UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOSDCANA DE AMRICA

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICAFACULTAD: INGENIERA INDUSTRIALPREFESOR: QF. LUIS MIGUEL FLIX VELIZ.TEMA: HIDROCARBUROS AROMTICOS.REACCIONES DE MONOSUSTITUCIN AROMTICA.SNTESIS DEL NITROBENCENO. GRUPO: VIERNES DE 3-5 PM.INTEGRANTES: CDIGO:CARHUALLANQUI BASTIDAS, JOS LUIS. 11170008CASTRO LOZANO, CHRISTIAN. 11170108DEL POZO MARTNEZ, EZEQUAS MIQUEAS 11170223HUACCAN GUTIERREZ, CARLOS ENRIQUE 11170226 Jorge mayo, cristian miguel 11170025ORTEGA ALVARADO, WILDE. 10170140

NDICEI.-CARTULA Y NDICE.Pg.1-2II.-INTRODUCCIN.Pg.3III.-FUNDAMENTO TERICOPg.4-6IV.-MATERIALES.Pg.7V.-PROCEDIMIENTO EXPERIMETAL (RESULTADO)..........Pg.8-10VI.-CUESTIONARIOPg.11-12VII.-CONCLUSIONES..Pg.13VIII.-RECOMENDACIONES...Pg.14IX.-BIBLIOGRAFA......Pg.15

II.-INTRODUCCIN: A continuacin le mencionaremos una breve introduccin de la importancia y de la sntesis del nitrobenceno.El nitrobenceno se obtiene por nitracin debencenocon una mezcla decido ntricoycido sulfrico, denominada "mezcla sulfontrica".ReaccionesCon reductores fuertes como el hidrgenoen estatus naciendi(a la hora de formarse) el nitrobenceno es reducido a la anilina. La reduccin del nitrobenceno conhierroycido clorhdricoera el mtodo ms utilizado para obtener estaaminaaromtica.En reacciones de sustitucin electroflica sobre el sistema aromtico el gruponitrobaja la reactividad y dirige el grupo entrante en posicin meta. AplicacionesEl nitrobenceno es un compuesto de partida importante en la sntesis de diversos productos orgnicos como laanilina, labenzidina, eltrinitrobenceno, elcido nitrobenzolsulfnico, lafucsina, laquinolinaofrmacoscomo elacetoaminofeno.A veces se utiliza tambin como disolvente, como componente de lubricantes o como aditivo en explosivos.Antiguamente se utilizaba tambin con el nombre de "Aceite de mirbana" en formulaciones deperfumes. Hoy estas aplicaciones estn prohibidas debido a la elevadatoxicidady el peligro que supone para elmedio ambiente.Aproximadamente el 95% del nitrobenceno se utiliza para la produccin deanilina, como precursor delcaucho sintticoy en la elaboracin depesticidas,colorantes,explosivosyproductos farmacuticos.Bioqumica y toxicologaEl nitrobenceno puede ser resorbido a travs de la piel, los pulmones o tras ingestin por el intestino. En el cuerpo provoca graves intoxicaciones. En primera instancia reacciona con la hemoglobina de lasangreformandometahemoglobina. Adems provoca graves daos en elsistema nervioso central. Sntomas son debilidad, dolor de cabeza, calambres, vmitos y prdida de conciencia. Una intoxicacin grave puede provocar la muerte en cuestin de horas. El efecto txico se ve refortalecido por elalcohol.

