7/27/2019 SINTESE - MECANISMO
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Quando voc mistura hipoclorito de sdio em cido actico, ocorre a
formao de cido hipocloroso cujaquantidade depende das constantes de
equilbrio de cada cido:
O
O
H
+ O Cl
O
O
+ O ClH
Da mesma forma o cicloexanol pode atuar como base e receber um
hidrognio do cido actico:
O
O
H
+O
O
+O
H
O+
HH
Numa etapa posterior, o cicloexanol, j protonado sofre o ataque
do cido hipocloroso que desloca gua:
+ +
O+
HH
O Cl
H
O+
ClH
H2O
O intermedirio formado rapidamente perde um hidreto que ataca o
cloro que neste momento apresentacarga parcial positiva. Ao mesmo
tempo a ligao O Cl se rompe para dar origem ligao C=O, dandoorigem
cicloexanona protonada:
+
O+
ClH
H
O+
H
HCl
A cicloexanona protonada perde o hidrognio para uma molcula de
gua j formada anteriormente dando o
produto final, a cicloexanona:
+
O+
H
H2O
O
H3O+
O cido actico, alm de acidificar o meio, ele funciona como tampo
acetato, uma vez que produzidoacetato e cido clordrico, controlando
assim a acidez do meio reacional.
