Budi Arifin, SSi

KonformerKonformer telah dipelajari di Bab II telah dipelajari di Bab II..

Sebaliknya objek akiral identik dan karena itu, berimpit dengan Sebaliknya objek akiral identik dan karena itu, berimpit dengan bayangan cerminnya.bayangan cerminnya.

Isomer konfigurasional/geometriIsomer konfigurasional/geometri telah dipelajari di Bab II telah dipelajari di Bab II && III III..

Dalam bab ini, akan dipelajari jenis stereoisomer yang lain, Dalam bab ini, akan dipelajari jenis stereoisomer yang lain, yaitu yaitu isomer optisisomer optis..

A. A. KIRALITAS DAN ENANTIOMERKIRALITAS DAN ENANTIOMERSetiap objek memiliki bayangan cermin.Setiap objek memiliki bayangan cermin.

OObjekbjek yang yang tidak dapat diimpitkantidak dapat diimpitkan ( (superimposablesuperimposable) dengan ) dengan bayangan cerminnya dikatakan bayangan cerminnya dikatakan kiralkiral..

Molekul organik jugaMolekul organik juga bisa bisa kiral atau akiral kiral atau akiral::2-2-KKloropropana akiralloropropana akiral, sedangkan, sedangkan 2-klorobutana kiral 2-klorobutana kiral..

Mengapa 2-klorobutana kiral, sedangkan 2-kloropropana tidak?Mengapa 2-klorobutana kiral, sedangkan 2-kloropropana tidak?

CH3 C

Cl

H

CH2CH3

Atom C-2Atom C-2 (*) (*) pada 2-klorobutana pada 2-klorobutana mengikat 4 gugus yang berbedamengikat 4 gugus yang berbeda

Atom karbon stereogenikAtom karbon stereogenik

A. 1. A. 1. Pusat Pusat SStereogeniktereogenik

Struktur 3DStruktur 3D::

CH3C

Cl

CH2CH3H

CH3C

Cl

CH3CH2H

Molekul kiral & bayangan cerminnya: Molekul kiral & bayangan cerminnya: EEnantiomernantiomer

Molekul kiral tidak memiliki Molekul kiral tidak memiliki bidang simetribidang simetri. . Molekul dengan bidang simetri Molekul dengan bidang simetri iialah akiral, alah akiral, seperti pada 2-kloropropana.seperti pada 2-kloropropana.

H3CC

H

ClH3C

Contoh lain:Contoh lain: 3-metilheksana3-metilheksana

CH3CH2CHCH2CH2CH3

CH3

*

CH

CH2CH2CH3

CH3CH3CH2

C H

CH2CH2CH3

CH3 CH2CH3

Latihan:Latihan:

1.1. Carilah pusat stereogenik padaCarilah pusat stereogenik pada(a) 2,3-dibromobutana(a) 2,3-dibromobutana (b) 3-metilsikloheksana(b) 3-metilsikloheksana

2.2. Manakah senyawa yang kiral: 1-bromo-1-feniletana atau 1-Manakah senyawa yang kiral: 1-bromo-1-feniletana atau 1-bromo-2-feniletana? Gambarkan struktur 3D untuk 2 bromo-2-feniletana? Gambarkan struktur 3D untuk 2 enantiomer dari senyawa yang kiral.enantiomer dari senyawa yang kiral.

A. 2. A. 2. Aturan Aturan PPrioritas Chan-Ingold-Prelog:rioritas Chan-Ingold-Prelog:

1.1. Keempat aKeempat atom yang metom yang mellekat langsung ke pusat stereogenik ekat langsung ke pusat stereogenik diberi peringkat sesuai dengan diberi peringkat sesuai dengan nomor atomnomor atom: semakin tinggi : semakin tinggi nonommor atom, semakin tinggi peringkatnya.or atom, semakin tinggi peringkatnya.

