Baltierra Hernández, Luis Felipe1; López Cedeño, Monserrat1; Trejo Espinal, Natalia1 y Villada Serrano, Jahn Carlo1.

ASESOR: QI. José Roberto Carrasco Villegas1. ESCUELA: Alphard School. ÁREA: Ciencias Biológicas y Químicas. Nivel Secundaria.

INTRODUCCIÓN En este proyecto se describe la metodología utilizada para la extrac-ción y cristalización del ácido acetilsalicílico (Aspirina) y aceta-minofén (Paracetamol), así como la metodología de síntesis del áci-do acetilsalicílico.

Síntesis del ácido acetilsalicílico y extracción de fármacos: Aspirina y paracetamol

MARCO TEÓRICO Aspirina

El ácido acetilsalicílico fue sintetizado por primera vez por el químico francés Charles Frédéric Gerhardt en 1853, en 1897 se encomienda a Félix Hoffman, químico del laboratorio Bayer la síntesis de un deriva-do acetilado del ácido salicílico. En1897queda documentada la sín-tesis del ácido acetilsalicílico con la firma de Hoffman. Bayer solicita la patente y en 1899 bautiza a la recién llegada con el nombre aspiri-na.

Paracetamol

El descubrimiento de este medicamento centenario, se debe, a la búsqueda durante el siglo XIX de compuestos para disminuir la fie-bre (antipiréticos) en el tratamiento de las infecciones. Fue sintetiza-do en 1873 por Harmon Morse de Northrop mediante la reducción del p- nitrofenol en ácido acético glacial. Se utiliza para el trata-miento de la fiebre y el dolor leve a moderado.

OBJETIVOS a) Realizar la extracción del ácido acetilsalicílico y acetaminofén de

su forma comercial Aspirina y Paracetamol con buenos rendimien-tos.

b) Realizar la Síntesis del ácido acetilsalicílico.

HIPÓTESIS a)Es posible extraer el ácido acetilsalicílico mediante una extracción

continua, ácido-base y lograr su cristalización con un buen rendi-miento.

b)A través de una esterificación (acetilación) es posible sintetizar el ácido acetilsalicílico.

METODOLOGÍA Extracción del 1) Ácido Acetilsalicílico y 2) Acetaminofén.

1.- a) Molienda 2 pastillas de Aspirina, b) adición de disolvente para extracción ( Di-

clorometano, Acetona, Etanol y Agua destilada), c) calentamiento o no según solubi-lidad, d) filtración en caliente o frío y e) cristalización en frío.

2.– a) Molienda 2 pastillas de Paracetamol, b) Adición de 20 ml de Etanol, c) calenta-

miento a 50° x 5 min., d) filtración en caliente y e) Reducción del disolvente y cristali-zación en frío.

Extracción Ácido-Base del Ácido Acetilsalicílico

a) Molienda 2 pastillas de Aspirina, b) adición de Diclorometano (25ml) c) filtración a embudo de decantación, d) adición de Hidróxido de sodio 1M (10ml), e) Realizar 2 la-vados más a la fase orgánica (FO) con mismo volumen de NaOH 1M, f) Colectar las fa-ses acuosas ( FA, Carboxilato), g) adicionar HCl 6M (Aprox. 10 ml) hasta pH=2 y h) Co-locar en baño de hielo para acelerar la cristalización.

Síntesis del Ácido Acetilsalicílico

RESULTADOS Extracción del Ácido Acetilsalicílico

Cantidad Del fárma-

co (Pastillas 500mg)

Volumen del

Disolven-te

(ml)

Solubili-dad

Frío o ca-liente

Tempera-tura °C

WVial s/

producto (g)

WVial c/

producto (g)

Wproducto (g)

Rendi-miento

(%)

2 Acetona 20ml

Caliente 50 8.345 9.089 0.744 74.4%

2 Agua des-tilada 20ml

Caliente/frio

80 9.008 9.636 0.628 62.8%

Extracción del Acetaminofén Cantidad

Del fárma-co

(Pastillas 500mg)

Volumen del

Disolven-te

(ml)

Solubili-dad

Frío o ca-liente

Tempera-tura °C

WVial s/

producto (g)

WVial c/

producto (g)

Wproducto (g)

Rendi-miento

(%)

2 Etanol 20ml

Caliente 60 8.022 8.762 0.74 74.0%

Síntesis del Ácido Acetilsalicílico Ensayo WVial s/producto

(g) WVial c/producto

(g) Wproducto

(g) Rendimiento

(%)

Síntesis 1 9.734 11.208 1.474 56.50%

CONCLUSIÓN Se logró satisfactoriamente cumplir con los objetivos del trabajo y se demostraron las hipótesis planteadas, demostrando que los métodos de extracción continua y ácido-base son eficientes para realizar la extracción purificación y cristalización del principio activo de los fármacos en cuestión, pudiendo ser aplicables para la extracción de cualquier otro principio activo. Así mismo, el método de síntesis del ácido acetilsalicílico resultó ser bueno para la obtención del principio activo mencio-nado, comprobando la existencia del producto de reacción mediante cromatografía en capa fina, sin embargo no se logró realizar la purificación debido a la falta de columna cromatográfica y síli-ce. Se trabajará con la purificación del crudo de reacción mediante recristalización

Extracción Ácido-Base del Ácido Acetilsalicílico Se obtuvieron 0.585 g del Acido Acetilsalicílico, con un rendimiento de extracción del 58.5 %

REFERENCIAS 1https://prezi.com/tvcqx7blxjf8/sintesis-de-acido-acetilsalicilico/ 2 https://riunet.upv.es/handle/10251/16989 3 http://www.redalyc.org/html/863/86314868003/ 4 http://www.ugr.es/~quiored/doc/p17.pdf 5Villaescusa Castillo L. Historia de la aspirina. Actualidad en Farmacología y Terapéutica 4(3): 176-181, 2006 6http://indacea.org/medicamentos-centenarios-historia-del-paracetamol/ 7https://ciencias.ua.es/en/extension-universitaria/documentos/university-extension/come-and-do-internships/2017/quimica-organica-sintesis-del-paracetamol.pdf 8http://www.ugr.es/~quiored/doc/p21.pdf 9https://es.scribd.com/document/70938590/Reporte-Extraccion 10https://es.scribd.com/doc/7687643/obtencion-del-acido-acetilsalicilico