UNIVERSIDAD INCA GARCILASO DE LA VEGA

FACULTAD DE CIENCIAS FARMECEUTICAS Y BIOQUIMICA

Asignatura: QUIMICA ORGANICA I

Docente: Nora Herrera

Hernandez

Tema: Solubilidad Analisis

Organico Funcional

Alumnas: Alamoca Pilco Yamila

Molero Mori Angela

Lima – Perú

2012

INTRODUCCIÓN

La solubilidad es la propiedad de una sustancia para disolverse en otra; la sustancia

que se disuelve recibe el nombre de soluto y la sustancia en que se disuelve recibe el

nombre de disolución. Si el soluto se disuelve en grandes cantidades, decimos que es

muy soluble; si lo hace en pequeñas cantidades es poco soluble, pero si no se

disuelve en ninguna cantidad, lo llamamos insoluble. En la solubilidad, el carácter polar

o apolar de la sustancia influye mucho, debido a estos la sustancia será más o menos

soluble. Los compuestos con menor solubilidad son los que presentan menor

reactividad como son: las parafinas, compuestos aromáticos y los derivados

halogenados. Los compuestos orgánicos sólidos a temperatura ambiente se purifican

frecuentemente mediante la técnica denominada cristalización que es la técnica más

simple y eficaz para purificar compuestos orgánicos sólidos. Esta técnica consiste en

disolver el sólido que se pretende purificar en un disolvente (o mezcla de disolventes)

caliente y permitir que la disolución enfríe lentamente. En estas condiciones se genera

una disolución saturada que al enfriar se sobresatura produciéndose la cristalización.

El material disuelto tendrá una solubilidad menor al enfriar e irá precipitando. Este

fenómeno se denomina cristalización si el crecimiento del cristal es relativamente lento

y selectivo precipitación si el proceso es rápido y no selectivo. La cristalización es un

proceso de equilibrio y origina normalmente sólidos de elevada pureza. Inicialmente se

forma un pequeño cristal y crece capa a capa de una manera reversible. En cierta

manera pudiera decirse que el cristal "selecciona" las moléculas correctas de la

disolución. En la precipitación, el entramado del cristal se forma tan rápidamente que

pueden quedar atrapadas impurezas. Por esta razón, en cualquier intento de

purificación debe evitarse un enfriamiento rápido (procesos excesivamente lentos

deben también evitarse).

OBJETIVOS

a) Determinar el comportamiento de solubilidad de compuestos, en disolventes

orgánicos y en disolventes activos.

b) Utilizar las pruebas de solubilidad en disolventes orgánicos, para la selección del

disolvente ideal a usar en la recristalización de un sólido.

c) Clasificar los compuestos orgánicos según su grupo funcional, por pruebas de

solubilidad en disolventes activos.

MARCO TEORICO

DISOLVENTES ORGANICOS

Un disolvente o solvente es una sustancia que permite la dispersión de otra sustancia

en esta a nivel molecular o iónico, son compuestos organicos volátiles basados en el

Carbono, se utilizan solo o en combinación con otros agentes para disolver sustancias,

materias primas, son toxicos. Constituyen un grupo heterogéneo de hidrocarbonos

volátiles derivados del petróleo y del gas cuyo punto de ebullición es bajo por lo que se

evapora al entrar en contacto con el aire.

Clasificacion:

Solventes activos: Tienen la función de disolver sustancias no hidrosolubles y

para ello requiere en primer lugar determinar la viscosidad, contenido de

solidos en la solución y la velocidad a la que el solvente se evapora al aplicarse

en el producto que interviene (acetona, acetato de etilo, acetato de butilo,

thiner, etc)

Acuosos: Son usados para disolver sustancias polares, sus propiedades

físicas son las mismas que del agua, mientras que sus propiedades químicas

dependerán de las sustancias que contengan.

Organicos: Son sustancias químicas capaces de disolver sustancias no

hidrosolubles y que por sus propiedades disolventes tienen multiples

aplicaciones en diversan técnicas industriales, laboratorios.