Contoh:Contoh: Prioritas Prioritas C

H

H

CH3 C

H

H

H

etiletil

Contoh:Contoh: Prioritas Cl > O > C > H Prioritas Cl > O > C > H

2.2. Jika 2 atau lebih atom yang langsung melekat itu sama, Jika 2 atau lebih atom yang langsung melekat itu sama, urutkan lagi ke luar dari pusat stereogenik sampai keputusan urutkan lagi ke luar dari pusat stereogenik sampai keputusan dapat ditarik.dapat ditarik.

mmetiletil

3.3. Ikatan majemuk dianggap seolah-olah memiliki jumlah ikatan Ikatan majemuk dianggap seolah-olah memiliki jumlah ikatan tunggal yang sama.tunggal yang sama.

CH

CH2 CH

C

CH2

C

C CH C

C

CH

C

C C

CH

OHC O

O C

Contoh:Contoh:

Tetapkanlah urutan prioritas dari gugus berikut:Tetapkanlah urutan prioritas dari gugus berikut:

1.1. −−H, −Br, −CHH, −Br, −CH22CHCH33, dan −CH, dan −CH22OCHOCH33

2.2. −−CHCH22CHCH33, −CH, −CH22CHCH22CHCH33, −C(CH, −C(CH33))33, dan −CH(CH, dan −CH(CH33))22

3.3. −−CH=O, −CH=CHCH=O, −CH=CH22, −CH, −CH22CHCH33, dan −CH, dan −CH22OHOH

1.1. Urutan nomor atom dari atom yang langsung melekat pada Urutan nomor atom dari atom yang langsung melekat pada pusat stereogenik ialah Br > C > H.pusat stereogenik ialah Br > C > H.

JawabanJawaban::

Untuk memprioritaskan kedua gugus karbon, kita harus Untuk memprioritaskan kedua gugus karbon, kita harus bergerak ke luar sampai ditemukan perbedaan.bergerak ke luar sampai ditemukan perbedaan.

C

H

H

OCH3 C

H

H

CH3 (Nomor atom O > C)

JadiJadi,, prioritas −Br > −CH prioritas −Br > −CH22OCHOCH33 > −CH > −CH22CHCH33 > −H > −H

2.2. Atom yang langsung melekat pada pusat stereogenik Atom yang langsung melekat pada pusat stereogenik seluruhnya C, maka kita harus bergerak ke luar.seluruhnya C, maka kita harus bergerak ke luar.

C

CH3

CH3

CH3 C

H

CH3

CH3 C

H

H

CH3 C

H

H

CH2CH3,

(3C) (3C) (2C, 1H) (2C, 1H) (1C, 2H) (1C, 2H) (1C, 2H) (1C, 2H)

Untuk memprioritaskan gugus etil dan propil, kita harus Untuk memprioritaskan gugus etil dan propil, kita harus bergerak lebih ke luar lagi.bergerak lebih ke luar lagi.

C

H

H

CH2

CH3 C

H

H

CH2

H (Nomor atom C > H)

(1C, 2H) (1C, 2H) (3H)(3H)

JadiJadi,, prioritas prioritas −−C(CHC(CH33))33 > −CH(CH > −CH(CH33))22 > −CH > −CH22CHCH22CHCH33 > −CH > −CH22CHCH33

3.3. CH

OHC O

O C

CH

CH2HC CH2

C C

PrioritasPrioritas

C O

O

H

C C O

H

H

H C CH2

C

H

CC CH3

H

H

(2O, 1H) (1O, 2H) (2C, 1H) (2O, 1H) (1O, 2H) (2C, 1H) (1C, 2H) (1C, 2H)

JadiJadi,, prioritas −CH=O > −CH prioritas −CH=O > −CH22OH > −CH=CHOH > −CH=CH22 > −CH > −CH22CHCH33

1.1. Urutkan Urutkan prioritas prioritas keempat gugus yang melekat pada pusat keempat gugus yang melekat pada pusat stereogenik.stereogenik.

