1

ŠTAŠTA JE TO JE TO ORGANSKAORGANSKA HEMIJAHEMIJA IIZAŠTOZAŠTO JE JE PROUČAVAMOPROUČAVAMO? ?

ORGANSKOORGANSKO--PRIRODNOPRIRODNO--HEMIJSKOHEMIJSKO--HEMIKALIJA?HEMIKALIJA?

Organska hemija ili Svijet karbona

Organske supstanceOrganske supstance (npr. maslinovo ulje, (npr. maslinovo ulje, šećer, škrob, svila, šećer, škrob, svila, guma, papir, penicilin…)guma, papir, penicilin…)

Anorganske supstance Anorganske supstance (npr. vazduh, voda, (npr. vazduh, voda, pijesak, glina, so, zlato,pijesak, glina, so, zlato,srebro, željezo, staklo, srebro, željezo, staklo, mesing…)mesing…)

2

1807 1807 Jöns Jakob Berzelius – prvi uveo naziv organski spoj

(1779-1848)

Iz istorije Organske hemijeIz istorije Organske hemije

OrganskeOrganske–– anorganske supstanceanorganske supstance-- razlikerazlike

AnorganskeAnorganske supstance supstance -- od postanka od postanka planete; planete; organske organske supstance supstance –– rezultat rezultat proizvodnje živih organizamaproizvodnje živih organizama

Organske supstance su mnogo krhkije i Organske supstance su mnogo krhkije i lakše ih je oštetiti (primjer: ulje lakše ih je oštetiti (primjer: ulje –– voda; voda;

soso –– šećer)šećer)

Organske supstance se lako prevode u Organske supstance se lako prevode u anorganske, ali ne i obrnutoanorganske, ali ne i obrnuto-- vitalističkavitalističkateorijateorija-- vis vis vitalisvitalis –– ”životna sila””životna sila”

3

Iz istorije Organske hemijeIz istorije Organske hemije

1778 Pierre-Eugene- Marcelin Berthelot –

prvi sintetski organski spoj iz

organskog izvora

(1827-1907)

IzIz istorijeistorije OrganskeOrganske hemijehemije

(1786-1889)

•1816 Michel Chevreul

Sapun priređen u reakciji baze sa životinjskom mašću (organska supstanca) mogao se prevesti u nekoliko čistih organskih spojeva koje je nazvao masnim kiselinama, uz glicerin- bez učešća “životne sile”.

4

1828 Friedrich Wöhler

amonijum cijanat preveden u ureu

(1800(1800--1882)1882)

IzIz istorijeistorije OrganskeOrganske hemijehemije

1845 Adolph Wilhelm Hermann Kolbe –sinteza organskog spoja (sirćetna kiselina) direktno iz hemijskih elemenata

(1818-1884)

Iz istorije Organske hemijeIz istorije Organske hemije

5

Organske supstance su sačinjene iz Organske supstance su sačinjene iz molekula koje uvijek sadrže najmanje molekula koje uvijek sadrže najmanje jedan atom karbona (ugljika) C.jedan atom karbona (ugljika) C.

Klasifikacija Klasifikacija –– OrganskeOrganske--anorganske anorganske supstancesupstance

Anorganske supstance ponekad sadrže Anorganske supstance ponekad sadrže atome karbona u svojim molekulama, ali atome karbona u svojim molekulama, ali obično ne.obično ne.

OrganskaOrganska supstanca supstanca -- svaka supstanca sa svaka supstanca sa karbonovim atomima u molekuli, bez karbonovim atomima u molekuli, bez obzira da li se javlja u živom tkivu.obzira da li se javlja u živom tkivu.

Klasifikacija Klasifikacija –– OrganskeOrganske--anorganske anorganske supstancesupstance

AnorganskaAnorganska supstanca supstanca –– bilo koja bilo koja supstanca bez karbonovih atoma.supstanca bez karbonovih atoma.

6

CAS is the leading provider of organic, inorganic, and biosequence substance

information.

Date Thu Mar 2 10:40:44 EST 2006 Count 27,428,309 organic and inorganic substances

Date MonMon Feb 26 06:01:57 ESTFeb 26 06:01:57 EST 2007 2007 Count 30,785,49630,785,496 organic and inorganic substances organic and inorganic substances

Date 02/27/2009 2009 09:57:43 ESTCount 43,650,43343,650,433 organic and inorganic substances organic and inorganic substances

7

15. Marta 2011.

19. februara 2012.

26. februara 2012.

8

http://www.cas.org/

4. marta 2013.

70, 856, 803

http://www.cas.org/

26. februara 2014. u 16 h

83, 233, 920

9

Šta čini karbon posebnimŠta čini karbon posebnim? ? Zašto ima tako Zašto ima tako mnogo spojeva koji sadrže karbon? mnogo spojeva koji sadrže karbon?

Odgovor leži u položaju karbona u Odgovor leži u položaju karbona u periodnom sistemu elemenata.periodnom sistemu elemenata.

Atomi lijevo od karbona imaju tendenciju da Atomi lijevo od karbona imaju tendenciju da otpuštaju elektrone, dok atomi desno lako otpuštaju elektrone, dok atomi desno lako prihvataju elektrone.prihvataju elektrone.

