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“BIOSINTESIS DE ACEITES ESENCIALES EN PLANTAS”
Facultad de Ingeniería en industrias Alimentarias
UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CENTRO DEL PERÚ
CÁTEDRA : TECNOLOGÍA DE ALIMENTOS II
CATEDRÁTICO : MSc. VICTORIA ANCASI CONCHA
INTEGRANTES : MARTELL QUINTANA ALBERTPOZO CAMPOS JOSETAIPE QUISPE LUCY
HUANCAYO-2013
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TECNOLOGÍA DE ALIMENTOS II
INTRODUCCIÓN
Históricamente, el hombre ha centrado su atención en los productos naturales. Os cuales han
sido empleados como fuente de sustancias con diversas actividades. Entre las sustancias de
origen natural de gran interés en las industrias de fragancias, sabores, cosméticos, alimentos y
farmacéutica, principalmente se encuentran los aceites esenciales.
La industria de los aceites esenciales nace en el siglo XIX en países como Francia y Estados
Unidos. Los primeros estudios en el campo de aceites esenciales se deben a J.J. Houton de
Labillardiere , quien en 1818 realizó el análisis elemental de aceite de trementina. Seguidamente,
los químicos famosos J. Berzelius, J.B. Dumas, J. Von Liebig y F. Wöhler estudiaron las
esencias aplicando diversos métodos para separar y analizar sus componentes.
Los aceites esenciales son mezclas complejas de compuestos volátiles extraídos de plantas
aromáticas. En tal sentido el presente trabajo hace parte de cómo las plantas producen los
aceites esenciales.
Por ello los objetivos de nuestro trabajo son los siguientes:
Identificar los diferentes tipos de aceites esenciales que podemos encontrar en las
plantas.
Identificar a los metabolitos secundarios que se producen en las plantas
Identificar y analizar las rutas de síntesis para la obtención de aceites esenciales.
Conocer la importancia de los aceites esenciales tanto para la planta como para el ser
humano.
DEFINICION DE ACEITES ESENCIALES
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Los aceites esenciales son compuestos formados por varias substancias orgánicas volátiles, que
pueden ser alcoholes, acetonas, cetonas, éteres, aldehídos, y que se producen y almacenan en
los canales secretores de las plantas.
Normalmente son líquidos a temperatura ambiente, y por su volatilidad, son extraíbles por
destilación en corriente de vapor de agua, aunque existen otros métodos. En general son los
responsables del olor de las plantas.
Se definen, según AFNOR (1998), como: Productos obtenidos a partir de una materia prima
vegetal, bien por arrastre con vapor, bien por procedimientos mecánicos a partir del epicarpio de
los Citrus, o bien por destilación seca. El aceite esencial se separa posteriormente de la fase
acuosa por procedimientos físicos en los dos primeros modos de obtención; puede sufrir
tratamientos físicos que no originen cambios significativos en su composición [por ejemplo,
redestilación, aireación…]. Esta definición establece claramente las diferencias que existen entre
los aceites esenciales oficinales (que se usa en medicina) y otras sustancias aromáticas
empleadas en farmacia y perfumería conocidas vulgarmente como esencias. Están ampliamente
distribuidos en coníferas (pino, abeto), mirtáceas (eucaliptus), rutáceas (Citrus spp), compuestas
(manzanilla), si bien las plantas con aceites esenciales se ubican principalmente en las familias
de las Labiadas (menta, lavanda, tomillo, espliego, romero) y las umbelíferas (anís, hinojo).
Pueden estar en diferentes órganos: raíz, rizoma (jengibre), leño (alcanfor), hoja (eucaliptus),
fruto (anís), sumidades floridas (F. Labiatae).
La composición varía con el lugar de origen. También varía con el hábitat en que se desarrolle,
(por lo general climas cálidos tienen mayor contenido de aceites esenciales), el momento de la
recolección, el método de extracción, etc. Entre las principales propiedades terapéuticas debidas
a la presencia de aceites esenciales, cabe destacar la antiséptica (durante muchísimos años
estas especies vegetales se han empleado como especias, no solo para dar sabor sino también
para conservar los alimentos); antiespasmódica; expectorante; carminativa y eupéptica; etc. Se
debe tener en cuenta que algunos aceites esenciales, sobre todo a dosis elevadas, son tóxicos,
principalmente a nivel del sistema nervioso central. Otros, como el de ruda o enebro, se
considera que poseen propiedades abortivas. Algunos también pueden ocasionar problemas
tópicos, irritación o alergias. Además de sus propiedades terapéuticas, los aceites esenciales
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tienen un gran interés industrial en la industria farmacéutica, en alimentación y sobre todo en
perfumería.