(a) (a) searah jarum jamsearah jarum jam → → ((RR): ): rectusrectus(b) (b) berlawanan arah jarum jamberlawanan arah jarum jam → → ((SS): ): sinistersinister

A. 3. Konvensi A. 3. Konvensi RR--SS

2.2. Posisikan Posisikan gugus yang prioritasnya paling rendah ke belakang gugus yang prioritasnya paling rendah ke belakang (menjauhi Anda), (menjauhi Anda), lalu lalu amati arah perputaran dari gugus yang amati arah perputaran dari gugus yang tertinggi prioritasnya ke yang kedua lalu ke yang ketiga.tertinggi prioritasnya ke yang kedua lalu ke yang ketiga.

ContohContoh 1: 1:

CCH2CH2CH3

H

CH3

CH3CH2 (1)

(2)

(3)

(4)

(1) → (2) → (3) searah jarum jam : (1) → (2) → (3) searah jarum jam : ((RR))

PrioritasPrioritas −−CHCH22CHCH22CHCH33 > −CH > −CH22CHCH33 > >

−CH−CH33 > −H > −H

Atom H sudah mengarah ke Atom H sudah mengarah ke belakang (pasak arsir)belakang (pasak arsir)

C

H

NH2

H3C

(1)(2)

(3)

(4)

(1) → (2) → (3) berlawanan jarum jam: (1) → (2) → (3) berlawanan jarum jam: ((SS))

Prioritas: −NHPrioritas: −NH22 > > > −CH> −CH33 > −H > −H

Atom H sudah mengarah ke belakang Atom H sudah mengarah ke belakang (pasak arsir)(pasak arsir)

1.1. Tuliskan dulu struktur 2D dan berikan prioritas gugus yang Tuliskan dulu struktur 2D dan berikan prioritas gugus yang melekat pada pusat stereogenik.melekat pada pusat stereogenik.

ContohContoh 2: 2: Gambarkan struktur (Gambarkan struktur (RR)-2-bromobutana)-2-bromobutana..

CH3CHCH2CH3

Br

*

Prioritas −Br > −CHPrioritas −Br > −CH22CHCH33 > −CH > −CH33 > −H > −H

2.2. Setelah itu, gambarlah dengan H (gugus berprioritas terendah) Setelah itu, gambarlah dengan H (gugus berprioritas terendah) “menjauh” dari Anda, dan letakkan 3 gugus sisanya (Br → “menjauh” dari Anda, dan letakkan 3 gugus sisanya (Br → CHCH22CHCH33 → CH → CH33) searah jarum jam () searah jarum jam (RR)). .

C H C

Br

CH3H

CH2CH3

C

HC

H

CH2CH3

BrCH3atauatau

1.1. Tentukan konfigurasi (Tentukan konfigurasi (RR atau atau SS) pada pusat stereogenik dalam) pada pusat stereogenik dalam

C

HC

HOH

CH3

O

C

CO2H

CH2SH

HH2N C

CH3

HH2N CH2

(a)(a) (b)(b) (c)(c)

Latihan:Latihan:

2.2. Gambarkan struktur:Gambarkan struktur:

(a) ((a) (SS)-2-fenilbutana)-2-fenilbutana(b) (b) ((RR)-)-33-metil-1-pentena-metil-1-pentena(c) (c) ((SS)-3-metilsiklopentena)-3-metilsiklopentena

1.1. Atom karbon stereogenik hanya dinyatakan sebagai titik Atom karbon stereogenik hanya dinyatakan sebagai titik silang dari garis datar dan garis tegasilang dari garis datar dan garis tegakk..

2.2. a)a) Garis datarGaris datar:: gugus-gugus berada di atas bidang kertas gugus-gugus berada di atas bidang kertas (ke arah Anda)(ke arah Anda)

b)b) Garis tegakGaris tegak:: gugus-gugus berada di bawah bidang kertas gugus-gugus berada di bawah bidang kertas (menjauhi Anda(menjauhi Anda))

HO CO2H

CH3

CO2H

CH3

H OH(R)

C

CO2H

CH3

H OH(4)

1.1.