SOLUBILIDAD

La solubilidad es una medida de la capacidad de disolverse una

determinada sustancia (soluto) en un determinado medio (solvente); implícitamente se

corresponde con la máxima cantidad de soluto disuelto en una dada cantidad de

solvente a una temperatura fija y en dicho caso se establece que la solución está

saturada. Su concentración puede expresarse en moles por litro, en gramos por litro, o

también en porcentaje de soluto (m(g)/100 mL) . El método preferido para hacer que el

soluto se disuelva en esta clase de soluciones es calentar la muestra y enfriar hasta

temperatura ambiente (normalmente 25 C). En algunas condiciones la solubilidad se

puede sobrepasar de ese máximo y pasan a denominarse como soluciones

sobresaturadas.

ENLACES INTERMOLECULARES

Las fuerzas intermoleculares, fuerzas de atracción entre moléculas a veces también

reciben el nombre de enlaces intermoleculares. Estas son las fuerzas que se deben

vencer para que se produzca un cambio químico. Son estas fuerzas, por tanto, las que

determinan las propiedades químicas de las sustancias. Aunque son

considerablemente más débiles que los enlaces iónicos, covalentes ymetálicos. Las

principales fuerzas intermoleculares son:

El enlace de hidrógeno (antiguamente conocido como puente de hidrógeno)

Las fuerzas de Van der Waals, que podemos clasificar a su vez en:

Dipolo - Dipolo.

Dipolo - Dipolo inducido.

Fuerzas de dispersión de London.

POLARIDAD

La polaridad química o solo polaridad es una propiedad de las moléculas que

representa la separación de las cargas eléctricas en la misma (verdipolo eléctrico).

Esta propiedad está íntimamente relacionada con otras propiedades como

lasolubilidad, punto de fusión, punto de ebullición,fuerzas intermoleculares, etc

MEZCLAS HOMOGENEAS

Son aquellas cuyos componentes no son identificables a simple vista, es decir, se

aprecia una sola fase física.

MEZCLAS HETEROGENEAS

Son aquellas cuyos componentes se pueden distinguir a simple vista, apreciándose

más de una fase física.

RECRISTALIZACION

La recristalización es una operación de separación que esta basada en la solubilidad

de la sustancia a separar en el solvente. Esta operación se la realiza generalmente

para purificar sustancias químicas.

ACIDEZ

La acidez de una sustancia es el grado en el que es ácida. El concepto

complementario es la basicidad. La escala más común para cuantificar la acidez o la

basicidad es el pH, que sólo es aplicable para disolución acuosa. Sin embargo, fuera

de disoluciones acuosas también es posible determinar y cuantificar la acidez de

diferentes sustancias.  La acidez de una sustancia se puede determinar por métodos

volumétricos. Ésta medición se realiza mediante una titulación, la cual implica siempre

tres agentes o medios: el titulante, el titulado (o analito) y el indicador.

BASICIDAD

La basicidad o alcalinidad es la capacidad acido neutralizante de una sustancia

química en solución acuosa. Esta alcalinidad de una sustancia se expresa en

equivalentes de base por litro o en su equivalente de carbonato cálcico.

PEROXIDOS ORGANICOS

Los peróxidos orgánicos son compuestos orgánicos que contienen el grupo

funcional peróxido (ROOR'). Si R' es hidrógeno, el compuesto es denominado

un hidroperóxido orgánico. Los perácidos tienen la estructura general RC(O)OOH

mientras que los perésteres tienen la fórmula RC(O)OOR'. Muchos compuestos

orgánicos forman peróxidos en presencia del oxígeno atmosférico y, algunas veces,

luz ultravioleta; un ejemplo típico es el peróxido de éter dietílico. Como combinan

oxígeno enlazado inestablemente con hidrógeno y carbono en la misma molécula, los

peróxido orgánicos se inflaman fácilmente, y arden rápidamente y con intensidad. Lo

mismo aplica para los materiales orgánicos contaminados con peróxidos orgánicos.

ACETATO DE ETILO

El etanoato de etilo, también llamado acetato de etilo según la IUPAC es un

líquido incoloro, característico de los ésteres, no residual. Es miscible con

hidrocarburos, cetonas, alcoholes y éteres y poco soluble en agua. Se emplea en arte

Producto inflamable, no almacenar o mezclar con oxidantes fuertes, tales como cloro

líquido y oxígeno concentrado. No manipular o almacenar cerca de llamas abiertas,

calor, chispas, requiere ventilación adecuada. Es irritante de piel y vías respiratorias.

