Síntese da Vermelho de Monolite

Disciplina: QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL II

Professor: Guilherme Vilela

Anne arolina Vieira Sampaio

Duque de Caxias, 21 de janeiro de 2013

SUMÁRIO

INTRODUÇÃO.................................................................................... 1

OBJETIVOS.......................................................................................... 2

OBJETIVO GERAL...............................................................................2

OBJETIVO ESPECÍFICO....................................................................2

MATERIAIS E EQUIPAMENTOS .....................................................2

EXPERIMENTAL ................................................................................. 3

RESULTADOS E DEBATES ............................................................... 3

CONCLUSÕES ........................................................................................6

BIBLIOGRAFIA ......................................................................................6

INTRODUÇÃO

Corantes azo constituem a classe mais importante de substâncias que promovem cor. A

versatilidade desta classe deve-se grandemente à facilidade com que os compostos azo

podem ser sintetizados, e de fato quase todas as aminas aromáticas diazotizadas podem

ser acopladas com qualquer sistema nucleofílico insaturado para fornecer o produto azo

colorido. Se o composto resultante contiver uma amina primária, esta pode ser

diazotizada e acoplada, fornecendo um sistema de maior conjugação. Estendendo a

conjugação, ou adicionando sistemas cíclicos maiores ou diferentes grupos doadores de

elétrons, uma larga faixa espectral de cores pode ser obtida, com quase qualquer

propriedade física ou química desejável. (alkimia.tripod)

A maior parte dos corantes fabricados vai para a indústria têxtil, mas as

indústrias de artefatos de couro ou de papel, indústrias alimentícias, de cosméticos,

tintas e plásticos também são usuários importantes. Em virtude desta demanda, vários

milhões de compostos químicos coloridos têm sido sintetizados nos últimos 100 anos,

dos quais cerca de 10.000 são produzidos em escala industrial com destaque para os

azocorantes, que representam cerca de 60% do mercado mundial de corantes utilizados

pelas indústrias têxteis. ( Infinito e Diverso)

Estruturalmente, um dos únicos aspectos comuns a praticamente todos os

corantes é a presença de um ou mais anéis benzênicos, por isso, estes compostos são

também chamados de benzenóides.

Os compostos azo geralmente são intensamente coloridos porque a união de azo

(diazenodiila), -N=N-, faz a conjugação dos dois anéis aromáticos. Isto fornece um

sistema estendido de deslocalização de elétrons π e permite a absorção da luz na região do

visível. Os compostos azo, por causa de sua cor intensa e porque eles podem ser

sintetizados a partir de compostos relativamente baratos, são utilizados exclusivamente

como corantes. (Solomons,T.W Graham, 1994)

O vermelho de monolite (1-(p-nitro-fenizalo)-2-naftol) é um azocorante.

Azocorantes são compostos aromáticos com um ou mais grupos azo (possui grupo: -

N=N-) (bibliotecadigital.unicamp).

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OBJETIVOS

OBJETIVO GERAL

Realizar a síntese do Vermeho de Monolite a partir da p-nitroanilina.

OBJETIVO ESPECÍFICO

Aprender como realizar a síntese de um corante;

Apresentar a rota sintética de um corante;

Calcular a massa e o rendimento do corante obtido;

MATERIAIS E EQUIPAMENTOS

Bancada especifica Bancada do laboratório

Água destiladaÀcido clorídrico 37% (4,5 mL)

Argola Balança analítica

Bastão de vidro b-naftol (2,16 g)

Bécher de 125mL Bomba de vácuo Mod.830 série e

1151167-fisatom

Bécher de 250mL Dessecador

Espátula Etanol (60,0 mL)

Funil simples Funil de Buchner

Placa de aquecimento Gelo

Proveta de 10 mL Kitassato

Proveta de 25 mL Nitrito de sódio( 1,06 g)

Relógio P -nitroanilina (2,066 g)

Termômetro Papel de filtro

Vidro de relógio Pipeta de Pasteur

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EXPERIMENTAL

Em um béquer de 150 mL pesou-se 2, 066 g de p- nitroanilina, adicionando 4,5 mL de

água destilada e 4,5 mL de HCl 37% e aqueceu-se até a dissolução da p-nitroanilina.

Resfriou-se a mistura à temperatura ambiente e adicionou-se 12 g de gelo picado.