A. 4. Proyeksi FischerA. 4. Proyeksi Fischer

Contoh:Contoh:

2.2. Cl

H

CH3 CH2CH3(R)

H3C CH2CH3

Cl

(4)

3.3. H

OH

CH3 CH2CH3(S)

CH3 CH2CH3

OH

(4)

4.4. Cl

IBr F(4)

Cl Br

I (S)

Mana dari rumus proyeksi FisMana dari rumus proyeksi Fisccher berikut yang memiliki her berikut yang memiliki konfigurasi seperti A,konfigurasi seperti A, CH3

C2H5

H OH

dan mana enantiomernya?dan mana enantiomernya?

OH

H

C2H5 CH3

H

OH

C2H5 CH3

C2H5

OH

H CH3

(a)(a) (b)(b) (c) (c)

Latihan:Latihan:

AA

nn pusat stereogenik → pusat stereogenik → maksimummaksimum 2 2nn stereoisomer stereoisomer

Contoh 1:Contoh 1: 2-bromo-3-klorobutana 2-bromo-3-klorobutana

HCCH3

HC

Br Cl

CH3* * nn = 2 → maksim = 2 → maksimumum 2 222 = 4 stereoisomer = 4 stereoisomer

Stereoisomer paling mudah digambarkan dengan proyeksi Stereoisomer paling mudah digambarkan dengan proyeksi FisFisccher dengan atom Cher dengan atom C--1 di paling atas.1 di paling atas.

B. SENYAWA DENGAN > 1 PUSAT STEREOGENIK: B. SENYAWA DENGAN > 1 PUSAT STEREOGENIK: DIASTEREOMER DAN BENTUK DIASTEREOMER DAN BENTUK MESOMESO

CH3

CH3

ClH

BrH

CH3

CH3

Cl H

Br HCH3

CH3

HCl

BrH

CH3

CH3

H Cl

Br H

(2S, 3R)A

(2R, 3S)B

(2S, 3S)C

(2R, 3R)D

A dan BA dan B,, C dan D C dan D:: pasangan enantiomer (bayangan cermin) pasangan enantiomer (bayangan cermin)

A dan C, A dan D, B dan C, A dan C, A dan D, B dan C, atauatau B dan D B dan D::bukan bayangan cerminbukan bayangan cermin diastereomerdiastereomer

Buku Hart hlm. 178 bagian atas diralat.Buku Hart hlm. 178 bagian atas diralat.

CH3

CH3

ClH

HCl

CH3

CH3

Cl H

H ClCH3

CH3

HCl

HCl

CH3

CH3

H Cl

H Cl

(2R, 3R)A

(2S, 3S)B

(2R, 3S)C

(2S, 3R)D

Contoh Contoh 22:: 2 2,3-diklorobutana,3-diklorobutana

HCCH3

HC

Cl Cl

CH3* * nn = 2 → maksim = 2 → maksimumum 2 222 = 4 stereoisomer = 4 stereoisomer

Hanya Hanya A dan BA dan B yang yang merupakan sepasang enantiomer merupakan sepasang enantiomer..C dan DC dan D memilikimemiliki bidang simetri bidang simetri molekul akiral yang identik molekul akiral yang identik

((bentuk bentuk mesomeso).).

1.1. Antibiotik kAntibiotik kloramfenikol sangat manjur untuk mengatasi demam loramfenikol sangat manjur untuk mengatasi demam tifus. Strukturnya ialahtifus. Strukturnya ialah NO2

HHO

CH2OH

NHCOCHCl2H

Bagaimana konfigurasi (Bagaimana konfigurasi (RR,, SS) d) dii setiap pusat stereogeniknya? setiap pusat stereogeniknya?

