Embed Size (px)
DESCRIPTION
Uhlovodíky. (Cyklo)Alkeny. (Cyklo) Alkeny. Obsahují dvojné vazby Obecný vzorec alkenů: C n H 2n Hybridní stav: sp 2. (Cyklo) Alkeny. Názvosloví alkenů: a) Nerozvětvených alkenů Odvozují se od alkanů nahrazením přípony –an za: - en (u alkenů s jednou dvojnou vazbou) - PowerPoint PPT Presentation
Citation preview
UhlovodiacutekyUhlovodiacuteky
(Cyklo)Alkeny(Cyklo)Alkeny
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
bull Obsahujiacute dvojneacute vazby
bull Obecnyacute vzorec alkenů CnH2n
bull Hybridniacute stav sp2
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Naacutezvosloviacute alkenů
a) Nerozvětvenyacutech alkenů
bull Odvozujiacute se od alkanů nahrazeniacutem přiacutepony ndashan za - en (u alkenů s jednou dvojnou vazbou) - adien (u alkenů se dvěma dvojnyacutemi vazbami) - atrien (u alkenů se třemi dvojnyacutemi vazbami)
CH3-CH=CH-CH3
CH3-CH=CH-CH2-CH3
(Cyklo)Alkeny(Cyklo)Alkeny
Při tvorbě naacutezvů alkenylů (=uhlovodiacutekoveacute zbytky alkenů) se označiacute poloha volneacute valence co nejnižšiacutem lokantem bez ohledu na dvojnou vazbu
CH3-CH=CH-CH2- but-2-en-1-yl
CH2=CH-CH2-CH2- but-3-en-1-yl
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
b) Rozvětvenyacutech alkenů
Zaacutesady
1) Vyhledaacute se řetězec s největšiacutem počtem naacutesobnyacutech vazeb (v přiacutepadě rovnosti těchto vazeb se zvoliacute z těchto možnostiacute řetězec nejdelšiacute)
2) Očiacuteslujeme tak aby soubor lokantů vyjadřujiacuteciacute polohu naacutesobnyacutech vazeb byl co nejmenšiacute
3) V přiacutepadě viacutece možnostiacute se zvoliacute to čiacuteslovaacuteniacute ktereacute určiacute substituentům co nejnižšiacute soubor lokantů
4) Naacutezvy substituentů se řadiacute podle abecedy bez ohledu na velikost naacutesobiacuteciacute předpony
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Přiacuteklady alkenůPřiacuteklady alkenů
CH2 C CH3
CH2
CH3
CH3 C CH2 C CH2
CH3 CH3
CH3
CH2 CH CH2 CH CH3
CH2
CH3
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Triviaacutelniacute naacutezvy alkenů
CH2=CH2 ethylen (ethen) ethylen (ethen)
CHCH22==CC==CHCH22 allen (propadien) allen (propadien)
CHCH22==CH- vinyl (ethenyl)CH- vinyl (ethenyl)
CHCH22==CH-CHCH-CH22- allyl (prop-2-en-1-yl)- allyl (prop-2-en-1-yl)
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Naacutezvosloviacute cykloalkenůOdvozujiacute se naacutezvů přiacuteslušnyacutech lineaacuterniacutech alkenů přidaacuteniacutem předpony
cyklo-
Zaacutesady
bull Zaacutekladem naacutezvu je pojmenovaacuteniacute přiacuteslušneacuteho kruhubull Očiacuteslujeme ho tak aby soubor lokantů vyjadřujiacuteciacutech polohu
dvojnyacutech vazeb byl co možnaacute nejmenšiacute (atomy se čiacuteslujiacute přes dvojnou vazbu)
bull V přiacutepadě viacutece možnostiacute se zvoliacute čiacuteslovaacuteniacute ktereacute určiacute substituentům co nejnižšiacute soubor lokantů
bull Naacutezvy substituentů se řadiacute podle abecedy (bez ohledu na velikost lokantů nebo naacutesobiacuteciacute předpony)
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Sloučeniny pojmenujteSloučeniny pojmenujte
CH3CH3 CH3
CH3
CH3
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Struktura cyklo(alkenů)
