i

SINTESIS DAN KARAKTERISASI SERTA UJI AKTIVITAS

ANTIBAKTERI SENYAWA ORGANOTIMAH(IV) 4-HIDROKSI

BENZOAT TERHADAP BAKTERI GRAM POSITIF Bacillus subtilis DAN

GRAM NEGATIF Pseudomonas aeruginosa

(Skripsi)

Oleh

Dira Fauzi Ridwan

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS LAMPUNG

BANDAR LAMPUNG

2018

ABSTRACT

SYNTHESIS, CHARACTERIZATION, AND ANTIBACTERIAL ACTIVITY

TEST OF ORGANOTIN(IV) 4-HIDROXYBENZOATE ON BACTERIA

GRAM POSITIVE Bacillus subtilis AND GRAM NEGATIVE Pseudomonas

aeruginosa

By

Dira Fauzi Ridwan

In this research, the synthesis of diphenyltin(IV) di(4-hydroxybenzoat) and

triphenyltin(IV) 4-hydroxybenzoat have been performed by the reaction beetwen

diphenyltin(IV) dihydroxide and triphenyltin(IV) hydroxide with 4-hydroxybenzoate

acid as a ligand on the refulks optimum during four hours. Both of compounds were

produced as white solid with the yield of 89.35% and 98.08%, respectively.

The yields were validated using infrared, NMR, UV-Vis spectroscopies and

microelemental analyzer. Result of infrared spectroscopies showed adsorption of

C=O for the compounds on the 1600,79 cm-1

and 1611,79 cm-1

which indicated

presence carbonyl from 4-hydroxybenzoat acid. Both of the compound characterized

by UV-Vis spectroscopies too, and there are displacement of wavelength on 210,00

nm to 220 nm. Result of microanalysis with microelemental analyzer showed

compound of synthesis have been pure with difference between result and theory

ranging from 1-2 %. Based on characterized with NMR, there are displacement of 13

C

on 166,80 ppm and 165,11 ppm. The test of antibacterial on the diffusion method,

founded triphenyltin(IV) 4-hydroxybenzoate has less antibacterial activity for

Pseudumonas aeruginosa and medium for Bacillus subtillis. On the dilution method,

triphenyltin(IV) 4-hydroxybenzoate has effective antibacterial activity to Bacillus

subtillis and Pseudomonas aeruginosa on the 2,5 mg/15 mL.

Keyword : antibacterial, Bacillus subtilis, diphenyltin(IV) 4-hydroxybenzoate

ABSTRAK

SINTESIS DAN KARAKTERISASI SERTA UJI AKTIVITAS

ANTIBAKTERI SENYAWA ORGANOTIMAH(IV) 4-HIDROKSI

BENZOAT TERHADAP BAKTERI GRAM POSITIF Bacillus subtilis DAN

GRAM NEGATIF Pseudomonas aeruginosa

Oleh

Dira Fauzi Ridwan

Pada penelitian ini telah dilakukan sintesis senyawa difeniltimah(IV) di(4-

hidroksibenzoat dan trifeniltimah(IV) 4- hidroksibenzoat yang disintesis dari

senyawa awal difeniltimah(IV) dihidroksida dan trifeniltimah(IV) hidroksida

dengan ligan asam 4-hidroksibenzoat pada waktu refluks optimum empat jam dan

didapatkan hasil berupa padatan putih kecoklatan dengan rendemen masing-

masing senyawa 89,354 %dan 98,08 %. Hasil karakterisasi spektrofotometri IR

menunjukkan adanya serapan C=O untuk senyawa tersebut berturut-turut adalah

pada 1600,79 cm-1 dan 1611,79 cm-1 yang menandakan terdapatnya gugus karbonil

yang berasal dari asam 4-hidrokorobenzoat. Senyawa hasil sintesis berupa

senyawa difeniltimah(IV) di(4-hidroksibenzoat) dan trifeniltimah(IV) 4-

hidroksibenzoat juga dikarakterisasi dengan spektrofotometri UV-Vis untuk

melihat pergeseran panjang gelombangnya dan didapatkan transisi elektron π→π*

dan n→π* berturut-turut yaitu pada λmax 210,0 nm dan 220,00 nm serta 254,00 nm

dan 258,00 nm. Data mikroanalisis menggunakan microelemental analyzer

menunjukkan bahwa senyawa hasil sintesis telah murni dengan perbedaan hasil

mikroanalisis dengan perhitungan secara teori berkisar 1-2 %. Senyawa

difeniltimah(IV) di(4-hidroksibenzoat) dan trifeniltimah(IV) 4-hidroksibenzoat

juga di analisis menggunakan spektrofotometer 1H dan 13C NMR, hasil

karakterisasi menunjukkan adanya pergeseran kimia 13C yang khas yaitu karbon

pada karbonil 166,80 ppm dan 165,11 ppm. Pengujian aktivitas antibakteri pada

metode difusi didapatkan senyawa trifeniltimah(IV) 4-hidroksibenzoat memiliki

aktivitas antibakteri yang bersifat lemah terhadap bakteri Pseudomonas

aeruginosa dan bersifat sedang terhadap bakteri Bacillus subtilis. Pada uji dilusi

menunjukkan senyawa trifeniltimah(IV) 4-hidroksibenzoat memiliki aktivitas

antibakteri terhadap bakteri Pseudomonas aeruginosa dan Bacillus subtilis yang

efektif adalah pada kadar 2,5 mg/15 mL.

Kata kunci : antibakteri, Bacillus subtilis, difeniltimah(IV) di(4-hidroksibenzoat),

Pseudomonas

ii

SINTESIS DAN KARAKTERISASI SERTA UJI AKTIVITAS

ANTIBAKTERI SENYAWA ORGANOTIMAH(IV) 4-HIDROKSI

BENZOAT TERHADAP BAKTERI GRAM POSITIF Bacillus subtilis DAN

GRAM NEGATIF Pseudomonas aeruginosa

Oleh

Dira Fauzi Ridwan

skripsi

Sebagai salah satu syarat untuk mencapai gelar

SARJANA SAINS

Pada

Jurusan Kimia

Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS LAMPUNG

BANDAR LAMPUNG

2018

ii

RIWAYAT HIDUP

Penulis dilahirkan di Karawang, pada tanggal 12 Januari 1996 sebagai anak

ketujuh dari tujuh bersaudara, terlahir dari pasangan Endang Damiri dan Karmi.

Penulis menyelesaikan pendidikan sekolah dasar di SDN Jayamakmur 1 pada

tahun 2008, sekolah menengah pertama di SMPN 1 Jayakerta pada tahun 2011,

dan sekolah menengah pertama di SMAN 1 Rengasdengklok pada tahun 2014.

Pada tahun 2014, penulis terdaftar sebagai mahasiswa Jurusan Kimia FMIPA

Universitas Lampung melalui jalur Seleksi Bersama Masuk Perguruan Tinggi

Negeri (SBMPTN).

Selama menjadi mahasiswa, penulis pernah menjadi finalis Olimpiade Nasional

MIPA tingkat Nasional pada tahun 2016. Selain itu, penulis juga pernah menjadi

asisten praktikum Kimia Anorganik I dan Kimia Anorganik II, praktikum Kimia

Dasar tahun 2016 dan 2017. Penulis juga aktif mengikuti beberapa organisasi, seperti

menjadi anggota Bidang Sains dan Penalaran Ilmu Kimia (SPIK) Himpunan

Mahasiswa Kimia tahun 2015-2016, wakil ketua Dewan Perwakilan Mahasiswa tahun

2016 dan menjadi Wakil Koordinator Wilayah 1 (Sumatera) Himpunan Mahasiswa

Kimia Indonesia periode 2016-2018.

Motto

Kemaksiatan terbesar adalah kebodohan . . . (Habib Segaf Baharun, M.HI.)

Bahagiakanlah terlebih dahulu Orang yang

Membahagiakanmu . . .

Ketika dunia jahat padamu, Maka kau harus menghadapinya

(Roronoa Zoro)

Semua kilauan itu bukanlah emas… (Spongebob Squarpants)

Nothing lasts forever, we can change the future.

(Alucard)

Break… the limits! (Gusion)

Jangan mengerjakan pekerjaan hari ini jika masih bisa dikerjakan besok.

(Squidward Tentacles)

i

PERSEMBAHAN

Puji syukurku pada Allah SWT, karena atas rahmat dan hidayah-Nya dapat

menyelesaikan penulisan laporan ini.

Kupersembahkan karya kecilku in untuk :

Ibu dan Ayahku tercinta

Yang telah mendidik, dan membesarkanku dengan segala do’a terbaiknya,

kesabaran dan limpahan kasih sayangnya, selalu menguakatku mendukungku

dalam segala langkahku, menuju kesuksesan dan kebahagiaanku . . .

Karya ini kupersembahkan untuk sahabat seperjuanganku Setiani Siti Faatihah

yang telah mendukung dan menamniku serta membantu dalam keadaan apapun . .

Seluruh teman-teman seperjuanganku di Kimia 2014 Universitas Lampung, dan

teruntuk sahabat – sahabat Ikahimki dari Sabang sampai Lampung.

iii

SANWACANA

Alhamdulillah, puji syukur senantiasa penulis haturkan kepada Allah SWT yang

telah melimpahkan rahmat dan kasih sayang-Nya. sehingga penulis dapat

menyelesaikan penulisan penelitian yang berjudul “Sintesis danKarakterisasi ,

serta Uji Aktivitas Antibakteri Senyawa Organotimah(IV) 4-hidroksibenzoat

Terhadap Bakteri Gram Positif Bacillus subtilis dan Gram negatif

Pseudumonas aeruginosa”.

Dalam penulisan karya tulis ini, banyak pihak yang telah terlibat untuk terus

memberikan bantuan dan semangat dan tentunya itu semua tidak lepas dari

anugerah yang telah diberikan oleh Allah SWT sehingga penulis dapat

menyelesaikan karya tulis ini. Atas segala bantuan tersebut, penulis mengucapkan

terima kasih yang sebesar-besarnya kepada:

1. Bapak Prof. Sutopo Hadi, M.Sc., Ph.D. selaku Pembimbing Kerja Praktik atas

segala bimbingan, bantuan, nasihat, dan saran hingga selesainya penulisan

laporan kerja praktik..

2. Bapak Drs. Supriyanto. selaku Dosen Pembimbing Akademik atas segala

bimbingan, bantuan, nasihat, dan saran hingga selesainya penulisan laporan

kerja praktik..

3. Bapak Dr.Eng Suripto Dw Yuwono.,M.T. selaku Ketua Jurusan Kimia yang

telah menyetujui laporan kerja praktik ini. Deni Diora, Widia Sari, dan Bayu

iv

Andani selaku partner yang selalu membantu, menasehati dan memberikan

motivasi kepada penulis. Terimaksih atas kerjasamanya.

4. Sahabat terbaiku Setiani Siti Faatihah yang selalu memberi dukungan dan

nasihat untuk menyelesaikan praktik kerja lapangan ini.

5. Ayah, ibu, saudara-saudaraku tercinta yang selalu memberikan dukungan,

motivasi dan do’a untuk penulis

6. Keluarga Ikahimki wilayah 1, terutama badan inti bapewil Ridwan Yahya,

Novelia Riska Putri, dan Sandra Viani Aseri yang telah memberi banyak arti

dan kenangan selama kuliah disini.

7. Kakaku di Pekanbaru kak Nurhayati yang telah membimbing, mengayomi dan

memberikan pengalaman serta ilmu dalam Ikahimki.

8. Terkhusus untuk adiku tersayang Arina Alhaq yang telah memberikan

dukungan, do’a dan motivasinya.

Atas segala kebaikan Bapak/Ibu/Sdr/i, semoga Tuhan Yang Maha Esa

membalasnya dengan pahala yang berlipat ganda, Aamiin.

