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SINTESIS Y ANÁLISIS DE LOS PROCESOS Página 1
SÍNTESIS Y ANÁLISIS DE LA PRODUCCIÓN DE CLORURO DE ACETILO
Bibiana García Martínez*, Luis Alexander Torres
Universidad Industria de Santander
Escuela de Ingeniería Química
RESUMEN.
El cloruro de acetilo es un líquido incoloro, que emite gases con un olor acre. Se lo utiliza
para fabricar productos farmacéuticos y pesticidas. En este trabajo se estudió la síntesis y
producción del cloruro de acetilo considerando varias posibilidades encontradas en la
literatura. El cloruro de acetilo se puede obtener a partir de diferentes reacciones, que
varían de acuerdo a la materia prima, los equipos a utilizar, el rendimiento, y quizás la
razón principal que nos permite discernir entre las reacciones existentes, es el costo de
producción. De acuerdo a los parámetros anteriores y a su común utilización se ha
decidió estudiar La producción de cloruro de acetilo a partir de la reacción entre el
anhídrido acético y cloruro de hidrógeno que se incrementa junto con por lo menos algo
del ácido acético por producto, a partir de la mezcla de reacción a medida que avanza la
reacción y el reciclaje del resto de la reacción mezclada en el reactor para la reacción con
cloruro de hidrógeno adicionales (1).
Palabras claves: cloruro de acetilo, anhídrido acético, cloruro de hidrógeno, síntesis
SUMMARY
Acetyl chloride is a colorless liquid, which emit gases with a pungent odor. It is used for the
production of pharmaceuticals and pesticides. This work studied the synthesis and
production of acetyl chloride considering several possibilities were found in the literature.
Acetyl chloride can be obtained from different reactions, which vary according to the raw
material, equipment use, performance, and perhaps the main reason that allows us to
distinguish between existing reactions, is the cost of production. According to the above
parameters and common use it has decided to study production of acetyl chloride in the
reaction between acetic anhydride and hydrogen chloride is increased by the removal of
acetyl chloride, optionally together with at least some of the acetic acid by product, from
the mixture of reaction as the reaction progresses and the recycling of the rest of the
reaction mixture in the reactor for the reaction with hydrogen additional [1].
Keywords: chloride from acetyl, acetic anhydride, hydrogen chloride, synthesis
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INTRODUCCIÓN
La síntesis de los procesos es una de las
etapas del diseño más importantes, que
permite la evaluación y análisis de las
diferentes alternativas propuestas para
desarrollar y dar cumplimiento a los
objetivos especificados. Estos
conceptos de síntesis y análisis han sido
implementados para realizar un estudio
cuidadoso acerca de la producción del
Cloruro de acetilo, basándonos en una
estructura jerárquica para la síntesis, y
así realizar un diseño conceptual que
permite seguir un procedimiento simple
para identificar posibles problemas y
ventajas, de las opciones presentadas en
la literatura para la producción de Cloruro
de acetilo. Con base en todos estos
conceptos se ha determinado estudiar
Una producción de cloruro
de acetilo de la reacción entre
el anhídrido acético y cloruro de
hidrógeno se incrementa mediante la
retirada de cloruro de
acetilo, opcionalmente junto con por
lo menos algo del ácido acético, producto
de la mezcla de reacción a medida que
avanza la reacción, se ha
informado en una patente de
EE.UU. [1]. El resto de la mezcla de
reacción se recicla de reactor para
la reacción con HCl adicionales.
CLORURO DE ACETILO
Propiedades Físicas:
Otros nombres: Cloruro de etanoílo
Formula molecular: CH3COCl
Peso molecular: 78,5 (C2H3ClO)
El cloruro de acetilo es un líquido
incoloro, que emite gases con un olor
acre. Se lo utiliza para fabricar productos
farmacéuticos y pesticidas. Las
propiedades físicas comunes de cloruro
de acetilo se dan en la Tabla 1 [2].
Las propiedades químicas importantes
de cloruro de acetilo, CH3COCl, se
describieron en la década de
1850 [3]. Cloruro de acetilo ha sido
elaborado por destilación de una
mezcla de acetato de sodio anhidro [127-
093], C2H3O2Na y oxicloruro de fósforo
[10025-87-3], POCl3, y lo usó para
interactuar con él en ácido cético,
anhídrido acético rendimiento. Violenta
reacción de cloruro de acetilo con el
agua se ha utilizado para modelar las
reacciones en fase líquida.
Un reactor de lecho fijo para esta
hidrólisis que utiliza el control feed-
forward se ha descrito [4], la reacción,
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que es de primer orden, tanto
en reactivos, también se ha
estudiado cinéticamente [5-6]. Interactúa
con el peróxido de hidrógeno
al cloruro de acetilo para producir el
ácido peroxi acético [79-21-
0], C2H4O3, y el peróxido de acetil [110-
22-5], C4H6O4.
