Szerves vegyületek csoportosítása és kémiai

tulajdonságai: Alkánok

Alkánok konformációjaCikloalkánok

ÁOK/ I évfolyamelőadó:Dr. Bak Judit

Szerves vegyületek nevezéktana: alkánok

CnH2n+2 El nem ágazó szénláncú alkánok nevezéktana:CH4 metán 1C2H6 etán 1C3H8 propán 1

C4H1O bután 2 nő nőC5H12 pentán 3C6H14 hexán 5C7H16 heptán 9C8H18 oktán 18C9H2O nonán 35C1OH22 dekán 75

Konstituciós Op Fpizomerek száma:

Szerves vegyületek nevezéktana:

alkánok CnH2n+2

Alkilcsoportok elnevezése:CH3 metilC2H5 etilC3H7 propilC4H9 butilC5H11 pentilC6H13 hexilC7H15 heptilC8H17 oktilC9H19 nonilC1OH21 dekilKétértékű alkilcsoportok elnevezése: metilén(1),etilén (2), propilén (3)

Alkánok nomenklatúrája

1.) Válasszuk ki a lehetséges leghosszabb szénvázat.

CH2CH3

|

CH3CH2CH2CH-CH3 hexán

CH2CH3

CHCHCH3 CH2CH3

CH2CH2CH3

4

5

12

3

6 7

2.) Számozzuk meg a leghosszabb lánc szénatomjait úgy, hogy az elágazó pontok a lehető legkisebb sorszámot kapják.

CH2CH3

CHCHCH3 CH2CH3

CH2CH2CH3123

6 7

5 4

Start hely

Nem ez!

Alkánok nomenklatúrája

3.) Számozzuk meg a szubsztituenseket és helyezzük az alap C-váz neve elé.

CH3CH2CHCHCH2CH2CH2CHCH2CH3

Szubsztituensek

3-etil4-metil8-metil

2-metil CH3CHCH2CCH2CH2CH2

4-metil4-etil

CH3 CH3

Alkánok nevezéktana

CH3

CH3

CH2CH3

CH2CH3

I. Alkánok konformációja

Fedő állás

EtánEtán

Etán

Nyitott állás

Az etán projekciós ábrázolási formái

NewmanNewman-féle-féle SawhorseSawhorse-féle-féle

HH

HH

HH HH

HH HH

HH

HH HHHH

HH

HH

Bután konformációja

0°0° 60° 60° 120° 120° 180° 240° 180° 240° 300°300° 360°360°

12 kJ/mol12 kJ/mol12 kJ/mol12 kJ/mol

• Szün-periplanálisSzün-periplanális • Szün-periplanálisSzün-periplanális

• Anti-periplanálisAnti-periplanális

• Anti-klinális Anti-klinálisAnti-klinális Anti-klinális

• Szün-klinális Szün-klinálisSzün-klinális Szün-klinális

Aliciklusos vegyületek konformációs viszonyai

Cikloalkánok CnH2n

A ciklopropán, ciklobután, ciklopentán esetében a kötésszögekA ciklopropán, ciklobután, ciklopentán esetében a kötésszögek

jelentősen eltorzultak a tetraéderhez (109jelentősen eltorzultak a tetraéderhez (109°°) képest, ez ) képest, ez

jelentős feszültséget okoz a molekulákban (nem stabilak).jelentős feszültséget okoz a molekulákban (nem stabilak).

Kötésszög torzulás: ciklopropánnál 49Kötésszög torzulás: ciklopropánnál 49°°,ciklobutánnál 19,ciklobutánnál 19°°, ,

ciklopentánnál 1ciklopentánnál 1°°

Kötésszög deformáció van

a torziós feszültség nagy

nem stabil vegyületek

Két stabil forma

60o

90o

109o

109.5o

”szék” konformáció

„szék” és „kád” forma

A ciklohexán konformációja:

Kötésszög-deformáció nincs, a torziós feszültség Kötésszög-deformáció nincs, a torziós feszültség minimális. minimális.

A székformában kétféle helyzetű hidrogénatomot A székformában kétféle helyzetű hidrogénatomot különböztetünk meg: 1.) axiálist és 2.) ekvatoriálist.különböztetünk meg: 1.) axiálist és 2.) ekvatoriálist.

A ciklohexán szék-konformációja

A ciklohexán 6 ekvatoriális H atomja.A ciklohexán 6 ekvatoriális H atomja.

