3
Senyawa kimia flavonoid telah terbukti diketahui sebagai senyawa dengan efek farmakologi yang cukup tinggi misalnya sebagai antibakteri, antioksidan dan antijamur pada salah satu metabolit sekundernya. Tabulasi panjanggelombang absorpsi dan pergeseran absorpsi spektrum UV-Vis dari isolat F3.5 dengan penambahan pereaksi geser NaOH dan AlCl3 terpaparkan. Setelah penambahan perekasi geser natrium hidroksida dan didiamkan selama 5 menit, maka terjadi pergeseran batokhromik pada pita II sebesar 15 nm (270 menjadi 285) dan pita I sebesar 5 nm (310 nm menjadi 315 nm), serta terjadinya penurunan kekuatan serapan. Hal ini menunjukkan bahwa isolat mengandung senyawa flavon dimana hidroksilasi pada cincin A akan berpengaruh pada serapan pita II sedangkan hidroksilasi pada cincin B akan berpengaruh pada serapan pita I. Selain itu, pada pita I mengalami pergeseran bathokromik sebesar 5 nm (310-315 nm), dimana serapan melibatkan cincin A setelah diberi reagen geser NaOH. Geseran yang terjadi pada pita I dihalangi adanyawa senyawa lain sehingga nilai pergeseran tidak signifikan berbeda Berdasarkan pergeseran bathokromik sebesar 15 nm dan 5 nm pada pita II dan pita I diindikasi sebagai golongan flavon senyawa flavonoid ( Dalimartha., 2005; Rahayu, 2009; Yudaningtyas, 2007, Thitilerdecha et al., 2008; Kawamura et al., 2010; Markham, 1988 dalam Rahimah et al, 2013). Rahimah, Endah S., Afgani J., 2013, Karakterisasi Senyawa Flavonoid Hasil Isolat Dari Fraksi Etil Asetat Daun Matoa (Pometia pinnata J.R.Forst &G.Forst), JKK, volume 2 ( 2), halaman 84-89 . Flavonoids are phenolic substances characterized for a low molecular weight and they are abundant in plant tissues, apple being one of the most important (particularly its skin). In the human body they show a lot of biological properties as antioxidants, antiallergenic, antibacterial, antifungal, antiviral and anticarcinogenic agents. These characteristics confer to them  pharmacological properties useful for the treatment of diseases t hat go from allergies, bacterial and viral infectious processes, to those of greater risk like the coronary diseases, cancer and HIV. The mechanism by which flavonoids carr y out their properties, mainly their antioxidant power, is either by inhibiting the formation or activity of reactive oxygen species, or by direct interaction with DNA, enzymes and membrane receptors.Theoretical investigations of the physical and chemical properties of flavonoids are very important in order to disclose the relationship between the structure, properties and performance, and to he lp in the design and s ynthesis of new derivatives with improved properties. We have experimentally found that some natural flavonoids have a strong ability for complexing metal ion s, in particular, those related to heav y metals. Thus, natural fla-vonoids could be useful in water treatment, cleaning and purification (Pieta, 2000; Scalbert and Wiliamson, 2000; Erkoc, et al, 2003; Russo, et al, 2000;; Lekka, et al, 2009 dalam Payán-Gómez, et al, 2010). Payán-Gómez, S. A., Flores-Hoguín N., Pérez-Hernández A., Piñón-Miramontes M., and Glossman-Mitnik D., 2010, Computational molecular characterization of the flavonoid rutin, Chemistry Central Journal, 4:12.

Senyawa kimia flavonoid

Embed Size (px)

