UE1 chimie Fiche de cours n°3 : Nomenclaturedl.etudiants.edu-sante.com/0008/0001/p12-s1-ue1-chimie-fc3-379.pdf · UE1 − chimie Fiche de cours n°3 : Nomenclature Notion tombée

PARIS 12 2018-2019

UE1 − chimie

Fiche de cours n°3 :

Nomenclature

Notion tombée 1 fois au concours Notion tombée 2 fois au concours Notion tombée 3 fois ou plus au concours NEW Nouveauté au programme cette année

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1

SYMBOLIQUE

Formule brute

Formule semi-développée

ou

Formule développée plane

Représentation simplifiée

ELEMENTS DE NOMENCLATURE

NOM SYSTEMATIQUE D’UN COMPOSE ORGANIQUE

Composition

Racine

Représente l’unité structurale fondamentale ou chaîne

principale

Suffixes

Précisent la fonction principale et/ou les insaturations

Préfixes

Précisent les substituants

Système de numérotation de la

chaîne principale

Permet de déterminer les positions de la fonction principale,

des insaturations et des susbtituants

Présentation

Chaîne principale

Celle qui comporte le groupement fonctionnel principal s’il est unique, le plus grand

nombre de groupements fonctionnels principaux s’ils sont plusieurs. S’il subsiste un choix, celle qui possédera par ordre de préférence :

o un système cyclique o le cycle de degré d’hydrogénation minimum o le plus grand nombre de liaisons multiples o le plus grand nombre d’atomes de carbone o le plus grand nombre de doubles liaisons o le plus grand nombre de substituants cités comme préfixes

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NOM SYSTEMATIQUE D’UN COMPOSE ORGANIQUE (SUITE)

Numérotation de la chaîne principale

Attribution des indices les plus bas possibles aux caractères structuraux examinés

successivement dans l’ordre suivant : 1) le groupe fonctionnel principal 2) les insaturations

en cas d’égalité : -ène prioritaire devant -yne 3) les substituants classés par ordre alphabétique

les préfixes multiplicatifs : di, tri, tétra, penta, et les symboles sec- ou tert- ne sont pas à prendre en compte dans l’ordre alphabétique.

Mode d’écriture des

noms systématiques

Les indices de position sont placés immédiatement avant la partie du nom ; groupe

fonctionnel principal, insaturations, substituants ; à laquelle ils se réfèrent et lui sont reliés par des tirets placés de part et d’autre o Exemples : pentan-2-ol ; 5-méthylhept-2-ène

Les affixes stéréochimiques sont généralement placés avant le nom du composé o Exemples : (2R,3S)-2,3,4-trihydroxybutanal ;

(2E,5Z)-2-méthylhepta-2,5-diénoïque


NOMENCLATURE DES COMPOSES CONTENANT UN CYCLE AROMATIQUE

Avec un dérivé du benzène

possédant un nom usuel

La fonction OH étant prioritaire devant la fonction NH2, le dérivé benzénique choisi est le phénol

La fonction NH2 étant prioritaire devant le groupement méthyl, le plus petit numéro possible sera attribué à la fonction NH2

Avec un groupement phényle substitué

comme substituant de la chaîne carbonée principale

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Nom systématique d’un composé organique : SUFFIXE

FONCTION PRINCIPALE

df** Nom Groupe fonctionnel Suffixe

Ordre de

priorité

Cations -onium

3 Acide carboxylique R-CO2H Acide -oïque

Acide …carboxylique*

-

Acide sulfonique R-SO3H Acide …sulfonique

Sels R-COOM …oate de M

…carboxylate de M*

3

Ester R-CO2R -oate de R

…carboxylate de R*

Halogénure d’acyle R-CO-X (X=halogène) Halogénure de …oyle

Halogénure de …carbonyle*

Amide R-CONH2 -amide

-carboxamide*

Amidine -C(=NH)-NH2 amidine

-carboxamidine*

Nitrile R-CN -nitrile

-carbonitrile*

2 Aldéhyde R-CHO

-al

-carbaldéhyde*

Cétone R-CO-R’ (R et R’ H) -one

1

Alcool -OH -ol

Thiol R-SH -thiol

Amine R-NH2 -amine

2 Imines =NH -imine

* : lorsque le carbone de la fonction n’est pas inclus dans la chaine carbonée principale ** : df : degré de fonction, correspond au nombre de liaisons que le carbone établit avec un hétéroatome (atome différent de C ou H). Si df ↑ : oxydation et si df ↓ : réduction