Latihan:Latihan:

2.2. Buaya dewasa mengeluarkan senyawa berikutBuaya dewasa mengeluarkan senyawa berikut dari kelenjar dari kelenjar kulitnya sebagai feromon komunikasi untuk bersarang atau kulitnya sebagai feromon komunikasi untuk bersarang atau kawin.kawin. O

Tandai pusat-pusat stereogeniknya dengan tanda *. Ada Tandai pusat-pusat stereogeniknya dengan tanda *. Ada berapa kemungkinan stereoisomer dari senyawa ini?berapa kemungkinan stereoisomer dari senyawa ini?

3.3. a)a) Tunjukkan bahwa Tunjukkan bahwa transtrans-1,2-dimetilsiklopentana dapat -1,2-dimetilsiklopentana dapat berada dalam bentuk enantiomer kiral.berada dalam bentuk enantiomer kiral.

4.4. Gambarkan semua stereoisomer yang mungkin dari asam Gambarkan semua stereoisomer yang mungkin dari asam tartarattartarat::

C

O

HOHC

OH

HC

OH

C

O

OH

b)b) Apakah Apakah ciscis-1,2-dimetilsiklopentana kiral atau akiral?-1,2-dimetilsiklopentana kiral atau akiral? Istilah stereokimia apa yang kita berikan padanya?Istilah stereokimia apa yang kita berikan padanya?

Berkas cahaya biasaBerkas cahaya biasa:: sejumlah gelombang yang bergetar ke segala bidang yang sejumlah gelombang yang bergetar ke segala bidang yang mungkin yang mungkin yang tegak lurus pada lintasannya.tegak lurus pada lintasannya.

C. SIFAT-SIFAT ENANTIOMERC. SIFAT-SIFAT ENANTIOMERC. 1. Cahaya Terpolarisasi dan Aktivitas OptisC. 1. Cahaya Terpolarisasi dan Aktivitas Optis

ZZat tertentu (prisma Nicol/Polaroid) at tertentu (prisma Nicol/Polaroid) dapatdapat memmempolarisasipolarisasikan berkas kan berkas cahaya ini:cahaya ini: gelombang yang gelombang yang berkasnya ditberkasnya ditransmisiransmisikan akan kan akan bergetar pada bidangbergetar pada bidang-bidang-bidang sejajar sejajar..

Sifat polarisasi cahaya ini dimanfaatkan dalam alat Sifat polarisasi cahaya ini dimanfaatkan dalam alat polarimeterpolarimeter..

Cahaya terpolarisasi akan dibelokkan oleh zat yang bersifat Cahaya terpolarisasi akan dibelokkan oleh zat yang bersifat aktif optisaktif optis ( (opopttically activeically active). Besarnya sudut pembelokan dapat ). Besarnya sudut pembelokan dapat ditentukan dari besarnya sudut ditentukan dari besarnya sudut pemutaranpemutaran prisma penganalisisprisma penganalisis..

Besarnya sudut putar Besarnya sudut putar ((rotasi teramatirotasi teramati, , )) bergantung pada bergantung pada

1)1) Struktur molekulStruktur molekul2)2) Banyaknya molekul dalam tabung Banyaknya molekul dalam tabung contoh contoh (konsentrasi)(konsentrasi)3)3) Panjang tabungPanjang tabung4)4) Panjang gelombang cahaya terpolarisasiPanjang gelombang cahaya terpolarisasi5)5) SuhuSuhu

1)1) Ke kanan Ke kanan dekstrorotatori dekstrorotatori (+)(+)

2)2) KeKe kiri kiri levorotatori (−)levorotatori (−)

Arah pemutaran:Arah pemutaran:

Agar aktivitas optis berbagai zat dapat dibandingkan, digunakan Agar aktivitas optis berbagai zat dapat dibandingkan, digunakan besaran besaran rotasi spesifikrotasi spesifik:: (pelarut)

clt

αα λ

dengan dengan ll = panjang tabung = panjang tabung contohcontoh (dm) (dm)cc = konsentrasi (g/mL)= konsentrasi (g/mL)tt = suhu larutan (biasanya suhu kamar)= suhu larutan (biasanya suhu kamar) = panjang gelombang cahaya= panjang gelombang cahaya