CLASIFICACIÓN DE LOS ACEITES ESENCIALES
SEGÚN VAN GINKEL, A. (2003). Los aceites esenciales se pueden clasificar en base a
diferentes criterios: consistencia, origen y naturaleza química de los componentes
mayoritarios.
a. Consistencia
De acuerdo con su consistencia los aceites esenciales se clasifican en:
- Esencias
- Bálsamos
- Resinas
Las esencias fluidas son líquidos volátiles a temperatura ambiente.
Los bálsamos son extractos naturales obtenidos de un arbusto o un árbol. Se caracterizan por
tener un alto contenido de ácido benzoico y cinámico, así como sus correspondientes ésteres.
Son de consistencia más espesa, son poco volátiles y propensos a sufrir reacciones de
polimerización, son ejemplos el bálsamo de copaiba, el bálsamo del Perú, Benjuí, bálsamo de
Tolú, Estoraque, etc.
Dentro del grupo de las resinas podemos encontrar a su vez una serie de posibles
combinaciones o mezclas:
1. Resinas, son productos amorfos sólidos o semisólidos de naturaleza química compleja.
Pueden ser de origen fisiológico o fisiopatológico. Por ejemplo, la colofonia, obtenida por
separación de la oleorresina trementina. Contiene ácido abiético y derivados.
2. Oleorresinas, son mezclas homogéneas de resinas y aceites esenciales. Por ejemplo, la
trementina, obtenida por incisión en los troncos de diversas especies de Pinus. Contiene resina
(colofonia) y aceite esencial (esencia de trementina) que se separa por destilación por arrastre
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de vapor. También se utiliza el término oleorresina para nombrar los extractos vegetales
obtenidos mediante el uso de solventes, los cuales deben estar virtualmente libres de dichos
solventes. Se utilizan extensamente para la sustitución de especias de uso alimenticio y
farmacéutico por sus ventajas (estabilidad y uniformidad química y microbiológica, facilidad de
incorporar al producto terminado). Éstos tienen el aroma de las plantas en forma concentrada y
son líquidos muy viscosos o sustancias semisólidas (oleorresina de pimentón, pimienta negra,
clavo, etc.).
3. Gomorresinas, son extractos naturales obtenidos de un árbol o planta. Están compuestos por
mezclas de gomas y resinas.
b. Origen. De acuerdo a su origen los aceites esenciales se clasifican como:
- Naturales
- Artificiales
- Sintéticos
Los naturales se obtienen directamente de la planta y no sufren modificaciones físicas ni
químicas posteriores, debido a su rendimiento tan bajo son muy costosas.
Los artificiales se obtienen a través de procesos de enriquecimiento de la misma esencia con
uno o varios de sus componentes, por ejemplo, la mezcla de esencias de rosa, geranio y jazmín,
enriquecida con linalol, o la esencia de anís enriquecida con anetol.
Los aceites esenciales sintéticos como su nombre lo indica son los producidos por la
combinación de sus componentes los cuales son la mayoría de las veces producidos por
procesos de síntesis química. Estos son más económicos y por lo tanto son mucho más
utilizados como aromatizantes y saborizantes (esencias de vainilla, limón, fresa, etc.).
c. Naturaleza química
El contenido total en aceites esenciales de una planta es en general bajo (inferior al 1%) por
mediante extracción se obtiene en una forma muy concentrada que se emplea en los diversos
usos industriales. La mayoría de ellos, son mezclas muy complejas de sustancias químicas. La
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TECNOLOGÍA DE ALIMENTOS II
proporción de estas sustancias varía de un aceite a otro, y también durante las estaciones, a lo
largo del día, bajo las condiciones de cultivo y genéticamente.
