Spettroscopia Infrarossa (IR)Quando le molecole sono sottoposte all’assorbimento di una radiazione infrarossa vengonoQuando le molecole sono sottoposte all assorbimento di una radiazione infrarossa vengono sollecitati i moti vibrazionali e rotazionali.

Un assorbimento IR avviene quando vi è un netto cambiamento del momento di dipolo

Il momento di dipolo è in funzione della differenza di carica e della distanza fra gli atomiIl momento di dipolo è in funzione della differenza di carica e della distanza fra gli atomi.

La vibrazione porta a una variazione del momento di dipolo che instaura un campo elettrico che può interagire con il campo elettrico della radiazione

υdi vibrazione naturale = υ della radiazione elettromagnetica⇓

Assorbimento

⇓⇓

Aumento dell’ampiezza delle vibrazioni

)/()()/(10

)(1 4

scmcHzcmµm

cmυ

λυ =⋅= −

La radiazione IR è nel range 12,800 – 10 cm-1 o l = 0.78 – 1000 μm

)/()( scmccmλ

υ

- le transizioni rotazione hanno basse differenze di energia ≤ 100 cm-1, λ > 100 μm

- le transizioni vibrazioni richiedono energie maggiorile transizioni rotazioni e vibrazionali spesso avvengono assieme- le transizioni rotazioni e vibrazionali spesso avvengono assieme

nce

Tran

smitt

a%

T

Wavenumber (cm-1)

E=hν = hc/λ

Tipico spettro IR delle molecole organico- molte più bande rispetto allo spettro UV/VIS- la bande sono molto più strettela bande sono molto più strette- lo spettro è specifico per le singole molecole

eccetto che per gli isomeri- ottimo strumento per l’analisi qualitativa

ò ili l’id ifi i d ll l lpuò essere utilizzato per l’identificazione delle molecoleanalisi dei gruppi funzionali

- è uno strumento anche quantitativointensità della banda è proporzionale alla concentrazioneintensità della banda è proporzionale alla concentrazione

- solitamente lo spettro mostra la trasmittanza (invece dell’assorbanza) vs. il numero d’onda (invece di λ) per convenienza

Hexane

Hexene

Hexyne

Teoria dell’assorbimento

Assorbimento delle molecole

Modello di oscillazione armonica- approssimativamente rappresenta lo stiramento di un legame - due masse collegate da una molla

F = -kyE = ½ ky2E = ½ ky

y spostamento della mollak costante di forzak costante di forza

I i ( ilib i )In quite (equilibrio) y=0 E=0

Frequenza di vibrazione

F1° legge di Newton

L’ l i è i f i d ll di t

amF ⋅=

L’accelerazione è in funzione della distanza

²dykamF ==

²²

dtydmky =−

²²

dtydmamF

ykamF

=⋅=

⋅−=⋅=

²dt

k1 Sostituisco m con la massa

taymk

m

⋅⋅⋅=

=

υππ

υ

2cos21 m ridotta e ottengo la frequenza di

vibrazione fra due atomi

21 mm ⋅=μ

Di d d k è i di d t d E l i i di i t

tay mυπ2cos21 mm +

=μ

mυ Dipende da k ma è indipendente da E la variazione di energia porta a un aumento dell’ampiezza delle vibrazioni

Trattamento quantistico

Le equazioni della meccanica classica non tengo conto che l’energia vibrazionale è quantizzata.Possiamo utilizzare il concetto di oscilattore armonico semplice per sviluppare l’equazione donda della meccanica quantistical equazione donda della meccanica quantistica.

kh1⎟⎞

⎜⎛

mkhE

πυ

221

⎟⎠⎞

⎜⎝⎛ +=

υ = numero quantico vibrazionale, può l i i t i iti i

υ = numero quantico vibrazionale, può l i i t i iti i

hE mυυ21

⋅⋅⎟⎠⎞

⎜⎝⎛ +=

assumere solo numeri interi positiviassumere solo numeri interi positivi

2 ⎠⎝ΔE fra livelli energetici vibrazionali consentiti è

sempre uguale

mkhhE m π

υ2

=⋅=Δ

Temperatura ambiente υ=0mhE υ⋅⋅=

21

0 2

Promozione al primo 3mhEEE υ⋅=−=Δ 01

Promozione al primo livello vibrazionale mhE υ⋅⋅=

23

1υ=1La frequenza dell’onda elettromagnetica che produce questa vibrazione è uguale alla frequenza di vibrazione naturale