KlasifikacijaKlasifikacija –– OrganskeOrganske--anorganskeanorganskesupstancesupstance

KlasifikacijaKlasifikacija –– OrganskeOrganske--anorganskeanorganske supstancesupstance

Pošto se karbon nalazi u sredini, on nerado daje ili Pošto se karbon nalazi u sredini, on nerado daje ili otpušta elektrone. Umjesto toga, on otpušta elektrone. Umjesto toga, on dijeli dijeli elektrone.elektrone.

KKarbonarbonov atomov atom može dijeliti elektrone sa nekoliko može dijeliti elektrone sa nekoliko različitih vrsta atoma različitih vrsta atoma (H, O, N, S, P, X …)(H, O, N, S, P, X …), a takođe , a takođe dijeli elektrone sa drugim atomima karbona koji dijeli elektrone sa drugim atomima karbona koji se se mogu međusobno vezatimogu međusobno vezati u duge lance ili brojne u duge lance ili brojne prstenove.prstenove.

Zato karbon može da stvara Zato karbon može da stvara milionemilione stabilnih stabilnih spojeva sa širokom oblasti hemijskih svojstava spojeva sa širokom oblasti hemijskih svojstava jednostavno dijeljenjem elektrona! jednostavno dijeljenjem elektrona!

10

KlasifikacijaKlasifikacija –– OrganskeOrganske--anorganskeanorganskesupstancesupstance

Anorganske Anorganske molekule sadrže samo molekule sadrže samo nekoliko atoma; one sa više od desetak nekoliko atoma; one sa više od desetak atoma su sasvim rijetke. atoma su sasvim rijetke.

Nije neobično da organska molekula sadrži milion atoma!

1815 Jean-Baptiste Biot – vinska kiselina iz grožđa i iz laboratorije – različito ponašanje -polarizovana svjetlost

Iz istorije Organske hemijeIz istorije Organske hemije

1820 Justus von 1820 Justus von LiebigLiebig i Friedrich i Friedrich Wöhler-analizirali različite organske supstance - iste hemijske formule

1830 Berzelius – uveo naziv uveo naziv izomeri

1844 Louis Pasteur – riješio misteriju vinske kiseline – ista formula - različit oblik molekule –različito ponašanje

11

Iz istorije Organske hemijeIz istorije Organske hemije

(1774-1862)(1803-1873)

(1822-1895)

Jean-Baptiste Biot

Justus von Justus von LiebigLiebig

Louis Pasteur

Različite supstance koje imaju istu formulu. Različite supstance koje imaju istu formulu. ““izomerosizomeros” (grčki) : “sastav istih dijelova” ili ” (grčki) : “sastav istih dijelova” ili

“jednako podijeljeni”“jednako podijeljeni”

IzomerijaIzomerija

IzomeriIzomeri u u anorganskomanorganskom svijetusvijetu su su rijetkostrijetkost: : nprnpr. . amonijumamonijum hidrogenhidrogen sulfatsulfat, , NHNH44HSOHSO4 4 i i hidroksilaminhidroksilamin bisulfitbisulfitNHNH22OHxHOHxH22SOSO33

Formula Formula organskogorganskog spojaspoja CC44HH88O moO možeže se se napisatinapisati zaza čakčak 21 21 supstancusupstancu! ! PodatakPodatak izizknjigeknjige , a , a vavašša a profesoricaprofesorica je je nanaššla la 26!? 26!? PokuPokuššajteajte ii vi!vi!

12

Kojem organskom spoju odgovara Kojem organskom spoju odgovara molekularna formula Cmolekularna formula C22HH66O?O?

CHCH33CHCH22OH OH etanoletanol

CHCH33OCHOCH33 didimmetileteretileter

C

H

H

H H

C

H

O H HO

H

C

HH

H

H

C

CHCH33OCHOCH33 didimmetileteretileterCH3CH2OH etanol

13

Strukturna formulaStrukturna formula

1859 Friedrich August 1859 Friedrich August KekuléKekulé –– koncept koncept četverovalentnosti karbonačetverovalentnosti karbona

Pisati simbol svakog atoma Pisati simbol svakog atoma u molekuli i povezati ih u molekuli i povezati ih kratkim linijama prema kratkim linijama prema načinu na koji su atomi načinu na koji su atomi poredani unutar molekule.poredani unutar molekule. (1829-1896)

Proučavanje organskih supstanci bilo bi Proučavanje organskih supstanci bilo bi nemoguće bez korištenja strukturnih nemoguće bez korištenja strukturnih formula i organska hemija bi izgledala formula i organska hemija bi izgledala ““kao grozna i beskonačna džungla bez kao grozna i beskonačna džungla bez izlaza, u koju je bolje ne ulazitiizlaza, u koju je bolje ne ulaziti”.”.(F.(F. Wöhler)

14

1895 1895 KekulKekuléé –– prstenasta struktura prstenasta struktura benzena Cbenzena C66HH66

««Naučimo sanjati, gospodo! Možda ćemo Naučimo sanjati, gospodo! Možda ćemo tako naći istinu. Međutim, moramo se tako naći istinu. Međutim, moramo se čuvati objavljivanja svojih snova dok ih ne čuvati objavljivanja svojih snova dok ih ne ispitamo budnom inteligenispitamo budnom inteligencicijom.”jom.”