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Nom systématique d’un composé organique : STRUCTURE FONDAMENTALE

CHAINE CARBONEE PRINCIPALE

Nombre d’atomes

de carbone

Racine

Nombre d’atomes

de carbone

Racine

1C méth- 9C non-

2C eth- 10C déc-

3C prop- 11 C undéc-

4C but- 12 C dodéc-

5C pent- 13 C tridec-

6C hex- 20 C icos

7C hept- Cycle à X Carbones Cyclo+racine

8C oct-

Nom systématique d’un composé organique : STRUCTURE FONDAMENTALE

LIAISONS MULTIPLES CARBONE-CARBONE

df Degré d’insaturation famille Suffixe

0 C-C (pas d’insaturation) alcane -ane

1 C=C (1 insaturation) alcène -ène

2 C≡C (2 insaturations) alcyne -yne

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Nom systématique d’un composé organique : PREFIXE

SUBSTITUANTS

Nom Groupe fonctionnel Préfixe

Cations X-onio/ X-onia

Acide carboxylique R-CO2H Carboxy*

Acide sulfonique R-SO3H Sulfo

Ester R-CO2R R-oxycarbonyl*

Halogénure d’acyle R-CO-X (X=halogène) Halogénoformyl*

Amide R-CONH2 Carbamoyl*

Amidine -C(=NH)-NH2 Amidino-*

Nitrile R-CN Cyano-*

Aldéhyde R-CHO Oxo-

Formyl-*

Cétone R-CO-R’ (R et R’ H) Oxo-

Alcool -OH Hydroxy-

Thiol R-SH Mercapto-

Hydroperoxydes -O-OH Hydroperoxy-

Amine R-NH2 Amino-

Imines =NH Imino-

Ether oxyde R-O-R’ (R, R’H) R-oxy

Sulfures -SR R-thio

Peroxydes -O-OR R-dioxy-

halogénure R-X Halogéno-

Alkyle -R Alkyl-

Substituants complexes

isopropyl

tertbutyl

isobutyl

néopentyl

* : lorsque le carbone de la fonction n’est pas inclus dans la chaine carbonée principale

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NOMS USUELS

Benzène

Aniline

Acide benzoïque

Phénol

Benzaldéhyde

Toluène

Acétophénone

SUBSTITUTION DES AMINES ET DES ALCOOLS

Classe Amines Alcools

Primaire

Secondaire

Tertiaire

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ANNALES CLASSEES CORRIGEES

[Notion non traitée dans ce chapitre et corrigée sur la base du cours de l’année précédente] Item modifié pour correspondre au programme du concours de cette année

2018 QCM 46 : L'acide glycyrrhizique est un principe actif de la réglisse. Il s'agit d'un hétéroside dont la partie aglycone, un terpène, est détaillée ci-dessous :

Quelles sont les propositions exactes parmi les affirmations suivantes : A) [L'aglycone possède dix carbones asymétriques.] B) [La double liaison fait partie d'un système conjugué.] C) [L'aglycone possède une activité optique.] D) [L'aglycone contient au moins un hétérocycle.] E) L'aglycone contient une fonction alcool.

QCM 47 : Soit la structure de la Lévodopa, un précurseur de la dopamine, utilisé dans le

traitement de la maladie de Parkinson.

Quel est, en nomenclature IUPAC, le nom de la Lévodopa parmi les propositions

suivantes :

A) acide (S)-2-amino-3,4-biphénolpropanoique.