El término quimiotipo alude a la variación en la composición del aceite esencial, incluso dentro
de la misma especie. Un quimiotipo es una entidad químicamente distinta, que se diferencia en
los metabolitos secundarios. Existen pequeñas variaciones (ambientales, geográficas, genéticas,
etc.) que producen poco o ningún efecto a nivel morfológico que sin embargo producen grandes
cambios a nivel de fenotipo químico. Un caso típico es el del tomillo, Thymus vulgaris, que tiene
6 quimiotipos distintos según cuál sea el componente mayoritario de su esencia (timol, carvacrol,
linalol, geraniol, tuyanol – 4 o terpineol. Cuando esto ocurre, se nombra la planta con el nombre
de la especie seguido del componente más característico del quimiotipo, por ejemplo, Thymus
vulgaris linalol ó Thymus vulgaris timol.
DISTRIBUCION Y ESTADO NATURAL
SEGÚN GONZÁLEZ P. (1984). Los aceites esenciales se encuentran ampliamente distribuidos
en unas 60 familias de plantas que incluyen las Compuestas, Labiadas, Lauráceas, Mirtáceas,
Pináceas, Rosáceas, Rutáceas, Umbelíferas, etc. Se les puede encontrar en diferentes partes de
la planta: en las hojas (ajenjo, albahaca, buchú, cidrón, eucalipto, hierbabuena, limoncillo,
mejorana, menta, pachulí, quenopodio, romero, salvia, toronjil, etc.), en las raíces (angélica,
asaro, azafrán, cálamo, cúrcuma, galanga, jengibre, sándalo, sasafrás, valeriana, vetiver, etc.),
en el pericarpio del fruto (limón, mandarina, naranja, etc.), en las semillas (anís, cardamomo,
eneldo, hinojo, comino, etc.), en el tallo (canela, caparrapí, etc.), en las flores (arnica, lavanda,
manzanilla, piretro, tomillo, clavo de olor, rosa, etc.) y en los frutos (alcaravea, cilantro, laurel,
nuez moscada, perejil, pimienta, etc.).
Los monoterpenoides se encuentran principalmente en plantas de los órdenes Ranunculales,
Violales y Primulales, mientras que son escasos en Rutales, Cornales, Lamiales y Asterales. Por
el contrario, los sesquiterpenoides abundan en Magnoliales, Rutales, Cornales y Asterales.
Aunque en los aceites esenciales tanto los mono-, los sesquiterpenos y los fenilpropanos se les
encuentra en forma libre, más recientemente se han investigado los que están ligados a
carbohidratos, ya que se considera que son los precursores inmediatos del aceite como tal.
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METABÓLICOS SECUNDARIOS
Martínez R (2001)Los organismos vegetales producen una gran diversidad de compuestos
químicos, de los que sólo una parte se sintetiza en las rutas del metabolismo primario, a partir
del cual se originan los componentes que intervienen en la fotosíntesis o el metabolismo
respiratorio. El resto, que no son directamente esenciales para estos procesos, se forman
siguiendo las vías del metabolismo secundario.
Los metabolitos secundarios además de no presentar una función definida en los procesos
mencionados, difieren también de los metabolitos primarios en que ciertos grupos presentan una
distribución restringida en el reino vegetal, es decir, no todos los metabolitos secundarios se
encuentran en todos los grupos de plantas. Se sintetizan en pequeñas cantidades y no de forma
generalizada, estando a menudo su producción restringida a un determinado género de plantas,
a una familia, o incluso a algunas especies.
Ávalos A. (2009) La habilidad para sintetizar compuestos secundarios ha sido seleccionada en
función de las necesidades de cada planta. Algunos productos del metabolismo secundario
tienen funciones ecológicas específicas como atrayentes o repelentes de animales. Muchos son
pigmentos que proporcionan color a flores y frutos, jugando un papel esencial en la reproducción
atrayendo a insectos polinizadores, o atrayendo a animales que van a utilizar los frutos como
fuente de alimento, contribuyendo de esta forma a la dispersión de semillas. Otros compuestos
tienen función protectora frente a predadores, actuando como repelentes, proporcionando a la
planta sabores amargos, haciéndolas indigestas o venenosas. También intervienen en los
mecanismos de defensa de las plantas frente a diferentes patógenos, actuando como pesticidas
naturales. Las plantas sujetas a estrés a menudo acumulan estos metabolitos como respuesta a
elicitores o señales moleculares originadas por la acción de microorganismos patógenos o una
mbiente desfavorable, que la planta reconoce por medio de receptores presentes en la célula
vegetal.
