LAPORAN PRAKTIKUMKIMIA ORGANIK II

PERCOBAANIV

SINTESIS ASAM SALISILAT DARI MINYAK GANDAPURA

OLEH:

NAMA : NIRWANA

STAMBUK : F1C1 13 024

KELOMPOK : IV (EMPAT)

ASISTEN : RESKI RAMDHANI

LABORATORIUM KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS HALUOLEO

KENDARI

2015

I. PENDAHULUAN

A. Latar Belakang

Minyak gandapura dihasilkan dari daun dan gagang tanaman gandapura

(Gaultheria sp.) melalui proses penyulingan. Komponen utama minyak ini adalah

senyawa metilsalisilat yang banyak digunakan dalam industri-industri obat-obatan, bahan

pewangi, industri makanan dan minuman. Metilsalisilat dapat juga dibuat secara sintesis,

dan Indonesia hingga saat ini masih mengimpor baik minyak gandapura maupun

sintetisnya, sementara penyulingan minyak gandapura lokal masih dilakukan secara kecil-

kecilan menggunakan alat yang sangat sederhana.

Komponen utama dalam minyak gandapura adalah senyawa metilsalisilat yang

kandungannya dapat mencapai 98%. Pada minyak gandapura terdapat metil salisilat yang

merupakan bahan dasar sintesis pengawet bahan makanan dan bahan dasar pembuatan

obat sakit kepala (aspirin) sebesar 96-99%. Selain itu juga untuk mensintesis polimer

resin melalui senyawa antara asam salisilat (asam-2-hidroksibenzoat).

Asam salisilat merupakan salah satu bahan kimia yang cukup penting dalam

kehidupan sehari-hari serta mempunyai nilai ekonomis yang cukup tinggi karena dapat

digunakan sebai bahan intermediat dari pembuatan bahan baku untuk keperluan farmasi.

Dalam percobaan ini, asam salisilat akan diperoleh dengan menggunakan bahan baku dari

minyak gandapura untuk mengetahui cara pembuatan asam salisilat dari minyak

gandapura menggunakan reaksi hidrolisis untuk membuat asam salisilat dari minyak

gandapura. Oleh karena itu, maka dilakukanlah percobaan ini yang bertujuan untuk

mengetahui cara sintesis asam salisilat dari minyak gandapura.

B. Rumusan Masalah

Rumusan masalah pada percobaan ini adalah bagaimanacara mensintesis

asam salisilat dari minyak gandapura.

C. Tujuan

Tujuan dari percobaan ini adalah untuk mengetahui cara sintesis asam

salisilat dari minyak gandapura.

II. TINJAUAN PUSTAKA

Minyak gandapura (Wintergreen oil) merupakan salahsatu minyak atsiri yang

penggunaannya cukup luas dalam industri farmasi, parfum dan kosmetika serta

pengolahan makanan dan minuman. Komponen utama dalam minyak gandapura adalah

senyawa metilsali-silat yang kandungannya dapat mencapai 98%. Metil salisilat dapat

juga dibuat secara sintesis melalui reaksi esterifikasi antara metanol dan asam salisilat

dengan bantuan katalis H2SO4 pekat (Actander, 1980). Hasil sintesis ini diperdagangkan

sebagai minyak gandapura sintetis (Ma’mun, 2014).

Daun gandapura mengandung minyak atsiri sekitar 1, 2%, bila disuling dalam

keadaan segar kadar minyaknya hanya 0,5 - 0,8%, tetapi bila telah dikeringkan dapat

mencapai 1%. Komponen utama dari minyak atsirinya adalah metil salisilat, jumlahnya

dapat mencapai 93% Senyawa metil salisilat merupakan metil ester dari asam asetil

salisilat, bersifat sangat iritasi dan toksik, namun bila masih terikat dalam. Tanaman

aslinya tidak berbahaya. Senyawa ini terbentuk dari proses fermentasi enzim

primeverosida untuk memutus rantai glikosida metil salisilat, kemudian metil salisilat

akan terpisah dari glikosidanya. Untuk memenuhi kebutuhan dalam industri, dapat dibuat

minyak gandapura secara sintetik atau minyak atsiri hasil penyulingan dari ranting dan

kulitbatang kayu Betula lenta dari famili Betulaceae. Pemakaian minyak gandapura

dalam produk makanan, penambahan- nya tidak boleh terlalu berlebihan, karena minyak

bersifat sangat toksik. (Hernani, 2004).

Asam salisilat merupakan obat untuk analgesik-antipiretik dan anti-inflamasi.

Analgesik adalah obat untukmenghilangkan rasa nyeri dengan cara meningkatkan nilai

ambang nyeri di sistem saraf pusat tanpa menekankesadaran, sedangkan antipiretik

adalah obat yang menekan suhu tubuh pada keadaan demam. Karena kedua efekini

didapatkan dalam satu obat, istilah analgesik-antipiretik dipakai sebagai satu kesatuan.