Bandar Lampung, Oktober 2018

Penulis,

Dira Fauzi Ridwa

v

DAFTAR ISI

halaman

DAFTAR ISI ........................................................................................................... v

DAFTAR TABEL ................................................................................................ viii

DAFTAR GAMBAR .............................................................................................. x

I. PENDAHULUAN .............................................................................................. 1

A. Latar Belakang ................................................................................................ 1

B. Tujuan Penelitian ............................................................................................ 5

C. Manfaat Penelitian .......................................................................................... 5

II. TINJAUAN PUSTAKA .................................................................................... 6

A. Timah .............................................................................................................. 6

B. Organologam .................................................................................................. 7

C. Organotimah ................................................................................................... 9

D. Turunan Organotimah .................................................................................. 11

1. Senyawa organotimah halida ................................................................... 11

2. Senyawa organotimah hidroksida dan oksida ......................................... 12

3. Senyawa organotimah karboksilat ........................................................... 12

E. Sintesis Senyawa Organotimah .................................................................... 13

F. Sifat Kimia Organotimah .............................................................................. 15

G. Analisis Senyawa Organotimah ................................................................... 16

1. Analisis spektroskopi UV-Vis senyawa organotimah ................................. 16

2. Analisis spektroskopi IR senyawa organotimah ......................................... 18

3. Analisis unsur dengan menggunakan microelemental analyzer ................ 19

vi

H. Aplikasi Organotimah .................................................................................. 20

I. Toksisitas Organotimah ................................................................................ 22

J. Bakteri ........................................................................................................... 23

K. Bakteri Bacillus subtilis ............................................................................... 25

L. Bakteri Pseudomonas aeruginosa .............................................................. 26

P. aeruginosa termasuk dalam kelas Gamma Proteobacteria dan famili .......... 26

M. Antibakteri .................................................................................................. 28

N. Uji Aktivitas Antibakteri ............................................................................. 29

1. Metode difusi ........................................................................................... 29

2. Metode Dilusi .......................................................................................... 31

III. METODE PENELITIAN ............................................................................... 33

A. Waktu dan Tempat Penelitian .................................................................... 33

B. Alat dan Bahan ........................................................................................... 33

C. Cara Kerja .................................................................................................. 34

1. Sintesis Senyawa Awal Difeniltimah(IV) dihidroksida ............................ 34

2. Sintesis senyawa difeniltimah(IV) di-(4-hidroksibenzoat) ..................... 35

3. Sintesis senyawa trifeniltimah(IV) 4-hidroksibenzoat ............................ 35

4. Uji Aktivitas Antibakteri ......................................................................... 36

IV. HASIL DAN PEMBAHASAN.......................................................................38

A. Sintesis........................................................................................................38

1. Sintesis Senyawa Difeniltimah(IV) dihidroksida.......................................38

2. Sintesis Senyawa Difeniltimah(IV) di(4-hidroksibenzoat)........................40

3. Sintesis Senyawa Trifeniltimah(IV) 4-hidroksibenzoat.............................43

B. Karakterisasi Menggunakan Spektrofotometer IR......................................45

1. Senyawa Asam 4-hidroksibenzoat.............................................................45

2. Senyawa difeniltimah(IV) diklorida dan difeniltimah(IV) dihidroksida...46

3. Senyawa Difeniltimah(IV) di(4-hidroksibenzoat).....................................48

4. Senyawa Trifeniltimah(IV) hidroksida [(C6H5)3Sn(OH)] dan

Trifeniltimah(IV) 4-hidroksibenzoat..........................................................49

C. Karakterisasi menggunakan Spektrofotometer UV.....................................51

1. Asam 4-hidroksibenzoat ............................................................................51

2. Difenil(IV) diklorida dan difeniltimah(IV) dihidroksida...........................52

vii

3. Difeniltimah(IV) dihiroksida dan difeniltimah(IV) di(4-hidroksibenzoat)..............54

4. Senyawa trifeniltimah(IV) hiroksida dan triifeniltimah(IV) 4-hidroksibenzoat......57

. D. Karakterisasi Menggunakan Spektrofotometer 1H dan 13C –NMR ........................57

E. Analisis Unsur Menggunakan Microelemental Analyzer .........................................61

1. Uji Difusi .................................................................................................................62

2. Uji Dilusi..................................................................................................................70

V. SIMPULAN DAN SARAN…………………………………………..……………...77

DAFTAR PUSTAKA…………………………………………………………….…….79

LAMPIRAN……………………………………………………………………………87

viii

DAFTAR TABEL

Tabel Halaman

1. Serapan inframerah gugus fungsional senyawa organik.................................19

2. Bilangan gelombang untuk gugus fungsi yang terdapat pada senyawa

asam 4-hidroksibenzoat..................................................................................46

3. Serapan bilangan gelombang untuk senyawa difeniltimah(IV) diklorida difeniltimah(IV) dihidroksida dan difeniltimah(IV) 4-hidroksibenzoat.........49

4. Bilangan gelombang untuk gugus fungsi tang terdapat pada senyawa

trifeniltimah (IV) hidroksida dan trifeniltimah(IV) 4-hidroksibenzoat ..........51

5. Serapan panjang gelombang maksimum spektrum UV-Vis dari senyawa

Organotimah (IV) hidroksibenzoat yang telah disintesis dengan bahan

awal berbeda...................................................................................................58

6. Spektra 1H-NMR dan

13C-NMR pada senyawa hasil sintesis..........................62

7. Hasil Analisis Unasur Microelemental Analyzer............................................62

8. Ukuran zona hambat dari senyawa difeniltimah(IV) dihidroksida terhadap bakteri Bacillus sp............................................................................64

9. Ukuran zona hambat dari senyawa trifeniltimah(IV) hidroksida terhadap

bakteri Bacillus sp...........................................................................................65

10. Ukuran zona hambat dari senyawa difeniltimah(IV) dihidroksida terhadap

bakteri P. aeruginosa......................................................................................65

11. Ukuran zona hambat dari senyawa trifeniltimah(IV) hidroksida terhadap

bakteri P. aeruginosa......................................................................................65

ix

12. Ukuran zona hambat dari senyawa difeniltimah(IV)

di(4-hidroksibenzoat terhadap bakteri Bacillus sp..........................................66

13. Ukuran zona hambat dari senyawa trifeniltimah(IV) 4-hidroksibenzoata

terhadap bakteri Bacillus sp............................................................................66

14. Ukuran zona hambat dari senyawa difeniltimah(IV) di(4-hidroksibenzoat)

terhadap bakteri P. aeruginosa.......................................................................66

15. Ukuran zona hambat dari senyawa trifeniltimah(IV) 4-hidroksibenzoat

terhadap bakteri P. aeruginosa.......................................................................67

16. Hasil uji dilusi senyawa trifeniltimah (IV) 4-hidroksibenzoat terhadap

bakteri Bacillus sp...........................................................................................71

17. Hasil uji dilusi senyawa trifeniltimah(IV) 4-hidroksibenzoat terhadap

bakteri P.aeruginosa.......................................................................................73

x

DAFTAR GAMBAR

Gambar halaman

1. Struktur asam 4-hidroksibenzoat....................................................................13

2. Skema reaksi sintesis senyawa organotimah..................................................14

3. Reaksi sintesis senyawa (a) difeniltimah(IV) di-(4-Hidroksibenzoat) dan

(b)trifeniltimah(IV) 4- hidroksibenzoat..........................................................15

4. Struktur senyawa triorganotimah(IV) hidroksida...........................................16

5. Skema transisi elektronik dari tingkat energi rendah ke tingkat energi yang

lebihtinggi..................................................................................... ………….17

6. Senyawa difeniltimah(IV) dihidroksida………………………………….….38

7. Reaksi pembentukan senyawa difeniltimah(IV) dihidroksida………………39

8. Senyawa difeniltimah(IV) di(4-hidroksibenzoat)…………………………...40

9. Reaksi pembentukan senyawa difeniltimah(IV) di(4-hidroksibenzoat)…….40

10. Deret spektrokimia…………………………………………...……………...41

11. Senyawa trifeniltimah(IV) 4-hidroksibenzoat……………………………….43

12. Reaksi pembentukan senyawa trifeniltimah(IV) 4-hidroksibenzoat………..44

13. Spektrum IR asam 4-hidroksibenzoat…………………………..…………..45

14. Spektrum IR difeniltimah(IV) diklorida dan

difeniltimah(IV) dihidroksida………………………………………………47

15. Difeniltimah(IV) di(4-hidroksibenzoat)…………….……………...………48

16. Spektrum IR trifeniltimah(IV) hidroksida dan trifeniltimah(IV)

4-hidroksibenzoat………………………………………………………….50

xi

17. Spektrum UV-Vis asam 4-hidroksibenzoat……………………………...…52

18. Spektrum UV-Vis difenitimah(IV) dihidroksida dan

difeniltimah(IV) diklorida………………………………………………....53

19. Spektrum UV-Vis difeniltimah(IV) dihidroksida dan difeniltimah(IV)

di(4-hidroksibenzoat)……………………………………………………...55

20. Spektrum UV-Vis trifeniltimah(IV) hidroksisda dan trifeniltimah(IV)

4-hiroksibenzoat…………………………………………………………..57

21. Uji dilusi senyawa trifeniltimah(IV) 4-hidroksibenzoat terhadap bakteri

Bacillus subtilis …………………………………………………………...68

22. Uji dilusi senyawa trifeniltimah(IV) 4-hidroksibenzoat terhadap bakteri

Pseudomonas aeruginosa …………………………………………………70

1

I. PENDAHULUAN

A. Latar Belakang

Kesehatan memungkinkan setiap manusia hidup produktif secara sosial dan

ekonomis dengan kondisi yang sejahtera dari raga, jiwa, dan sosial. Pada kondisi

saat ini tingkat kesehatan menghadapi tantangan yang sangat berat (Nurwidodo,

2006). Jenis penyakit yang masih paling banyak diderita oleh penduduk di negara

berkembang termasuk Indonesia yakni penyakit infeksi. Penyebab penyakit

infeksi salah satunya adalah bakteri. Bakteri dapat dilihat hanya dengan bantuan

mikroskop tidak dapat dilihat dengan mata telanjang ini dikarenakan bakteri

merupakan mikroorganisme (Radji, 2011).

Penyakit infeksi merupakan salah satu masalah dalam dunia kesehatan, hampir

setiap negara memiliki masalah penyakit infeksi. Penyakit infeksi adalah penyakit

yang disebabkan masuknya bibit penyakit, penyebab utama infeksi di antaranya

adalah bakteri (Suwito, 2010). Salah satu bakteri yang dapat menyebabkan infeksi

adalah bakteri Bacillus subtilis (gram positif) dan Pseudomonas aeruginosa (gram

negatif) (Jawetz et al., 2005).

2

Bacillus sp. merupakan bakteri gram positif, berbentuk batang, dapat tumbuh pada

kondisi aerob dan anaerob. Sporanya tahan terhadap panas (suhu tinggi), mampu

mendegradasi xylane dan karbohidrat (Cowan dan Steel, 1973). Bacillus sp.

adalah salah satu genus bakteri yang berbentuk batang dan merupakan anggota

dari divisi Firmicutes. Bacillus sp. merupakan bakteri yang bersifat aerob obligat

atau fakultatif, dan positif terhadap uji enzim katalase. Bacillus sp. secara alami

terdapat dimana-mana dan termasuk spesies yang hidup bebas atau bersifat

patogen. Beberapa spesies Bacillus sp. menghasilkan enzim ekstra seluler seperti

protease, lipase, amilase, dan selulase yang bisa membantu pencernaan dalam

tubuh hewan (Wongsa and Werukhamkul, 2007).

P. aeruginosa merupakan bakteri yang tersebar luas di tanah, air, tumbuhan dan

hewan termasuk manusia. P. aeruginosa dapat berada pada orang sehat, yang

bersifat saprofit. Bakteri ini menjadi patogenik jika berada pada tempat dengan

daya tahan abnormal (Jawetz et al., 2005). P. aeruginosa menimbulkan berbagai

penyakit diantaranya adalah infeksi pada luka dan luka bakar dapat menimbulkan

nanah hijau kebiruan, infeksi saluran kemih, infeksi saluran nafas mengakibatkan

pneumonia yang disertai nekrosis, otitis eksterna ringan pada perenang, dan

infeksi mata (Ryan, 2004).

Salah satu cara yang dapat dilakukan untuk menghambat pertumbuhan bakteri

pada mahluk hidup adalah dengan membuat suatu bahan atau zat antibakteri

(Irianto, 2007). Antibakteri atau antimikroba adalah bahan yang dapat membunuh

atau menghambat aktivitas mikroorganisme dengan bermacam-macam cara.

3

Antibakteri terdiri atas beberapa kelompok berdasarkan mekanisme daya kerjanya

atau tujuan penggunaannya. Bahan antibakteri berdasarkan peruntukannya dapat

berupa desinfektan, antiseptik, sterilizer, sanitizer, dan sebagainya (Pelczar and

Chan, 1986).

Penghambatan terhadap pertumbuhan bakteri oleh senyawa antibakteri dapat

dilakukan dengan mekanisme berupa perusakan dinding sel dengan cara

menghambat pembentukannya atau mengubahnya setelah selesai terbentuk,

perubahan permeabilitas membran sitoplasma sehingga menyebabkan keluarnya

bahan makanan dari dalam sel, penghambatan kerja enzim, dan penghambatan

sintesis asam nukleat dan protein. Salah satu senyawa antibakteri adalah senyawa

organotimah.