B) acide (S)-2-amino-3-(phenyl-3,4-diol)propanoique.

C) acide (S)-2-amino-3-(4,5-dihydroxyphenyl)propanoique.

D) acide (S)-2-amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoique.

E) acide (S)-3 -(3,4-dihydroxyphenyl)propan-2-aminecarboxylique.

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2017 QCM 11. Le méthoprène est un larvicide utilisé pour empêcher le déroulement complet du cycle

de croissance des moustiques. Sa structure est indiquée ci-dessous :

Quelle(s) est (sont) la (les) proposition(s) exacte(s) parmi les affirmations suivantes ?

A) [Le méthoprène possède deux carbones asymétriques.] B) [Les deux doubles liaisons du méthoprène sont de géométrie E.] C) [Le méthoprène contient un système conjugué.] D) [Le méthoprène est une substance optiquement active.] E) Le méthoprène est un ester.

QCM 12. Soit le Norfenfluramine, un psychotrope retiré du marché.

Quelle est la proposition exacte parmi les affirmations suivantes ?

A) En nomenclature IUPAC, son nom est 1-méthyl-2[3 (trifluorométhylphényl) éthan-1-amine. B) En nomenclature IUPAC, son nom est 1-méthyl-2[3-(trifluorométhylphényl)-1-aminoéthane. C) En nomenclature IUPAC, son nom est 1-[3-(trifluorométhyl)phényl]propan-2-amine. D) En nomenclature IUPAC, son nom est 3-[3-(trifluorométhyl)phényl]propan-2-amine. E) En nomenclature IUPAC, son nom est 3-(trifluorométhyl) phényliso propyl -amine.

QCM 15. Concernant les composés représentés ci-dessus, quelle(s) est (sont) la (les)

proposition(s) exacte(s) parmi les affirmations suivantes :

A) [Le traitement de A par K2Cr2O7 en milieu acide fort conduit à C.] B) [Le traitement de A par LiAlH4 conduit à B.] C) [La réaction de B avec C conduit selon une réaction équilibrée à un ester.] D) Le composé D a pour formule brute C8H3N. E) [Le traitement de D par LiAlH4 conduit à une amine.]

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QCM 16. On s'intéresse à la synthèse de l'ibuprofène, un anti-inflammatoire non stéroïdien :

Cochez la ou les proposition(s) exacte(s) parmi les réponses suivantes :

A) [LiAlH4 est un réactif permettant la transformation de 1 en 2.] B) [Le composé 3 résulte d'une substitution nucléophile.] C) Le composé 4 contient une fonction cyanure. D) [Le composé 5 résulte d'une oxydation par O2.] E) [Le composé 5 résulte d'une hydrolyse totale par H+/H2O.]

2016 QCM 11 : Soit une représentation plane de la structure du cortisol :


A. La structure du cortisol contient au moins une fonction cétone. B. La structure du cortisol contient au moins une fonction alcool. C. La structure du cortisol contient au moins une fonction méthyl cétone. D. La structure du cortisol contient au moins une fonction acide carboxylique. E. [La structure du cortisol contient un cycle aromatique.]

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QCM 15 : Le géraniol est un alcool terpénique que l’on retrouve dans les huiles essentielles de géranium, citron et citronelle.


A. [En nomenclature IUPAC, son nom est (2Z)-3,7-diméthylocta-2,6-dién-1-ol.] B. [En nomenclature IUPAC, son nom est (2E)-3,7-diméthylocta-2,6-dién-1-ol.] C. [En nomenclature IUPAC, son nom est (2E, 6E)-3,7-diméthylocta-2,6-dién-1-ol.] D. [En nomenclature IUPAC, son nom est (2E)-1-hydroxy-3,7-diméthylocta-2,6-diène.] E. [En nomenclature IUPAC, son nom est (3E)-2,6-diméthylocta-2,6-dién-8-ol.]

QCM 16 : Quelle(s) est (sont) la (les) proposition(s) exacte(s) concernant les structures A à H représentées ci-dessous ?