Izomerie
Konstitučniacute -řetězovaacute
CH3 CH CH CH2 CH2 CH3
CH3 CH CH CH CH3
CH3
CH3 C CH CH2 CH3
CH3
CH3
CH3
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Konstitučniacute polohovaacuteLišiacute se polohou dvojnyacutech vazeb
Lišiacute se polohou dvojnyacutech vazeb
Lišiacute se polohou substituentů
CH3CH3
CH3
CH3
CH3 CH CH CH2 CH2 CH3
CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Konfiguračniacute- geometrickaacute
Alkeny mohou tvořit cistrans izomery
Cis izomerii ndash majiacute stejneacute substituenty na stejneacute straně dvojneacute vazby
C C
CH3CH3
HH
C C
HCH3
CH3H
cis-but-2-en trans-but-2-en
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Přiacuteprava a vyacuteroba
průmyslově se ziacuteskaacutevajiacute při krakovaacuteniacute ropy nebo pyrolyacutezou zemniacuteho plynu
založena na eliminačniacutech reakciacutech
a) Dehydrogenace nasycenyacutech uhlovodiacuteků
podmiacutenky katalyzaacutetor Pt PtPt
CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH33 --- ---gt gt CHCH33-CH-CH==CH-CHCH-CH33+H+H22
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
b) Dehydratace alkoholů
dehydratačniacute činidlo kyselina
c) Dehydrohalogenace halogenderivaacutetů uhlovodiacuteků
H C C
H
H OH
H
H
kyselina ----gt-H2O
C C
HH
HH
H C C
H
H X
H
H C C
HH
HH
Lewisova baacuteze ----gt -HX
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Fyzikaacutelniacute vlastnosti
podobneacute jako u alkanů hodnoty fyzikaacutelniacutech konstant jsou zaacutevisleacute na velikosti molekul
absorpce zaacuteřeniacute se zvyšujiacuteciacutem se počtem dvojnyacutech vazeb v konjugaci se vlnovaacute deacutelka prodlužuje až do viditelneacute oblasti laacutetky se jeviacute jako barevneacute
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Chemickeacute vlastnosti
bull reakce probiacutehajiacute hlavně na dvojneacute vazběbull dvojnaacute vazba je miacutestem zvyacutešeneacute hustoty elektronůbull přitahuje čaacutestice se zaacutepornyacutem naacutebojem (elektrofily)
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Reakce
A) Adice ndash elektrofilniacute radikaacutelovaacute
B) OxidaceC) Polymerace ndash radikaacutelovaacute iontovaacute
D) Substituce
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
A) Adice1) Elektrofilniacute adice AE
Mechanismus činidlo se heterolyticky rozštěpiacute na ionty elektrofil reaguje s prod-elektrony dvojneacute vazby za vzniku prod-
komplexu prod-komplex se pomalu rozpadaacute za vzniku karbokationtu karbokation rychle reaguje s nukleofilem za vzniku produktu
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
stabilita karbokationtů nejstabilnějšiacute je karbokation na terciaacuterniacutem uhliacuteku nejmeacuteně stabilniacute na primaacuterniacutem uhliacuteku
Markovniacutekovo pravidlo při elektrofilniacute adici se elektrofilniacute skupina vaacuteže na uhliacutek na ktereacutem se nachaacuteziacute většiacute počet vodiacutekovyacutech atomů (aby vznikl nejstabilnějšiacute karbokation)
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
1) Elektrofilniacute adice AE
a) Halogenovodiacutekovyacutech kyselin
b) Vody Katalyzaacutetor mineraacutelniacute kyseliny (H2SO4 HCl H3PO4)