ETHER PETROLEO

El éter de petróleo, también conocido como bencina,  es una mezcla líquida de

diversos compuestos volátiles, muy inflamables, de la serie homólogade los

hidrocarburos saturados o alcanos,

CLOROFORMO

El cloroformo, triclorometano o tricloruro de metilo, es un compuesto químico de

fórmula química CHCl3. Puede obtenerse por cloración como derivado del metano o

del alcohol etílico o, más habitualmente en la industria farmacéutica, utilizando hierro y

ácido sobre tetracloruro de carbono. A temperatura ambiente, es un líquido volátil, no

inflamable, incoloro, de olor dulzón. Además, debido a que es usualmente estable y

miscible con la mayoría de los compuestos orgánicos lipídicos y saponificables, es

comúnmente utilizado como solvente.

MATERIALES DE LABORATORIO

Agitador de vidrio Baño maria

Pipeta Vaso de pp.

Espatula Pinzas para tubo de ensayo

Tubos de ensayo tela de alambre con asbesto

Lentes de protección Anillo metalico

SUSTANCIAS

Muestra problema Bicarbonato de sodio

Etanol Acetato de etilo

RESULTADOS Y DISCUSIONES

1) SOLUBILIDAD EN DISOLVENTES ORGANICOS NO ACTIVOS

Disolventes Eter Petroleo

Cloroformo Acetato de etilo

Acetona Etanol Metanol Agua

Solub en frio x

Soluble en caliente

soluble

Formación cristales

DISCUSION DE RESULTADOS

Se realizaron las pruebas de solubilidad para la muestra problema, con 6

diferentes disolventes, las pruebas se realizaron en temperatura ambiente,

(prueba de solubilidad en frio), se observo lo siguiente: si se disolvió en el

cloroformo, acetato de etilo ,acetona ,etanol y agua por consiguiente la muestra

problema es muy soluble en solventes organicos polares, pero en el solvente

Eter petróleo no se disolvió entonces lo consideramos mal disolvente ya que no

cumplen con las características de un buen disolvente, procedimos a disolver

en caliente, el tubo con la muestra problema en baño maría. Y se observo que

es soluble en calor.

2) SOLUBILIDAD EN DISOLVENTES ACTIVOS

Disolvente H2O NaOH 5% NaHCO3 5% HCl, 5% H2SO4 Gpo. Solub.

Solubilidad en frio

DISCUSION DE RESULTADO

La muestra problema es soluble en agua esto Incluye bajos átomos de C

menores de 4 en cadena normal que pueden contener O y N en su estructura.

Es decir puede ser un acido carboxílico de bajo peso molecular. Son solubles

en agua por su bajo contenido en C. Si el compuesto es soluble en agua,

deberá ser soluble en cualquier otro solvente, por lo tanto es innecesario otro

ensayo de solubilidad. Sabemos que la muestra es polar, porque si se

solubilizo en solventes polares, ya que, semejante disuelve a lo semejante, nos

guiamos por este concepto para dar este resultado. Sus enlaces son de puente

de hidrogeno, dipolo- dipolo.

PH

Al medir el pH de la muestra problema en solución con agua PH 1.5 esto

indica que es un acido carboxílico de bajo peso molecular .

CUESTIONARIO

1. De acuerdo a las pruebas de solubilidad, ¿Cuál es el grado de polaridad de su

compuesto?

Se puede decir que tiene cierta polaridad por el hecho de ser insoluble en el éter de

petróleo, como sabemos, el éter petroleo es una sustancia es apolar entonces nuestra

muestra necesito de la energía calorífica del baño maria para poder disolverse y la

muestra problema aumentar su solubilidad conforme aumenta la polaridad del

disolvente.

2. ¿Cuándo un disolvente es el ideal para efectuar la recristalización de un

sólido? Explique. ¿En base a ésta, que disolvente selecciona para recristalizar

su muestra?

Un disolvente se considera como ideal cuando no disuelve la muestra en frío, pero

tiene la capacidad de hacerlo al elevar la temperatura de la mezcla, también no debe

de disolver las impurezas, o por el contrario, disolverlas de modo que permanezcan en

disolución al momento de filtrar la muestra.

3. Un sólido que es soluble en frio en un determinado disolvente, ¿puede ser

recristalizado en dicho disolvente?, ¿SI? ¿No? ¿porqué?

No, porque la cristalización se induce en el momento en que desciende la temperatura

de la mezcla desde un valor mas elevado hasta una temperatura inferior, si

cristalizáramos en frío no existiría dicho gradiente y la recristalización no sería posible.