Senyawa organotimah merupakan senyawa yang sedikitnya memiliki satu ikatan

antara atom-atom karbon dari gugus organik yang terikat pada logam timah

secara langsung. Senyawa organotimah dapat berbentuk mono, di, tri, dan

tetraorganotimah bergantung pada gugus alkil (R) atau aril (Ar) yang terikat

pada Sn. Anion yang terikat (X) biasanya berupa klorida, oksida, hidroksida,

merkaptoester, suatu karboksilat, atau suatu tiolat (Pellerito and Nagy, 2002).

Senyawa organotimah(IV) merupakan senyawa yang memiliki berbagai aktivitas

biologis. Jumlah dasar dari gugus organik yang terikat pada atom pusat Sn

menentukan kereaktifan biologis dari senyawa organotimah(IV) itu sendiri.

Anion yang terikat pada senyawa organotimah(IV) walaupun sebagai penentu

sekunder kereaktifan senyawa organotimah(IV), namun berperan penting dan

4

dapat meningkatkan kereaktifan dalam berbagai uji biologis. Dari bermacam-

macam senyawa kompleks organotimah dengan molekul biologi, kompleks

organotimah karboksilat mendapat perhatian khusus karena senyawa ini memiliki

aktivitas biologis lebih kuat dibandingkan dengan kompleks organotimah lainnya.

(Pellerito and Nagy, 2002; Szorcsik et al., 2002).

Pada penelitian sebelumnya, Setiawan (2016) menggunakan asam 4-klorobenzoat

sebagai ligan asam karboksilat diperoleh efisiensi inhibisi tertinggi sebesar 0,0012

% Pitaloka (2016), menggunakan asam 2-klorobenzoat sebagai ligan asam

karboksilat diperoleh efisiensi inhibisi tertinggi sebesar 0,002 % dan pada

penelitian Annisa et al.,(2017) yang menggunakan trieniltimah(IV) 3-

klorobenzoat, didapatkan hasil yang efektif pada uji aktivitas antibakteri dan

memiliki konsentrasi hambat minimum pada kadar 2,5 mL dalam 15 mL media

agar. Berdasarkan hasil penelitian tersebut, maka dalam penelitian ini akam

dilakukan pula uji aktivitas antibakteri senyawa turunan organotimah(IV)

karboksilat dengan menggunakan asam 4-hidroksibenzoat sebagai ligan asam

karboksilatnya. Pada penelitian ini senyawa difeniltimah(IV) dihidroksida dan

trifeniltimah(IV) hidroksida direaksikan dengan asam 4-hidroksibenzoat sebagai

ligan sehingga dihasilkan senyawa difeniltimah(IV) di (4-hidroksibenzoat), dan

trifeniltimah(IV) 4- hidrobenzoat kemudian dikarakterisasi menggunakan

spektrofotometer UV-Vis, spektrofotometer IR,spektrofotometer NMR, dan

microelemental analyzer. Kedua senyawa hasil sintesis kemudian dilakukan uji

aktivitas terhadap bakteri gram positif Bacilus sp dan P. aeruginosa .

5

B. Tujuan Penelitian

Tujuan dari penelitian ini adalah sebagai berikut:

1. Mensintesis senyawa difeniltimah(IV) di (4-hidroksibenzoat) dan

trifeniltimah(IV) 4-hidroksibenzoat.

2. Mengkarakterisasi senyawa hasil sintesis difeniltimah(IV) di (4-

hidroksibenzoat) dan trifeniltimah(IV) 4-hidroksibenzoat, menggunakan

spektrofotometer UV-Vis, spektrofotometer IR, spektrofotometer NMR dan

microelemental analyzer.

3. Menguji aktivitas antibakteri dari senyawa difeniltimah(IV) di (4-

hidroksibenzoat), dan trifeniltimah(IV) 4-hidroksibenzoat terhadap bakteri

gram positif Bacilus sp.dan bakteri gram negatif P. aeruginosa.

4. Membandingkan aktivitas terbaik dari dua senyawa tersebut sebagai

antibakteri.

C. Manfaat Penelitian

Hasil penelitian ini diharapkan dapat menambah informasi dan perkembangan

ilmu pengetahuan khususnya dalam bidang organologam serta memperbanyak

jenis dari senyawa organologam yang bisa digunakan dalam bidang kesehatan

sebagai antibakteri.

6

II. TINJAUAN PUSTAKA

A. Timah

Timah (Sn) merupakan unsur IV A dalam tabel periodik. Persenyawaan timah

ditemukan di lingkungan dengan keadaan oksidasi +2 atau +4. Namun, bentuk

trivalen tidak stabil sehingga senyawa stannous (SnX2) yang berupa timah

bivalen, dan senyawa stannic (SnX4) yang berupa timah tetravalen merupakan dua

jenis utama timah. Anionik stannite dan stannate tidak larut dalam air dan stabil

sedangkan kationik Sn2+

dan Sn4 +

stabil. Timah merupakan salah satu unsur yang

berlimpah pada kerak Bumi (Bakirdere, 2013).

Timah merupakan logam berwarna putih dan melebur pada suhu 232 oC. Timah

larut dalam asam maupun basa, senyawa-senyawa oksidanya dengan asam atau

basa akan membentuk garam. Timah tidak reaktif terhadap oksigen bila dilapisi

oleh oksida film dan tidak reaktif terhadap air pada suhu biasa, tetapi akan

mempengaruhi kilauannya (Svehla, 1985). Terdapat beberapa jenis timah,

diantaranya timah β berwarna putih, dan timah α berwarna abu-abu (Jones and

Lappert, 1966). Timah α stabil di bawah suhu 13.2 °C.

Adapun bentuk ketiga merupakan timah γ dan dikatakan stabil pada

7

suhu lebih dari 161 °C belum dibuktikan (Smith, 1998). Timah memainkan peran

penuh dalam peningkatan aktivitas yang tinggi dalam kimia organologam yang

mulai dikenal pada tahun 1949 (Davies, 2004).

B. Organologam

Senyawa organologam merupakan senyawa yang setidaknya terdapat satu atom

karbon dari gugus organik yang berikatan langsung dengan atom logam. Senyawa

yang mengandung ikatan karbon dengan fosfor, arsen, silikon, ataupun boron

termasuk dalam katagori organologam, tetapi untuk senyawa yang mengandung

ikatan antara atom logam dengan oksigen, belerang, nitrogen, maupun dengan

suatu halogen tidak termasuk sebagai senyawa organologam. Sebagai contoh

suatu alkoksida seperti Ti(C3H7O)4 bukan termasuk senyawa organologam karena

gugus organiknya terikat pada Ti melalui atom oksigen. Sedangkan senyawa

(C6H5)Ti(OC3H7)3 adalah senyawa organologam karena terdapat satu ikatan

langsung antara karbon C dari gugus fenil dengan logam Ti. Berdasarkan bentuk

ikatan pada senyawa organologam, senyawa tersebut dapat dikatakan sebagai

jembatan antara kimia organik dan anorganik. Sifat senyawa organologam yang

umum ialah memiliki atom karbon yang lebih elektronegatif daripada kebanyakan

logamnya. Terdapat beberapa kecenderungan jenis-jenis ikatan yang terbentuk

pada senyawaan organologam (Cotton and Wilkinson, 2007):

8

Sifat senyawa organologam yang umum ialah dimilikinya atom karbon yang lebih

elektronegatif daripada kebanyakan logamnya. Terdapat beberapa kecenderungan

jenis-jenis ikatan yang terbentuk pada senyawaan organologam:

a. Senyawaan ionik dari logam elektropositif

Senyawa organologam yang relatif sangat elektropositif umumnya bersifat

ionik, dan tidak larut dalam pelarut organik, serta sangat reaktif terhadap

udara dan air. Senyawa ini terbentuk bila suatu radikal pada logam terikat

pada logam dengan keelektropositifan yang sangat tinggi, misalnya logam

alkali atau alkali tanah.

b. Senyawaan organotimah yang memiliki ikatan σ (sigma)

Senyawa ini memiliki ikatan σ yang terbentuk antara gugus organik dan atom

logam dengan keelektropositifan rendah. Jenis ikatannya dapat digolongkan

sebagai ikatan kovalen (meskipun masih ada sifat ionik) dan sifat kimianya

ditentukan dari sifat kimia karbon yang disebabkan oleh beberapa faktor

berikut:

1. Kemungkinan penggunaan orbital d yang lebih tinggi, seperti pada

SiR4 yang tidak tampak dalam CR4.

2. Kemampuan donor alkil atau aril dengan pasangan elektron

menyendiri seperti pada Pet3, Sme2 dan sebagainya.

3. Keasaman Lewis sehubungan dengan kulit valensi yang tidak penuh

seperti pada BR3 atau koordinasi tak jenuh seperti pada ZnR2.

4. Pengaruh perbedaan keelektronegatifan antara ikatan logam-karbon

(M-C) atau karbon-karbon.

9

c. Senyawaan organologam yang terikat secara nonklasik.

Dalam banyak senyawaan organologam terdapat suatu jenis ikatan logam

pada karbon yang tidak dapat dijelaskan dalam bentuk ikatan ionik atau

pasangan elektron. Senyawa ini terbagi menjadi dua golongan:

1. Senyawa organologam yang memiliki gugus-gugus alkil berjembatan

2. Senyawa organologam yang terbentuk antara logam-logam transisi dengan

alkena, alkuna, benzena, dan sistem cincin lainnya seperti C5H5- (Cotton

dan Wilkinson, 1989).

Senyawa organologam dari golongan IV A relatif stabil dan memiliki reaktivitas

kimia yang relatif rendah karena memiliki hibridisasi sp3. Oleh karena itu,

tetrametiltimah tidak reaktif terhadap udara dan air, berbanding terbalik dengan

trimetilindium dan trimetilstibin. Tanda peningkatan stabilitas pada senyawa

R4Sn dibandingkan R2Sn juga ditunjukkan dengan adanya efek peningkatan oleh

hibridisasi (Gora, 2005).

C. Organotimah

Senyawa organotimah adalah senyawa yang memiliki paling sedikit satu

ikatan timah-karbon. Senyawa organotimah pertamakali dijelaskan pada tahun

1852 oleh Lowig (Bishop and Zuckerman, 1974). Sebagian besar senyawa

organotimah dapat dianggap sebagai turunan dari RnSn(IV)X4-n(n = 1-4) dan

diklasifikasikan sebagai mono-, di-, tri-, dan tetra- organotimah(IV),

tergantung dari jumlah gugus alkil (R) atau aril (Ar) yang terikat. Anion yang

terikat (X) biasanya adalah klorida, fluorida, oksida, hidroksida, suatu

10

karboksilat atau suatu thiolat (Pellerito and Nagy, 2002). Ikatan Sn-X memiliki

derajat ion tertentu bergantung pada anion (X) dan alkil (R). Sebagai contoh,

titik leleh dari (CH3)3SnX bervariasi untuk fluorida (300 ºC) > klorida (37 ºC)

> bromida (27 ºC) > iodida (3,4 ºC) (Tayer, 1988).

Senyawa organotimah telah dikenal sejak tahun 1850. Aplikasi komersial

organotimah sebagai PVC stabilizer dikenalkan pada tahun 1940. Gugus

organik yang paling umum berikatan dengan timah adalah metil, butil, oktil,

fenil, dan sikloheksil (Davies, 2004). Senyawa organotimah tahan terhadap

hidrolisis atau oksidasi pada kondisi normal meskipun dibakar menjadi SnO2,

CO2, dan H2O. Kemudahan putusnya ikatan Sn-C oleh halogen atau reagen

lainnya bervariasi tergantung pada gugus organik yang terikat pada timah dan

urutannya meningkat dengan urutan sebagai berikut: Bu (paling stabil) < Pr

<et< me < vinil < Ph < Bz < alil < CH2CN < CH2CO2R (paling tak stabil).

Penggabungan SnR4 melalui gugus alkil sama sekali tidak teramati. Senyawa-

senyawa dengan rumus R3SnX atau R2Sn2X tergabung secara luas melalui

jembatan X sehingga meningkatkan bilangan koordinasi Sn menjadi lima,

enam, atau bahkan tujuh. Dalam hal ini, fluorin lebih efektif dibandingkan

unsur-unsur halogen lainnya. Sebagai contoh Me3SnF memiliki struktur

trigonal bipiramida, Me2SnF2 memiliki struktur oktahedral, sedangkan

jembatan Cl yang lebih lemah memiliki struktur terdistorsi (Van der Weij,

1981).