Usos: Se utiliza en la fabricación de la aspirina, acetaminofén, acetanilida, y acetofenona. Composiciones de cristal líquido para la visualización óptica y dispositivos de memoria con frecuencia requieren de cloruro de acetilo. Las reacciones que son difíciles o letárgico el uso de agentes acetilación como el anhídrido acético o el ácido acético ser fácil usando cloruro de puro. Polímeros hechos por reacciones que implican el cloruro puro puede quelato con iones metálicos, tales como el cobre, y puede ser preparado con propiedades eléctricas y magnéticas. Esteres de azúcar puede ser igualmente preparados a partir de cloruro puro en condiciones anhidro [9]. Aunque el cloruro puro es un reactivo conveniente para la determinación de los grupos hidroxilo, métodos espectroscópicos han sustituido en gran medida esta aplicación en el análisis de química orgánica. Aspectos Económicos: Poco se sabe del mercado de cloruro de acetilo. La producción y las ventas se cree que son pequeños, pero pueden tener un potencial muy grande para la ampliación. El total de mercado de los EE.UU. puede ascender de sólo 500 t anuales. Cloruro de acetilo generados cautiva de comprar materias primas probablemente tiene un valor unitario no exceda de $ 0.92-0.95/kg. Los gastos de envío y otros factores.
Control de Calidad
Cloruro de acetilo con frecuencia contiene un 1-2% en peso de ácido acético o el ácido clorhídrico. Fósforo y el azufre que contienen ácidos también pueden estar presentes en el material comercial. Una simple prueba de la pureza implica la adición de unas gotas de Solución de cristal violeta en CHCl3. Cloruro de acetilo puro mantendrá el color de hasta 10 minutos, pero ácido clorhídrico, sulfúrico, acético o hará que la solución de convertirse en verde primero y luego a amarillo. Materias Primas y/o Pureza vs Precio Debido a que las reacciones secundarias que se obtiene de la reacción principal en la obtención de cloruro de acetilo a partir anhídrido acético con cloruro de hidrógeno permiten la obtención de productos secundarios con un valor comercial se obtienen con menos impurezas y de mayor calidad si se utilizan reactivos con un nivel de pureza mayor Aunque esto implique un costo mayor en el valor de los reactivos esto se ve compensado con la obtención de productos de valor comercial
METODOS DE OBTENCION DE CLORURO DE ACETILO
Cloruro de acetilo se fabrica comercialmente en Europa y el Lejano Oriente. Algunos cloruro de acetilo se produce en los Estados Unidos para uso en cautividad, como la acetilación de los productos farmacéuticos. Existen una gran cantidad de reacciones de las cuales se obtiene como producto cloruro de acetilo, las cuales difieren unas de otras por sus materia primas,
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condiciones de reacción o rendimiento, determinar cuál es la más adecuada depende de los criterio que se desean cumplir y de la relación entre calidad y cantidad del producto versus el costo de producción. A continuación se realizará un breve planteamiento de los diferentes tipos de reacciones existentes para la producción de Cloruro de Acetilo y las cualidades del proceso escogido. El primer método se refiere a un
proceso para hacer el cloruro de
acetilo por reacción de cloruro de
metilo con monóxido de carbono en
condiciones prácticamente anhidro, a
temperaturas de 350 ° a 575 ° K, bajo
presiones de 1 a 300 bares, y en
presencia de un sistema
catalizador que contiene en por lo
menos uno de los metales nobles
seleccionados de rodio, paladio,
iridio. Un proceso en donde
el yoduro de metilo, yoduro
de etilo o yoduro de hidrógeno se
utiliza como compuesto de
yodo. Un proceso en donde la
reacción se lleva a cabo
en presencia de óxido de trialkyl-
óxido de fosfina o triaryl fosfina.
El actual proceso es técnicamente
más fácil de llevar a cabo y se
procede a mayor velocidad en
la adición de compuestos de cromo,
molibdeno o tungsteno [7].
En un proceso para la preparación de
cloruro de acetilo por reacción de anhídrido acético con cloruro de hidrógeno para formar una mezcla de cloruro de acetilo, ácido acético, anhídrido acético y cloruro de hidrógeno en un reactor, la mejora
que abarca la mejora de la producción de cloruro de acetilo al retirar el cloruro de acetilo de la mezcla a medida que avanza la reacción y el reciclaje del resto de la mezcla en el reactor para la reacción con cloruro de hidrógeno adicionales [1].
Esta invención se refiere a un método para la preparación de cloruro de acetilo, y más particularmente a un método para preparar el cloruro de acetilo al interactuar 1,1-dicloroetano (en lo sucesivo simplemente como el 1,1-DCE) y el cloro y el oxígeno en la irradiación de la luz. De acuerdo con la presente invención, se proporciona un método para preparar el cloruro de acetilo por foto oxidación de 1,1-DCE en la presencia de cloro. En otras palabras, la presente invención se caracteriza por la interacción 1,1-DCE y el cloro y el oxígeno a condiciones de exposición de luz. [8].