μπυυ k

m 21

==R l di l iμπ2 Regole di selezione

-Differenza di numero quantico ±1

kk 121

-Variazione del momento di dipolo

μμπυ kk

c12103,5

21 −⋅==

Oscillatore anarmonico- il modello di dell’oscillatore armonico funziona sola a basse energie (ν0, ν1, ν2, …) - ad elevate energie intervengo le forze di attrazione e di repulsioneg g p

quando due atomi sono molto vicini, le forze di repulsione columbiana si aggiungono alle forze di legame, l’energia aumenta più velocentemente rispetto al modello armonico

quando gli atomi sono molto distanti, interviene l’energia di dissociazione, la curva dell’energia potenziale diminuisce più velocemente

Harmonic oscillationHarmonic oscillation

Anharmonic oscillation

Il moto anarmonico è òa causa della presenza della bandfe di overtone, poco intense e a frequenze due o tre volte minori rispetto alle frequenze normali

Tipi di vibrazioni molecolari

Bond Stretching Bond Bending

symmetric In-plane rocking

asymmetric In-plane scissoring

Out-of-plane wagging

Out-of-plane twisting

symmetric asymmetric In-plane scissoring

I l ki Out-of-plane waggingO t f l t i ti In-plane rocking Out-of-plane waggingOut-of-plane twisting

Another Illustration of Molecular Vibrations

Numero di modi vibrazionali:- molecole non lineari, numero di possibili vibrazioni: 3N-6

l l li i di ibili ib i i 3N 5- molecole lineari, numero di possibili vibrazioni: 3N-5- molti picchi nello spettro IR

- le vibrazioni osservate sono minori rispetto a quelle teorichesimmetria (non cambia il dipolo)simmetria (non cambia il dipolo) energie vibrazionali uguali

basse intensità di assorbimento frequenze cadono fuori del range strumentale

Examples:1) HCl: 3(2)-5 = 1 mode

2) CO2: 3(3)-5 = 4 modes

- - moving in-out of plane+

See web site for 3D animations of vibrational modes for a variety of molecules

http://www.chem.purdue.edu/gchelp/vibs/co2.html

See web site for 3D animations of vibrational modes for a variety of molecules

IR Active Vibrations:- quando avviene un assorbimento IR:

l ib i i ll f d ll llavibrazione avviene alla frequenza della luce quando la vibrazione produce un cambiamento di dipolo

Examples:1) CO2: 3(3)-5 = 4 modes μ = 0; IR inactive

δ- δ-2δ+

μ > 0; IR activeδ- δ-2δ+

δ δ2δ

- -+ μ > 0; IR active

2δ+

δ- δ-2δ+degenerate –identical energy single IR peak

μ > 0; IR activeδ- δ-

2δ

Strumentazione

IR a dispersione- molto simile all’UV-vis- principali differenze sono nella sorgente e nel detectorsp p g

Light Source:- must produce IR radiationmust produce IR radiation - can’t use glass since absorbs IR radiation- several possible types

) fil t di N ta) filamento di Nernst

V

Zr, Ce, Th

- rare earth metal oxides (Zr, Ce, Th) heated electricallyl t t li d h i t t t fl

V

- apply current to cylinder, has resistance to current flow generates heat (1200o – 2200o C).

- causes light production similar to blackbody radiation- range of use ~ 670 – 10,000cm-1g ,- need good current control or overheats and damaged

b) Globar i il N Gl b ili bid d i d f- similar to Nernst Glower but uses silicon carbide rod instead of

rare earth oxides- similar usable range

c) Incandescent Wire Source

- tightly wound nichrome or rodium wire that is electrically heated- same principal as Nernst Glower- lower intensity then Nernst Glower or Globar, but longer lifetime

d) CO2 Laser - CO2 laser gas mixture consists of 70% He, 15% CO2, and 15% N2CO2 laser gas mixture consists of 70% He, 15% CO2, and 15% N2- a voltage is placed across the gas, exciting N2 to lowest vibrational levels. - the excited N2 populate the asymmetric vibrational states in the CO2 through

collisions. i f d t t f th l i th lt f t iti b t t ti l t t f- infrared output of the laser is the result of transitions between rotational states of the CO2 molecule of the first asymmetric vibrational mode to rotational states of both the first symmetric stretch mode and the second bending mode