Produkt alkohol
C C
H
HH
R
C C
HR2
R1 R3
H-X ---gt C C HR1
R2
X H
R3
alken hydrogenalkan
C C H
H
H
OH
H
R
H+
+ H2O ---gt
alkenalkohol
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
c) Halogenů
katalyzaacutetor Lewisova kyselina (AlCl3)
trans-adice ndash halogeny se adujiacute z opačnyacutech stran
C C
R4R2
R1 R3
X-X---gt
C C R4R1
R2
X R3
X
alken dihalogenalkan
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
2) Radikaacutelovaacute adiceMechanismus
Iniciace
činidlo UV zaacuteřeniacute teplo nebo katalyzaacutetory peroxidoveacuteho charakteru
X-Y -gt X bull +Y bull Propagace
+ X-Y ---gt C C H
H
X
H
H
C C H
H
X
H
HC C
HH
H H
+ Xbull ---gt
C C H
Y
H
X
H
H+ Xbull
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
terminace
C C H
H
X
H
H Y bull + ---gt
C C
H
H
X
H
H
Y
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
a) Hydrogenacekatalyzaacutetor Raneyův nikl
Syn-adice=cis adice (obě skupiny se navazujiacute z jedneacute strany)
C C
R4R2
R1 R3
Ni+ H2 ---gt 80degC
C C R3R1
R2
H H
R4
C C R4R2
H
R1 R3
H
+
alken alkan 50 alkan 50
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
b) Halogenů ndash řetězovyacute charakter snadnost F gtClgtBr adice I neprobiacutehaacute
CH3-CH=CH2
c) Halogenovodiacuteků ndashv přiacutetomnosti peroxidů dochaacuteziacute k adici H proti proti Markovniacutekovu pravidlu = Markovniacutekovu pravidlu = Kharaschovo pravidlo
UV+ Cl2 --gt
peroxidy+ HBr ---gt
C C HH
R1
H Br
H
alken bromalkan
C C
HR1
H H
CH3 CH CH2
Cl
Cl
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
B) Oxidace ndash pomociacute KMnO4
za studena v alkalickeacutem prostřediacute - vznik diolů za horka v kyseleacutem prostřediacute ndash štěpeniacute celeacute molekuly za vzniků CO2 + H2O
C CH
H
H
H
KMnO4
OH2C C
H H
HH
OH OH
bull
OH-
C C
H
H
H
H
O O
Mn
O OK
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
C) Polymerace
= spojovaacuteniacute velkeacuteho počtu molekul niacutezkomolekulaacuterniacutech laacutetek = monomerů za vzniku tzv polymerů
Polymery = laacutetky o vysokeacute molaacuterniacute hmotnosti v jejichž struktuře se opakuje jeden nebo několik stejnyacutech strukturniacutech motivů
Makromolekula = čaacutestice o vysokeacute molaacuterniacute hmotnosti složenaacute z velkeacuteho počtu atomů spojenyacutech do dlouhyacutech řetězců
K nastartovaacuteniacute polymerace se použiacutevajiacute laacutetky označovaneacute jako iniciaacutetory podle kteryacutech se polymerace děliacute na
a) Radikaacutelovou polymeracib) Iontovou polymeraci
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
a) Radikaacutelovaacute polymerace
iniciace iniciaacutetor se rozpadaacute na volneacute radikaacutely R-R -gt R + R
propagace volneacute radikaacutely napadajiacute molekuly monomeru a vznikaacute makromolekula
R + CH2=CH2 -gt R-CH2-CH2
R-CH2-CH2 + CH2=CH2 -gt R-CH2-CH2- CH2-CH2
terminace ukončeniacute růstu řetězce
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
b) Iontovaacute polymerace
katalyzaacutetor Lewisovy kyseliny (AlCl3) ktereacute aktivujiacute maleacute množstviacute kokatalyzaacutetoru
iniciace vytvaacuteřiacute se karboniovyacute kation
H++ ------gt +C C
H H
YH
C C
H Y
H H
H +
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