11

D. Turunan Organotimah

Ada tiga macam turunan organotimah yaitu (Wilkinson, 1982):

1. Senyawa organotimah halida

Senyawa organotimah halida dengan rumus umum RnSnX4-n (n = 1-3; X = Cl, Br,

I) pada umumnya merupakan padatan kristalin dan sangat reaktif. Organotimah

halida tersebut dapat disintesis secara langsung melalui logam timah, Sn (II) atau

Sn (IV) dengan alkil halida yang reaktif. Metode untuk pembuatan dialkiltimah

dihalida ini digunakan secara luas. Sintesis langsung organotimah halida ditinjau

ulang oleh Murphy dan Poller melalui Persamaan 1, 2, 3, dan 4.

2 EtI + Sn Et2Sn + I2………………………………………………..(1)

Metode lain yang sering digunakan untuk pembuatan organotimah halida adalah

reaksi disproporsionasi tetraalkiltimah dangan timah(IV) klorida. Caranya adalah

dengan mengubah perbandingan mol material awal, seperti ditunjukkan pada

Persamaan 2 dan 3.

3 R4Sn + SnCl4 4 R3SnCl……………………………………….(2)

R4Sn + SnCl4 2 R2SnCl2………………………………………(3)

Senyawa organotimah klorida digunakan sebagai senyawa awal induk

(melepaskan klorida yang terikat pada Sn) yang direaksikan dengan logam halide

lain yang sesuai seperti ditunjukkan pada Persamaan 4.

R4SnCl4-n + (4-n) MX R4SnX4-n + (4-n) MCl…………………….(4)

(X = F, Br atau I; M = K, Na, NH4) (Wilkinson, 1982).

12

2. Senyawa organotimah hidroksida dan oksida

Hidrolisis dari trialkiltimah halida dan senyawa yang berikatan R3SnX yang

menghasilkan produk kompleks, merupakan rute utama pada trialkiltimah

oksida dan trialkiltimah hidroksida. Prinsip tahapan intermediet ditunjukkan

pada Persamaan 5.

OH

R3SnX R3SnX R3SnOSnR3X

X

XR3SnOSnR3OH R3SnO atau R3SnOH ..............................................(5)

(Wilkinson, 1982).

3. Senyawa organotimah karboksilat

Pada umumnya senyawa organotimah karboksilat dapat disintesis melalui dua

cara yaitu dari organotimah hidroksida atau organotimah oksidanya dengan asam

karboksilat, dan dari organotimah halidanya dengan garam karboksilat. Metode

yang biasa digunakan untuk sintesis organotimah karboksilat adalah dengan

menggunakan organotimah halida sebagai material awal.

Organotimah halida direaksikan dengan garam karboksilat dalam pelarut yang

sesuai, biasanya karbon tetraklorida atau aseton. Reaksinya dapat dilihat pada

Persamaan 6.

RnSnCl4-n + (4-n) MOCOR CCl

4 RnSn(OCOR)4-n + (4-n) MCl..................(6)

13

Reaksi esterifikasi dari asam karboksilat dengan organotimah oksida atau

hidroksida dilakukan melalui dehidrasi azeotropik dari reaktan dalam toluena,

seperti ditunjukkan pada Persamaan 7.

R2SnO + 2 R’COOH Toluena

R2Sn(OCOR’)2 + H2O……………………..(7)

(Wilkinson, 1982).

Asam 4-hidroksibenzoat merupakan salah satu turunan asam benzoat. Asam 4-

hidroksibenzoat berupa kristal tak berwarna, memiliki titik leleh 214,5 - 212,5 °C

serta cepat larut dalam air panas dan etanol. Senyawa tersebut sering

diaplikasikan dalam makanan dan kosmetik (Hans-Dieter and Jeschkeit, 1994).

Struktur asam 4-hidroksibenzoat ditunjukkan pada Gambar 1.

Gambar 1. Struktur asam 4-hidroksibenzoat (Hinwood, 1987).

E. Sintesis Senyawa Organotimah

Metode pembuatan senyawa organotimah selalu terdiri dari dua prinsip,

yang pertama membuat ikatan langsung timah-karbon pada senyawa seperti

R4Sn. Tahap kedua adalah koproporsionasi, senyawa R4Sn direaksikan

dengan timah klorida untuk memproduksi senyawa dari jenis R3SnCl,

14

R2SnCl2, dan RSnCl3. Turunan lain nya dihasilkan dari reaksi lanjut

senyawa klorida tersebut. Skema reaksi sintesis senyawa organotimah

ditunjukkan pada Gambar 2.

Grignard

RMgCl

R3SnCl

SnCl4 WURTZ RCl-Na

R4Sn + SnCl4 R2SnCl2

AlR3 RSnCl3

Alkil Alumunium

Reaksi Koproporsionasi

Sintesis Langsung RX2

Sn SnX2

Gambar 2. Skema reaksi sintesis senyawa organotimah (Lehn, 1964).

Sintesis senyawa organotimah dengan cara lain, yaitu dengan menggunakan

senyawa awal dialkiltimah(IV) hidroksida dengan suatu ligan tertentu yang

diinginkan. Kedua senyawa tersebut dilarutkan dalam pelarut metanol dan

direfluks selama empat jam pada suhu 60 oC. Setelah itu kemudian dikeringkan

dalam desikator sampai terbentuk padatan berwarna putih (Hadi and Rilyanti,

2010).

Pada penelitian ini senyawa difeniltimah(IV) dihidroksida dan trifeniltimah(IV)

hidroksida direaksikan dengan asam 4-hidroksienzoat sebagai ligan sehingga

diharapkan senyawa difeniltimah(IV) di-(4-hidroksibenzoat) dan trifeniltimah(IV)

4-hidroksibenzoat dapat terbentuk berdasarkan reaksi pada Gambar 3.

15

Gambar 3. Reaksi sintesis senyawa (a) difeniltimah(IV) di-(4-Hidroksibenzoat)

dan (b) trifeniltimah(IV) 4-hidroksibenzoat.

F. Sifat Kimia Organotimah

Ikatan timah-karbon stabil dalam air dengan kondisi oksigen pada atmosfer berada

pada temperatur normal dan cukup stabil terhadap panas (banyak organotimah

dapat didestilasi di bawah tekanan rendah dengan dekomposisi sedikit). Asam

kuat, halogen, dan agen elektrofilik lain nya dapat membelah ikatan timah-karbon.

Bentuk timah dengan beberapa senyawa didominasi oleh ikatan kovalen tetapi

ikatan itu menunjukkan tingkat karakter ionik yang tinggi karena timah bertindak

sebagai senyawa elektropositif. Triorganotimah(IV) hidroksida tidak bersifat

seperti alkohol tetapi basa anorganik. Meskipun basa kuat memindahkan proton

pada triorganotimah hidroksida tertentu karena timah dapat bersifat amfoter

(Gora, 2005).

16

Gambar 4. Struktur senyawa triorganotimah(IV) Hidroksida

G. Analisis Senyawa Organotimah

Pada penelitian ini, hasil yang diperolah dianalisis dengan menggunakan

spektrofotometer UV-Vis, spektrofotometer IR, dan analisis unsur C dan H

menggunakan alat microelemental analyzer.

1. Analisis spektroskopi UV-Vis senyawa organotimah

Pada spektroskopi UV-Vis, senyawa yang dianalisis akan mengalami transisi

elektronik sebagai akibat penyerapan radiasi sinar UV dan sinar tampak oleh

senyawa yang dianalisis. Transisi tersebut pada umumnya antara orbital ikatan

atau pasangan elektron bebas dan orbital antiikatan. Panjang gelombang serapan

merupakan ukuran perbedaan tingkat-tingkat energi dari orbital-orbital. Agar

elektron dalam ikatan sigma tereksitasi maka diperlukan energi paling tinggi dan

akan memberikan serapan pada 120-200 nm (1 nm = 10-7

cm = 10 Å). Daerah ini

dikenal sebagai daerah ultraviolet hampa, karena pada pengukuran tidak boleh ada

udara, sehingga sukar dilakukan dan relatif tidak banyak memberikan keterangan

untuk penentuan struktur.

Serapan di atas 200 nm merupakan daerah eksitasi elektron dari orbital p, d, dan

orbital π terutama sistem π terkonjugasi mudah pengukurannya dan spektrumnya

17

memberikan banyak keterangan. Kegunaan spektrofotometer UV-Vis ini terletak

pada kemampuannya mengukur jumlah ikatan rangkap atau konjugasi aromatik di

dalam suatu molekul. Spektrofotometer ini dapat secara umum membedakan

diena terkonjugasi dari diena tak terkonjugasi, diena terkonjugasi dari triena dan

sebagainya. Letak serapan dapat dipengaruhi oleh subtituen dan terutama yang

berhubungan dengan subtituen yang menimbulkan pergeseran dalam diena

terkonjugasi dari senyawa karbonil (Sudjadi, 1985).

Spektrum UV maupun tampak terdiri dari pita absorpsi lebar pada daerah panjang

gelombang yang lebar. Hal ini disebabkan transisi elektronik yaitu suatu elektron

dalam orbital ikatan (bonding) dieksitasikan ke orbital antibonding. Transisi

elektronik dapat terjadi dari subtingkat apa saja dari keadaan dasar ke subtingkat

apa saja dari keadaan eksitasi seperti pada Gambar 5.

Gambar 5. Skema transisi elektronik dari tingkat energi rendah ke tingkat energi

yang lebih tinggi (Fessenden dan Fessenden, 1986)

Identifikasi kualitatif senyawa organik dalam daerah ini jauh lebih terbatas

daripada dalam daerah inframerah, dikarenakan pita serapan pada daerah UV-Vis

18

terlalu lebar dan kurang terperinci. Tetapi gugus-gugus fungsional tertentu seperti

karbonil, nitro, dan sistem tergabung menunjukkan puncak karakteristik dan dapat

diperoleh informasi yang berguna mengenai ada tidaknya gugus tersebut dalam

molekul (Day dan Underwood, 1998).

2. Analisis spektroskopi IR senyawa organotimah

Pada spektroskopi IR, radiasi inframerah dengan rentang panjang gelombang dan

intensitas tertentu dilewatkan terhadap sampel. Molekul-molekul senyawa pada

sampel akan menyerap seluruh atau sebagian radiasi itu. Penyerapan ini

berhubungan dengan adanya sejumlah vibrasi yang terkuantisasi dari atom-atom

yang berikatan secara kovalen pada molekul-molekul itu. Penyerapan ini juga

berhubungan dengan adanya perubahan momen dari ikatan kovalen pada waktu

terjadinya vibrasi. Bila radiasi itu diserap sebagian atau seluruhnya, radiasi itu

akan diteruskan. Detektor akan menangkap radiasi yang diteruskan itu dan

mengukur intensitasnya.

Secara umum, spektrum serapan IR dapat dibagi menjadi tiga daerah:

a. Inframerah dekat, dengan bilangan gelombang antara 14.300 hingga

4.000 cm-1

. Fenomena yang terjadi ialah absorpsi overtone C-H.

b. Inframerah sedang, dengan bilangan gelombang antara 4.000 hingga

650 cm-1

. Fenomena yang terjadi ialah vibrasi dan rotasi.

c. Inframerah jauh, dengan bilangan gelombang 650 hingga 200 cm-1

.

Fenomena yang terjadi ialah penyerapan oleh ligan atau spesi lainnya yang

berenergi rendah.

19

d. Dengan menggunakan analisis spektroskopi IR terhadap senyawa

organotimah karboksilat, dapat ditunjukkan adanya vibrasi ulur Sn-O pada

bilangan gelombang 500 – 400 cm-1

dan Sn-C pada bilangan gelombang

600 – 500 cm-1

. Selain itu dapat pula ditunjukkan beberapa karakteristik

adsorpsi gelombang IR dari asam karboksilat seperti yang terdapat pada

Tabel 1.

Tabel 1. Serapan inframerah gugus fungsional senyawa organik.

Bilangan gelombang (cm-1) Tipe ikatan Keterangan

3200-3600 O-H Ikatan hidogen dapat

memperlebar

absorpsi. Ikatan hidrogen

internal yang sangat kuat

dapat

menutupi serapan C-H alifatik

dan aromatik.

1372-1290 N-O Menunjukkan adanya ikatan

N-O asimetri

3310-3320 C-H Terdapat pada semua molekul

Asetilenik organik, karenanya

3000-3100 C-H aromatic kegunaannya untuk analisis

dan etilenik gugus fungsi terbatas

2500-3600 -COOH Serapan gugus karboksilat

sangat lebar, kuat. Puncak

dekat 3500 cm-1

menunjukkan

vibrasi O-H bebas (yang tidak

berikatan hidrogen).

(Fessenden dan Fessenden, 1986).

