Upload
dario-doria
View
229
Download
2
Embed Size (px)
Citation preview
7/26/2019 Síntesis Orgánica de La Benzalacetofenona
http://slidepdf.com/reader/full/sintesis-organica-de-la-benzalacetofenona 1/23
BENZALACETOFENONA
( CHALCONA)
DR.SC GILMAR SANTAFÉ PATIÑO
PROFESOR
UNIVERSIDAD DE CÓRDOBA
FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS E INGENIERÍAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
2015
7/26/2019 Síntesis Orgánica de La Benzalacetofenona
http://slidepdf.com/reader/full/sintesis-organica-de-la-benzalacetofenona 2/23
OBJETIVOS GENERALES
Sintetizar en el laboratorio laBenzalacetofenona (Chalcona) a partir ela reacci!n entre la acetofenona "benzaleh#o$ en pre%encia e hir!&ioe %oio " etanol'
7/26/2019 Síntesis Orgánica de La Benzalacetofenona
http://slidepdf.com/reader/full/sintesis-organica-de-la-benzalacetofenona 3/23
OBJETIVOS ESEC*ICOS
• +eter,inar por ,eio e pr-eba% e%pec#fica% laientificaci!n e la %#nte%i% obtenia'
• Ientificar " proponer el ,ecani%,o e reacci!nen la for,aci!n e -na cetona'
• +eter,inar el Reni,iento e eficiencia elpro-cto obtenio'
7/26/2019 Síntesis Orgánica de La Benzalacetofenona
http://slidepdf.com/reader/full/sintesis-organica-de-la-benzalacetofenona 4/23
INTRODUCCIÓNLa% cetona% aro,.tica% /$01in%at-raa% %ecaracterizan por tener en %- e%tr-ct-ra o%anillo% benc2nico%$ %eparao% por tre% .to,o% e
carbono$ e lo% c-ale%$ o% e%t.n conectao% por -noble enlace " el tercero hace parte e -n 3r-pocarbonilo' La pre%encia el 3r-po carbonilo " la
-nia olef#nica con4-3ao% confieren a la%chalcona% 3ran reacti5ia$ %it-.nola% co,o-na intere%ante cla%e e ,ol2c-la% a e%t-iartanto en la% pro"eccione% en ciencia b.%ica$ co,opor la% aplicacione% en .rea% co,o la ,eicina$ laa3ric-lt-ra " la in-%tria'
7/26/2019 Síntesis Orgánica de La Benzalacetofenona
http://slidepdf.com/reader/full/sintesis-organica-de-la-benzalacetofenona 5/23
ROCE+I6IENTO• Se prepar! -na %ol-ci!n e NaO7 8 6'• L-e3o %e aicionaron 9: ,L e etanol el ;<= " a3ita,o% ha%ta
,ezclar lo% o% l#>-io%'
7/26/2019 Síntesis Orgánica de La Benzalacetofenona
http://slidepdf.com/reader/full/sintesis-organica-de-la-benzalacetofenona 6/23
• L-e3o %e a3re3aron 8'8? ,L e acetofenona$ %ea3it! bre5e,ente " %e a3re3aron :';@ ,L ebenzaleh#o
Se contin-o la a3itaci!n por 9 hora%$ la ,ezcla
%e con%er5o ( te,perat-ra 8< 9:°
C)
7/26/2019 Síntesis Orgánica de La Benzalacetofenona
http://slidepdf.com/reader/full/sintesis-organica-de-la-benzalacetofenona 7/23
• Se e4o la ,ezcla por 8? hora% en refri3eraci!n
obtenieno -na ,a%illa 5i%co%a en el fono elErlen,e"er'
7/26/2019 Síntesis Orgánica de La Benzalacetofenona
http://slidepdf.com/reader/full/sintesis-organica-de-la-benzalacetofenona 8/23
•
*iltra,o% al 5ac#o " %e e4! %ecar al aire
7/26/2019 Síntesis Orgánica de La Benzalacetofenona
http://slidepdf.com/reader/full/sintesis-organica-de-la-benzalacetofenona 9/23
•
L-e3o %e i%ol5i! en la ,#ni,a cantia eetanol el ;<= " %e recri%taliz!'
7/26/2019 Síntesis Orgánica de La Benzalacetofenona
http://slidepdf.com/reader/full/sintesis-organica-de-la-benzalacetofenona 10/23
• L-e3o %e filtr! al 5ac#o $ reco3ieno lo%cri%tale%$ e color a,arillo p.lio'
7/26/2019 Síntesis Orgánica de La Benzalacetofenona
http://slidepdf.com/reader/full/sintesis-organica-de-la-benzalacetofenona 11/23
REACCIONES QUÍMICAS
INVOLUCRADAS EN LA PRÁCTICA
Reacción principal :
Ac!"#$"$% B$&%'()* ("
B$&%'%c!"#$"$%
7/26/2019 Síntesis Orgánica de La Benzalacetofenona
http://slidepdf.com/reader/full/sintesis-organica-de-la-benzalacetofenona 12/23
• Reacciones colaterales
Ac!"#$"$%
E!%$"' +,-c!%'
7/26/2019 Síntesis Orgánica de La Benzalacetofenona
http://slidepdf.com/reader/full/sintesis-organica-de-la-benzalacetofenona 13/23
MECANISMO DE LA REACCIÓN PRINCIPAL
7/26/2019 Síntesis Orgánica de La Benzalacetofenona
http://slidepdf.com/reader/full/sintesis-organica-de-la-benzalacetofenona 14/23
MECANISMO DE LA REACCIÓN PRINCIPAL
1/(-#$-'21propen181ona(benzalacetofenona)
7/26/2019 Síntesis Orgánica de La Benzalacetofenona
http://slidepdf.com/reader/full/sintesis-organica-de-la-benzalacetofenona 15/23
RESULTADOS
• P"c$!% ( R$(-,-$!" 3
• P"c$!% ( R$(-,-$!" 3•
Porcenta!es "e ren"i#iento.