CLORURO DE ACETILO A PARTIR DE
ANHÍDRIDO ACETICO Y CLORURO DE
HIDROGENO
Según lo divulgado por el japonés
Kokoku 27 - 4,567 (Inoue et al.) y la
Unión Soviética Certificado de SU
autoría 458541 (Salaknov et. al.). Se
sabe que el cloruro de acetilo se puede
preparar por reacción de anhídrido
acético con cloruro de hidrógeno, de
acuerdo con la ecuación:
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Se ha encontrado que el cloruro de
acetilo se puede obtener un alto
rendimiento de la reacción de anhídrido
acético con cloruro de hidrógeno anhidro
a temperaturas moderadas, sin la
necesidad de un catalizador, cuando el
cloruro de acetilo se retira de la mezcla
de reacción a medida que avanza la
reacción y el resto de la mezcla de
reacción se recicla al reactor para la
reacción con cloruro de hidrógeno
adicionales. Salakhov et al. Enseñan que
una alta producción de cloruro de acetilo
se obtienen cuando el anhídrido acético
y cloruro de hidrógeno se hacen
reaccionar en una proporción de moles
de 1-5/1, preferiblemente de 4 / 1, en un
lecho fluidizado perlita a una temperatura
de 150.degree.-250.degree. C. Aunque
estos procesos conocidos son eficaces
en la preparación del producto deseado,
la ruta cetena es poco atractivo debido a
su generación de numerosas impurezas,
y ninguno de los procedimientos
conocidos es lo suficientemente
económico para ser conveniente para el
uso comercial.
Se ha encontrado que el cloruro de
acetilo se puede obtener un alto
rendimiento de la reacción de anhídrido
acético con cloruro de hidrógeno anhidro
a temperaturas moderadas, sin la
necesidad de un catalizador, cuando el
cloruro de acetilo se retira de la mezcla
de reacción a medida que avanza la
reacción y el resto de la mezcla de
reacción se recicla al reactor para la
reacción con cloruro de hidrógeno
adicionales.
DESCRIPCIÓN
En el proceso de la invención, el
anhídrido acético y cloruro de hidrógeno
anhidro puede reaccionar de ninguna
manera que permite un contacto
adecuado entre los reactivos, el retiro
fácil de la mezcla de reacción para la
extracción del cloruro de acetilo, y el
reciclaje del resto de la mezcla de
reacción.
Cuando se utiliza esta técnica, los
niveles de entrada no son críticas,
siempre que asegurar el contacto con el
anhídrido acético, de una suficiencia
estequiometria del cloruro de
hidrógeno. Las tarifas de alimentación
óptima varían, por supuesto, con la
concentración de anhídrido acético en el
material de partida, y que también varían
con la técnica de recuperación de
empleados, ya que menos de la
alimentación de HCl en realidad
reacciona con el anhídrido acético para
producir cloruro de acetilo en los buques,
siempre con una columna de destilación
que en los buques de la cual se recupera
el cloruro de acetilo por destilación
flash. Así, aunque las tasas de
alimentación proporciona alrededor 1.00
a 1.03 moles de HCl / mol de anhídrido
acético se prefieren generalmente en
esta última situación, proporcionando
velocidades de avance sobre las
herramientas 1.5 a 3.0 de HCl / mol de
anhídrido acético puede ser necesaria en
los buques, siempre con una destilación
columna. El exceso de HCl es capturado
por un depurador de anhídrido acético
para reciclar.
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CONCLUSIONES
Después de realizar un análisis estricto
de las diferentes procesos de producción
de cloruro de acetilo se pudo determinar
que la
producción de cloruro de acetilo a partir
de la reacción entre el anhídrido acético
y cloruro de hidrógeno es ventajosa, ya
que proporciona un proceso económico,
comercialmente viable para la
preparación de cloruro de acetilo en altas
producciones de anhídrido acético y
cloruro de hidrógeno. Y además cloruro
de acetilo se puede obtener un alto
rendimiento de la reacción de anhídrido
acético con cloruro de hidrógeno anhidro
a temperaturas moderadas, sin la
necesidad de un catalizador
BIBLIOGRAFÍA
[1]. U.S. Pat. 5,672,749 (Sept. 30, 1997),
W. B. Waites, R. E. Youn, and P. R.
DeVrou (to Albermarle Corp.).
[2]. Kirk-Othmer Encyclopedia of
Chemical Technology. Acetyl Chloride.
Copyright c John Wiley & Sons, Inc.
[3]. C. Gerhardt, Compt. Rend. 34, 755
(1852).
[4]. J. D. Tinker and D. E. Lamb, Chem.
Eng. Prog. Symp. Ser. 61(55), 155
(1965).
[5]. C. G. Swain and C. B. Scott, J. Am.
Chem. Soc. 75, 246 (1953).
[6]. V. Gold and J. Hilton, J. Chem. Soc.
London 1955, 838–842 (1955).
[7]. U.S. Pat 4,352,761 (Apr. 22, 1981),
H, Erpendbach. W, Lork.
[8]. U.S. Pat 29,044 (Jul. 15, 1975), K.
Konno, K. Kobayashi, Japan
[9] Br. Pat. 2,163,425 (Feb. 26, 1986), S. Kea and C. E.Walker (to Nebraska Department of Economic Development); Chem. Abstr . 105, 224, 935h (1986).