Martínez R (2001) Así, aunque la mayoría de tales rutas aún no se conocen, posiblemente
existen cientos de miles de enzimas diferentes implicadas en el metabolismo secundario de las
plantas. En muchos casos, la síntesis de múltiples productos puede ser catalizada por una única
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enzima, bien a partir de diferentes sustratos o, más raramente, a partir del mismo sustrato. Sin
embargo, en la mayoría de los casos que han sido investigados, las enzimas del metabolismo
secundario de las plantas son específicas para un sustrato dado y generan un sólo producto.
Se estima que el genoma vegetal contiene entre 20.000 y 60.000 genes, y quizás entre un 15 y
un 25% de esos genes están implicados en el metabolismo secundario. El genoma de una
especie vegetal concreta codifica únicamente una pequeña fracción de todas las enzimas que
serían requeridas para sintetizar el conjunto completo de metabolitos secundarios encontrados
en el Reino Vegetal. Todo lo expuesto tiene relación con la presente memoria en lo que se
refiere a la definición de planta aromática, medicinal y condimentaria, ya que estas plantas se
caracterizan por la producción, a partir del metabolismo secundario, de una serie de
componentes denominados principios activos, con aplicaciones en el campo de la medicina,
industria aromática e industria alimentaria.
En el caso de las plantas aromáticas, sus principios activos están constituidos, total o
parcialmente, por aceites esenciales que confieren a la planta, a su extracto, o a los productos
con los que se mezcle, un aroma agradable al olfato.
Ávalos A. (2009) La presencia de aceites esenciales en estas plantas también se puede explicar
como método de defensa frente a la pérdida de agua, teniendo en cuenta los ambientes cálidos
y secos en los que suelen vivir los tomillos. A consecuencia de las altas temperaturas, las
glándulas esenciales se rompen y liberan los aceites de su interior, que se evaporan y producen
un ambiente alrededor de la planta con aire saturado por estas sustancias, lo que impide que se
produzca evapotranspiración.
TERPENOS
Ávalos A. (2009) Los terpenos, o terpenoides, constituyen el grupo más numeroso de
metabolitos secundarios (más de 40.000 moléculas diferentes). La ruta biosintética de estos
compuestos da lugar tanto a metabolitos primarios como secundarios de gran importancia para
el crecimiento y supervivencia de las plantas.
Suelen ser insolubles en agua y derivan todos ellos de la unión de unidades de isopreno (5
átomos de C). De esta forma, los terpenos se clasifican por el número de unidades de isopreno
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(C5) que contienen: los terpenos de 10 C contienen dos unidades C5 y se llaman monoterpenos;
los de 15 C tienen tres unidades de isopreno y se denominan sesquiterpenos, y los de 20 C
tienen cuatro unidades C5 y son los diterpenos. Los triterpenos tienen 30 C, los tetraterpenos
tienen 40 C y se habla de politerpenos cuando contienen más de 8 unidades de isopreno.
Se sintetizan a partir de metabolitos primarios por dos rutas: la del ácido mevalónico, activa en el
citosol, en la que tres moléculas de acetil-CoA se condensan para formar ácido mevalónico que
reacciona hasta formar isopentenil difosfato (IPP), o bien la ruta del metileritritol fosfato (MEP)
que funciona en cloroplastos y genera también IPP. (fig. 1)
Fig 1. Elementos básicos del metabolismo primario y
en relación con el metabolismo secundario de plantas.
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Muchas plantas (limón, menta, eucalipto o tomillo) producen mezclas de alcoholes, aldehídos,
cetonas y terpenoides denominadas aceites esenciales, responsables de los olores y sabores
característicos de estas plantas, algunos de los cuales actúan como repelentes de insectos o
insecticidas. Los terpenos que se encuentran en los aceites esenciales son generalmente
MONOTERPENOS, como el limoneno y el mentol, principales monoterpenos constituyentes de
los aceites de limón y menta, respectivamente (Fig. 2).