R$(-,-$!" !-c" 2.0 6
R$(-,-$!"
78-,$!%'
1.95:: 6
; $(-,-$!" <2.=/;
7/26/2019 Síntesis Orgánica de La Benzalacetofenona
http://slidepdf.com/reader/full/sintesis-organica-de-la-benzalacetofenona 16/23
PRUEBAS DEIDENTIFICACIÓN
r-eba% e Sol-bilia• El co,p-e%to obtenio f-e In%ol-ble en A3-a$ en
7Cl al < = In%ol-ble$ en NaO7 al 8: = In%ol-ble$co,o el co,p-e%to %intetizao no tiene N " S$ %ele a3re3! 7?SO " f-e Sol-ble$ lo >-ecorre%pone al 3r-po N'
7/26/2019 Síntesis Orgánica de La Benzalacetofenona
http://slidepdf.com/reader/full/sintesis-organica-de-la-benzalacetofenona 17/23
PRUEBAS DE
IDENTIFICACIÓN-nto e f-%i!n El p-nto e f-%i!n eter,inaoe&peri,ental,ente f-e e<< D C'
7/26/2019 Síntesis Orgánica de La Benzalacetofenona
http://slidepdf.com/reader/full/sintesis-organica-de-la-benzalacetofenona 18/23
• En%a"o con ?$1initrofenilhirazina
Al i%ol5er -no% 3 el co,p-e%to en :$< ,L e etanol " l-e3oaicionarle 8 ,L e e%te reacti5o$ con a3itaci!n f-erte "e4ano en repo%o$ %e obt-5o -n precipitao a,arillo1naran4a'
7/26/2019 Síntesis Orgánica de La Benzalacetofenona
http://slidepdf.com/reader/full/sintesis-organica-de-la-benzalacetofenona 19/23
• En%a"o con el reacti5o e FEHLING: Al aicionar 8: ,3 el co,p-e%to a ?,L e e%tereacti5o " calentar por 9,in' no %e ob%er5! nin3n
ca,bi!'
NO
REACCIONA
7/26/2019 Síntesis Orgánica de La Benzalacetofenona
http://slidepdf.com/reader/full/sintesis-organica-de-la-benzalacetofenona 20/23
En%a"o con el reacti5o e TOLLENS: Al a3re3ar 9: ,3 el co,p-e%to a ? ,L e e%te reacti5o$ no %e
ob%er5! reacci!n$ ni ta,poco al calentar en baFo e a3-a a 9<DC'
• Si %e calentaba e,a%iao$ %i oc-rr#a reacci!n$ aparecieno -nprecipitao ne3ro$ >-e e% lo >-e %-cee con la% Cetona%'
NOREACCIONA
7/26/2019 Síntesis Orgánica de La Benzalacetofenona
http://slidepdf.com/reader/full/sintesis-organica-de-la-benzalacetofenona 21/23
APLICACIONES
In5e%ti3acione% pre5ia% han reportao -nai,portante acti5ia biol!3ica para e%to%co,p-e%to%$ one cabe re%altar %-% propieae%anti,icrobiana%$ anticancer#3ena% $antiinfla,atoria%$' Alelop.tica% " antilei%h,ania%i%$ entre otra%'
Ae,.%$ otro a,plio ca,po e aplicaci!n e la%
chalcona% e%t. orientao a la 3eneraci!n e%i%te,a% heteroc#clico%$ con%tit-"eno blo>-e%heteroaro,.tico% con n-e5a% e intere%ante%propieae%'
7/26/2019 Síntesis Orgánica de La Benzalacetofenona
http://slidepdf.com/reader/full/sintesis-organica-de-la-benzalacetofenona 22/23
CONCLUSIONES
• 6eiante la reacci!n entre la acetofenona " benzaleh#o enpre%encia e hir!&io e %oio " etanol$ %e lo3r! %intetizar8'< 3ra,o% e Benzalacetofenona (chalcona) con -nreni,iento el H?'@9 =$ >-e co,parao con el reportao en labiblio3raf#a$ e% aceptable'
• La p2ria e reacti5o% al ,o,ento e tran%ferir la%%-%tancia% e -n recipiente a otro " el papel filtro -tilizao-rante la filtraci!n tal 5ez no era el aec-ao "a >-e %eob%er5aron part#c-la% coloiale% en la% a3-a% ,are% e%p-2%e la filtraci!n $ e%ta% p-een %er al3-na% e la% ca-%a% elreni,iento obtenio'
• *inal,ente %e realizaron la% pr-eba% e ientificaci!nre%pecti5a% >-e arro4aron -n re%-ltao po%iti5o para elpro-cto %intetizao'
7/26/2019 Síntesis Orgánica de La Benzalacetofenona
http://slidepdf.com/reader/full/sintesis-organica-de-la-benzalacetofenona 23/23
BIBLIOGRAFÍA• VOGEL>SR"?! .T7!?""@ "# 8%c!-c%'
"6%$-c c),-! L"$6,%$.1<=.
• ADE L.G. . Q*,-c% O6H$-c%
6$(% (-c-$ P%"$ E(c%c-$S.A. M%(-( 2002.
• DURTS +.D.J GOKEL G.. .Q*,-c%O6H$-c% E78-,$!%'. R! 1=5.