Preparou-se uma solução contendo 1,06 g de NaNO2 em 2,16 mL de água, adicionando

lentamente e sob agitação ao béquer que continha a p-nitroanilina e ácido, a mistura foi

mantida em repouso durante 10 minutos .Por conseguinte, filtrou-se a mistura em papel

de filtro pregueado, e em outro béquer de 250 mL pesou-se 2,16 g de b-naftol,

dissolvendo o mesmo com 60 mL de etanol, mantendo a solução a 5ºC. Lentamente

gotejou-se a solução de b- naftol sobre a mistura preparada anteriormente, agitando de

forma continua , mantendo a mistura na temperatura de 5ºC.

Após adição de solução de b-naftol, agitou-se o recipiente com a mistura durante 15

minutos, posteriormente, filtrou-se com o funil de Buchner e lavou- se repetidas vezes

com água gelada. O sólido obtido foi colocado no dessecador durante aproximadamente

uma semana, e em seguida a massa do corante foi determinada, sendo esta

correspondente a 1, 4344 g.

RESULTADOS E DEBATES

Reação geral:

Mecanismo:

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Através da adição do ácido cloridrico concentrado e do aquecimento a p-nitroanilina foi

dissolvida, logo após houve o resfriamento da solução e adicionou o nitrato de sódio,

havendo assim a formação do sal hidrogenossulfato de p-nitrobenzenodiazônio (sal

diazônio), todas as etapas ocorre em uma temperatura de 5º C ,devido ao fato , das

reações serem exotérmicas.

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Em um béquer separado foi preparado a suspensão de β-naftol com hidróxido de sódio

para que houvesse a formação de um outro sal, o naftolato de sódio que vai ser um dos

reagentes para a formação do corante. Ao adicionar a suspensão no sal diazônio, ocorreu a

formação do corante, a ressonância que ocorre no naftolato de sódio faz com que o

naftolato seja orto/para dirigente, fazendo com que a entrada do eletrófilo entre em

posição para devido a ser um grupo grande se estabiliza melhor na posição para, a cor

vermelha é promovida devido a excitação dos elétrons desemparelhados no nitrogênio.

(colegioweb)

Cálculos

O Corante foi pesado, tendo sido subtraído o peso do papel de filtro, que foi onde pesamos

a substância , e se obteve a quantidade de 1,4344 g de corante obtido.

A relação é de 1 mol de p-nitroanilina que forma 1 mol de corante

1 mol de ((p-nitro-fenil-azo)-2-naftol) ________________277g

10,7 mol _____________________________________ x

X = 2,96g de ((p-nitro-fenil-azo)-2-naftol), este peso corresponde á 100% do rendimento

esperado.

Rendimento Obtido:

2,96g ______________100%

1,4344 g ____________ x

X= 48,45 %

O rendimento foi baixo, devido: a perda de material na etapa de agitação do corante, ao

processo de filtração e também porque na pesagem um pouco de produto ficou retido em

outro papel de filtro, no qual o que foi pesado ficou envolto durante a dessecagem.

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CONCLUSÕES

Por meio desta atividade prática foi possível sintetizar o corante, vermelho de

Monolite, cujo, rendimento obtido foi baixo, possivelmente, devido a perda de material

em algumas etapas da prática. Foi possível desenvolver a compreensão sobre a síntese

de um corante, assim como seu mecanismo de obtenção a partir da diazotação da p-

nitroanilina .

BIBLIOGRAFIA

Solomons, T.W. Graham e Fryhle, Craig B. Química Orgânica, vol.1, LTC, 1994.

McMURRY, J. Química Orgânica vol. 2 Editora CENGAGE Learning. Tradução

da 9ª Edição Norte Americana, 2009.

http://www.scielo.br/pdf/qn/v23n1/2146.pdf- Acesso em 15/01/13 - 14h20min

http://alkimia.tripod.com/corantes.htm Acesso em 19/01/13 - 17h 45min

http://www.colegioweb.com.br/quimica/grupos-dirigentes-de-primeira-classe-

ou-grupos-orto-e-paradirigentes-.html Acesso em 19/01/13 - 17h 45min

http://infinito-e-diverso-els.blogspot.com.br/2010/10/corantes-uma-breve-

introducao.html Acesso em 20/01/13 - 17h 45min

http://www.bibliotecadigital.unicamp.br/document/?code=000707308- Acesso

em 20/01/13 - 18h 05min

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