A. [La structure A correspond à un aldéhyde non énolisable.] B. [Les structures B et D présentent la particularité d’être énolisables.] C. [La structure G correspond à un composé carbonylé optiquement actif.] D. [Les structures F et H s’hydrolysent plus ou moins facilement pour former des acides

carboxyliques.] E. Les structures C et E correspondent à des acides carboxyliques.

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2015 QCM 11 : La nicotine est un alcaloïde que l’on trouve dans les plantes de la famille des

solanacées, notamment dans les feuilles de tabac. Elle confère aux plantes des

propriétés acaricides, insecticides et fongicides.

Quelle(s) est (sont) la (les) proposition(s) exacte(s) parmi les affirmations suivantes :

A) [Le signe (-) précédant son nom signifie que la molécule est dextrogyre.]

B) [Son inverse optique est de configuration R et son pouvoir rotatoire est positif.]

C) Sa formule brute est C10H10N2.

D) Sa formule brute est C10H14N2.

E) [Sa structure renferme un hétérocycle aromatique de type benzène.]

QCM 12 : La cicutoxine isolée de la ciguë (cicuta virosa) est extrêmement toxique pour les

mammifères causant des convulsions et la paralysie respiratoire. Soit sa

structure :


A) [Il existe 5 doubles liaisons conjuguées.]

B) [Au moins deux doubles liaisons sont de géométrie Z.]

C) [Toutes les doubles liaisons sont de géométrie E.]

D) L’une des fonctions est un alcool tertiaire.

E) [Toutes les liaisons insaturées sont conjuguées.]

QCM 14 : La sertraline est un antidépresseur du type inhibiteur sélectif de la recapture de la

sérotonine.

Cochez la (les) proposition(s) exacte(s) parmi les affirmations suivantes :

A) [La sertraline est composée de trois hétérocycles aromatiques.]

B) [Aucun des cycles n’est aromatique.]

C) La sertraline possède une fonction amide.

D) La sertraline possède une fonction amine.

E) [La configuration de la sertraline est R pour les carbones numérotés (1) et (2).]

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2014

QCM 11 : Le linalol est un alcool terpénique à l’odeur du muguet que l’on retrouve dans

une majorité d’huiles essentielles notamment celle de lavande, de bergamote

dont il est le composé essentiel avec le menthol.


A) [Le signe (+) précédant son nom signifie que la molécule est dextrogyre.]

B) [Son inverse optique est de configuration R et son pouvoir rotatoire est négatif.]

C) En nomenclature IUPAC, son nom est S(+) 3,7-diméthylocta-1,6-dién-3-ol.

D) En nomenclature IUPAC, son nom est S(+) 1,5-diméthyl-1-vinylhex-4-én-1-ol.

E) En nomenclature IUPAC, son nom est S(+) 2,6-diméthyl-octa-2,7-dién-6-ol.

QCM 12 : soit le menthol


A) Le menthol est un alcool tertiaire

B) Le menthol est un phénol

C) [La configuration du menthol est (1R,2R,5S)]

D) [La configuration du menthol est (1R, 2S, 5R)]

E) [Il existe 8 stéréoisomères de configuration du menthol]

2013

QCM 12

Soit la structure

En nomenclature IUPAC, quel est le nom de la structure représentée ci-dessus ?

A) 1-cyano-1-ethylpent-2-yn-5-ol

B) 2-hydroxy-oct-4-ynenitrile

C) 6-cyano-2-hydroxyoct-4-yne

D) 2-ethyl-6-hydroxyhept-3-ynenitrile

E) 3-cyanooctan-4-yn-7-ol

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2012

QCM 10.

En nomenclature IUPAC, quel est le nom de la structure qui est représentée ci-dessous

(1 réponse) :

A) 4-cyano-4-éthyl-1-formylbut-2-yne

B) 5-cyano-5-éthylpent-3-ynal

C) 5-éthyl-1-oxohex-3-ynenitrile

D) 2-éthyl-6-oxohept-3-ynenitrile

E) 5-nitrile-hept-3-ynal

QCM 12.