- gives off band of ~ 100 cm-1’s in range of 900-1100 cm-1g g- small range but can choose which band used & many compounds have IR

absorbance in this region- much more intense than Blackbody sources

i i th LIDAR t- using in the LIDAR system

e) Others- mercury arc (λ > 50 μm) (far IR)- mercury arc (λ > 50 μm) (far IR) - tungsten lamp (4000 -12,800cm-1) (near IR)

ii.) Detectors:- two main types in common IR instrumentstwo main types in common IR instruments

a) Thermal Detectors1.) Thermocouple

t i f di i il t l f d t th t th d- two pieces of dissimilar metals fused together at the ends- when heated, metals heat at different rates- potential difference is created between two metals that varies with their

difference in temperaturedifference in temperature- usually made with blackened surface (to improve heat absorption) - placed in evacuated tube with window transparent to IR (not glass or

quartz)IR “hit ” d h t f th t i- IR “hits” and heats one of the two wires.

- can use several thermocouples to increase sensitivity.

hν metal1 metal2

V

- +IR transparent material (NaCl)

V

2.) Bolometer- strips of metal (Pt, Ni) or semiconductor that has a large change in

resistance to current with temperatureresistance to current with temperature.- as light is absorbed by blackened surface, resistance increases and

current decreases- very sensitive iy i

hν

Ab) Ph d i Db) Photoconducting Detectors

- thin film of semiconductor (ex. PbS) on a nonconducting glass surface and sealed in a vacuum.

- absorption of light by semiconductor moves from non-conducting toabsorption of light by semiconductor moves from non conducting to conducting state

- decrease in resistance increase in current- range: 10,000 -333 cm-1 at room temperature vacuum

hν

semiconductor

Transparent to IR

glass

c) Pyroelectric Detectors- pyroelectric (ceramic, lithium tantalate) material get polarized (separation

f ( ) d ( ) h ) i f l t i fi ldof (+) and (-) charges) in presence of electric field.- temperature dependent polarization - measure degree of polarization related to temperature of crystal- fast response, good for FTIRfast response, good for FTIR

iii.) Other Componentsa.) Sample Cell

f ( C )- must be made of IR transparent material (KBr pellets or NaCl)

NaCl platesLiguid Sample Holder

b.) monochromator- reflective grating is common- can’t use glass prism, since absorbs IR

iv.) Overall Instrument Design

-Need chopper to discriminate source light pp gfrom background IR radiation-Monochromator after sample cell

-Not done in UV-Vis since letting in all hν to sample may cause p yphotdegradation (too much energy)

-IR lower energy-Advantage that allows monochromator to be used to screen out more background IR light

-Problems:-Source weak , need long scans-Detector response slow – rounded ppeaks

Strumenti in trasformata di Fourier

Vantaggi

- Pochi componenti ottici- Nessuna fenditura

- Grande potere di risoluzione

Maggiore potenza ⇒ alto rapporto segnale/rumore

- Grande potere di risoluzione- Grande riproducibilità

Negli strumenti in FT si ha l’arrivo simultaneo di tutte le λ al rivelatore

Alte velocità di scansione (t<1s)

S tt i t di i l d i i d ll f l t è i f i di υ λSpettroscopia tradizionale: dominio della frequenza, la potenza è in funzione di υ, λ

Spettroscopia FT: dominio del tempo, la potenza è in funzione di t

Selettori della lunghezza d’onda

In fase In contro fase

Interferometro

Problema! gli spettri nel dominio del tempo non possono essere acquisiti sperimentalmente

Non esiste un trasduttore di segnale che sia in grado di misurare la modulazione della potenza a frequenza così elevatep q

Serve convertire il segnale ad alta frequenza in un segnale a bassa frequenza senza perdere le informazioni relative al tempo contenute nel segnale originalele informazioni relative al tempo contenute nel segnale originale

INTERFEROMETROINTERFEROMETRO

Separa il fascio della sorgente in 2

La variazione del segnale misurato è in relazione alla differenza di cammino otticocammino ottico

Si ottiene un grafico della potenza in funzione del ritardo

Il segnale misurato dal rivelatore dell’interferometro avrà una frequenza molto più bassa rispetto a quella della sorgente

Relazione fra la frequenza della sorgente (υ) e quella al rivelatore (f)

ritardo δ = 2(M-F)