propagace růst makromolekuly na karboniovyacute kation se adujiacute dalšiacute molekuly monomeru
++
----gt
terminace ukončeniacute růstu řetězce
C C
H Y
H H
H C C
H H
YH
C C C C
Y
H
H
H
Y
H
H
H
H
+
+
Alkeny
D) Substituce
podmiacutenky vysokeacute teploty
reakčniacute mechanismusneprobiacutehajiacute na dvojneacute vazbě ale na uhliacuteku kteryacute s dvojnou vazbou sousediacute
Př substituce
Cl2 ---gt t
C C
CH2ClH
H H
C C
CH3H
H H
propen 3-chlorprop-1-en
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Zaacutestupci
ETHEN vlastnosti bezbarvyacute plyn směs se vzduchem je vyacutebušnaacute
vyacuteroba ziacuteskaacutevaacute se při zpracovaacuteniacute ropy zemniacuteho plynu
použitiacute vyacuteroba ethanolu ethylenglykolu vinylchloridu polyethylenu(PE=foacutelie obalovyacute materiaacutel uměleacute ceacutevy)
CH2 CH2 n
biologickyacute vyacuteznam nejjednoduššiacute rostlinnyacute hormon urychluje zraacuteniacute ovoce ovlivňuje odbouraacutevaacuteniacute chlorofylu opadaacutevaacuteniacute listů a květů
(Cyklo)(Cyklo)AlkenyETHEN
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
PROPEN jeden z produktů při zpracovaacuteniacute ropypoužitiacute vyacuteroba polypropylenu = PP ndash uměleacute laacutehve balakryl =
naacutetěroveacute hmoty lepidla
CH2 CH
CH3
n
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
BUTEN maacute čtyři izomery but-1-en cis-but-2-en trans-but-2-en 2-
methylpropenpoužitiacute 2-methylbuta-13-dien vyacuteroba syntetickeacuteho kaučuku2-methylpropen se použiacutevaacute při vyacuterobě leteckyacutech benziacutenů
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
bull Obsahujiacute dvojneacute vazby
bull Obecnyacute vzorec alkenů CnH2n
bull Hybridniacute stav sp2
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Naacutezvosloviacute alkenů
a) Nerozvětvenyacutech alkenů
bull Odvozujiacute se od alkanů nahrazeniacutem přiacutepony ndashan za - en (u alkenů s jednou dvojnou vazbou) - adien (u alkenů se dvěma dvojnyacutemi vazbami) - atrien (u alkenů se třemi dvojnyacutemi vazbami)
CH3-CH=CH-CH3
CH3-CH=CH-CH2-CH3
(Cyklo)Alkeny(Cyklo)Alkeny
Při tvorbě naacutezvů alkenylů (=uhlovodiacutekoveacute zbytky alkenů) se označiacute poloha volneacute valence co nejnižšiacutem lokantem bez ohledu na dvojnou vazbu
CH3-CH=CH-CH2- but-2-en-1-yl
CH2=CH-CH2-CH2- but-3-en-1-yl
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
b) Rozvětvenyacutech alkenů
Zaacutesady
1) Vyhledaacute se řetězec s největšiacutem počtem naacutesobnyacutech vazeb (v přiacutepadě rovnosti těchto vazeb se zvoliacute z těchto možnostiacute řetězec nejdelšiacute)
2) Očiacuteslujeme tak aby soubor lokantů vyjadřujiacuteciacute polohu naacutesobnyacutech vazeb byl co nejmenšiacute
3) V přiacutepadě viacutece možnostiacute se zvoliacute to čiacuteslovaacuteniacute ktereacute určiacute substituentům co nejnižšiacute soubor lokantů
4) Naacutezvy substituentů se řadiacute podle abecedy bez ohledu na velikost naacutesobiacuteciacute předpony
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Přiacuteklady alkenůPřiacuteklady alkenů
CH2 C CH3
CH2
CH3
CH3 C CH2 C CH2
CH3 CH3
CH3
CH2 CH CH2 CH CH3
CH2
CH3
