UGLJIKOHIDRATI - pmf.unizg.hr · UGLJIKOHIDRATI - nastaju povezivanjem 2-10 monosaharidnih jedinica (saharoza, laktoza, itd.) OLIGOSAHARIDI. 3 Organska kemija Molekularna biologija

UGLJIKOHIDRATI

2

Organska kemija Molekularna biologija

Ime: “hidrati ugljika” Cn(H2O)m

MONOSAHARIDI

-sadrže 3 do 9 C atoma

(glukoza, fruktoza, itd.)

POLISAHARIDI

- povezivanje više od 10

monosaharidnih jedinica

(celuloza)

UGLJIKOHIDRATI

- nastaju povezivanjem 2-10

monosaharidnih jedinica

(saharoza, laktoza, itd.)

OLIGOSAHARIDI

3


Nomenklatura:

- poseban nomenklaturni sustav (IUPAC-ovi nazivi dugački i nespretni)

- imenuju se dodatkom nastavka –oza ( npr. šećeri sa 6 C-atoma nazivaju se

heksoze)

ako je karbonilna skupina aldehidna tada se zovu aldoheksozama

ako je pak karbonilna skupina ketonska zovu se ketoheksozama

Struktura ugljikohidrata: polihidroksi-aldehidi ili polihidroksi-ketoni.

aldoheksoza ketoheksoza

4


Fischerove projekcijske formule - za prikazivanje ugljikohidrata

projekcija se crta kao vertikalni lanac C atoma tako da karbonilna skupina

bude na vrhu ili što bliže.

Zbog većeg broja kiralnih ugljikovih atoma mogući su brojni

stereoizomeri (2n, n broj kiralnih C atoma).

Ovisno o konfiguraciji asimetričnog C atoma sa najvišim rednim brojem

šećeri se svrstavaju u L-niz (OH na lijevoj strani) odnosno D-niz (OH na

desnoj strani).

1

2

3

4

5

6

*

*

*

D-(-)-fruktoza

(ketoheksoza)

1

2

3

4

5

*

*

*

L-(-)-riboza

(aldopentoza)

2

3

4

5

6

*

*

*

*

D-(+)-glukoza

(aldoheksoza)

1

5


Članovi D aldoza:

6


1. Nacrtajte D i L glukozu i imenujte ju prema racionalnoj IUPAC-ovoj

nomenklaturi.

3. Nacrtajte Fischerove projekcijske formule svih D-2-ketoheksoza.

2. Nacrtajte Fischerove projekcijske formule svih aldotetroza.

7


Kemija monosaharida

Kemija hidroksilne i karbonilne skupine

Intramolekulskom reakcijom monosaharida nastaju pogodne cikličke

strukture - poluacetali

8


Cikličke poluacetalne i poluketalne strukture sa 5 C atoma u prstenu

nazivaju se furanoze, dok cikličke poluacetalne i poluketalne strukture sa 6

C atoma u prstenu nazivaju se piranoze

Haworthove projekcijske formule – cikličke strukture ugljikohidrata

Fischerove projekcijske formule – lančaste strukture ugljikohidrata

Strukturne formule sa 6 C atoma:

1

23

4

5

9


Kako iz Fischerove projekcijske formule dobiti Haworthovu projekcijsku

formulu ?

b-D-glukopiranoza:

uobičajena Fischerova

projekcija

modificirana Fischerova

projekcija

Haworthov prikaz

10


Prostorni odnosi između skupina točnije se prikazuju pomoću

konformacijskih formula (konformacija stolca)


a anomer - OH skupina na anomernom ugljiku je u trans položaju u odnosu

na CH2OH skupinu.

b anomer - OH skupina na anomernom ugljiku je u cis položaju u odnosu na

CH2OH skupinu.

Pravilo za određivanje a ili b anomera kod konformacije stolca:

12


4. Prikažite Fischerovom, Haworthovom i konformacijskom formulom α-D-

glukozu.

5. Prikažite obje konformacije stolca kod β-D-glukopiranoze. Što mislite

koja će konformacija biti stabilnija i zašto?

6. Prikažite Fischerovom i Haworthovom formulom β-D-fruktozu.

13


Glikozidi

poluacetal

Glikozid je acetal cikličke aldoze (ketal cikličke ketoze)

Nomenklatura glikozida:

nastavk –oza zamjenjuje se nastavkom –ozid.

acetal

14


Primjer nastajanja glikozida:

aglikon

glikon

Glikon - ugljikohidratni dio glikozida

Aglikon – skupina vezana na anomerni ugljikov atom glikozida

15


16


Celobioza:

Maltoza:

17


7. Prikažite konfomacijskom formulom glikozid koji nastane reakcijom

α-D-glukopiranoze sa etanolom u prisutnosti kiselog katalizatora.

8. Prikažite konformacijskom formulom:

a) Laktozu – disaharid koji nastaje povezivanjem β-D-galaktopiranoze (C4

epimer glukoze) i β-D-glukopiranoze preko 1,4 glikozidne veze.

b) Saharozu - disaharid koji nastaje povezivanjem a-D-glukopiranoze i β-D-

fruktofuranoze preko 1,2 glikozidne veze.

HVALA NA PAŽNJI!321

Documents

UGLJIKOHIDRATI - pmf.unizg.hr · UGLJIKOHIDRATI - nastaju povezivanjem 2-10 monosaharidnih jedinica (saharoza, laktoza, itd.) OLIGOSAHARIDI. 3 Organska kemija Molekularna biologija