20

3. Analisis unsur dengan menggunakan microelemental analyzer

Mikroanalisis adalah penentuan kandungan unsur penyusun suatu senyawa yang

dilakukan dengan menggunakan microelemental analyzer. Unsur yang umum

ditentukan adalah karbon (C), hidrogen (H), nitrogen (N), dan sulfur (S). Sehingga

alat yang biasanya digunakan untuk tujuan mikroanalisis ini dikenal sebagai

CHNS microelemental analyzer. Hasil yang diperoleh dari mikroanalisis ini

dibandingkan dengan perhitungan secara teori. Walaupun seringnya hasil yang

diperoleh berbeda, perbedaan biasanya antara 1–5%, namun analisis ini tetap

sangat bermanfaat untuk mengetahui kemurnian suatu sampel (Costecsh

Analytical Technologies, 2011).

Prinsip dasar dari microelemental analyzer yaitu sampel dibakar pada suhu tinggi.

Produk yang dihasilkan dari pembakaran tersebut merupakan gas yang telah

dimurnikan kemudian dipisahkan berdasarkan masing-masing komponen dan

dianalisis dengan detektor yang sesuai. Pada dasarnya, sampel yang diketahui

jenisnya dapat diperkirakan beratnya dengan menghitung setiap berat unsur yang

diperlukan untuk mencapai nilai kalibrasi terendah atau tertinggi (Caprette, 2007).

H. Aplikasi Organotimah

Senyawa organotimah dapat dimanfaatkan sebagai polivinilklorida stabilizer

(Pereyre et al., 1987) katalis (Evans et al., 1985), aktivitas biosidal, antigumpal

cat, pengawet kayu, pertanian, kaca untuk membentuk pelapis timah oksida

(Gitlitz et al., 1992). Mono- dan diorganotimah digunakan secara luas sebagai

stabilizer.

21

Polivinilklorida untuk mengurangi degradasi polimer polivinilklorida. Empat tipe

utama penstabil timah berdasarkan gugus alkilnya yaitu : oktil, butil, fenil dan

metil. Oktiltimah diketahui memiliki kandungan timah paling sedikit dan tidak

efisien. Ligan-ligan utama yang digunakan untuk membedakan berbagai penstabil

timah yaitu, asam tioglikolat ester dan asam karboksilat. Senyawa organotimah

yang paling umum digunakan sebagai katalis dalam sintesis kimia yaitu katalis

mono dan diorganotimah. Senyawa organotimah merupakan katalis yang bersifat

homogen yang baik untuk pembuatan polisilikon, poliuretan dan untuk sintesis

poliester. Senyawa organotimah ditemukan berikutnya antara lain sebagai biocide

(senyawa yang mudah terdegradasi), sebagai pestisida yang pertama kali

diperkenalkan di Jerman yaitu dari senyawa trifeniltimah asetat pada akhir

1950-an. Kegunaan yang utama dari agrokimia senyawa organotimah karena

senyawa ini relatif memiliki fitotoksisitas (daya racun pada tanaman) yang rendah

dan terdegradasi dengan cepat sehingga residunya tidak berbahaya terhadap

lingkungan (Cotton dan Wilkinson, 2007).

Senyawa organotimah(IV) telah diketahui memiliki aktivitas biologi yang kuat.

Sebagian besar senyawa organotimah(IV) bersifat toksik walaupun pada

konsentrasi rendah. Aktivitas biologi ini ditentukan oleh jumlah dan gugus

organik yang terikat pada pusat atom Sn. Senyawa organotimah karboksilat

diberikan perhatian khusus dikarenakan senyawa ini memiliki kemampuan biologi

yang kuat dibandingkan senyawa organotimah lainnya (Mahmood et al., 2003;

Pellerito dan Nagy, 2002).

22

Senyawa organotimah memiliki rentang aplikasi yang luas dan merupakan

salah satu bahan kimia organologam yang paling banyak digunakan. Senyawa

organotimah(IV) menunjukkan aktifitas biologis yang signifikan (Kang et al.,

2009; Wu et al., 2009). Senyawa-senyawa tersebut telah diketahui sebagai

antibakterial (Maiti et al., 1988; Gleeson et al., 2008; Annisa et al.,2017; Hadi et

al., 2018), antijamur ( Hadi et al.,2008; Manav et al., 2000; Singh and Kaushik,

2008), antitumor (Mohan et al.,1988; Ruan et al., 2011; Hadi et al, 2012; Hadi

and Rilyanti, 2010), dan antiviral (Singh et al., 2000), insektisida terhadap

nyamuk Anopheles penyebab penyakit malaria (Hansch and Rajeshwar, 2008),

dan sebagai antimalaria (Awang et al., 2014 ; dan Pellie et al., 2006). Selain itu,

penelitian terbaru menjelaskan bahwa senyawa organotimah dapat dimanfaatkan

sebagai inhibitor korosi (Rastogi et al.,2005; Singh et al.,2010; Rastogi et

al.,2011; Afriyani, 2014; Anggraini, 2014; Kurniasiah et al.,2015; Hadi et al.,

2015 ).

I. Toksisitas Organotimah

Toksisitas senyawa timah sangat luas, pertama tergantung pada gugus

organik yang terikat pada timah dan yang kedua bergantung pada gugus

organik yang ada pada senyawa. Senyawa timah anorganik pada umumnya

memilki toksisitas yang rendah. Toksisitas tertinggi telah diketahui pada

senyawa triorganotimah sedangkan senyawa diorganotimah dan

monoorganotimah diketahui memiliki toksisitas yang rendah. Toksisitas

senyawa tetraorganotimah rendah. Akan tetapi, di bawah kondisi lingkungan

akan terdekomposisi menjadi triorganotimah yang bersifat toksik. Gugus

23

organik yang menempel pada timah juga menentukan toksisitas

organotimah. Seperti trietiltimah bersifat lebih toksik, diikuti oleh metil,

propil, dan butil. Senyawa trioktiltimah memiliki toksisitas rendah,

sedangkan trifenil dan trisikloheksiltimah memiliki toksisitas yang cukup

tinggi (Smith, 1977).

J. Bakteri

Bakteri merupakan organisme hidup bersel tunggal, tidak memiliki klorofil, dan

memiliki DNA dan RNA. Bakteri dapat melakukan metabolisme, tumbuh dan

berkembang biak. Sebagian besar bakteri berukuran sangat kecil misalnya kokus

bergaris tengah 1 sehingga tidak dapat dilihat oleh mata telanjang. Lapisan terluar

bakteri terdiri dari dua komponen yakni dinding sel yang kaku dan membran

sitoplasma atau membran plasma. Di dalamnya terdapat sitoplasma seperti

ribosom, mesosom, granula, vakuola, dan inti sel. Sel bakteri dapat diliputi oleh

lapisan berupa gel yang mudah lepas atau tersusun sebagai suatu simpai. Selain

itu beberapa bakteri juga mempunyai struktur tumbuhan lain seperti filamen yang

menonjol keluar dari permukaan sel yaitu flagella yang berfungsi sebagai alat

penggerak dan fimbria sebagai alat untuk melekatkan diri (Gupte, 1990).

Di alam terdapat ribuan jenis bakteri dan setiap jenis mempunyai sifat-sifat

sendiri. Sebagian besar dari jenis bakteri tersebut tidak berbahaya bagi manusia,

bahkan ada yang sangat bermanfaat bagi kehidupan mausia seperti bakteri

pencernaan, Lactobacillus bulgaricus yang digunakan dalam pembuatan

24

yoghurt, dan lain-lain. Tetapi juga terdapat bakteri yang dapat menyebabkan

penyakit pada manusia (bersifat patogen) seperti Escherihcia coli, Salmonella

thypimurium (bakteri gram negatif) serta Staphylococcus aureus dan Bacillus sp

(bakteri gram positif) yang menyebabkan keracunan pada makanan (Alaerts dan

Santika, 1984).

Berdasarkan pewarnaan gram, bakteri dibagi menjadi dua yaitu bakteri gram

positif dan gram negatif. Keduanya mempunyai respon yang berbeda terhadap

antibiotik karena adanya perbedaan struktur dan komposisi dari dinding selnya

(Pelczar and Chan, 1986).

Bakteri gram negatif mengandung lipid, lemak atau substansi seperti lemak dalam

persentasi lebih tinggi dari pada yang dikandung bakteri gram positif. Dinding sel

bakteri gram negatif lebih tipis dibandingkan dengan bakteri gram positif.

Struktur bakteri gram negatif memiliki membran lapisan luar yang menyelimuti

lapisan tipis peptidoglikan, struktur luar peptidoglikan ini adalah lapisan ganda

yang mengandung fosfolipid, protein dan lipopolisakarida (LPS). LPS terletak

pada lapisan luar dan merupakan karakteristik bakteri gram negatif. Sementara sel

bakteri gram positif memiliki dinding sel yang terdiri atas lapisan peptidoglikan

yang tebal dimana didalamnya mengandung senyawa teikoat dan lipoteikoat .

Sedangkan bakteri gram positif memiliki ciri antara lain truktur dinding selnya

tebal, sekitar 15-80 nm, berlapis tunggal atau monolayer. Dinding selnya

mengandung lipid yang lebih normal (1-4%), peptidoglikan ada yang sebagai

lapisan tunggal. Komponen utama merupakan lebih dari 50% berat ringan,

mengandung asam tekoat, bersifat lebih rentan terhadap penisilin, pertumbuhan

25

dihambat secara nyata oleh zat-zat warna seperti ungu kristal, komposisi nutrisi

yang dibutuhkan lebih rumit, lebih resisten terhadap gangguan fisik, resistensi

terhadap alkali (1% KOH) larut, tidak peka terhadap streptomisin, toksin yang

dibentuk eksotoksin (Pelczar and Chan, 1986).

K. Bakteri Bacillus subtilis

Bacillus sp. merupakan bakteri gram positif, berbentuk batang, dapat tumbuh pada

kondisi aerob dan anaerob. Sporanya tahan terhadap panas (suhu tinggi), mampu

mendegradasi xylane dan karbohidrat (Cowan dan Steel, 1973).

Bacillus sp. adalah salah satu genus bakteri yang berbentuk batang dan merupakan

anggota dari divisi Firmicutes. Bacillus sp. merupakan bakteri yang bersifat aerob

obligat atau fakultatif. Bacillus sp. secara alami terdapat dimana-mana dan

bersifat patogen. Beberapa spesies Bacillus sp. menghasilkan enzim ekstraseluler

seperti protease, lipase, amilase, dan selulase yang bisa membantu pencernaan

dalam tubuh hewan (Wongsa and Werukhamkul, 2007).

Menurut Madigan (2005) klasifikasi Bacillus sp. adalah sebagai berikut :

Kingdom : Bacteria

Phylum : Firmicutes

Class : Bacilli

Order : Bacillales

Family : Bacillaceae

Genus : Bacillus

Species : Bacillus sp.

26

Bacillus sp. merupakan bakteri berbentuk batang, dengan ukuran 0,3 – 2,2

μm x 127 – 7,0 μm. Sebagian besar Bacillus sp. bersifat motil, bergerak dengan

flagelum lateral yang khas. Dalam keadaan lingkungan yang tidak mendukung

biasanya bakteri ini membentuk endospora. Bakteri ini merupakan bakteri gram

positif, dengan sifat kemoheterotrof. Kemoheterotrof adalah organisme yang

memperoleh sumber energinya dari senyawa kimia, sedangkan sumber nutrisi

untuk metabolismenya berasal dari bahan organik. Jalur metabolisme Bacillus sp.

adalah melalui respirasi aerob, yaitu proses perombakan bahan organik menjadi

ATP dibantu oleh adanya oksigen (Pelczar dan Chan, 1986).

L. Bakteri Pseudomonas aeruginosa

P. aeruginosa termasuk dalam kelas Gamma Proteobacteria dan famili

Pseudomonadaceae. Berdasarkan pada conserved macromolecules (misalnya 16S

ribosomal RNA) famili Pseudomonadaceae mencakup hanya anggota dari genus

Pseudomonas yang dibagi menjadi delapan kelompok P. aeruginosa adalah

spesies jenis kelompok tersebut yang terdiri dari 12 anggota lain (Todar, 1990).

Adapun Taksonomi dari bakteri P. aeruginosa yaitu sebagai berikut:

Kingdom : Bacteria

Fillum : Proteobacteria

Kelas : Gamma Proteobacteria

Ordo : Pseudomonadales

Famili : Pseudomonadaceae

Genus : Pseudomonas

Spesies : Pseudomonas aeruginosa

27

P.aeruginosa adalah bakteri gram negatif yang berbentuk batang halus atau

lengkung, motil, berukuran sekitar 0,6 x 2 mm. Bakteri ini dapat ditemukan

soliter, berpasangan dan kadang-kadang membentuk rantai pendek dan merupakan

bakteri motil karena mempunyai flagela monotrika (flagel tunggal pada kutub)

dan memerlukan oksigen untuk motilitas.