Ciclo è completo quando δ = λp q

2(M-F) = λ

M F = λ/2M-F = λ/2

Vt = velocità di spostamento di Mτ = tempo per percorrere λ/2p p p

λτv τ

vf

v

m

m

122212

=⋅A velocità costante f è direttamente proporzionale a υ

Vm=1,5cm/sυυλτ c

vvf mmm 22 ==== C=3x1010 cm/s

f=10-10υ

Trasformata di Fourier

Onda coseno

ftPP Π= 4cos)(21)( υδ2

Interferometro non divide esattamente la radiazione in 2

La risposta del detector dipende dalla υ

υδ ftBP 4cos)()( Π=δ

υυδ Π= 4cos)()( tvBP m

υmvf 2= δ=

2tvm

υδυδ Π= 2cos)()( BP

222111 2cos)(2cos)()( υδυυδυδ Π+Π= BBP 222111 cos)(cos)()( υδυυδυδ

∫∞+

∞−Π= υυδυδ dBP 2cos)()(

∫∫

∞+

∞−

∞

Π= δυδδυ dPB 2cos)()( ∫ ∞Trasformata di Fourier

v.) Fourier Transfer IR (FTIR) – alternative to Normal IR- Based on Michelson Interferometer

Principal:1) light from source is split by central mirror into 2 beams of equal intensity2) beams go to two other mirrors, reflected by central mirror, recombine and pass ) g , y , p

through sample to detector3) two side mirrors. One fixed and other movable

a) move second mirror, light in two-paths travel different distances before recombinedrecombined

b) constructive & destructive interferencec) as mirror is moved, get a change in signal

D) Application of IR

1 ) Q lit ti A l i (C d Id tifi ti )1.) Qualitative Analysis (Compound Identification)- main application- Use of IR, with NMR and MS, in late 1950’s revolutionized organic

chemistryy► decreased the time to confirm compound identification 10-

1000 foldi.) General Scheme

1) examine what functional groups are present by looking at group1) examine what functional groups are present by looking at group frequency region

- 3600 cm-1 to 1200 cm-1

al di sopra dei 4000 cm-1 sono dette bande di

A3650 2500cm-1

B 2300 2100cm-1

C18001500cm-1

D1650 1300cm-1

E 1300900cm-1stretching

zona dell’impronta digitale:

bande di overtones stretching del

legame X–H(x è un generico atomo)

stretching dei tripli legami

stretching dei doppi legami

bending nel piano X–H

stretching dei legami singoli X – Y

atomo)

Gruppo n (cm-1)Gruppo n (cm )stretching

O H 3650 2500O-H 3650-2500

N-H 3550-3050

C-H 3040-2840

C C 2260-2100

C=O 1850-1630C O 1850 1630

C=C 1690-1590

C-O 1300-1060

C C 1200 800C-C 1200-800

BANDE CARATTERISTICHE DELL'O-H (3600 - 3000 cm-1) La regione dell'O-H è quella che raggiunge numeri d'onda più elevati. L'O-H genera una banda molto intensa e slargata che è facilmente riconoscibile. g gPoiché questa banda si genera ogni qualvolta sia presente un gruppo O-H è necessario considerare alcuni problemi riscontrabili nell'analisi di uno spettro. Infatti anche nel caso di molecole che non presentino gruppi ossidrilici è possibile riscontrare la presenza di bande relative all'O-H: ciò si determina a causa di possibili contaminazioni del campione dovute alla presenza di H2O che ritroviamo anche come umidità atmosferica.

I PONTI DI IDROGENO INDEBOLISCONO IL LEGAME O-H, FACILITANO LO STIRAMENTO: BANDA PIU’ LARGA SPOSTATA A NUMERI D’ONDA MINORI

n (cm-1)In assenza di ponti di 3650-3590

SPETTRI IR: etanolo In assenza di ponti di

idrogeno3650-3590

Ponti di idrogeno i t l l i

3600-3200

etanolo fenoloacido acetico

intermolecolariPonti di idrogeno intramolecolare

3200-2500

BANDE CARATTERISTICHE DELL'N-H (3530 - 3060 cm-1)

La banda dell'N-H si trova a lunghezza d'onda simile a quella del'O-HSPETTRI:Anilina La banda dell N H si trova a lunghezza d onda simile a quella del O H

