Akademis IMTK 2014

Bersatu dan Peduli

Menebar Manfaat

KIMIA

ORGANIK

Try Out Kimia Organik

Kelas Pak Kirno

1. Dalam reaksi subtitusi nukleofilik, bandingkan pasangan nukleofil pada soal dibawah

ini, manakah yang nukleofiliknya lebih tinggi. Berikan alasannya.

a. (CH3)2 N-

atau (CH3)2 NH

b. (CH3)3B atau (CH3)3N

c. H2O atau H2S

2. Dalam reaksi subtitusi nukleofilik, pasangan senyawa organo halogen dibawah ini,

manakah yang lebih reaktif terhadap OH-

a. CH3Br atau CH3I

b. CH3CH2I dalam etanol atau CH3CH2I dalam dimethyloksida

c. H2C=CHBr atau H2C=CHCH2Br

3. Berikan penjelasan kenapa mengikuti SN2, SN1, E2, E1. Tuliskan reaktan, transisi,

produk, secara lengkap dengan gambar stereo (R/S orientation) dan gerakan elektron

serta gambar diagram energinya.

a. Reaksi SN2 dari (S)-2-iodoheksana dan CH3CH2S-

dalam pelarut

dimethylsulfksida.

b. Reaksi E2 (CH3)2CHCHBrCH2CH3 dengan potasium hidroksida

4. Tuliskan reaksi pembuatan parasetamol dengan katalis asam [H+], beserta dengan

diagram energynya.

5. Tulislah mekanisme reaksinya!

Jawaban TO Kimor

Pak Kirno

1. A. (CH3)2 N-

memliki muatan

B. (CH3)3B dan (CH3)3N perbedaan keelektronegatifan C & N lebih besar dari B

& C

Jadi (CH3)3B lenih nukleofil

C. H2O dan H2S

Kelektronegatifan O > S, jadi H2O lenoh nukleofil

(kelektronegatifan makin besar)

Lebih nukleofil

2.

a.

Br elekronegatifnya lebih besar dari I. Br – C lebih kuat berikatan (lebih susah

berikatan)

b. CH3CH2I dalam etanol atau CH3CH2I dalam dimethyloksida

Etanol polar protik (lebih bermuatan)

Dimethyloksida polar aprotik

c. H2C=CHBr H2C=CHCH2Br

Lebih stabil karena Lebih tidak stabil jadi susah diserang

C = C – B

Elektron

Catatan : reaksi SN2 lebih cepat berlangsung dg pelarut polar aprotik. Karena pelarut

protik menyebabkan terstabilkannya reaktan.

3.

Ciri-ciri reaksi SN2 :

- Serentak (masuk 1. 1 dikeluarkan)

- Inversi (dari reaktan R produk S)

( Dari reaktan S produk R)

- Rx Primer atau sekunder

- Nukleofil kuat

Ciri-ciri reaksi SN1

- Pembentukan karbokation

- Rx sekunder / tersier

- Basa kuat

- Penataan ulang

Contoh

c.

Catatan :

Mekanisme:

4.

5. A.

Ganti dg

seperti

reaksi

diatas