A székforma ekvatoriális síkja

A ciklohexán 6 axiális H atomja.A ciklohexán 6 axiális H atomja.

A székforma axiális síkja

A kád és székforma közötti eltérés 25-30 KJ/ A kád és székforma közötti eltérés 25-30 KJ/ mol.mol.

(szék:kád, 99%:1%)(szék:kád, 99%:1%)

180 pm180 pm

A „kád” konformáció energetikailag kedvezőtlenebb, mint a székforma

A csavart kád konformáció kismértékben A csavart kád konformáció kismértékben stabilabb, mint a kád szerkezet. stabilabb, mint a kád szerkezet.

KádKád Csavart kádCsavart kád

A ciklohexán köztes térsszerkezete:

„csavart kád”

45 45 kJ/molkJ/mol

45 45 kJ/molkJ/mol

23 23 kJ/molkJ/mol

MetilciklohexánMetilciklohexán

A ciklohexán monoszubsztituált származékának konformációja

5%5% 95%95%

A viszonylag nagy metil-csoport ekvatoriális A viszonylag nagy metil-csoport ekvatoriális helyzete kedvezőbb. Ez a konformáció helyzete kedvezőbb. Ez a konformáció energetikailag (7-8 kJ/mol) stabilabb.energetikailag (7-8 kJ/mol) stabilabb.

Metilciklohexán konformációi

Kevesebb, mintKevesebb, mint 0.01% 0.01% Több, mintTöbb, mint 99.99% 99.99%

A vegyület legstabilabb konformációs állapota a A vegyület legstabilabb konformációs állapota a kádforma. A szubsztituens nagy térkitöltése miatt kádforma. A szubsztituens nagy térkitöltése miatt ekvatoriális elhelyezkedése jóval kedvezőbb.ekvatoriális elhelyezkedése jóval kedvezőbb.

Terciel-butil-ciklohexán C(CHC(CH33))33 C(CHC(CH33))33

Az axiális helyzetűAz axiális helyzetű

szubsztituensszubsztituens

és a 3 C-atom H-je és a 3 C-atom H-je

között sztérikus gátlás vanközött sztérikus gátlás van

Terciel-butil-ciklohexán

SSRR Gyökös mechanizmusú Gyökös mechanizmusú szubsztitúciószubsztitúció

Alkánok kémiai reakciói és mechanizmusa

Alkánok égése

Pl: C2H6 + 3.5 O2 = 2 CO2 + 3 H2O

Gyökös típusú szubsztitúciós reació SGyökös típusú szubsztitúció SR

Sematikus forma:

CH4 + Cl2 = CH3Cl + HCl

CH3Cl + Cl2 = CH2Cl2 + HCl

CH2Cl2 + Cl2 = CHCl3 + HCl

CHCl3 + Cl2 = CCl4 + HCl

alkilhalogenidek

Halogéntartalmú paraffinszármazékok

Halogénszármazékok előállítása

1. Paraffinok gyökös típusú szubsztitúciója,

2. Nukleofil szubsztitúciós reakciók,

3. Telítetlen szénvegyületek addiciós reakciói,

4. Aromás vegyületek elektrofil szubsztitúciója

Fontosabb halogénszármazékok

CHI3 - jodoform antiszeptikus hatású (régen seb fertőtlenítés)

CHCl3 - kloroform régebben altatásra használták

CCl4 - szénteraklorid apoláros oldószer

Az alkilhaloidok jellemző reakciója: a nukleofil szubsztitúció

Y: + R-X Y-R + :X

Y: a nukleofil reagens (F-, Cl-, Br-, OH-, CN-, NH3 )

X: a kicserélendő szubsztituens (F-, Cl-, Br-, I-)

A metilklorid hidroxidionnal történő szubsztitúciója az egy lépésben lejátszódó bimolekuláris, másodrendű kinetikájú nukleofil szubsztitúció (SN2)

Néhány szerves vegyülettípus nukleofil szubsztitúcióval történő előállítása

1. R -Cl + OH- ROH + Cl-

2. R-Cl + CH3-O- CH3-O-R + Cl-

alkoxid metil-alkil-éter

3. R-Cl + CH3COO- CH3COOR + Cl-

acetát ecetsav-alkil-észter

4. R-Cl + NH3 R-NH3+Cl-