene · Damages blood forming organs · Marked individual variations in susceptibility

1928 Askey - 1st report of leukemia following benzene poisoning in humans

1931 National Safety Council on "Benzol" · Great individual susceptibility

1938 API - Toxicity of Industrial Organic Solvents

1939 Greenberg - reported leukemia’s in several hundred benzene workers in the rotogravure printing industry

1939 Hunter* and Mallory found 89 cases of benzene poisoning with several leukemia deaths.

1940 U.S. Public Health Service. Toxicity and potential dangers of aliphatic and aromatic hydrocarbons.

· Prolonged benzene poisoning may become acute poisoning

1941 API. Occupations, Tumors, and Allied Disease. "Evidence shows causative interrelations between occupational exposure to benzol and leukemia."

*Hunter: "No level of benzene greater than zero is safe over a long period of time."

Temuan Kasus Terkait Benzena di Dunia

Tahun Temuan Kasus Terkait Benzena di Dunia

1960-‐an Leukemia pada pekerja (terutama pembuat sepatu) di Italia yang terpapar benzena Ingkat Inggi

1970-‐an Leukemia pada pekerja (terutama pembuat sepatu) di Tur yiang terpapar benzena Ingkat Inggi

1984

Laporan California Air Resources Board Report kepada the ScienIfic Review Panel tentang Benzena : ·∙ "Benzena harus diperlakukan sebagai karsinogen pada konsentrasi berapapun tanpa nilai batas ambang. . ."

1994

Aksoy pada pekerja terpapar benzena di Turki : ·∙ "Benzena adalah satu-‐satunya bahan kimia penyebab Imbulnya malignansi pada hematologik dan limfaIk. Tidak ada Ingkatan yang aman untuk karsinogen ini. Karena itu, benzene sebaiknya hanya digunakan jika Idak ada alternaIf lainnya"



●  Tanggal 13 November 2004, terjadi ledakan di Pabrik Anilin, Jilin Petrochemical, anak perusahaan China NaIonal Petroleum CorporaIon (CNPC), mengguncang daerah Imur laut Cina, 5 orang maI.

●  Aliran minyak sepanjang 80 km (50 mil) mengalir melalui sungai Songhua dari Jilin menuju Harbin dalam waktu 5 hari, diperkirakan mencapai sungai Amur di perbatasan dengan Rusia dalam waktu 14 hari.

●  Menyebabkan pasokan air bersih di daerah Harbin terhenI, mengancam 9 juta penduduk, karena kejadian baru diketahui 10 hari kemudian.

Tumpahan Benzena di Sungai Songhua, Cina – 2004 Kasus Pencemaran Benzena di Lingkungan

Pemantauan Benzena Spesimen Biologik Sampel Lingkungan

Sampel udara ekshalasi

HRGC/MS GC/FID

Sampel udara GC/MS GC/FID HRGC/PID HPLC/UV

Sampel darah GC/MS GC/FID HPLC

Sampel air HRGC HRGC/MS GC/MS GC/PID GC/FID

Sampel Urin (konjugat maupun metabolitnya)

GC/PID HPLC/UV GC/FID HPLC/Fluoresensi GC/MS

Sampel tanah dan sedimen

PID HRGC/FID HRGC/MS GC/FID GC/MS



Nilai Ambang Batas (TLVs) Benzena

Senyawa TLV (ACGIH)

Potensi Paparan/Efek TWA (ppm/ mg/m3)

STEL/C (ppm/ mg/m3)

Benzena 0,5 ppm 2,5 ppm Leukemia

SSP : Sistem Saraf Pusat, TLV : Threshold Limit Value, TWA : Time Weighted Average STEL : Short Term Exposure Limit (max.15 menit), BEI : Biological Exposure Indices

Sumber : American Conference of Governmental Industrial Hiygienists (ACGIH), 2007

Sampel Waktu Sampling

BEI ACGIH (2007)

Asam S-‐fenilmerkapturat dalam urin Akhir shio kerja 25 µg/g kreaInin

Asam t,t-‐mukonat dalam urin Akhir shio kerja 500 µg/g kreaInin

Indeks Paparan Biologik Benzena

Nilai Ambang Batas (TLVs) Benzena di Beberapa Negara

24



Toluena

Pada temperatur ruang, toluena berbentuk cair dan mudah menguap SIFAT FISIK-‐KIMIA Rumus molekul : C6H5CH3 Berat Molekul : 92,14 Berat jenis : 0,867 g/mL pada 20°C Tekanan uap : 28.4 mmHg pada 25°C Log Kow : 2,69

CH3

Produksi & Penggunaan Toluena •  Secara alami terdapat dalam minyak mentah •  Diproduksi dalam proses pembuatan Bahan Bakar Minyak (BBM) dan bahan bakar lain