Sedangkan anti-inflamasi adalah mengatasi inflamasi/pembengkakan. Obat alam yang

tertua sebagai analgesik-antipiretik dan anti-inflamasi ini dikembangkan dari asam

salisilat menjadi garam-garamnya seperti natriumsalisilat, aspirin, salisilamida, metil

salisilat dan saligenin, yang dipakai sebagai analgesik-antipiretik hanyanatrium salisilat,

salisilamida dan yang terbanyak digunakan adalah aspirin selain digunakan sebagai bahan

utama pembuatan aspirin, asam salisilat juga dapat digunakan sebagai bahanbaku obat

yang menjadi turunan asam salisilat (Daniel, 2011)

Asam salisilat (dari salix latin, pohon willow, dari kulit dimana zat yang

digunakan untuk diperoleh), adalah asam monohydroxybenzoic, sejenis asam fenolik dan

beta hydroxy acid. Asam organik kristal ini berwarna banyak digunakan dalam sintesis

organik dan fungsi sebagai hormon tanaman. Hal ini berasal dari metabolisme salisinSu.

atu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus – CO2R dengan

R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi langsung

antara suatu asam karboksilat dan suatu alkohol, suatu reaksi yang disebut reaksi

esterifikasi. Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang reversible

(Fessenden dan Fessenden, 1986).

Senyawa metil 2-asetoksibenzoat merupakan salah satu senyawa ester

asetilsalisilat yang telah dipatenkan oleh Boghosian sebagai senyawa anti akne pada

tahun 1981 . Senyawa ester asetilsalisilat juga telah dilakukan beberapa penelitian

lanjutan. Hasilnya prodruk yang lebihstabil dari hidrolisis adalah produk ester dari

asetilsalisilat. Metil 2-asetoksibenzoat merupakan salah satu turunan asam asetilsalisilat.

Pada penelitian ini metil 2-asetoksibenzoatdisintesis melalui reaksi asetilasi, yaitu dengan

mereaksikan minyak gandapura (mengandung100% metil salisilat) dengan anhidrida

asetat (asetilator) dengan perbandingan 2:1. Natrium hidroksida (NaOH) digunakan

sebagai katalisator. Pemurnian senyawa hasil sintesisdilakukan dengan cara rekristalisasi.

Metil 2-asetoksibenzoat berwarna putih dan berbentuk

padatan (Mukhrizal, 2013).

III. METODOLOGI PRAKTIKUM

A. Waktu dan Tempat

Praktikum ini dilaksanakan pada hari Senin, 9 Maret 2015, pada pukul

13.00-15.30 WITA, dan bertempat di Laboratorium Kimia Organik, Jurusan

Kimia, Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Halu Oleo,

Kendari.

B. Alat dan Bahan

1. Alat

Alat-alat yang digunakan dalam percobaan sintesis asam salsilat dari

minyak gandapura adalah seperangkat alat refluks, heating mantle, batu didih,

gelas kimia 100 mL, filler, pipet volume 5 mL dan 25 mL, pipet tetes, batang

pengaduk, corong, statif dan klem.

2. Bahan

Bahan-bahan yang digunakan dalam percobaan sintesis asam salisilat

dari minyak gandapura adalah minyak gandapura (metil salisilat), NaOH 5 M,

H2SO4 5 M, kertas saring, aluminium foil dan akuades.

C. Prosedur Kerja

1) Rangkaian alat refluks

2) Proses sintesis asam salisilat

10 mL minyak gandapura

- dimasukkan dalam labu refluks yang telah dirangkai

- ditambahkan 15 mL NaOH 5 M - dimasukkan batu didih ke dalam labu - dipanaskan dengan suhu 80°C sampai

endapan garam salisilat larut- didinginkan sampai suhu ruang- ditetskan H2SO4 5 M sedikit demi sedikit

sampai terbentuk endapan- disaring

Residu filtrat

- dicuci dengan akuades

Keterangan :

1. Air keluar2. Kondensor3. Statif 4. Klem 5. Air masuk6. Labu Alas Bulat7. Elektro mantel

2

6

54

1

3

7

Hasil pengamatan

IV. HASIL DAN PEMBAHASAN

A. Hasil Pengamatan

No

.

Perlakuan Hasil Pengamatan

1. Endapan garam putih (garam salisilat)

2. Endapan garam salisilat + H2SO4 Endapan asam salisilat

3. Endapan asam salisilat disaring dan dicuci dengan akuades

Asam salisilat

Mekanisme reaksi

B. Pembahasan

Minyak gondopuro merupakan suatu ester yang memiliki gugus vinil dan

hidroksi pada posisi orto dari benzena. Percobaan ini dilakukan dengan reaksi hidrolisis.