Fig 2. Estructura química de los monoterpenos limoneno y mentol.
Los limonoides también son triterpenos, las sustancias amargas de los cítricos que actúan como
antiherbívoros. Un limonoide de los más poderosos repelentes de insectos es la azadiractina que
se usa en la industria alimentaria y en agronomía para el control de plagas.
BIOSINTESIS DE ACEITES ESENCIALES
Según Avalos y Perez-Urria (2009) El grupo de los terpenos, como antes se menciona, incluye
hormonas (giberelinas y ácido abscísico), pigmentos carotenoides (carotenos y xantofilas),
esteroles (ergosterol, sitosterol, colesterol), derivados de los esteroles (glicósidos cardiacos),
latex y aceites esenciales (proporcionan el olor y el sabor característico de las plantas). Aunque
las citoquininas y las clorofilas no son terpenos, contienen en su estructura una cadena lateral
que es un terpeno.
Según Taiz y Zeiger (2006) Los terpenos son biosintetizados a partir de metabolitos primarios
por al menos dos rutas: la del ácido mevalónico, tres moléculas de acetil-CoA se condensan
paso a paso para formar ácido mevalónico. Este intermediario clave de 6 carbonos es
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pirofosforilado, descarboxilado y deshidratado a continuación para formar isopentenil difosfato
(IPP). El IPP es la unidad básica activada de cinco carbonos de los terpenos. Recientemente se
ha descubierto que el IPP también se puede formar como intermediario de la glicólisis o del ciclo
fotosintético de reducción de carbono a través de una serie de acciones independientes
llamadas ruta del fosfato de metileritriol (MEP) que funciona en cloroplastos y otros plastos.
Aunque no se han determinado bien todos los detalles, parece que el gliceraldehído-3-fosfato y
un derivado de 2 carbonos del piruvato se combinan para generar un intermediario que
finalmente es convertido en IPP.
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TECNOLOGÍA DE ALIMENTOS II
Fig. N° 3. Síntesis de terpeno y su clasificación según las unidades de isopreno que contienen
Ruta del ácido mevalónico
Esta ruta biosintética parte de dos unidades de acetil coenzima A (Ac-CoA), en donde se
condensan por medio de una reacción tipo Claisen para dar acetoacetil-CoA (AcAcCoA). Esta
molécula se vuelve a condensar con una tercera unidad de AcCoA para dar como producto 3-
hidroxi-3-metilglutaril-CoA (HMG-CoA) como intermediario. El tioéster de la coenzima A se
reduce para formar el aldehído correspondiente, el mevaldehído (MVA), el cual se reduce
a ácido mevalónico (MEV). Por acción de dos moléculas de adenosin trifosfato (ATP) el
mevalonato se fosforila (MEV-P y MEV-PP) y descarboxila para dar como productos los
precursores de los terpenos, el pirofosfato de isopentenilo (IPP) y su isómero, el pirofosfato de
dimetilalilo (DMAPP). La ruta del mevalonato es prácticamente universal y se lleva a cabo en
el citosol. Por esta ruta se sintetizan principalmente sesquiterpenos, triterpenos y politerpenos.
Fig. N° 4. Ruta del ácido mevalónico
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Enzimas:
Acetoacetil-CoA sintetasa (AACoAS).
Hidroxi-3-metilglutaril-CoA sintasa (HMGCoAS).
3-hidroxi-3-metilglutaril-CoA reductasa (HMGCoAR).
Mevalonato quinasa (MEVK).
Fosfomevalonato quinasa (PMK).
Mevalonate 5-difosfato descarboxilasa (MDD).
