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Ministerio del Poder Popular para la Educación

Materia: Química

ALCANOS Y CICLOALCANOS

Introducción

Los alcanos son los hidrocarburos (compuestos de C e H) más simples, no tienen grupo funcional y las uniones entre átomos de carbono (con hibridación sp3) son enlaces simple.

A pesar de ello son muy importantes porque:

Su estudio nos permitirá entender el comportamiento del esqueleto de los compuestos orgánicos.

constituyen una de las fuentes de energías y materia prima más importantes para la sociedad actual(petróleo y sus derivados).

Cómo se Desarrolló la Nomenclatura Orgánica

• A finales del siglo XIX los compuestos se nombraban utilizando Nomenclatura No Sistemática. Nombres “triviales” o “comunes” que se basaban en el origen, propiedad física o biológica; o preferencia del descubridor.

Nomenclatura IUPAC:

1892 Se diseñó un Sistema de Nomenclatura: Sistema Ginebra o Sistema IUPAC= International Union of Pure and Applied Chemistry (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada).

Cada compuesto distinto debería tener un nombre “único” e “inequívoco”.

El nombre de una sustancia tiene tres partes en el sistema de nomenclatura IUPAC.

Prefijo Posición de los grupos funcionales y demás sustituyentes de la molécula.

Sustancial Principal Parte central de la molécula.

Sufijo Identifica la familia del grupo funcional a la que pertenece la molécula.

     

Pasos para la nomenclatura:

*Se  selecciona  la cadena más larga de átomos de carbono para darle el nombre base.

* Si tiene sustituyentes (radicales), se identifican y se numera la cadena por el extremo donde se encuentre más cerca el radical , o el de mayor peso en caso de coincidir.

*La posición y nombre de la o las ramificaciones se anteponen al nombre base (cadena principal), por orden alfabético.

* La terminación (sufijo) para los alcanos es “ano”

Nomenclatura de los hidrocarburos:

Dos de los términos más importantes, que son clave para comprender y aprender la nomenclatura de los hidrocarburos, según las reglas de la IUPAC, son:

a) El prefijo numérico llamado también unidad básica o raíz, que indica el número de átomos de la cadena principal.

b) La terminación o sufijo, que indica el grado de saturación de la cadena hidrocarbonada.

En el caso de los alcanos, el sufijo siempre es ano.

Los primeros cuatro alcanos lineales reciben los nombres particulares de metano, etano, propano y butano, por lo cual, las raíces de estos compuestos son: met-,et-, prop- y but- respectivamente. 

Para los miembros superiores de la serie, se emplean prefijos numéricos como unidad básica o raíz

Hidrocarburos:

Son aquellos compuestos orgánicos que contienen únicamente C e H en su molécula.

Existen dos grupos principales de hidrocarburos, los alifáticos y los aromáticos, cada uno de los cuales se subdividen a su vez en varias clases de compuestos.

Algunos de los grupos más destacados de los hidrocarburos son:

Alifáticos: Dentro de este grupo están los alcanos, alquenos, alquinos.

Aromáticos: Existen dos clases de compuestos, los monocíclicos o mononucleares, que contienen sólo un núcleo bencénico y los policíclicos o polinucleares que contienen dos o más núcleos bencénicos.

Clasificación de los Hidrocarburos

Alcanos:

Se denominan también parafinas y constituyen un grupo de hidrocarburos cuyos carbonos se une a través de un enlace covalente mas sencillo. Responden a la fórmula general CnH2n+2. Son hidrocarburos a cíclicos (no tienen ciclos en su cadena) saturados (tienen el máximo número de hidrógenos posible).

Alcanos lineales: Únicamente contienen carbonos primarios y secundarios.Alcanos Ramificados: Contienen al menos un carbono terciario o cuaternario.

Tabla de Alcanos:

Propiedades físicas y químicas de los alcanos:

Propiedades Físicas

Son menos densos que el agua.

Los alcanos de C1 A C4 son gases a temperatura ambiente, del C5 (n-pentano) al C16 (n-hexadecano) son líquidos, y los alcanos de C17 o mas átomos de C son sólidos a temperatura ambiente.

Son insolubles en agua y solventes polares.

Son solubles en disolventes apolares.

El metano y el etano carecen prácticamente de olor. Del propano al pentadecano tienen olor empireumático (olor a brasas o quemado) el resto carece de olor por su poca volatibilidad.

Propiedades Químicas.Son poco reactivos químicamente.

La reacción más importante es la combustión. Además de la Halogenación (que se consigue mediante su reacción con halógenos como el cloro y el bromo, en presencia de luz).

Estructura de los Alcanos

La fórmula general para determinar la fórmula molecular de los alcanos es CnH2n+2, en donde n = número de átomo de carbono. Ejemplo: Cn=2H2(2)+2 la fórmula molecular es C2H6. La fórmula molecular en un alcano nos provee el número total de cada átomo enlazado. La molécula del metano provee una figura geométrica simétrica de un tetraedro que proporciona el arreglo del átomo de carbón enlazado con los átomos de hidrógeno.

Abundancia de los alcanos en la tierra

En la tierra los alcanos no son muy abundantes en forma natural, a excepción del metano que es producido por una bacteria, la Archaea, que se encuentra en el aparato digestivo del

ganado vacuno; muchos alcanos son obtenidos a partir del gas natural o del petróleo mediante procesos industriales.

El petróleo es una mezcla de alcanos líquidos y otros hidrocarburos. Estos hidrocarburos se formaron cuando los animales marinos y plantas (zooplancton y fitoplancton) muertos y hundidos en el fondo de los mares antiguos y cubiertos con sedimentos en un medio anóxico (en ausencia de oxigeno) y cubiertos por varios millones de años a alta temperatura y presión hasta su forma actual.