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Triviaacutelniacute naacutezvy alkenů
CH2=CH2 ethylen (ethen) ethylen (ethen)
CHCH22==CC==CHCH22 allen (propadien) allen (propadien)
CHCH22==CH- vinyl (ethenyl)CH- vinyl (ethenyl)
CHCH22==CH-CHCH-CH22- allyl (prop-2-en-1-yl)- allyl (prop-2-en-1-yl)
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Naacutezvosloviacute cykloalkenůOdvozujiacute se naacutezvů přiacuteslušnyacutech lineaacuterniacutech alkenů přidaacuteniacutem předpony
cyklo-
Zaacutesady
bull Zaacutekladem naacutezvu je pojmenovaacuteniacute přiacuteslušneacuteho kruhubull Očiacuteslujeme ho tak aby soubor lokantů vyjadřujiacuteciacutech polohu
dvojnyacutech vazeb byl co možnaacute nejmenšiacute (atomy se čiacuteslujiacute přes dvojnou vazbu)
bull V přiacutepadě viacutece možnostiacute se zvoliacute čiacuteslovaacuteniacute ktereacute určiacute substituentům co nejnižšiacute soubor lokantů
bull Naacutezvy substituentů se řadiacute podle abecedy (bez ohledu na velikost lokantů nebo naacutesobiacuteciacute předpony)
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Sloučeniny pojmenujteSloučeniny pojmenujte
CH3CH3 CH3
CH3
CH3
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Struktura cyklo(alkenů)
Izomerie
Konstitučniacute -řetězovaacute
CH3 CH CH CH2 CH2 CH3
CH3 CH CH CH CH3
CH3
CH3 C CH CH2 CH3
CH3
CH3
CH3
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Konstitučniacute polohovaacuteLišiacute se polohou dvojnyacutech vazeb
Lišiacute se polohou dvojnyacutech vazeb
Lišiacute se polohou substituentů
CH3CH3
CH3
CH3
CH3 CH CH CH2 CH2 CH3
CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Konfiguračniacute- geometrickaacute
Alkeny mohou tvořit cistrans izomery
Cis izomerii ndash majiacute stejneacute substituenty na stejneacute straně dvojneacute vazby
C C
CH3CH3
HH
C C
HCH3
CH3H
cis-but-2-en trans-but-2-en
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Přiacuteprava a vyacuteroba
průmyslově se ziacuteskaacutevajiacute při krakovaacuteniacute ropy nebo pyrolyacutezou zemniacuteho plynu
založena na eliminačniacutech reakciacutech
a) Dehydrogenace nasycenyacutech uhlovodiacuteků
podmiacutenky katalyzaacutetor Pt PtPt
CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH33 --- ---gt gt CHCH33-CH-CH==CH-CHCH-CH33+H+H22
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
b) Dehydratace alkoholů
dehydratačniacute činidlo kyselina
c) Dehydrohalogenace halogenderivaacutetů uhlovodiacuteků
H C C
H
H OH
H
H
kyselina ----gt-H2O
C C
HH
HH
H C C
H
H X
H
H C C
HH
HH
Lewisova baacuteze ----gt -HX
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Fyzikaacutelniacute vlastnosti
podobneacute jako u alkanů hodnoty fyzikaacutelniacutech konstant jsou zaacutevisleacute na velikosti molekul
absorpce zaacuteřeniacute se zvyšujiacuteciacutem se počtem dvojnyacutech vazeb v konjugaci se vlnovaacute deacutelka prodlužuje až do viditelneacute oblasti laacutetky se jeviacute jako barevneacute
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Chemickeacute vlastnosti
bull reakce probiacutehajiacute hlavně na dvojneacute vazběbull dvojnaacute vazba je miacutestem zvyacutešeneacute hustoty elektronůbull přitahuje čaacutestice se zaacutepornyacutem naacutebojem (elektrofily)
