SikloalkanlarDoğada bol bulunurlar: “gergin iskelet”. Adlandırma: Sikloalkanlar

Siklopropan, , gibi.

Sübstitüentler: Sikloalkil. Sübstitüe sikloalkanlar: tek sübstitüent içeren halkada yer belirtmeye gerek yoktur.

Etilsiklobütan (numaralandırmaya gerek yok)

Alkilsikloalkanlar veya sikloalkilalkanlar?

Daha uzun köke göre adlandırılır:

1

2

3

4

51-Siklopropil-pentan

(CH2)n

Halkada iki veya daha fazla sübstitüent:

a. En küçük numarayı verme

b. Alfabetik sıra

CH3

CH2CH3

1

21 2

4

CH3

1

34

ClBr

1,2,4 (1,3,4 yanlış)

1-Brom-2-klor-4-metilsiklohekzan1-Etil-2-metilsiklohekzan

İki veya daha fazla sübstitüentin halkaya bağlı olması durumunda yeni bir izomer türü ortaya çıkar.

Aynı tarafta: cis

Karşı tarafta: transStereoizomerler

CH3 CH3

cis-1,2-dimetil-siklopropan

Br

Ftrans-1-brom-3-florsiklohekzan

Stereoizomerler

Stereoizomerler oda sıcaklığında kararlı halde bulunmalıdır. Konformerler dönme sırasında hızlı bir şekilde birbirlerine dönüştürülürler, oysa cis,trans izomerisi bağların kırılmasını gerektirir.

Aynı bağlanma sırasına sahip (yapısal izomer değil), fakat uzaydaki konumları birbirinden farklı.Not: Bu tanımlama tüm konformasyonları içermektedir. (anti, gauche, vb.).

Stereoizomerlerin Tanımlanması:

Uygulamalı (pratik) tanımı:

“Halka gerginliğini” nasıl ölçeriz? Halka gerginliği olmayan bir referansa ve enerji ile ilgili bir ölçüme ihtiyaç vardır. Yanma ısısının ölçülmesiyle gereken değerler elde edilmiş olur.

sp3-Karbonlar için 109.5°

60°

90°

120°

108°

Halka Gerginliği

Isomers

~160

~160

~160

Gerilimsiz Siklohekzan:“Sandalye” Konformasyonu

HareketliC1,4

Siklohekzanların Newman İzdüşümü: Çakışmama Hali!

Siklohekzanın Kayık Konformasyonu Gergindir.

Sandalye-Sandalye Çevrimi Ekvatoryal-Aksiyal Bağların

Değişimine Sebep Olur.

Her iki yapı da birbirinin aynısıdır. Peki sübstitüe siklohekzanlarda durum nasıldır?

∆Gº = 0

Bisiklo[2.2.1]heptan (norbornan)

Bisiklo[4.4.0]dekan(dekalin), trans ve cis

Bisiklik, Kaynaşmış, Polisiklik, Polihedral Alkanlar

Birleşme

trans cis

Köprü

Bağlanmış kayık

H

H

H

H