Difosfato de isopentenilo isomerasa (IPPI)
Ruta de la 5-Fosfono-1-Desoxi-D-Xilulosa
Según Wikipedia (2013) Flesch observó en 1988 que los patrones de marcaje isotópico en
terpenos hopanoides de las bacteria Rhodopseudomonas no coincidían con los
correspondientes por una biosíntesis mevalónica.6 Estudios posteriores encontraron que existía
una segunda alternativa independiente del mevalonato para biosintetizar unidades isoprénicas
en bacterias y plantas. En esta ruta, una unidad de ácido pirúvico (Pyr), proveniente de la
degradación de carbohidratos, se condensa en una reacción de Umpolung del grupo carbonilo
del piruvato con el grupo carbonílico del D-gliceraldehído (G3P), para dar la 5-Fosfono-1-
desoxi-D-xilulosa (DXP). Por medio de un condensación aldólica inversa, el carbono 1
transpone hacia la posición 2, generando así el 4-fosfono-2-C-metil-D-eritritol (MEP). Éste
intermediario se conjuga por medio de una sustitución nucleofílica con una unidad de
citidilribósido, por acción del CTP, para formar 4-(CDP)-2-C-metil-D-eritritol (CDP-ME). Este
compuesto se fosforila en el carbono 2, donde se forma el intermediario fosforilado CDP-EMP y
desplaza el citidilribósido para obtenerse el 2-C-metil-D-eritritol-2,4-ciclofosfato (MEcPP). Por
ruptura reductiva del ciclo se da una reacción de eliminación para formar el pirofosfato de 4-
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hidroxi-3-metil-but-2-enilo (HMB-PP). El paso final consiste en la eliminación del grupo
hidroxilo para obtenerse el catión alílico correspondiente, el cual puede transponerse de tal
forma que se isomerizan de manera reversible el IPP y el DMAPP. Esta ruta se lleva a cabo
sobre todo en los plástidos de las plantas y en muchas células procariontes. Por esta ruta se
sintetizan sobre todo monoterpenos, diterpenos y carotenoides
Fig. N° 5. Ruta de la 5-fosfono -1-Desoxi-D-Xilulosa
Enzimas:
5-Fosfono-1-desoxi-D-xilulosa sintasa (DXS)
5-Fosfono-1-desoxi-D-xilulosa reductoisomerasa (DXR)
2-C-metil-D-eritritol 4-fosfato citidililtransferasa (CMS)
4-difosfocitidil-2-C-metil-D-eritritol quinasa. (CMK)
2-C-metil-D-eritritol 2,4-ciclodifosfato sintasa (MCS)
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4-hidroxi-3-metilbut-2-en-1-il difosfato sintasa (HDS)
4-hidroxi-3-metilbut-2-enil difosfato reductasa (HDR
CONCLUSIONES:
Los aceites esenciales son compuestos formados por varias substancias orgánicas
volátiles, que pueden ser alcoholes, acetonas, cetonas, éteres, aldehídos, y que se
producen y almacenan en los canales secretores de las plantas.
Los aceites esenciales son los responsables del olor de las plantas.
La composición varía con el lugar de origen. También varía con el hábitat en que se
desarrolle.
No todos los metabolitos secundarios se encuentran en todos los grupos de plantas.
Se sintetizan en pequeñas cantidades y no de forma generalizada, y sintetiza
compuestos secundarios de acuerdo a sus necesidades.
Las principales rutas de biosíntesis de metabolitos secundarios derivan del
metabolismo primario del carbono, aunque la mayoría de tales rutas aún no se
conocen.
Los terpenos que se encuentran en los aceites esenciales son generalmente
MONOTERPENOS La producción de sustancias son en muchas veces medio de
defensa de la planta contra insectos (aceites esenciales que actúan como repelente)
ya que existen aceites esenciales muy tóxicos y muchos presentan características
bactericidas y desinfectantes.
Otro caso de producción de aceites esenciales es que puede atribuirse como
atrayente de insectos beneficiosos. O bien estas sustancias son subproductos que
son una especie de desecho.
Otra posibilidad reivindica que los aceites esenciales son producidos en periodos de
aletargamiento de las plantas con la finalidad de mantener su sistema enzimático
activo.
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BIBLIOGRAFÍA:
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http://eprints.ucm.es/9603/1/Metabolismo_secundario_de_plantas.pdf
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http://www.tdx.cat/bitstream/handle/10803/10729/
MartinezRodriguezRosa02de11.pdf;jsessionid=2160D4D12109CE248110229B8FFF70C5
.tdx2?sequence=2
Taiz y Zeiger (2006)- Fisiología vegetal. Vol 1. Disponible en:
http://books.google.es/books?id=7QIbYg-
OC5AC&printsec=frontcover&hl=es#v=onepage&q&f=false
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http://es.wikipedia.org/wiki/Terpeno