•  Produksi tahun 1994 di Amerika sekitar 3 juta ton. •  Digunakan sebagai pelarut di

–  Industri Cat, Thinner –  Industri Adhesif dan Karet



Sumber Paparan Toluena •  Sumber utama paparan toluena :

–  Emisi (gas buang) kendaraan bermotor

–  Penguapan selama produksi, distribusi dan penyimpanan minyak,

–  Industri yang menggunakan Toluena sebagai pelarut dan intermediet proses produksi

–  Asap rokok

Nasib dan Perilaku Toluena di Lingkungan •  Toluena terutama berada di udara karena bersifat volaIl. •  Laju penguapan dari permukaan air bergantung apakah air bersifat

staIs (T1/2= 1-‐16 jam) atau turbulen (T1/2= 5-‐6 jam) (Mackay dan Leinonen 1975, Wakeham et al. 1983)

•  Laju penguapan dari tanah bergantung suhu, kelembapan dan Ipe tanah. Dalam kondisi normal, >90% toluena di lapisan tanah bagian atas menguap dalam 24 jam (Balfour et al. 1984, Thibodeaux dan Hwang, 1982)

•  Penguapan toluena dari deposit 1-‐1,3 di bawah permukaan tanah menguap hanya 0,1-‐2,6 % selama 1 tahun (Jury et al. 1990)

•  Laju transportasi toluena di air tanah bergantung pada derajat adsorpsi pada tanah. Log Koc =2,25 menunjukkan toluena lambat teradsorpsi pada tanah yang kaya materi organik, namun segera terkikis dari tanah yang memiliki kandungan organik rendah (Wilson et al. 1981).



Transformasi dan Degradasi Toluena

Di Udara –  Cepat terdegradasi melalui reaksi dengan radikal hidroksil

menghasillkan kresol dan benzaldehida, yang kemudian mengalami pemecahan cincin untuk menghasilkan hidrokarbon sederhana (Davis et al 1979).

–  Waktu paruh dapat berkisar 10 -‐ 104 jam bergantung pada kondisi atmosfer (Howard et al. 1991)

–  Toluena juga teroksidasi dengan reaksi dengan NO2, O2 dan O3, namun laju reaksinya lebih rendah dari reaksi dengan radikal hidroksil. (Altshuller et al. 1971)

–  Fotolisis merupakan jalur degradasi yang signifikan untuk toluena (EPA 1981).

Fotooksidasi Toluena



Di Air –  Toluena bereaksi dengan radikal hidroksil

T1/2= 13-‐54 hari (Howard et al., 1991).

–  Degradasi toluena dalam air terjadi terutama oleh aksi mikroba.

–  Pada permukaan air, waktu paruh biodegradasi toluena= 4-‐22 hari

–  Pada air tanah, waktu paruh biodegradasi toluena selitar 7-‐28 hari


Di Sedimen dan Tanah –  Toluena terdegradasi oleh Pseudomonas dan Achromobacter (Fewson 1981)

–  Proses biodegradasi berlangsung dalam 2 tahap: •  Fasa 1: pembentukan asam benzoat •  Fasa 2: cincin aromaIk mengalami pemecahan metabolik

menjadi CO2 (Harayama et al. 1989)

– Waktu paruh biodegradasi di tanah oleh Phanerochaete chrysoporium = 5 hari (Yadav and Reddy 1993)




Absorpsi & Metabolisme Toluena

•  Inhalasi KeIka terinhalasi dalam kondisi dilingkungan kerja, toluena dapat segera terabsorpsi melalui paru-‐paru dengan retensi dalam saluran pernafasan sebesar 50%.

•  Kulit Absorpsi yang signifikan melalui kulit dapat terjadi keIka kontak dengan toluena cair, namun Idak melalui kontak dengan toluena berbentuk uap.

Sebagian toluena yang terabsorpsi dihembuskan kembali melalui pernafasan dalam bentuk yang Idak berubah, sedangkan sebagian besar (kira-‐kira 80%) teroksidasi dalam haI pada gugus meIl menjadi benzil alkohol dan kemudian menjadi asam benzoat

Metabolisme Toluena Sumber : WHO (1996) Toluena (metilbenzena)

Benzil alkohol

Asam benzoat

(Konjugasi Glisin)

(Oksidasi rantai samping) Oksidasi Aromatik

o-,m-,p-Kresol

Sulfatasi atau glukuronidasi

Konjugat kresol dengan sulfat atau glukuronida

CH3

CH2 OH

COOH

CONH CH2 COOH

Asam Hippurat

CH3OH

CH3 CH3

OHOH



Efek Toksik Toluena Efek yang paling utama akibat paparan toluena ialah pada fungsi sisIm syaraf pusat dan pernafasan(WHO, 1996)

Efek Akut : •  Paparan terhadap Toluena sebesar 600 ppm selama 3 jam dapat

menyebabkan narkosis, kebingungan mental, muntah dan sakit kepala.