III.-FUNDAMENTO TERICO:HIDROCARBURO AROMTICOMolcula debenceno, el compuesto aromtico ms reconocido.Unhidrocarburo aromticoes unpolmerocclicoconjugado que cumple laRegla de Hckel, es decir, que tienen un total de 4n+2electronespien elanillo. Para que se d laaromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de lamolculaestn conjugadosy que se den al menos dos formasresonantesequivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicacin de la regla de Hckel han sido explicadascunticamente, mediante el modelo de "partcula en un anillo"Originalmente el trmino estaba restringido a un producto delalquitrn mineral, elbenceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgnicos; el resto son los llamadoscompuestos alifticos.El mximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromticos es elbenceno(C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia deanulenos,hidrocarburosmonocclicos totalmente conjugados de frmula general (CH)n.ESTRUCTURAUna caracterstica de los hidrocarburos aromticos como el benceno, anteriormente mencionada, es la coplanaridad del anillo o la tambin llamadaresonancia, debida a la estructura electrnica de la molcula. Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molcula es una mezcla simultnea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrnica. En el benceno, por ejemplo, la distancia interatmica C-C est entre la de un enlace (sigma) simple y la de uno (pi) (doble).Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran aromticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policclicos, como elnaftaleno,antraceno,fenantrenoy otros ms complejos, incluso ciertoscationesyaniones, como elpentadienilo, que poseen el nmero adecuado de electrones y que adems son capaces de crear formas resonantes.

Estructuralmente, dentro del anillo los tomos de carbono estn unidos por un enlacesp2entre ellos y con los de hidrgeno, quedando un orbital perpendicular al plano del anillo y que forma con el resto deorbitalesde los otros tomos unorbital por encima y por debajo del anillo.DERIVADOS DEL BENCENO MONOSUSTITUIDOS Son compuestos en donde uno de los hidrgenos del benceno ha sido sustituido por un tomo de otro elemento o por un grupo de tomos. Su estructura se puede representar como XSe denominan nombrando el sustituyente y a continuacin la palabra benceno, como cloro benceno (X = Cl) y nitrobenceno (NO2 -). Para algunos, es frecuente el uso de los nombres comunes como tolueno o metil benceno, fenol o hidroxi benceno y anilina o amino benceno. La anilina nombrada como una amina aromtica se denomina fenil amina, siendo el fenil el radical que se deriva del benceno al eliminarle un hidrgeno. Los radicales derivados de los hidrocarburos aromticos se denominan radicales arilos. Propiedades qumicas del benceno:El benceno da con facilidad reacciones de sustitucin:1- Nitracin:

REACCIONESQumicamente, loshidrocarburos aromticosson compuestos por regla general bastante inertes a la sustitucin electrfila y a la hidrogenacin, reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda decatalizadores. Esta estabilidad es debida a la presencia de orbitales degenerados (comparando estas molculas con sus anlogos alifticos) que conllevan una disminucin general de la energa total de la molcula.Sustitucin electroflica(la letra griegase usa para designar el anillo fenil):

-H + HNO3 -NO2+ H2O-H + H2SO4 -SO3H + H2O-H + Br2+ Fe -Br + HBr + FeReaccin Friedel-Crafts, otro tipo de sustitucin electroflica:-H + RCl + AlCl3 -R + HCl + AlCl3NITRACIN DEL BENCENO:Reaccin de monosustitucin. En este caso, el cido ntrico, slo, o mezclado con cido sulfrico (mezcla sulfontrica, formada por tres partes decido sulfricopor una parte de cido ntrico), da como resultado la obtencin de productos derivados nitrados por sustitucin. El sulfrico coge el agua que se produce en la nitracin, absorbindola pues tiene el papel de fuerte deshidratante, evitando la produccin de una reaccin inversa. La mezcla sulfontrica reacciona con el benceno a una temperatura en torno a los 50-60C. A mayor temperatura se producir una disustitucin.C6H6 + HONO2 ( H2SO4) C6H5NO2 (nitrobenceno) + H2OMecanismo de la nitracinEl ion nitronio NO2+ es el electrfilo que ataca al benceno, sin embargo la c(NO2+) en el cido ntrico es demasiado baja para nitrar al benceno a una velocidadconveniente, pero aadiendo H2SO4 al HNO3 la concentracin de nitronio aumenta.