Ammine primarie stretching asimmetrico ~3500

Anilina

Metilamina

Dietilammina p gstretching simmetrico ~3400scissoring 1650-1580

Ammine secondarie stretching 3350 3310

Formammide

Ammine secondarie stretching 3350-3310bending ~1515

Ammidi semplici stretching asimmetrico ~3520stretching simmetrico ~3400bending 1620-1590

Ammidi mono N sostituite stretching 3500-3400Ammidi mono N sostituite stretching 3500 3400bending1550-1510

Possono dar luogo a ponti idrogeno ed allargamento delle bande, ma in modo meno marcato che nel gruppo O-H

ZONA DELL’AROMATICO (2000/1800 - 1650 cm-1) Poiché la zona 2000 - 1800 cm-1 è abbastanza sgombra sono facilmentePoiché la zona 2000 1800 cm 1 è abbastanza sgombra sono facilmente visibili le cosiddette DITA DELL'AROMATICO, costituite da 2, 3 bande. Le sostanze che contengono un nucleo benzenico danno luogo a tali bande.Queste sono bande multiple di altre presenti a 1000 o a 500 e sono relative a p pvibrazioni di scheletro C-C.

SPETTRI:

Benzene

Toluene

STIRAMENTO DEI CARBONILI (1850 - 1700 cm-1 ,C=O) Intorno a 1850 1700 cm 1 troviamo la banda dei carboniliSPETTRI: Intorno a 1850 - 1700 cm-1 troviamo la banda dei carbonili (C=O) che è molto evidente. per determinare l'esatta natura del composto è necessario considerare delle "bande d'appoggio“:

SPETTRI:

Acetone

Acetaldeide considerare delle bande d appoggio :

C-H a 2700 cm-1 per le aldeidiC-O a 1200 cm-1 per l'estere

ce a de de

Benzaldeide

m-Nitrobenzaldeide C O a 1200 cm 1 per l esterel'O-H a 3330 cm-1 per l'acido carbossilico

*La forza di legame del carbonile è influenzata dal

Etilacetato

gsostituente legato al C, infatti esso può avere un effetto induttivo (atomo più elettronegativo), che ne riduce la lunghezza aumentando così la sua k e la frequenza di gassorbimento.

*Effetto coniugativo o di risonanza che aumenta la lunghezza del legame e ne riduce la frequenza di assorbimento.

*Eff tt d t ll di t l*Effetto campo dovuto alla presenza di una atomo polare (O) nelle vicinanze.

STIRAMENTO DEL LEGAME C-O

SPETTRI:

Fenolo

Composti n (cm-1)

E t i 1300 1050Fenolo

Acido Acetico

Etanolo

Esteri 1300-1050

Acidi Carbossilici 1250Etanolo

2-Butanolo

1-Butanolo

Eteri aromatici (2 bande) 1275-12001075-1020

Eteri alifatici 1150-10601 Butanolo

Butiletere

Eteri alifatici 1150 1060

Fenoli 1230-1140

Alcoli terziari 1150Alcoli terziari 1150

Alcoli secondari 1100

Alcoli primari 1050Alcoli primari 1050

STIRAMENTO DEI LEGAMI C-CLa banda di vibrazione si sposta verso numeri d’onda maggiori al crescere d ll lt li ità d l l i è d ll fdella molteplicità del legame, cioè della sua forza

Composti n (cm-1)SPETTRI: p ( )

Alchini 2260-2100

SPETTRI:

2-Butino

t1,4EsadieneAlcheni con doppi legami

isolati1680-1620

Alcheni con doppi legami 1650

t1,4Esadiene

1,3Pentadiene

Alcheni con doppi legami coniugati (2 bande)

16501600

Arilalcheni coniugati 1625

Areni (2 bande) 16001500

Alcani 1200-800

STIRAMENTI DEI LEGAMI C-H (tripli, doppi, singoli) (3200 - 3000 cm-1)STIRAMENTI DEI LEGAMI C H (tripli, doppi, singoli) (3200 3000 cm 1)

Nella zona relativa agli stiramenti C-H è possibile distinguere il legame di un alchino terminale (≡C-H) da quello di un alchene (=C-H), di un aromatico( C-H) ( ) q ( ), ( )o anche di un semplice alcano (-C-H). I dati hanno però scarso valore pratico perché cadono nella zona dello stretching del N-H.