Kadar (mg/m3) Efek Toksik 9,4 Pengaruh bau Idak enak 116-‐375 Pengaruh rasa ngantuk & lemah 750 Mata dan tenggorokan sakit & sakit kepala 1125 Gangguan gerakan koordinasi sistem syaraf 1520 Mata berair terus-‐menerus 1875-‐2250 Rasa mual, gugup & gelisah, penurunan daya ingat 3000 Kurang kontrol, rasa lemas & kantuk yang sangat berat 15000 Tak sadarkan diri dan kemaIan

Efek Toksik Toluena Efek Kronis : •  Paparan jangka panjang terhadap toluena dapat menyebabkan gangguan pada fungsi sisIm koordinasi tubuh, terhambatnya refleks, iritasi kulit dan dermaIIs.

•  IARC Grup 3 (not classifiable as carcinogenic to human)



Nilai Ambang Batas (TLVs) Toluena

Senyawa TLV (ACGIH)


STEL/C (ppm/ mg/m3)

Toluena 20 ppm - Gangguan penghlihatan, gangguan reproduksi wanita, keguguran

TLV : Threshold Limit Value, TWA : Time Weighted Average STEL : Short Term Exposure Limit (max.15 menit), BEI : Biological Exposure Indices Sumber : American Conference of Governmental Industrial Hiygienists (ACGIH), 2007

Sampel Waktu Sampling BEI ACGIH (2007)

o-‐cresol dalam urin Akhir shio kerja 0,5 mg/L

Asam hippurat dalam urin Akhir shio kerja 1,6 g/g kreaInin

Toluena dalam darah Sebelum shift terakhir pada akhir minggu kerja 0,05 mg/L

Indeks Paparan Biologik Toluena

Pemantauan Toluena

Penentuan toluena

Spesimen Biologis Sampel Lingkungan Sampel udara ekshalasi

Capillary GC/MS (toluena) GC/FID (toluena)

Sampel udara

GC/FID GC/MS Capillary GC/FID Capillary GC/MS

Sampel darah GC/MS capillary GC/FID capillary GC/ITD (ion trap detec;on) GC

Sampel air GC/FID Capillary GC/PID GC/PID(detektor fotoionisasi) Capillary GC/MS GC/MS GC FS (spektrometri fluoresens)


Capillary GC/FID(Penentuan toluena) HPLC/UV (Asam hipurat) HPLC/UV (o-‐kresol) HPLC-‐FD (Asam benzilmerkapturat)


Capillary GC/PID GC/PID Capillary GC GC/FID GC/PID/ELCD GC/MS GC



Xilena •  Xilena bersifat cair pada suhu ruangan. •  Rumus molekul : C6H4(CH3)2 •  Berat molekul : 106.17 Terdapat Iga buah isomer xilena, yaitu o-‐xilena [CAS No. 95-‐47-‐6], m-‐xilena [CAS No. 108-‐38-‐3] dan p-‐xilena [CAS No. 106-‐42-‐3] •  o-‐xilena

–  Berat jenis : 0,880 g/mL pada 20°C –  Tekanan uap : 0,91 mmHg pada 25°C

•  m-‐xilena –  Berat jenis : 0,864 g/mL pada 20°C –  Tekanan uap : 8,4 mmHg pada 25°C

•  p-‐xilena –  Berat jenis : 0,861 g/mL pada 20°C –  Tekanan uap : 8,8 mmHg pada 25°C

Sumber Paparan Xilena

•  Xilena merupakan salah satu pelarut organik yang paling banyak digunakan dan juga merupakan bahan untuk sintesis organik di industri : –  Industri Cat, bahan pengencer (thinner) dan adhesif

•  Di industri perminyakan, xilena juga terdapat bersama-‐sama dengan benzena dalam kandungan minyak mentah dan gas alam.

•  Terdapat dalam BBM kendaraan bermotor, khususnya bensin tanpa Imbal



Absorpsi Xilena •  Inhalasi Jalur paparan utama masuknya xilena dalam tubuh ialah melalui paru-‐paru

•  Kulit Xilena juga dapat terabsorpsi melalui kulit

Metabolisme dan Ekskresi Xilena

•  Metabolisme xilena dalam manusia serupa dengan toluena

•  Sebagian kecil dari xilena yang terabsorpsi diekskresi sebagai xilenol (dalam bentuk sulfat atau glukuronida)

Metabolisme Xilena XIlena (o,m,p-dimetilbenzena)

o,m,p-metilbenzil alkohol

(Konjugasi Glisin)

(Oksidasi rantai samping)