Citation preview

Senyawa kimia flavonoid telah terbukti diketahui sebagai senyawa dengan efek farmakologi yang cukup tinggi misalnya sebagai antibakteri, antioksidan dan antijamur pada salah satu metabolit sekundernya. Tabulasi panjanggelombang absorpsi dan pergeseran absorpsi spektrum UV-Vis dari isolat F3.5 dengan penambahan pereaksi geser NaOH dan AlCl3 terpaparkan. Setelah penambahan perekasi geser natrium hidroksida dan didiamkan selama 5 menit, maka terjadi pergeseran batokhromik pada pita II sebesar 15 nm (270 menjadi 285) dan pita I sebesar 5 nm (310 nm menjadi 315 nm), serta terjadinya penurunan kekuatan serapan. Hal ini menunjukkan bahwa isolat mengandung senyawa flavon dimana hidroksilasi pada cincin A akan berpengaruh pada serapan pita II sedangkan hidroksilasi pada cincin B akan berpengaruh pada serapan pita I. Selain itu, pada pita I mengalami pergeseran bathokromik sebesar 5 nm (310-315 nm), dimana serapan melibatkan cincin A setelah diberi reagen geser NaOH. Geseran yang terjadi pada pita I dihalangi adanyawa senyawa lain sehingga nilai pergeseran tidak signifikan berbeda Berdasarkan pergeseran bathokromik sebesar 15 nm dan 5 nm pada pita II dan pita I diindikasi sebagai golongan flavon senyawa flavonoid (Dalimartha., 2005; Rahayu, 2009; Yudaningtyas, 2007, Thitilerdecha et al., 2008; Kawamura et al., 2010; Markham, 1988 dalam Rahimah et al, 2013).Rahimah, Endah S., Afgani J., 2013, Karakterisasi Senyawa Flavonoid Hasil Isolat Dari Fraksi Etil Asetat Daun Matoa (Pometia pinnata J.R.Forst &G.Forst), JKK, volume 2 (2), halaman 84-89 .Flavonoids are phenolic substances characterized for a low molecular weight and they are abundant in plant tissues, apple being one of the most important (particularly its skin). In the human body they show a lot of biological properties as antioxidants, antiallergenic, antibacterial, antifungal, antiviral and anticarcinogenic agents. These characteristics confer to them pharmacological properties useful for the treatment of diseases that go from allergies, bacterial and viral infectious processes, to those of greater risk like the coronary diseases, cancer and HIV. The mechanism by which flavonoids carry out their properties, mainly their antioxidant power, is either by inhibiting the formation or activity of reactive oxygen species, or by direct interaction with DNA, enzymes and membrane receptors.Theoretical investigations of the physical and chemical properties of flavonoids are very important in order to disclose the relationship between the structure, properties and performance, and to help in the design and synthesis of new derivatives with improved properties. We have experimentally found that some natural flavonoids have a strong ability for complexing metal ions, in particular, those related to heavy metals. Thus, natural fla-vonoids could be useful in water treatment, cleaning and purification (Pieta, 2000; Scalbert and Wiliamson, 2000; Erkoc, et al, 2003; Russo, et al, 2000;; Lekka, et al, 2009 dalam Payn-Gmez, et al, 2010).Payn-Gmez, S. A., Flores-Hogun N., Prez-Hernndez A., Pin-Miramontes M., and Glossman-Mitnik D., 2010, Computational molecular characterization of the flavonoid rutin, Chemistry Central Journal, 4:12.

Analisis kualitatif flavonoid dapat dilakukan dengan menggunakan spektrofotometer UV-Vis. Spektrum serapan ultra violet dan serapan tampak merupakan cara tunggal yang paling bermanfaat untuk mengidentifikasi struktur flavonoid. Flavonoid mengandung sistem aromatis yang terkonjugasi dan dapat menunjukkan pita serapan kuat pada daerah UVVis(ROHYAMI, Penentuan Kandungan Flavonoid dari Ekstrak Metanol Daging Buah Mahkota Dewa (Phaleria macrocarpa Scheff Boerl), hal 5, 2008). Flavonoid total yang terukur merupakan sumbangan dari golongan flavon dan flavonol yang terdapat pada ekstrak karena hanya kedua kelompok inilah yang mampu membentuk kompleks stabil dengan AlCl3 pada gugus keto C-4 dan C-3 atau C-5 dari gugus hidroksil yang dimiliki (E. Rohaeti, , PREDIKSI KADAR FLAVONOID TOTAL TEMPUYUNG (Sonchus arvensis L.) MENGGUNAKAN KOMBINASI SPEKTROSKOPI IR DENGANREGRESI KUADRAT TERKECIL PARSIAL, hal 104, 2011). Uji pendahuluan golongan flavonoid dapat dideteksi dengan larutan NH3 dan memberikan warna spesifik utnuk masing-masing golongan. Setelah ekstrak ditambah dengan larutan amonia terjadi warna kuning baik pada kalus maupun tanaman asal. Hal ini disebabkan karena flavon dan flavonol memberikan warna kuning sampai kuning kemerahan bila direaksikan dengan NH3. Antosian akan berwarna merah biru sedangkan flavonol akan memberikan warna orange atau coklat. Warna merah dan lembayung yang terjadi secara tiba-tiba dalam suasana asam disebabkan adanya auron dan khalkon. Pemerikasaan flavonoid pada ekstrak tanaman dengan penambahan HCl kemudian direduksi dengan serbuk Mg memberikan warna dari merah orange, merah atau magenta, terkadang hijau atau biru (Heru, PENGARUH PENAMBAHAN SITOKININ PADA SENYAWA FLAVONOID KALUS (Echinacea purpurea L), hal 106). 3. Sifat Rutin : Rutin bersifat sebagai antioksidan. Antioksidan ini diduga dapat mencegah serangan lipid membran. Rutin menunjukkan kerjanya sebagai inhibitor peroksidasi lipid yang bergantung pada Fe, karena senyawa ini dapat membentuk kompleks inert bersama Fe (Winarsi, Antioksidan Alami dan Radikal Bebas, Hal. 190, 2007).