P. aeruginosa adalah aerob obligat yang tumbuh dengan mudah pada banyak jenis

media pembiakan, kadang-kadang berbau manis seperti anggur atau seperti bau

corn taco. Beberapa strain dari P. aeruginosa menghemolisis agar darah.

P.aeruginosa tumbuh dengan baik pada suhu 37 – 42 ºC. Pertumbuhannya pada

suhu 42 ºC membantu membedakannya dari spesies Pseudomonas lain dalam

kelompok fluoresen. Bakteri ini oksidase positif, nonfermenter tetapi beberapa

strain ada yang mengoksidasi glukosa (Kayser et al., 2005).

P. aeruginosa memiliki kebutuhan nutrisi yang sederhana seperti amonia dan

karbon dioksida sebagai satu-satunya sumber nitrogen dan karbon. Suasana aerob

diperlukan untuk pertumbuhan dan metabolisme optimal, tetapi kebanyakan strain

P. aeruginosa juga dapat tumbuh dengan lambat dalam kondisi anaerobik jika

tersedia nitrat (NO3) sebagai akseptor elektron.

P. aeruginosa dapat menghasilkan satu atau lebih pigmen, beberapa pigmen

tersebut antara lain:

Piosianin, pigmen berwarna biru

Pioverdin, pigmen berwarna kehijauan

28

Piorubin, pigmen berwarna merah

Piomelanin, pigmen berwarna hitam (Duc et al., 2004).

P. aeruginosa mampu mentolerir terhadap berbagai kondisi fisik termasuk suhu.

Bakteri ini resisten terhadap konsentrasi tinggi garam, zat pewarna, antiseptik dan

berbagai antibiotik yang sering digunakan (Kayser et al., 2005).

M. Antibakteri

Antibakteri merupakan zat yang dapat membasmi bakteri, khususnya bakteri yang

merugikan bagi manusia (Vincent, 1987). Antibakteri digolongkan berdasarkan

cara kerja, spektrum kerja, dan daya bunuh terhadap bakteri. Menurut Crueger and

Crueger (1984), antibakteri digolongkan berdasarkan pada susunan kimia dan

sasaran kerjanya.

Kelompok antibakteri dilihat dari cara kerjanya, yaitu :

1. Menghambat sintesis dinding sel bakteri.

Tekanan osmosis dalam sel mikroba lebih tinggi daripada di luar sel, sehingga

kerusakan dinding sel mikroba akan menyebabkan terjadinya lisis, yang

merupakan dasar dari efek bakterisidal terhadap mikroba yang peka

(Setyaningsih, 2004). Seperti golongan polypeptide, cephalosporin, penicillin,

vankomisin, basitrasin, dan sikloserin (Jawetz et al., 2005).

29

2. Menghambat sintesis protein.

Banyak jenis antibakteri, terutama golongan aminoglycoside, macrolide,

chloramphenicol, streptomycin, tetracycline, oxytetracycline, gentamycine,

kanamycine (Todar, 2009). Menghambat sintesis asam nukleat seperti

quinolon, pyrimethamin, rifampicin, sulfonamide, trimethoprim (Jawetz, et al.,

2005).

N. Uji Aktivitas Antibakteri

Uji aktivitas antibakteri terdiri dari dua metode utama yaitu :

1. Metode difusi

Pada metode ini, zat antibakteri akan berdifusi ke dalam media agar yang

telah ditanami bakteri. Teknik metode ini secara umum adalah dengan

menginokulasikan kuman secara merata diseluruh pemukaan media agar,

kemudian sampel yang di uji ditempatkan diatas permukaan tersebut.

Setelah inkubasi, selama 18 - 24 jam pada suhu 37 °C, akan terbentuk zona

hambat di sekeliling reservoir sampel. Pengamatan berdasarkan ada atau

tidaknya zona hambat pertumbuhan bakteri di sekeliling cakram. Ada tiga

macam teknik difusi, yaitu : cara parit, cara lubang atau sumuran, dan cara

cakram.

Pada metode parit, media agar yang ditanami bakteri dibuat parit yang

kemudian diisi dengan larutan yang mengandung zat antibakteri dan diinkubasi

selama 18 - 24 jam pada suhu 37 °C. Kemudian dilihat ada atau tidaknya zona

30

hambatan di sekeliling parit (Balsam dan Sagarin, 1972; Jawetz et al., 1986). Cara

lubang atau sumuran, pada media agar yang ditanami bakteri dibuat lubang atau

dengan meletakkan silinder besi tahan karat pada medium agar yang kemudian

diisi dengan larutan yang mengandung zat antibakteri dan diinkubasikan selama

18 – 24 jam pada suhu 37 °C, kemudian dilihat ada atau tidaknya zona hambatan

di sekeliling silinder (Balsam dan Sagarin, 1972; Jawetz et al., 1986).

Cara cakram, pada media agar yang telah ditanami bakteri diletakkan diatas kertas

cakram yang mengandung zat antibakteri dan diinkubasikan selama 18 – 24 jam

pada suhu 37 °C, kemudian dilihat ada atau tidaknya zona hambatan di sekeliling

cakram. Sedangkan pada cara parit, sampel hanya berdifusi secara dua dimensi

(Jawetz et al., 1986).

Faktor-faktor yang mempengaruhi metode difusi adalah ketebalan agar,

komposisi dari media agar, konsentrasi inokulum, suhu, dan waktu inkubasi.

Ketebalan lapisan agar yang sedikit saja bervariasi akan menghasilkan efek dan

besar zona hambat yang jauh berbeda. Oleh karena itu, diperlukan ketebalan

lapisan agar yang sama. Cawan petri yang digunakan harus benar-benar rata dan

agar harus dituang pada posisi yang tepat. Media agar mempengaruhi besarnya

zona hambatan dengan 3 cara, yaitu : mempengaruhi aktivitas suatu antibakteri,

mempengaruhi kecepatan difusi suatu sampel antibakteri, dan mempengaruhi

kecepatan pertumbuhan bakteri. Aktivitas dari antibakteri dipengaruhi oleh

berbagai faktor seperti adanya kation dalam media, pH dari media, dan adanya

bermacam-macam zat antagonis (pengganggu). Kecepatan difusi dari obat

ditentukan oleh konsenstrasi agar, konsentrasi beberapa ion dalam media, dan

31

perpanjangan pengikatan lektrostatik antar sampel dan group yang terionisasi di

dalam media agar. Viskositas dari media juga mempengaruhi kecepatan difusi dan

hal ini tergantung juga pada waktu inkubasi. Kapasitas nutrisi dari media agar

sangat ditentukan oleh panjangnya fasa lag dan waktu pertumbuhan untuk bakteri

yang diteliti.

2. Metode Dilusi

Metode ini digunakan untuk menentukan Konsentrasi Hambat Minimum

(KHM) sampel antibakteri terhadap bakteri uji. Metode dilusi ini dilakukan

dengan mencampurkan zat antibakteri dengan media yang kemudian

diinokulasikan dengan bakteri. Pengamatannnya dengan melihat ada atau tidaknya

pertumbuhan bakteri (Lorian, 1980). Berdasarkan media yang digunakan dalam

percobaan, metode ini dibagi menjadi dua yaitu penipisan lempeng agar dan

pengenceran tabung. Pada penipisan lempeng agar, zat antibakteri yang akan diuji

dilarutkan lebih dahulu dalam air suling steril atau dalam pelarut steril lain yang

sesuai. Kemudian dilakukan dengan pengenceran secara serial dengan kelipatan

dua sampai kadar terkecil yang dikehendaki. Pada pengenceran tabung, zat

antibakteri dilarutkan dalam pelarut yang sesuai, kemudian diencerkan dengan

kaldu berturut-turut pada tabung-tabung yang disusun dalam satu deret terkecil

yang dikehendaki, dengan metode Kerby Bauwer yang dimodifikasi.

Tiap tabung yang berisi 1 mL campuran dengan berbagai kadar tersebut

diinokulasikan dengan suspensi kuman yang mengandung kira-kira 105

sampai 106 sel bakteri/mL. Kemudian diinkubasikan selama 18 sampai 24

jam pada suhu 37 °C.

32

Sebagai kontrol gunakan paling sedikit satu tabung cair dengan inokulum bakteri

tersebut. Kedua cara diatas biasanya digunakan dalam penentuan Kadar Hambat

minimal (KHM) (Lorian, 1980; Case dan Johnson, 1984).

33

III. METODE PENELITIAN

A. Waktu dan Tempat Penelitian

Penelitian ini dilaksanakan pada bulan Desember 2017 sampai dengan bulan Mei

2018 di Laboratorium Kimia Anorganik-Fisik FMIPA Universitas Lampung.

Analisis senyawa menggunakan spektrofotometer UV-Vis dilakukan di

Laboratorium Kimia Anorganik FMIPA Universitas Lampung dan analisis

senyawa menggunakan spektrofotometer IR dilakukan di Universitas Islam

Indonesia. Untuk analisis unsur, yakni dengan menggunakan microelemental

analyzer dilakukan di School of Chemical and Food Technology, Universitas

Kebangsaan Malaysia, dan pengujian aktivitas antibakteri dilakukan di

Laboratorium Biokimia, Jurusan Kimia, Fakultas Matematika dan Ilmu

Pengetahuan Alam, Universitas Lampung.

B. Alat dan Bahan

Alat-alat yang digunakan dalam penelitian ini yaitu gelas ukur, cawan petri, gelas

kimia, kertas saring Whatman No. 42, bulp, pipet gondok, satu set alat refluks,

34

hot plate stirrer, desikator, instrumentasi: spektrofotometer IR,

spektrofotometer UV-Vis, dan microelement alanalyzer (untuk analisis unsur).

Sedangkan bahan-bahan yang digunakan dalam penelitian ini adalah asam 4-

klorobenzoat, asam 4-hidroksibenzoat, trifeniltimah(IV) hidroksida, NaOH,

metanol p.a., akuades, akuabides, media agar NA (Nutrient Agar), Dimetil

Sulfoksida (DMSO), Streptomisin, bakteri Bacillus sp.dan bakteri P.

aeruginosa.

C. Cara Kerja

Prosedur umum untuk sintesis senyawa R2Sn(OOCR)2 ataupun

R3Sn(OOCR) dengan R baik alkil maupun fenil dilakukan berdasarkan

prosedur yang telah dilakukan sebelumnya (Hadi et al., 2009; Hadi and

Rilyanti, 2010; Hadi et al., 2012) yang merupakan adaptasi dari Szorcsik et

al. (2002). Sedangkan prosedur uji antibakteri, zat dilakukan berdasarkan

prosedur yang telah dilakukan oleh Salam et al. (2012).

1. Sintesis Senyawa Awal Difeniltimah(IV) dihidroksida

Senyawa difeniltimah(IV) diklorida [(C6H5)2SnCl2)] sebanyak 3,44gram (0,01

mol) direaksikan dengan NaOH 0.8 gram (0,02 mol) (perbandingan mol 1:2)

dalam 30 mL pelarut metanol, menggunakan hot plate stirrer selama 1 jam

pada suhu 60 oC. Endapan yang dihasilkan disaring menggunakan kertas saring

Whattman No.42 menggunakan corong pisah, kemudian dicuci dengan

akuabides dan metanol. Endapan yang diperoleh disimpan dalam desikator

35

hingga diperoleh padatan [(C6H5)2Sn(OH)2]. Hasil yang diperoleh

dikarakterisasi dengan spektrofotmeter IR, UV-Vis, dan microelemental

analyzer.

2. Sintesis senyawa difeniltimah(IV) di-(4-hidroksibenzoat)

Senyawa difeniltimah(IV) dihidroksida [(C6H5)2Sn(OH)2] sebanyak 0,921 gram

(0,003) direaksikan dengan asam 4-hidroksibenzoat [(C6H4(OH)COOH)]

sebanyak 0,834 gram dengan perbandingan mol 1:2 dalam 30 mL pelarut metanol

p.a. dan direfluks selama 4 jam dengan pemanasan pada suhu 60 oC. Setelah

reaksi sempurna, metanol diuapkan dan dikeringkan di dalam desikator sampai

diperoleh padatan kering. Padatan hasil sintesis dikarakterisasi dengan

spektrofotometer IR dan UV-Vis yang diukur pada panjang gelombang 180-380

nm (Sudjadi,1985), spektrofotometer NMR dan dianalisis kandungan unsur C dan

H dengan microelementer analyzer, serta diuji aktivitas antibakterinya terhadap

Bacillus sp, dan P.aeruginosa.