CH3

CONH CH2 COOH

Asam metilhippurat

CH3

CH3 CH3

CH3

CH3

CH2CH3

CH2 CH2

CH3

CH3

OH OH OH

Asam o,m,p-metilbenzoat

COOHCH3

COOH COOH

CH3

CH3

CONH CH2 COOH CONH CH2 COOHCH3

CH3CH3

Oksidasi Aromatik(jalur minor)

Sumber : WHO (1996)



Efek Toksik Xilena •  Serupa dengan toluena, yakni efek pada fungsi sisIm syaraf pusat

(WHO, 1996)

Efek Akut •  Paparan terhadap xilena pada konsentrasi sebesar 200 ppm dapat

menyebabkan efek narcosis (sakit kepala, muntah, kebingungan mental, kehilangan kesadaran), efek pada lambung dan usus (mual, muntah), efek pada saluran pernafasan (batuk), iritasi kulit dan iritasi pada, selaput lendir mata

Efek Kronis •  Paparan terhadap xilena dalam jangka panjang dapat menyebabkan

iritasi kulit, dermaIIs, penurunan kandungan lemak dalam tubuh, iritasi pada selaput lendir mata, radang selaput ikat mata (konjungIviIs), kehilangan nafsu makan, batuk, serta urin mengandung albumin dan berwarna gelap.

•  IARC Grup 3 (not classifiable as carcinogenic to human)

•  Xilena sangat mudah menguap dan segera berparIsi maupun permukaan tanah ke udara.

•  Saat berada di tanah, xilena menguap atau terbawa oleh air masuk ke dalam tanah.

•  Xilena cenderung teradsorpsi pada materi organik dan cenderung tertahan.

•  Dari total xilena yang terbebaskan di lingkungan, 99,68 % berada di udara, 0,089% berada di tanah, 0,27 % berada di air, dan 0,04 % berada di sedimen.

Nasib dan Perilaku Xilena di Lingkungan



Transformasi dan Degradasi Xilena

Di Udara

Xilena Produk fotodegradasi dengan adanya oksida nitrogen

o-‐xilena o-‐tolualdehida, meIlglioksal, 4-‐nitro-‐o-‐xilena, 2,3-‐dimeIlfenol

m-‐xilena 2,6-‐dimeIlfenol, 2,4-‐dimeIlfenol, meIlglioksal, m-‐tolualdehida

p-‐xilena p-‐tolualdehida dan 2,5-‐dimeIlfenol

Agen penyerang Waktu paruh •OH 0,4-‐1,0 hari (ECETOC 1986)

O3 5.000 – 6.200 hari (ECETOC 1986)

Proses Fotolisis Xilena

Tahap I : Penyerangan radikal OH

Tahap II : Penyerangan O2 dan NO2



Di Air –  Waktu paruh biodegradasi xilena di air 10,3 hari

(Jori et al., 1986) –  Terutama mengalami fotooksidasi dengan adanya radikal

hidroksil, menghasilkan tolualdehida dan meIl benzil alkohol (Beyerle-‐Pfuur et al., 1989)

–  Xilena resisten terhadap hidrolisis

Di Sedimen dan Tanah –  Waktu paruh fotooksidasi xilena di permukaan tanah kira-‐kira

24,1 jam (Jori et al. 1986) –  Bakteri yang dapat mendegradasi xilena di antaranya:

Pseudomonas, Flavobacterium dan Nocardin (Davis, et al., 1968; Gibson et al., 1974; Haighler et al., 1992)

Transformasi dan Degradasi Xilena

Nilai Ambang Batas (TLVs) Xilena

Senyawa TLV (ACGIH)


STEL/C (ppm/ mg/m3)

o,m,p-Xilena 100 ppm 150 ppm Iritasi Saluran Pernafasan Atas, Iritasi Mata, Kerusakan SSP

SSP : Sistem Saraf Pusat, TLV : Threshold Limit Value, TWA : Time Weighted Average STEL : Short Term Exposure Limit (max.15 menit), BEI : Biological Exposure Indices

Sumber : American Conference of Governmental Industrial Hiygienists (ACGIH), 2007

Sampel Waktu Sampling BEI ACGIH (2007)

Asam meIlhippurat dalam urin Akhir shio kerja 1,5 g/g kreaInin

Indeks Paparan Biologik Xilena



Pemantauan Xilena Spesimen Biologis Sampel Lingkungan

Sampel udara ekshalasi

GC/FID GC/MS

Sampel udara GC/FID GC/MS GC/PID LC/UV GC-‐FID/PID GC-‐FID/ECD

Sampel darah GC/FID GC/MS

Sampel air GC/FID GC-‐PC/PID HC-‐CC/PID


GC/FID HPLC HPLC/UV TLC


GC GC-‐ECD/PID GC/ECD GC/MS GC/FID

Asam meIl hipurat

What are the most familiar hazard characteristics of

BTX ?

Documents

Senyawa Hidrokarbon Aromatik (BTX)