Los alcanos se obtienen mayoritariamente del petróleo, ya sea directamente o mediante cracking o pirolisis, esto es, rotura térmica de moléculas mayores. Son los productos base para la obtención de otros compuestos orgánicos.

Fuentes de energía: Gas licuado (gas LP), gasolina, turbosina, queroseno, etc.

Solventes: Hexano, éter de petróleo, etc.

Asfalto: Usado en la pavimentación de carreteras

Cera de velas

Aceites lubricantes

Fuentes de materias primas para la industria petroquímica.

Cicloalcanos

Son hidrocarburos saturados, cuyo esqueleto es formado únicamente por tres o más átomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simples en forma de anillo. También reciben el nombre de compuestos alicíclicos por presentar propiedades semejantes a los compuestos alifáticos. Su fórmula genérica es CnH2n. Por fórmula son isómeros de los alquenos.

A continuación ejemplo de algunos Cicloalcanos:

Obtención industrial de los Cicloalcanos

Se obtienen a partir del petróleo.

Son conocidos como naftenos.

Principales Cicloalcanos en el petróleo: Metilciclopentano, Metilcliclohexano, Dimetilciclohexano y Ciclohexano.

Se pueden obtener de compuestos aromáticos por hidrogenación.

Son utilizados como materia prima para la síntesis de otros compuestos orgánicos, como los aromáticos.

Nomenclatura de los Cicloalcanos

Se nombran agregando el prefijo ciclo al nombre patrón del alcano correspondiente. Ejemplo: Ciclobutano, Ciclopropano, Ciclopentano, etc. En el caso de cíclicos sustituidos se debe numerar, asignando los números más bajos posibles a los sustituyentes; en monosustituidos se omite la posición. Ejemplo: Ter-buticicloheptano, metilciclopentano

.

Propiedades físicas y químicas de los Cicloalcanos

Propiedades Físicas

Tienen características especiales debidas a la tensión del anillo. Esta tensión es a su vez dedos tipos: 

Tensión de anillo torsional o de solapamiento.

Tensión de ángulo de enlace o angular.

El ángulo de los orbitales sp3 se desvía del orden de los 109º a ángulos inferiores.

Es especialmente inestable el ciclopropano cuya reactividad es similar a la de los alquenos.

Propiedades Químicas

El ciclo propano y el ciclo butano abren el ciclo con facilidad, dando compuestos de adición.

Los ciclo alcanos de 5 ó más carbonos no se abren por la adición de los reactivos dados en las reacciones anteriores, ni con el uso de catalizadores, no pudiendo dar reacciones de adición, por lo que dan compuestos de sustitución.

Estructura de los Cicloalcanos

Las moléculas de los Cicloalcanos son más inestables que las de los alcanos linéales de igual número de átomos de carbono

Esa inestabilidad puede ser cuantificada con ayuda de los calores de combustión y formación. Se sabe que cada vez que añadimos un grupo CH2 a un alcano, su calor de combustión aumenta aproximadamente 157,4 Kcal/mol. Esta regla sólo la cumple con exactitud el ciclohexano

Uso de los Cicloalcanos

Ciclo pentano: Se utiliza como nuevo agente para el poliuretano rígido y reemplaza las espumas a base de CFC (clorofluorocarburos) que atacan la capa de ozono atmosférico y contribuyen en aumentar el efecto invernadero.

Ciclohexano: Se emplea en la producción de nylon, con cantidades menores destinadas a su uso como disolvente y como agente químico intermedio.

Cicloundecano: Es utilizado en la fabricación de pinturas y en productos en la curtición de cueros.

Ciclodecano: Usado con drogas, preparaciones biológicas y agentes físicos para su uso en la profilaxis y tratamiento de la enfermedad. Incluye uso veterinario y experimental en animales.

Conclusión

Podemos decir en conclusión sobre los alcanos que estos poseen enlaces simples carbono o de hidrogeno y poseen el número máximo de hidrógenos, además siempre terminaran en ano por tener un solo enlace.

Para nomenclar(nombrar) los primeros cuatro usan los prefijos met-,et-, prop- y but- y de ahí en adelante los prefijos griegos(octa, hexa, etc..). Se usan dos términos muy importantes estos son:

1)El prefijo numérico llamado también unidad básica o raíz, que indica el número de átomos de la cadena principal.

2)La terminación o sufijo, que indica el grado de saturación de la cadena hidrocarbonada.

Los alcanos se dividen en dos tipos:

Alcanos lineales: Únicamente contienen carbonos primarios y secundarios.

Alcanos Ramificados: Contienen al menos un carbono terciario o cuaternario.

Los Cicloalcanos son hidrocarburos saturados, cuyo esqueleto es formado únicamente por tres o más átomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simples en forma de anillo.

Para nomenclar se nombran agregando el prefijo ciclo al nombre patrón del alcano correspondiente. Ejemplo: Ciclobutano, Ciclopropano, Ciclopentano, etc. y en el caso de cíclicos sustituidos se debe numerar, asignando los números más bajos posibles a los sustituyentes; en monosustituidos se omite la posición. Ejemplo: Ter-buticicloheptano, metilciclopentano.

Bibliografía

Titulo: Quimica Organica. Autores César R. García Micangeli, Leopoldo L. Rivière Editorial Progreso(5 marzo 2007)

Titulo: Quimica Organica. Autores: Jongh Jhonson Lebel stevens Editorial Leverte(1984)

Titulo: Quimica Organica Autores: Flora Acuña Arias Editorial EuneD

Titulo: Quimica Organica Autores: Jhon McMurry 7 Edición