3. Sintesis senyawa trifeniltimah(IV) 4-hidroksibenzoat

Senyawa trifeniltimah(IV) hidroksida [(C6H5)3SnOH)] sebanyak 1,1001 gram

direaksikan dengan asam 4-hidroksibenzoat [(C6H4(OH)COOH)] sebanyak 0,417

gram dengan perbandingan mol 1:1 dalam 30 mL pelarut metanol p.a. dan

direfluks selama 4 jam dengan pemanasan pada suhu 60 oC. Setelah reaksi

sempurna, metanol diuapkan dan dikeringkan di dalam desikator sampai diperoleh

padatan kering.

36

Padatan hasil sintesis dikarakterisasi dengan spektrofotometer IR dan UV-Vis yang

diukur pada panjang gelombang 180-380 nm (Sudjadi,1985), spektrofotometer

NMR dan dianalisis kandungan unsur C dan H dengan microelementer analyzer,

serta diuji aktivitas antibakterinya terhadap Bacillus sp, dan P. aeruginosa.

4. Uji Aktivitas Antibakteri

a. Penyiapan Media Uji

Penyiapan media uji dilakukan dengan pembuatan NA (Nutrient Agar).

Sebanyak 2,8 gram NA dilarutkan dalam 100 mL aquades, kemudian

dipanaskan dan disterilkan dalam autoclave pada suhu 121°C dan tekanan 1

atm selama 15 menit. Sebanyak 15 mL media NA yang telah steril kemudian

dituangkan ke dalam cawan petri yang telah disterilisasi. Penuangan tersebut

dilakukan dalam Laminar Air Flow. Kemudian media didinginkan sampai

memadat, jika tidak terlihat adanya kontaminan/pengotor, maka media ini

dapat digunakan untuk pengujian aktivitas antibakteri.

b. Uji Bioaktivitas Dengan Metode Difusi Agar

Sebanyak 1 mata ose bakteri Bacillus sp. dan P. aeruginosa . diencerkan

dengan 1 mL air salin, kemudian digunakan sebagai suspensi bakteri.

Kemudian suspensi bakteri tersebut dituangkan ke dalam media uji dan

diratakan menggunakan sprider (batang berbentuk huruf L).

Sebanyak 3 kertas cakram diletakkan pada permukaan agar. Pada kertas

cakram pertama diberikan senyawa antara dan senyawa hasil sintesis dengan

variasi konsentrasi 200, 250, 300; 400; dan 500 ppm.

37

Senyawa antara yang digunakan yaitu difeniltimah(IV) dihidroksida dan

trifeniltimah(IV) hidroksida, sedangkan senyawa hasil sintesis terdiri dari

difeniltimah(IV) di (4-hidroksibenzoat) dan trifeniltimah(IV) 4-

hidroksibenzoat. Kertas cakram kedua diberikan kontrol negatif yaitu pelarut

senyawa inhibitor. Kertas cakram terakhir diberi larutan kontrol positif

(dalam percobaan ini menggunakan kontrol positif streptomisin)

(Lorian, 1980).

Kemudian diinkubasi selama 24 jam pada suhu 37 °C, dan setelahnya diamati

untuk melihat zona hambatnya. Senyawa yang memiliki konsentrasi

penghambatan paling efektif akan kembali diuji dengan metode dilusi (Salam

et al. 2012).

c. Uji Bioaktivitas Dengan Metode Dilusi Agar

Dari hasil pengujian secara difusi didapatkan senyawa trifeniltimah(IV) 4-

hidroksibenzoat atau difeniltimah(IV) di(4-hidroksibenzoat) yang memiliki

konsentrasi penghambatan paling efektif, kemudian senyawa tersebut

dilarutkan dalam pelarut DMSO. Selanjutnya senyawa uji dicampurkan ke

dalam 15 mL media agar dengan variasi volume 0,5; 1,0; 1,5; 2,0; dan 2,5

mL. Bakteri Bacillus sp. dan P. aeruginosa diletakkan tepat di tengah media

Nutrient Agar yang telah tercampur dengan senyawa kimia uji. Kemudian

diinkubasi pada suhu 37 ºC selama 2-3 hari dan diamati pertumbuhan

bakteri setiap harinya. Senyawa yang paling efektif adalah senyawa yang

memiliki variasi konsentrasi kecil namun memiliki daya penghambat

pertumbuhan bakteri yang paling besar (Lorian, 1980).

V. SIMPULAN DAN SARAN

A. Simpulan

Berdasarkan penelitian yang telah dilakukan, diperoleh simpulan sebagai berikut:

1. Hasil sintesis senyawa difeniltimah(IV) di(4-hidroksibenzoat) dan trifeniltimah(IV)

4-hidroksibenzoat berupa padatan putih dengan rendemen masing-masing sebesar

89,35% dan 98,08%.

2. Sintesis senyawa difeniltimah(IV) di(4-hidroksibenzoat) dan trifeniltimah(IV) 4-

hidroksibenzoat telah berhasil dilakukan dengan karakaterisasi menggunakan

spektrofotometer UV-Vis, spektrofotometer IR, NMR dan analisis unsur dengan

menggunakan microelemental analyzer menunjukkan bahwa senyawa hasil sintesis

adalah murni.

3. Hasil karakterisasi UV –Vis menunjukan adanya transisi elektronik π→π* pada

puncak λmax 210 nm untukdifeniltimah(IV) di(4-hidroksibenzoat) dan puncak 220

untuk trifenil(IV) 4-hidroksibenzoat . Sedangkan transisi elektronik n→π* pada λmax

254 nm dan 258 nm untuk masing – masing senyawa hasil sintesis.

78

4. Hasil uji difusi senyawa trifeniltimah(IV) 4-hidroksibenzoat bersifat lemah

terhadap bakteri P.aeruginosa, dan bersifat sedang terhadap bakteri Bacillus sp,

meskipun senyawa trifeniltimah(IV) 4-hidroksibenzoat memiliki aktivitas sebagai

antibakteri namun aktivitasnya masih lebih rendah dibandingkan Streptomisin.

5. Hasl uji dilusi senyawa trifeniltimah(IV) 4-hidroksibenzoat efektif menghambat

pertumbuhan bakteri Bacillus sp dan P.aeruginosa pada kadar 2,5 mL dalam 15 mL

media agar.

B. Saran

Berdasarkan hasil penelitian yang diperoleh, untuk penelitian selanjutnya disarankan

menggunakan metode pemurnian secara kualitatif untuk membuktikan apakah

senyawa hasil sintesisnya telah murni dan tidak terdapat senyawa lain yang

mengganggu aktivitas antibakteri.

DAFTAR PUSTAKA

Afriyani, H. 2014. Kajian Aktivitas Antikorosi Beberapa Senyawa Turunan

Organotimah(IV) 3-Nitrobenzoat pada Baja Lunak dalam Medium Korosif

DMSO-HCl. (Skripsi). Universitas Lampung. Bandar Lampung. 76 hlm.

Aini, A.N, dan S. Hadi. 2015. Sintesis, dan Karakterisasi, Serta Uji Aktivitas

Antikorosi Senyawa Turunan Organotimah(IV) 3-nitrobenzoat pada Baja

Lunak dalam Medium Korosif. (Skripsi). Universitas Lampung. Bandar

Lampung. 81 hlm.

Annisa, T.Suhartati, Yandri and S. Hadi. 2017. Antibacterial Activity of

Diphenyltin(IV) and Triphenyltin(IV) 3-Chlorobenzoate Againts

Pseudomonas aeruginosa and Bacillus subtilis. Oriental J. of Chemistry. 33

(3), 1133-1139

Alaerts, G. dan S. S. Santika. 1984. Metode Penelitian Air. Usaha Nasional.

Surabaya.

Anggraini, W. D. 2014. Kajian Senyawa Turunan Organotimah(IV) 2-nitrobenzoat

Sebagai Inhibitor Korosi pada Baja Lunak dalam Medium Korosif. (Skripsi).

Universitas Lampung. Bandar Lampung. 95 hlm.

Awang, N., H, Jumat., S, A, Ishak., N, F, Kamaludin. 2014. Evaluation of the Ex vivo

Antimalarial Activity of Organotimah(IV) Ethylphenyldithiocarbamate on

Erythrocytes Infected With Plasmodium berghei Nk 65. Pakistan J. of Bio

Sciences.17(6): 836-842.

Bakirderee, S. 2013. Speciation Studies in Soil, Sediment and Environmental

Samples. Taylor and Francis Group, LLC. France. Hal 577.

Balsam, M. S. and E. Sagarin. 1972. Cosmetics Science and Technology. 2nd

Edition.

Jhon Willy and Son, Inc. London. Hal. 64.

Bishop, M. E and J.J. Zuckerman. 1974. Inorganic Chemistry. 122.cl. Lawrence

Berkeley National Laboratory. University of California.

80

Caprette, D.R. 2007. Using a CauntingChamber. Lab Guides Rice University. Texas.

Case, L.C., and R.T. Johnson. 1984. Laboratory Experiments in Microbiology.

The Benjamin Cummings Publishing Company. Inc. California. pp. 161-

163, 211-213.

Costech Analytical Technologies. 2011. Elemental Combiustion System CHNS.

http://costech analytical.com/. Diakses pada 01 Desember 2017.

Cotton, F.A. dan G. Wilkinson. 1989. Kimia Anorganik Dasar. Terjemahan oleh

S. Suharto. UI Press. Jakarta.

Cotton, F. A. dan G. Wilkinson. 2007. Kimia Anorganik Dasar. Alih bahasa

oleh: S.Suharto. Penerbit UI Press. Jakarta. Hal 403-405.

Cowan, J. and W. Steel. 1973. Manual and for the Identification of Medical Bacteria.

3rd

Edition. Cambridge University Press. New York. pp. 21-25.

Crueger, W. And A. Crueger. 1984. Biotechnology, A Text Book of Industrial

Microbio. Stnaeur Associates, Inc. Sunderland. Hal.151-153.

Davies, A.G. 2004. Organotin Chemistry. VCH Weinhein. Germany. Hal 36-37.

Day, R.A. dan A.L. Underwood. 1998. Analisis Kimia Kuantitatif Edisi Keenam.

Terjemahan oleh A.H. Pudjaatmaka. Erlangga. Jakarta.

Duc L. H, A.H. Huynh, M.B. Teresa, O.H. Andriano, M.C. Simon. 2004.

Characterization of bacillus probiotics available for human use. J. Appl

Environ Microbiol. 70(4): 2161-2171.

Elianasari dan S. Hadi. 2012. Aktivitas in vitro dan Studi Perbandingan Beberapa

Senyawa Organotimah(IV) 4-hidroksibenzoat terhadap Sel Leukimia, L-1210.

Jurnal Sains MIPA. 18 (1): 23-28

Evans, C.J.S., and Karpel. 1985. Organotin Compounds in Modern Technology.

J. Organometallic Chemistry Library. Elsevier.

Fessenden, R.J. and J.S. Fessenden. 1986. Kimia Organik Dasar Edisi Ketiga

Jilid 2. Terjemahan oleh A.H. Pudjaatmaka. Erlangga. Jakarta.

Gitlitz, M.H., R. Dirkx, and D.A. Russo. 1992. Organotin Application.

Chemistry techonology, 552.

81

Gleeson, B., J. Claffey, D. Ertler, M. Hogan and H. Muller-Bunz, F. Paradisi, D.

Wallis, M. Tacke. 2008. Novel organotin antibacterial and anticancer

drug. Polyhedron. 27: 3619-3624.

Gora, W.B. 2005. Synthesis and Characterization of Organotin(IV) Complexes

With Donor Ligands. (Tesis). Department of Chemistry, Gomal University

Dera Ismail Khan. Pakistan.

Gupte, S. 1990. Mikrobiologi Dasar. Terjemahan E. Suryawidjaja : The Short

Textbook of Medical Microbiology. Bina Rupa Aksara. Jakarta.

Hadi , S., B. Irawan and Efri. 2008. The Antifungal Activity Test Of Some

Organotin(IV) Carboxylates. J. Appl. Sci. Res. 4 (11): 1521-1525.

Hadi, S. and M. Rilyanti. 2010. Synthesis and In Vitro Anticancer Activity of some

Organotin(IV) Benzoate Compounds. Oriental J. of Chem.

26 (3): 775-779.

Hadi, S., E. Hermawati, Noviany, T. Suhartati and Yandri. 2018. Antibacterial

Activity Test of Diphenyltin(IV Dibenzoate and Triphenyltin(IV) Benzoate

Compounds against Bacillus Substilis and Pseudomonas aeruginosa. Asian J

Microbiol. Biotech. Env. Sci. 20 (1),113-119.