VI.-MATERIALES: TUBOS DE ENSAYO GRADILLA HNO3 (concentrado) H2SO4 (concentrado) BENCENO LAPIZ REGLA CAMARA DE REVELADO SILICAGEL MECHERO CAPILARES

V.-PROCEDIMIENTO EXPERIMETAL (RESULTADOS):En esta prctica de laboratorio hemos sintetizado el nitrobenceno y comenzamos de la siguiente manera:Primero se vierte en un tubo de ensayo 0.5mL de cido ntrico, luego de ello se le agrega 0.5ml de cido sulfrico y unos cuantos minutos se vuelve agregar la misma cantidad de cido sulfrico, al mezclarse en el tubo de ensayo se puede observar la formacin de dos fases los dos de color transparente, luego de ello se agreg 1mL de benceno y ahora se pudo observar que se notaba claramente la formacin de dos fases y de color amarillo y la otra fase de color naranja, claro est que al pasar unos minutos se estaba formando el nitrobenceno gracias a la agitacin que se le haca al tubo de ensayo, en la parte superior estaba el nitrobenceno de color amarillo claro tendiendo a ser transparente.As se realiz la sntesis del nitrobenceno.Segundo se hizo la cromatografa para ver qu tan puro era la obtencin de nuestro nitrobenceno. Para ello se sigui los siguientes pasos:Primero se midi las dimensiones sobre la tableta o cronograma a 0.5cm los dos puntos donde se echara la muestra problema y la muestra qumicamente pura y a la parte superior se mide 1cm y se hace una lnea. Segundo despus de haber hecho el primer paso seguimos a obtener un capilar para ello se le calienta sobre un mechero y se pone en la parte central sobre el fuego y se estira con cuidado y as se obtiene el capilar con el cual se utilizara en el siguiente paso.Tercero se ech en uno de los puntos 5 gotitas de la muestra qumicamente pura con un capilar obtenido en el segundo paso pero de manera que al aplicar una gota se espera que se seque y recin se le echa la otra gota as sucesivamente hasta completar las 5 gotas, luego se procede a echar la muestra problema. De igual manera que el anterior se ech con un capilar 5 gotas de la muestra problema, luego de completar todas las gotas se espera que seque la placa para seguir luego el siguiente pas.Cuarto luego de que se haya secado la placa se procede a trasladarlo a la cmara de saturacin con mucho cuidado, luego esperar hasta que el solvente (benceno y el acetato de etilo) cuando est por llegar a la lnea que se haba marcado a 1cm. Luego retralo con cuidado de la cmara de saturacin y dejarlo secar.

Quinto ahora se procede a trasladarlo a la cmara de revelado donde se har uso de los vapores de Yodo ah se obtendr el recorrido que hace la muestra problema y la muestra qumicamente pura, luego de unos minutos se procede a retirarlo. Sexto ahora se hace el anlisis y se hallara el RF (Relacin de flujo) con la relacin del frente de soluto con el frente del solvente en otras palabras se ver un lnea ancha de Cada una de las muestras ya sea del muestra problema o de la muestra qumicamente pura. Se hace las mediciones correspondientes.En nuestro caso se vi que s se pudo obtener el nitrobenceno en condiciones puras.Imgenes del procedimiento.

Se agrega el HNO3 y H2SO4

Se le agrega el benceno

La sntesis del nitrobenceno

Calentando el nitrobenceno en el balo mara

Realizando la cromatografa a del nitrobenceno

VI.-CUESTIONARIO:1-Cmo sintetizara la p-nitroacetanilida?En el anlisis se ve como se podra formar la p-nitroacetanilida a partir del bencenoEn la sntesis se sigue el mismo mecanismo para la formacin del nitrobenceno a partir del cido sulfrico, cido ntrico y el benceno. Luego el nitrobenceno se pone una solucin de estao en cido clorhdrico para as formar la anilina. Ya formado este, se le agrega cido actico glacial para despus al producto sumarle cido sulfrico y cido ntrico, ambos concentrados. Tener en cuenta que el cido sulfrico y cido ntrico intervienen en la reaccin dos veces.

2-Investigue referente a otras reacciones qumicas de caracterizacin de hidrocarburos aromticos.Los hidrocarburos aromticos son compuestos por lo general bastante inertes a la sustitucin electroflica y nucleoflica, reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda de catalizadores. Esta estabilidad es debida a la presencia de orbitales degenerados (comparando estas molculas con sus anlogos alifticos) que conllevan una disminucin general de la energa total de la molcula.