4. Un sólido que es insoluble en un disolvente caliente ¿puede

recristalizarse de él?, ¿si? ¿No?, ¿por qué?

No, el proceso de recristalización se basa en la diferencia de solubilidades de una

muestra a diferentes temperaturas, para dicho proceso se realiza de forma óptima es

necesario el compuesto o sustancia que se estudie sea insoluble en frío y que por el

contrario se disuelva en caliente, ello es necesario para que se induzca la

cristalización y también es necesario para lograr purificar la muestra.

5. ¿Cómo identificó que una sustancia fue soluble en un disolvente activo o

cómo supo que no lo era?

Se identifica que una sustancia fue soluble en disolvente activo cuando existe y se

observa una mezcla homogénea o una sola fase, puede ser que se necesite agitar la

mezcla pero al final no se observa ningún cambio ni precitacion. La solubilidad de un

soluto va a depender de su naturaleza de cada uno de sus compuestos y genere la

energía necesaria para romper los enlaces intermoleculares, la cual esta provista por

la interaccion de soluto el solvente.

6. Diga a qué grupo de solubilidad pertenece su sustancia y/o clasifíquela como

ácida, básica o neutra.

La muestra problema pertenece al grupo de los acidos carboxílicos y es acida ya que

tiene de ph 1.5

7. Explique la razón por la cual no se debe calentar al realizar las pruebas de

solubilidad en disolventes activos

No se debe exponer al fuego, ya que son muy inflamables, tienen un punto de ignicion que provocara explocion dentro del laboratorio.

8. Dibuje el diagrama correspondiente a la resolución de su problema.

MP + H2O PH acido acido carboxílico

PH básico de bajo peso molecular

PH neutro

RESULTADO

Acido carboxílico como máximo de cuatro carbonos por lo tanto es innecesario

seguir con el diagrama de solubilidad resultara soluble en los demás

disolventes

9. La información obtenida de la solubilidad en disolventes orgánicos es la

misma que la obtenida de la solubilidad en disolventes activos, ¿si? ¿no?.

Explique de acuerdo a sus resultados.

No fue la misma

EN DISOLVENTES ORGANICOS

La Muestra Problema fue soluble en el cloroformo, acetato de etilo, acetona,

etanol y agua en los disolventes orgánicos, excepto en el éter de petróleo no

se disolvió por lo que procedimos a disolver en caliente al tubo de ensayo con

la muestra problema contenida la llevamos al baño maría. Y se observo que

es soluble en calor.

Soluble en agua medir en pH 1.5

EN DISOLVENTES ACTIVOS

Al iniciar el diagrama de solubilidad MP + H2O resulto soluble, esto nos indica

sus bajos átomos de Carbono de PH acido (1.5)

Existe un principio general

"El igual disuelve al igual"

Es decir, si el soluto es muy polar, será necesario un disolvente muy polar para

disolverlo. Por el contrario si el compuesto no es polar se necesitará un compuesto no

polar.

Normalmente compuestos que presenten grupos funcionales que puedan formar

enlaces de hidrógeno (ej. -OH, -NH, -COOH, -CONH) serán más solubles en

disolventes tales como agua o metanol que en disolvente hidrocarbonados como

benceno o hexano. Sin embargo, si el grupo funcional no es la mayor parte de

lamolécula este comportamiento se puede invertir.

10. El yoduro de etilo (CH3-CH2-I) es polar, pero contrariamente de lo que ocurre

con el alcohol etílico (CH3-CH2-OH), es inmiscible en agua. Explique la

diferencia.

El tipo de solubilidad que presenta el yoduro de etilo en agua se le llama emulsión,

esto se da debido a su densidad ya que es menor a la del agua, por eso aunque sea

relativamente polar es inmiscible. Y debido a su polaridad el agua no puede romperlos

tan fácilmente; si el disolvente fuera de mayor polaridad se podría mezclar uno con el

otro.

REFERENCIAS

http://www.uch.edu.pe/portal/zona_escolar/PDF/quimica.pdf

http://electrofilos.blogspot.com/2009/04/solventes-organicos_7777.html

http://www.oxalato.com/cido_oxlico

http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/13hexano.pdf

- David R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics, Editorial Advisory

Board,California, 84ª edición, 2004

Shriner R. L. (2001) Identificación sistemática de compuestos orgánicos.

Limusa NoriegaEditores. México D. F. pp: 75-80.