Composti n (cm-1)SPETTRI:

PentanoAlchini ~3300

Alcheni 3095-3075

Pentano

Benzene

1Pentene

Aromatici 3040-3010

1Pentene

2-Butino

Aldeidi ~2720

Alcani 2980-2840Alcani 2980 2840

ACETONITRILE

C N

INTERPRETAZIONE SPETTRI IR

Stretching (cm-1)Composti X-H C=O C-O

Alcoli OH 3600-3200 1200-1000Fenoli OH 3600-3200 1230-1140

Eteri alifatici 1150-1060Eteri aromatici 1275-1200Eteri aromatici 1275-1200

1075-1020Aldeidi CH 2720 1740-1675Chetoni 1725-1660

Acidi Carbossilici OH 3300-2500 1725-1680 1250Cl i ili i 1815 1750Cloruri acilici 1815-1750

Esteri 1880-1715 1300-1050

Ammidi NH 3520-3400 1700-1630

Ammine NH 3500 3310Ammine NH 3500-3310

ii.) Group Frequency Region- approximate frequency of many functional groups (C=O,C=C,C-H,O-H) can be

calculated from atomic masses & force constants- positions changes a little with neighboring atoms, but often in same general region- serves as a good initial guide to compound identity, but not positive proof.

Abbreviated Table of Group Frequencies for Organic Groups

Bond Type of Compound Frequency Range, cm-1 Intensity

C-H Alkanes 2850-2970 Strong

C-H Alkenes 3010-3095675 995

MediumstrongC C

H

675-995 strong

C-H Alkynes 3300 Strong

C-H Aromatic rings 3010-3100690 900

Mediumt

C C H

690-900 strong

0-H Monomeric alcohols, phenolsHydrogen-bonded alchohols, phenolsMonomeric carboxylic acids

3590-36503200-36003500-3650

VariableVariable, sometimes broadMedium

Hydrogen-bonded carboxylic acids 2500-2700 broad

N-H Amines, amides 3300-3500 medium

C=C Alkenes 1610-1680 Variable

C=C Aromatic rings 1500-1600 Variable

Alkynes 2100-2260 Variable

C-N Amines, amides 1180-1360 Strong

Nit il 2210 2280 St

C C

C N Nitriles 2210-2280 Strong

C-O Alcohols, ethers,carboxylic acids, esters 1050-1300 Strong

C=O Aldehydes, ketones, carboxylic acids, esters 1690-1760 Strong

NO Nitro compounds 1500 1570 Strong

C N

NO2 Nitro compounds 1500-15701300-1370

Strong

iii.) Fingerprint Region (1200-700 cm-1)- region of most single bond signals- many have similar frequencies so affect each other & give pattern characteristics ofmany have similar frequencies, so affect each other & give pattern characteristics of

overall skeletal structure of a compound- exact interpretation of this region of spectra seldom possible because of complexity- complexity uniqueness

Fingerprint RegionFingerprint Region

iv.) Computer Searches- many modern instruments have reference IR spectra on file (~100,000 compounds)- matches based on location of strongest band then 2nd strongest band etcmatches based on location of strongest band, then 2 strongest band, etc

overall skeletal structure of a compound- exact interpretation of this region of spectra seldom possible because of complexity- complexity uniqueness

Bio-Rad SearchIT database of ~200,000 IR spectra

2.) Quantitative Analysisnot as good as UV/Vis in terms of acc rac and precision- not as good as UV/Vis in terms of accuracy and precision

► more complex spectra► narrower bands (Beer’s Law deviation) ► limitations of IR instruments (lower light throughput, weaker detectors)( g g p , )► high background IR► difficult to match reference and sample cells► changes in ε (A=εbc) common

potential advantage is good selectivity since so many compounds have different IR- potential advantage is good selectivity, since so many compounds have different IR spectra

► one common application is determination of air contaminants.

Contaminants Concn, ppm Found, ppm Relative error, %

Carbon Monoxide 50 49.1 1.8

Methylethyl ketone 100 98.3 1.7

Methyl alcohol 100 99.0 1.0

Ethylene oxide 50 49.9 0.2y

chloroform 100 99.5 0.5

Example 9: The spectrum is for a substance with an empirical formula of C3H5N. What is the compound?compound?

Nitrile or alkyne group

No aromaticsAliphatic hydrogens One or more

alkane groupsalkane groups