Soit la muscarine


A) [Cette molécule possède un hétérocycle aromatique furanique]

B) La fonction principale est une fonction alcool

C) [Le groupement OH est oxydable en fonction cétone]

D) [Pour cette molécule il existe 8 stéréoisomères]

E) [La muscarine possède une activité optique]

2011

QCM 11. :

Quelle(s) est (sont) la (les) proportion(s) exacte(s) concernant le cholestérol ?

A) [Renferme 8 carbones asymétriques]

B) Renferme une fonction phénol

C) Renferme une fonction alcool tertiaire

D) [Il existe 42 stéréoisomères associés à la représentation plane de cette molécule]

E) [La fonction OH est oxydable]

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QCM 18. : En nomenclature IUPAC, quel est le nom de la sphingosine dont la structure est

représentée ci-dessous (1 réponse).

A) (2S,3R,4E) 2-amine-1,3-dioloctadec-4-ène

B) (2S,3R,4E) 2-amino-1,3-dihydroxyoctadec-4-ène

C) (2S,3R,4E) 2-aminooctadec-4-ène-1,3-diol

D) (2S,3R,4E) 1,3-dihydroxyoctadec-4-én-2-amine

E) (2S,3R,4E) 1,3-dioloctadec-4-én-2-amine

2010

QCMs 26 à 27 Soit le composé suivant

QCM 26

D’après la nomenclature IUPAC, quelle est sa fonction principale ?

A) Une cétone

B) Un alcène

C) Un acide

D) Un nitrile

E) Un halogène

QCM 27

D’après la nomenclature de l’IUPAC quel est son nom ?

A) (Z) 4-chloro-2-éthyl-3-oxohex-4-ènenitrile

B) (Z) 3-chloro-5-cyano-hept-2-ène-4-one

C) (Z) 5-chloro-3-cyano-hept-5-ène-4-one

D) (Z) 5-chloro-6-méthyl-4-oxohept-5-ène-3-nitrile

E) (Z) 3-chloro-4-oxohept-2-ène-5-nitrile

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2009

QCM 5 : Soit le composé suivant : CH3-CH2-CH2-CH2-CO-CH3

Quel nom peut-on lui donner en nomenclature IUPAC ?

A) hexan-2-one

B) hexan-2-ol

C) heptan-2-one

D) 1-méthylpentanone

E) 1-butyléthanone

2008

QCM 4 : Soit le composé suivant : CH3-CH2-CH2-CH2-CO-CH3

Quel nom peut-on lui donner en nomenclature IUPAC ?

A) hexan-2-one

B) hexan-2-ol

C) pentan-2-one

D) 1-méthylpentanone

E) 1-butyléthanone

QCM 7 : Quel est le nom du composé suivant ?

A) 4,7-diéthyl oct-4-ène

B) 6-méthyl 3-propyl oct-4-ène

C) 4-éthyl 7-méthyl oct-5-ène

D) 5-éthyl 2-méthyl oct-4-ène

E) 6-méthyl 3-propyl hept-3-ène

2007

QCM 15 : Quelle(s) fonction(s) renferme l’aspirine représentée par le schéma ci-dessous ?

A) Acide carboxylique

B) Alcool

C) Ester

D) Anhydride d’acide

E) Ether-oxyde

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16

TABLEAU DE REPONSES

2018 2017 2016 2015 2014 2013 2012 2011

Q46 : [BC] Q11 : [BCDE] Q11 : [ABD] Q11 : [BD] Q11 : [ABC] Q12 : D Q10 : D Q11 : [AE]

Q47 : D Q12 : C Q15 : B Q12 : [CE] Q12 : [DE] Q12 : [CDE] Q18 : C

Q15 : [ABCE] Q16 : [CDE] Q14 : [D]

Q16 : [ABE]

2010 2009 2008 2007

Q26 : D Q5 : A Q4 : A Q15 : AC

Q27 : A Q7 : D

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