SUSTITUCION ELECTROFILICA AROMATICAA pesar de que los electrones pi del benceno se encuentran en un sistema aromtico estable, estn disponibles para atacar a un electrfilo fuerte y dar lugar a un carbocatin. Este carbocatin estabilizado por resonancia se denomina complejo sigma debido a que el electrfilo se une al anillo del benceno mediante un nuevo enlace sigma.

La reaccin es endotrmica porque el benceno pierde aromaticidad cuando ataca a un electrfilo. La aromaticidad se vuelve a recuperar mediante la prdida de un protn. La reaccin global el nombre de sustitucin electroflica aromtica.Uno de los casos puede ser el de la BROMACION DEL BENCENOLa bromacin sigue el mecanismo general de la sustitucin aromtica electroflica. El bromo no es suficientemente electroflico para reaccionar con el benceno, pero un cido de Lewis fuerte, como el FeBr3, El primer paso del mecanismo es la formacin de un electrfilo ms fuerte. El catalizador reacciona con el Br2 para formar un electrfilo fuerte. El ataque del benceno en el electrfilo y la prdida de protones dan bromo benceno como producto mayoritario cataliza la reaccin.Paso 1: La formacin de un electrfilo mas fuerte

Paso 2: Ataque electrofilico y formacin del complejo sigma

Paso 3: La prdida de un protn da lugar a los productos

VII.-CONCLUSIONES:

VIII.-RECOMENDACIONES:Para obtener unos resultados ms exactos, hay que tener ms en cuenta los siguientes parmetros:1. Un buen espacio en el lugar detrabajoy una buenaorganizacinde l, es decir buena ubicacin de los reactivos ymaterialescon los cuales vamos a trabajar.2. Buscar las condiciones ideales a la hora de realizar la prctica (temperatura, humedad,presin, etc.).3. Poseer los reactivos necesarios (completos), para mejorconocimientoy mejor diversidad deprocedimientosy resultados.4. Una buena limpieza por parte de los materiales, y alta pureza (cido sulfrico y cido ntrico) por parte de los reactivos, para as obtener resultados precisos.5. Tener cuidado cuando se manipulan loscidosfuertes concentrados, porque son irritantes y muy txicos. Tambin en el uso del benceno ya que al ser voltil e incoloro podra causar dao. Se recomienda usar guantes desechables y mascarilla. 6. Debido a que el benceno es poco soluble en la mezcla del cido sulfrico con cido ntrico se requiere una agitacin vigorosa. De sta depende el xito de la reaccin.7. En el caso de usar el termmetro, este debe estar en contacto con la mezcla de reaccin.8. Se debe agregar el benceno a la mezcla de cido sulfrico con cido ntrico en porciones pequeas como se indica en el procedimiento. 9. El xito del experimento depende de la agitacin. Tener en cuenta que el anillo de color anaranjado formado en la reaccin es solo una emulsificacion.10. Tratar de mancharse lo menos posible con el color amarillo del nitrobenceno ya que este es producto de una reaccin exotrmica y podra irritar las manos si no se usa los guantes. 11. Mantener la temperatura entre los 50 y 60 grados centgrados ya que si la temperatura se eleva sucedera una disustitucion.12. Se recomienda tener un concepto claro de lo que son los hidrocarburos aromticos y sus reacciones de monosustitucin. 13. Si es necesario usar el hielo que se recomienda en clase para enfriar y mantener la reaccin a la temperatura de 50 y 60 grados centgrados.

IX.-BIBLIOGRAFA:

Qumica Orgnica I . Morrison Qumica Orgnica. Carey Qumica Orgnica. Card (digital) http://es.wikipedia.org/wiki/ Bibliotecade consulta ENCARTA 2005 http://farma.qfb.umich.mx/curquim/images/anim/ Qumica 11o - Educar; julio cesar poveda. Qumica orgnica bsica, editorial Bedout. Restrepo Fabio .Vargas Leonel. Restrepo Jairo. http://www.alonsoformula.com/ http://www.ugr.es/~quiored/2