Hidrolisis adalah reaksi kimia yang memecah molekul air (H2O) menjadi kation hidrogen

(H+) dan anion hidroksida (OH−) melalui suatu proses kimia. Reaksi hidrolisis

membutuhkan katalis basa. Katalis basa yang digunakan ialah NaOH. Senyawa minyak

gandapura perlu diubah menjadi garamnya dengan penambahan basa. Hal ini terjadi

karena penggunaan basa yang mengakibatkan terjadinya reaksi hidrolisis. Ion hidroksida

dapat bersifat sebagai basa maupun sebagai nukleofil. Pada percobaan kali ini, minyak

gandapura sebanyak 5 mL dimasukkan kedalam labu leher tiga yang dilengkapi dengan

kondensor. Setelah itu ditambahkan 15 mL NaOH dan dilakukan pemanasan. NaOH yang

digunakan berlebih. Hal ini dikarenakan adanya 2 gugus fungsi yang paling reaktif.

Gugus karbonil dan hidroksi merupakan gugus yang memungkinkan terbentuknya garam

salisilat sehingga saat minyak gondopura ditambahkan larutan NaOH larutan berubah

menjadi endapan putih. Tujuan dari pemanasan ini agar reaksi dapat terjadi dengan laju

yang lebih cepat. Selain itu proses ini menyebabkan senyawa yang direaksikan tidak

mudah menguap ke udara sehingga tidak mengalami pengurangan volume zat yang

terkandung didalamnya karena adanya kondensor yang mendinginkan suhu sistem.

Ion hidroksida bersifat sebagai basa yang akan menyerang atom H, hal ini mengakibatkan

atom O bermuatan negatif karena atom O lebih elektronegatif dari pada atom H. Ion

hidroksida lainnya berperan sebagai nukliofil yang menyerang atom C karbonil. Ikatan

rangkap gugus karbonl terputus dan 2 pasang elektronnya diberikan pada atom O karena

sifat keelektronegatifan atom O lebih elektronegatif daripada atom C. Atom C pada

keadaan ini terhibridisasi sp3 yang membuat keadaan molekul yang terikat pada atom C

yang terikat pada gugus metoksi dalam keadaan tetrahedral.

Selanjutnya 1 pasangan elektron bebas pada atom O yang bermuatan negatif

akan kembali menjadi ikatan rangkap untuk menstabilkan molekul. Gugus metoksi

langsung terlepas dan untuk memperoleh kestabilan metoksi yang bersifat sebagai basa

akan menyerang atom H pada gugus hidroksil yang akan membuat atom O bermuatan

negatif. Hasilnya berupa cairan seperti minyak goreng, karena adanya reaksi hidrolisis

yang menghasilkan molekul-molekul air. Garam yang terbentuk akan mengalami ionisasi

bersama air akibatnya larutan yang dihasilkan sebagai destilat berupa 1 fase. Larutan

yang sudah dingin ditambahkan H2SO4 15 ml sampai terbentuk endapan berwarna putih.

Dan dilakukan uji pH yaitu 1. Penambahan asam sulfat berfungsi untuk memprotonasi

garam salisilat menjadi asam salisilat. Endapan yang terbentuk kemudian disaring

dengan corong dan dicuci dengan 13 ml H2O. Endapan salisilat yang terbentuk kemudian

ditambahkan H2O panas (temperatur 500C), dan di diamkan dalam ice bath selama 10

menit dan di saring kembali hingga residu atau endapan yang di hasilkan bersih.

Tujuannya yaitu untuk menghilangkan pengotor, karena asam salisilat merupakan

senyawa organik maka tidak akan larut dalam air. H2O merupakan pelarut universal yang

akan melarutkan alkohol dan berfungsi sebagai zat untuk menghidrolisis garam, Sehingga

menghasilkan residu berwarna putih.

V. KESIMPULAN

Berdasarkan tujuan dan hasil pengamatan yang dilakukan, maka dapat

disimpulkan bahwa pembuatan asam salisilat dari minyak gandapura adalah

dengna mereaksikan minyak gandapura (metil salisilat) dengan NaOH. dengan

mereaksikan minyak gandapura (metil salisilat) dengan NaOH berfungsi sebagai

katalis yang menghidrolisis metil salisilat menjadi garam salisilat. Selanjutnya,

ditambahkan asam sulfat berfungsi untuk memprotonasi garam salisilat menjadi asam

salisilat.

DAFTAR PUSTAKA

Daniel, Chaerul,S, Sujudi, H., 2011, Sintesis 2-Hidroksi-N-Fenil-Benzamida Esterifikasi Asam Salisilat Dilanjutkan Proses Amidasi Dengan Fenilamina, Jurnal Penelitian Sains, ISSN : 0912-08-38.

Fessenden & Fessenden,1984, Kimia Organik Jilid 1, Erlangga, Jakarta