[[umumnya menggunakan garis D dari lampu umumnya menggunakan garis D dari lampu uap Na (uap Na ( = 589,3 nm) = 589,3 nm)]]

Latihan:Latihan:

Sebanyak 1,5 g kamfer dilarutkan dalam etanol sampai volume Sebanyak 1,5 g kamfer dilarutkan dalam etanol sampai volume total 50 mL. Ketika diletakkan dalam tabung polarimeter yang total 50 mL. Ketika diletakkan dalam tabung polarimeter yang panjangnya 5 cm, dihasilkan rotasi teramati +0,66panjangnya 5 cm, dihasilkan rotasi teramati +0,66oo pada suhu pada suhu 20 20 ooC (dengan garis D natrium). Hitung rotasi spesifik kamfer.C (dengan garis D natrium). Hitung rotasi spesifik kamfer.

ZZat akiralat akiral:: untuk setiap untuk setiap orientasi orientasi molekul yang memutar bidang polarisasi molekul yang memutar bidang polarisasi ke satu arah, akan ada molekul lain dengan orientasi bayangan ke satu arah, akan ada molekul lain dengan orientasi bayangan cerminnya yang memutar bidang polarisasi sama bcerminnya yang memutar bidang polarisasi sama besarnyaesarnya ke ke arah berlawananarah berlawanan. .

Molekul akiral bersifat inaktif optisMolekul akiral bersifat inaktif optis ( ( = 0) = 0)..

SSifat akiral identikifat akiral identik ( (ttl, td, l, td, , dan berbagai jenis spektrum). , dan berbagai jenis spektrum). KelarutanKelarutan dalam pelarut biasa yang akiral juga identik.dalam pelarut biasa yang akiral juga identik.

Contoh:Contoh:

C

CO2H

CH3OHH

C

CO2H

CH3HO

H

C53 tl

O)(H3,33α

laktatasam-(-)-)(

2C25

D

o

R

C53 tl

O)(H3,33α

laktat asam-)(-)(

2C25

D

o

S

C. 2. Sifat Fisis dan Biologis EnantiomerC. 2. Sifat Fisis dan Biologis Enantiomer

Sifat kiral berbedaSifat kiral berbeda, salah satunya ialah , salah satunya ialah araharah pemutaran pemutaran cahaya terpolarisasi (cahaya terpolarisasi (nilainilai rotasi spesifiknya sama) rotasi spesifiknya sama)

Tidak ada hubungan nyata antara konfigurasi (Tidak ada hubungan nyata antara konfigurasi (RR atau atau SS) dan ) dan tanda rotasi (+ atau tanda rotasi (+ atau ))

Contoh:Contoh: C

CO2H

HCH3

OH

CH3OHH+ C

CO2CH3

HCH3

OH((RR)-()-()-asam laktat)-asam laktat ((RR)-(+)-metil laktat)-(+)-metil laktat

Enantiomer sering berperilaku berbeda secara biologis dengan Enantiomer sering berperilaku berbeda secara biologis dengan bayangan cerminnyabayangan cerminnya. .

CHO2C CH2CONH3

NH2H((RR)-asparagina)-asparagina → asam amino → asam amino yang manis [isomer (yang manis [isomer (SS)-nya pahit])-nya pahit]

O

CH3C

HCH3

CH2

CH3O

CCH3

CO2HH

((SS)-karvon)-karvon → aroma harum → aroma harum jintan [(jintan [(RR)):: berbau mentol] berbau mentol]

((SS)-naproksen)-naproksen → obat anti → obat anti peradangan [(peradangan [(RR)): : racun hati]racun hati]

Cl

CC OH

OH

NHCOCHCl2

H

H

((RR,,RR)-kloramfenikol)-kloramfenikol → → antibiotik [(antibiotik [(SS,,SS)):: tidak tidak berbahaya bagi bakteriberbahaya bagi bakteri]]