Hadi, S., H. Afriyani, W.D. Anggraini, H.I. Qudus, T. Suhartati. 2015. The Synthesis

and Potency Study of Some Dibutyltin(IV) Dinitrobenzoate Compounds as

Corrosion Inhibitor for Mild Steel HRP in DMSO-HCl Solution. Asian J.

Chem., 27(13), 1509-1512.

Hadi, S., M. Rilyanti, and Nurhasanah. 2009. Comparative Study on the Antifungal

Activity of Some Di- and Tributyltin(IV) Carboxylate Compounds. Modern

Appl. Science. 3 (2): 12-17.

Hadi, S., M. Rilyanti, and Suharso. 2012. In Vitro Activity and Comparative Studies

of Some Organotin(IV) benzoat Compounds. Indonesian J. of Chemistry. 12

(1): 172-177.

Hans-Dieter, J and H. Jeschkeit. 1994. Concise Encyclopedia Chemistry. De

Gruyer. New York.

Hansch, C. and Rajeshwar P.V. 2008. Larvicidal Activities of Some Organotin

Compounds on Mosquito Larvae: A QSAR Study. European J. of Medicinal

Chemistry. 44: 260-273.

82

Hinwood, B. 1987. A Textbook of Science for The Health Professions.

Department of biological Science Sydney Institute of Technology.

Australia.

Ibrahim, M. 2007. Mikrobiologi Menguak Dunia Mikroorganisme Jilid 2. CV.

Yrama Widya. Bandung.

Irianto, K. 2007. Mikrobiologi Menguak Dunia Mikroorganisme Jilid 2. CV. Yrama

Widya. Bandung.

Jawetz, E., L.J. Melnick, and A.E. Adelberg. 1986. Mikrobiologi untuk Profesi

Kesehatan ed 16, terjemahan Tonang, H. Penerbit Buku Kedokteran.

Jakarta. Hal.31,34,145-147,150-152.

Jawetz, E., L.J. Melnick, and A.E. Adelberg. 1996. Mikrobiologi Kedokteran.

Penerbit Buku Kedokteran EGC. Jakarta.

Jawetz, E., L.J. Melnick, dan A.E. Adelberg. 2005. Mikrobiologi Kedokteran

Edisi Ke-3. Alih Bahasa : Huriwati Hartanto. Penerbit Buku Kedokteran

ECG.Jakarta. Hal 28-35.

Jones, K and M. F. Lappert. 1966. Organotin(IV) N, N-disubstitued

dithiocarbamates. J. of Organometalic Chem. Rev 1, 67.

Kang, W., X. Wu, and J. Huang. 2009. Synthesis, Crystal Structure and Biological

Activities of Four Novel Tetranuclear Di-organotin(IV) Carboxylates.

J.of Organometallic Chemistry. 694: 2402-2408.

Kayser, F. H., K.A. Bienz, J. Eckert, R.M. Zinkernagel. 2005. Medical

Microbiologi. Thieme Stuttgart. New York.

Kurniasiah, H. M. Nurissalam, B. Iswantoro, H. Afiyani, H.I. Qudus, S. Hadi.

2015. The Synthesis, Characterization and Comparative Anticorrosion

Study of Some Organotin(IV) 4-Chlorobenzoates, Orient. J. Chem., 31(12),

2377-2383.

Lehn, W.L. 1964. Preparation of tris (trimethylsilyl)-and tris (trimethylstannyl)

amines. J. of the American Chem.Society. 86 (2), pp 305–305.

Lorian, V. 1980. Antibiotics in Laboratory Medical. Wiliam and Wilkins Co.

Baltimore. London. Hal. 1-22.

83

Madigan, M. T. and J. Martinko. 2006. Brock Biology of Microorganisms.

Eleventh edition. By Pearson Education, Inc. Pearson Prentice Hall. USA.

divison of Wiley and Sons Inc., New York, London, Sydney, Toronto.

1972. hal. 641-645.

Mahmood, S.S., M. H. Ali, M. Bhatti, R. Mazhar, and Iqbal. 2003. Synthesis,

Characterization, and Biological Applications of Organotin(IV) Derivates of

2-(2-Fluoro-4-biphenyl) Propanoic Acid. Turkish J. Chemistry. 27: 657666.

Maiti, A., A. K. Guha, and S. Ghosh. 1988. Ligational Behavior of Two Biologically

Actives N-S Donors Toward Oxovanadium(IV) Ion and Potentiation of Their

Antibacterial Activities by Chelation to. J. Inorganic Biochem. 33: 57-65.

Manav, N., N. Ghandhi and N.K. Kaushik, 2000.Some tribenzyl tin(IV)

complexes with thiohydrazides and thiodiamines. Synthesis, characterization

and thermal studies. J. Therm. Anal. Calorom. 61: 127-134.

Mohan, M., A. Agarwal, and N. K. Jha. 1988. Synthesis, Characterization, and Antitumor

Properties of Some Metal Complexes of 2,6-diacetylpyridine bis(N4- azacyclic

thiosemicarbazones). J. Inorganica Biochem. 34: 41-54.

Nurwidodo. 2006. Pencegahan dan Promosi Kesehatan Secara Tradisonal untuk

Peningkatan Status Masyarakat di Sumenep. Madura.Jurnal Humanity.

1(2): 96-105.

Pelczar M.J and E.C.S Chan. 1986 Dasar-dasar mikrobiologi 2. Diterjemahkan

oleh Hadioetomo RS, Imas T, Tjitrosomo SS, Angka SL. Penerbit

Universitas Indonesia. Jakarta. hal. 489-522.

Pellerito, L. and L. Nagy. 2002. Organotin (IV)n+

Complexes Formed with

Biologically Active Ligands: Equilibrium and Structural Studies and Some

Biological Aspect. Coor. Chem. Rev. 224: 111–150.

Pellie, M., G.G. Lobbia, M. Mancini, R. Spagna and C. SAntini, 2006. Synthesis and

characterization of new organtimah(IV) coplexes with polyfunctional ligands.

J. Organometal. Chem. 691: 1615-1621.

Pereyre, M., J.P. Quintard, and A. Rahm. 1987. Tin in Organic Synthesis.

Butterworths. Heinemann.

Pitaloka, J. 2016. Sintesis, Karakterisasi, serta Uji Bioaktivitas Senyawa

Trifeniltimah(IV) 2-Nitrobenzoat dan Trifeniltimah(IV) 2-Klorobenzoat t

erhadap Bakteri Bacillus Subtilis ITBCCB148. [Skripsi]. Universitas

Lampung. Bandar Lampung.

84

Radji, M. 2011. Mikrobiologi. Buku Kedokteran. ECG. Jakarta.

Rastogi, R.B., M.M. Singh, K. Singh and M. Yadav.2005. Organotin

Dithiohydrazodicarbonamides as Corrosion Inhibitors for Mild Steel

Dimethyl Sulfoxide Containing HCl. Portugaliae Electrochimica Acta.(22),

pp 315–332.

Rastogi, R.B., M.M. Singh, K. Singh and M. Yadav. 2011. Organotin Dithiobiuretsas

Corrosion Inhibitors for MildSteel-Dimethyl Sulfoxide Containing HCl. Afr.

J. of Pure Appl. Chem. (2), pp 19-33.

Ruan, B., Y. Tian, H. Zhou, J. Wu, R. Hu, C. Zhu, J. Yang, H. Zhu. 2011. Synthesis,

characterization and in vitro antitumor activity of three organotin(IV)

complexes with carbazole ligand. Inor. Chem. Acta. 365: 302-308.

Ryan, K.J. and Ray C.G. 2004. Sherris Medical Microbiology An Introduction to

infection Ed Ke-4 . Medical Publishing Division. New York.

Salam, M.A., R.Saha, F.B. Ahmad, and Norihan Sam. 2012. Synthesis,

Characterization and In Vitro Antibacterial Studies of Organotin(IV)

Complexes with 2-Hydroxyacetophenone-2- methylphenylthiosemicarbazone.

J. of Appl.Inorganic Chem (1), pp 9-12. Setiawam,A. 2016. Kajian Aktivitas Antibakteri Senyawa Trifeniltimah(IV)4-

Klorobenzoat Terhadap Bakteri Gram Positif Bacillus sp. (Skripsi).

Universitas Lampung. Bandar Lampung. 76 hlm.

Setyaningsih, I. 2004. Resistensi Bakteri dan Antibiotik Alami dari Laut.

Makalah Falsafah Sains. IPB. Bogor.

Singh, N.K., A. Srivastava, A. Sodhi, and P. Ranjan. 2000. In vitro and in vivo

antitumour studies ofa new thiosemicarbazide derivative and its complexes

with 3d-metal ions. Transit. Metal Chem. 25: 133-140.

Singh, R. and N.K. Kaushik. 2008. Spectral and thermal studies with anti-fungal

aspects of some organotin(IV) complexes with nitrogen and sulphur donor

ligands derived from 2-phenylethylamine. Spec. Acta Part A: Mol. Biomol.

Spectr. 71: 669-675.

Singh, R., P. Chaudary, and N.K. Khausik. 2010. A Review: Organotin

Compounds in Corrosion Inhibition. Review Inorganica Chem. 30 (4):

275 – 294.

85

Smith, P.J. 1977. Toxicological Data on Organotin Compounds. ITRI Publication

538. International Research Institute. Perivale. UK.

Smith, P.J. 1998. Chemistry of Tin. Springer Science+Business Media

Dordrecht. British. Hal 3.

Subowo. 1995. Biologi Sel. Angkasa. Bandung

Sudjadi. 1985. Penentuan Struktur Senyawa Organik. Ghalia Indonesia. Jakarta. Hlm

128-188.

Sukarjo. 1992. Kimia Koordinasi. PT. Bina Aksara. Jakarta.

Sulistriani, A. 2012. Sintesis dan Karakterisasi sertaUji Pendahuluan Aktivitas

Antikanker Beberapa Senyawa Organotimah(IV) 3-Hidroksibenzoat

Terhadap Sel Leukemia L-1210 (Skripsi). Universitas Lampung. Bandar

Lampung.

Suwito, W. 2010. Bakteri Yang Sering Mencemari Susu:Deteksi, Patogenesis,

Epidemiologi, Dan Cara Pengendaliannya. Jurnal Litbang Pertanian. 29 (3)

Svehla, G. 1985. Vogel: Buku Teks Analisis Anorganik Kualitatif Makro dan

Semimikro. Diterjemahkan oleh: Setiono dan A. H. Pudjaatmaka. PT

Kalman Media Pustaka. Jakarta.

Szorcsik, A., L. Nagy, K. Gadja-Schrantz, L. Pallerito, E. Nagy, and E.T.

Edelmann. 2002. Structural Studies on Organotin(IV) Complexes Formed with

Ligands Containing {S, N, O} Donor Atoms. J. Radioanal. Nucl. Chem. 252 (3):

523 – 530.

Tayer, J. 1988. Organometallic Chemistry and Overview. VCH Publisher

Inc/United State. Page 7, 12, 14.

Todar, K. 1990. Biological identity of Procaryotes. Department of Baceriology

University of Wisconsin-Madison. USA.

Todar, K. 2009. Antimicrobial Agents Used in the Treatment of Infectious

Disease. www.textbookofbacteriology.net. Diakses pada tanggal 16

November 2017 pukul 01.28 WIB.

Van Der Weij, F. W. 1981. Kinetics and Mechanism of Urethane Formation

Catalysed by Organotin Compound. J. Polymer Science:

Polymer Chemistry. 19 (2): 381-388.

86

Vincent, G. 1987. Farmakologi dan Terapi. Edisi ke-3. Bagian Farmakologi

Fakultas Kedokteran UI. Jakarta.

Volk, W. A dan M.F Wheeler. 1993. Mikrobiologi Dasar Edisi Kelima. Erlangga.

Jakarata

Wilkinson, G. 1982. Compreherensive Organometalic Chemistry. International

Tin Research Insitute, Publication No. 618. Pergamon Press.

Windiyani, Melli N. 2015. Sintesis, Karakterisasi, dan Uji Aktivitas Biologi

Beberapa Senyawa Turunan Trifeniltimah(IV) 4-NO2 benzoat sebagai

Antibakteri terhadap Bakteri Bacillus sp (Skripsi). Universitas Lampung.

Bandar Lampung.

Wongsa, P. and P. Werukhamkul. 2007. Product Development and Technical

Service, Bisolution International. Thailand : Bangkadi Industrial Park

133/4.

Wu, X,. W. Kang, D. Zhu, C. Zhu and S. Liu. 2009. Synthesis, crystal structure

and biological activitiesof two novel organotin(IV) complexes constructed

from 12-(methylbenzoyl)-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene- II-carboxylic

acid. J. Organo. Chem. 694: 2981-2986.