Akademis IMTK 2014
Bersatu dan Peduli
Menebar Manfaat
KIMIA
ORGANIK
Try Out Kimia Organik
Kelas Pak Kirno
1. Dalam reaksi subtitusi nukleofilik, bandingkan pasangan nukleofil pada soal dibawah
ini, manakah yang nukleofiliknya lebih tinggi. Berikan alasannya.
a. (CH3)2 N-
atau (CH3)2 NH
b. (CH3)3B atau (CH3)3N
c. H2O atau H2S
2. Dalam reaksi subtitusi nukleofilik, pasangan senyawa organo halogen dibawah ini,
manakah yang lebih reaktif terhadap OH-
a. CH3Br atau CH3I
b. CH3CH2I dalam etanol atau CH3CH2I dalam dimethyloksida
c. H2C=CHBr atau H2C=CHCH2Br
3. Berikan penjelasan kenapa mengikuti SN2, SN1, E2, E1. Tuliskan reaktan, transisi,
produk, secara lengkap dengan gambar stereo (R/S orientation) dan gerakan elektron
serta gambar diagram energinya.
a. Reaksi SN2 dari (S)-2-iodoheksana dan CH3CH2S-
dalam pelarut
dimethylsulfksida.
b. Reaksi E2 (CH3)2CHCHBrCH2CH3 dengan potasium hidroksida
4. Tuliskan reaksi pembuatan parasetamol dengan katalis asam [H+], beserta dengan
diagram energynya.
5. Tulislah mekanisme reaksinya!
Jawaban TO Kimor
Pak Kirno
1. A. (CH3)2 N-
memliki muatan
B. (CH3)3B dan (CH3)3N perbedaan keelektronegatifan C & N lebih besar dari B
& C
Jadi (CH3)3B lenih nukleofil
C. H2O dan H2S
Kelektronegatifan O > S, jadi H2O lenoh nukleofil
(kelektronegatifan makin besar)
Lebih nukleofil
2.
a.
Br elekronegatifnya lebih besar dari I. Br – C lebih kuat berikatan (lebih susah
berikatan)
b. CH3CH2I dalam etanol atau CH3CH2I dalam dimethyloksida
Etanol polar protik (lebih bermuatan)
Dimethyloksida polar aprotik
c. H2C=CHBr H2C=CHCH2Br
Lebih stabil karena Lebih tidak stabil jadi susah diserang
C = C – B
Elektron
Catatan : reaksi SN2 lebih cepat berlangsung dg pelarut polar aprotik. Karena pelarut
protik menyebabkan terstabilkannya reaktan.
3.
Ciri-ciri reaksi SN2 :
- Serentak (masuk 1. 1 dikeluarkan)
- Inversi (dari reaktan R produk S)
( Dari reaktan S produk R)
- Rx Primer atau sekunder
- Nukleofil kuat
Ciri-ciri reaksi SN1
- Pembentukan karbokation
- Rx sekunder / tersier
- Basa kuat
- Penataan ulang
Contoh
c.
Catatan :
Mekanisme:
4.
5. A.
Ganti dg
seperti
reaksi
diatas