Cl

CC

C(CH3)3

OH

N H

H

NN

((SS,,SS)-paklobutrazol)-paklobutrazol → zat → zat pengatur tumbuh tanaman pengatur tumbuh tanaman [([(RR,,RR)): : fungisida)fungisida)]]

N

O

O

NHO

O ((RR)-talidoimida)-talidoimida → zat sedatif → zat sedatif && hipnotik [(hipnotik [(SS)):: teratogen ampuh] teratogen ampuh]

C

CO2H

CH3HHO C

CO2H

O CH3

C

CO2H

CH3HOH

as. laktatdehidrogenase

ALD

(+)-asam laktat(+)-asam laktat a asam piruvatsam piruvat (()-asam laktat)-asam laktat

Contoh 1:Contoh 1:

CH3CH2CH CH2 HBr CH3CH2CHCH3

Br+

*

1-butena1-butena 2-bromobut2-bromobutaanana

Mekanisme reaksi:Mekanisme reaksi:

C. 3. Stereokimia dan Reaksi KimiaC. 3. Stereokimia dan Reaksi Kimia

CCH3CH2CH3

HBr

C

Br

CH3CH2 CH3H

(S)

C

Br

CH3CH2 CH3

H

(R)

(a)

(b)

HCH3CH2CH CH2

(a)(a)

(b)(b)

Laju serangan dari atasLaju serangan dari atas (a) (a) = dari bawah = dari bawah (b) (b) → → campuran 50:50 campuran 50:50 dari kedua enantiomerdari kedua enantiomer → → campuran rasemikcampuran rasemik (inaktif optis) (inaktif optis)

Untuk memisahkan campuran rasemikUntuk memisahkan campuran rasemik ( (resolusiresolusi) )

2.2. Sepasang diastSepasang diasteereomer produk yang dihasilkan dapat reomer produk yang dihasilkan dapat dipisahkan dengan metode kimia biasadipisahkan dengan metode kimia biasa. .

RS + R R - R

S - R

R - R R + R

S - R S + R

dan

ppasangan enantiomerasangan enantiomer (tidak terpisahkan)(tidak terpisahkan)

produk diastproduk diasteereomerikreomerik (dapat dipisahkan)(dapat dipisahkan)

3.3. RReagen kiral diregenerasi dan enantiomer dipisahkan.eagen kiral diregenerasi dan enantiomer dipisahkan.

1.1. Reaksikan dengan reagen kiralReaksikan dengan reagen kiral..

Contoh Contoh 22::

CH3CHCH CH2

Cl

HBr CH3CHCHCH3

BrCl

+*

3-kloro-1-butena3-kloro-1-butena 2-bromo-3-klorobutana2-bromo-3-klorobutana

Misalkan reaktan awalnya (Misalkan reaktan awalnya (RR):):

CH3

Cl H

CH

CH2

R HBrCH3

Cl H

CH3

R

H BrR+

CH3

Cl H

CH3

R

Br HS

Campuran diastereomer (tidak 50:50)Campuran diastereomer (tidak 50:50)

Jika bahan awalnya (Jika bahan awalnya (SS), produknya (2), produknya (2SS,3,3RR) dan (2) dan (2SS,3,3SS))

Diastereomer bukan bayangan cerminDiastereomer bukan bayangan cermin

DDapat berbeda tl, td, kelarutan,apat berbeda tl, td, kelarutan, dan tidak saja arah, dan tidak saja arah, tetapi juga tetapi juga nilainilai sudut putar cahaya terpolarisasi sudut putar cahaya terpolarisasi

DDipisahkan dengan metode seperti rekristalisasi atau distilasiipisahkan dengan metode seperti rekristalisasi atau distilasi

This slide was designed by Riki Ariwanda, SSiThis slide was designed by Riki Ariwanda, SSi