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Reakce
A) Adice ndash elektrofilniacute radikaacutelovaacute
B) OxidaceC) Polymerace ndash radikaacutelovaacute iontovaacute
D) Substituce
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
A) Adice1) Elektrofilniacute adice AE
Mechanismus činidlo se heterolyticky rozštěpiacute na ionty elektrofil reaguje s prod-elektrony dvojneacute vazby za vzniku prod-
komplexu prod-komplex se pomalu rozpadaacute za vzniku karbokationtu karbokation rychle reaguje s nukleofilem za vzniku produktu
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
stabilita karbokationtů nejstabilnějšiacute je karbokation na terciaacuterniacutem uhliacuteku nejmeacuteně stabilniacute na primaacuterniacutem uhliacuteku
Markovniacutekovo pravidlo při elektrofilniacute adici se elektrofilniacute skupina vaacuteže na uhliacutek na ktereacutem se nachaacuteziacute většiacute počet vodiacutekovyacutech atomů (aby vznikl nejstabilnějšiacute karbokation)
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
1) Elektrofilniacute adice AE
a) Halogenovodiacutekovyacutech kyselin
b) Vody Katalyzaacutetor mineraacutelniacute kyseliny (H2SO4 HCl H3PO4)
Produkt alkohol
C C
H
HH
R
C C
HR2
R1 R3
H-X ---gt C C HR1
R2
X H
R3
alken hydrogenalkan
C C H
H
H
OH
H
R
H+
+ H2O ---gt
alkenalkohol
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
c) Halogenů
katalyzaacutetor Lewisova kyselina (AlCl3)
trans-adice ndash halogeny se adujiacute z opačnyacutech stran
C C
R4R2
R1 R3
X-X---gt
C C R4R1
R2
X R3
X
alken dihalogenalkan
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
2) Radikaacutelovaacute adiceMechanismus
Iniciace
činidlo UV zaacuteřeniacute teplo nebo katalyzaacutetory peroxidoveacuteho charakteru
X-Y -gt X bull +Y bull Propagace
+ X-Y ---gt C C H
H
X
H
H
C C H
H
X
H
HC C
HH
H H
+ Xbull ---gt
C C H
Y
H
X
H
H+ Xbull
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
terminace
C C H
H
X
H
H Y bull + ---gt
C C
H
H
X
H
H
Y
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
a) Hydrogenacekatalyzaacutetor Raneyův nikl
Syn-adice=cis adice (obě skupiny se navazujiacute z jedneacute strany)
C C
R4R2
R1 R3
Ni+ H2 ---gt 80degC
C C R3R1
R2
H H
R4
C C R4R2
H
R1 R3
H
+
alken alkan 50 alkan 50
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
b) Halogenů ndash řetězovyacute charakter snadnost F gtClgtBr adice I neprobiacutehaacute
CH3-CH=CH2
c) Halogenovodiacuteků ndashv přiacutetomnosti peroxidů dochaacuteziacute k adici H proti proti Markovniacutekovu pravidlu = Markovniacutekovu pravidlu = Kharaschovo pravidlo
UV+ Cl2 --gt
peroxidy+ HBr ---gt
C C HH
R1
H Br
H
alken bromalkan
C C
HR1
H H
CH3 CH CH2
Cl
Cl
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
B) Oxidace ndash pomociacute KMnO4
za studena v alkalickeacutem prostřediacute - vznik diolů za horka v kyseleacutem prostřediacute ndash štěpeniacute celeacute molekuly za vzniků CO2 + H2O
C CH
H
H
H
KMnO4
OH2C C
H H
HH
OH OH
bull
OH-
C C
H
H
H
H
O O
Mn
O OK
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
C) Polymerace
= spojovaacuteniacute velkeacuteho počtu molekul niacutezkomolekulaacuterniacutech laacutetek = monomerů za vzniku tzv polymerů
Polymery = laacutetky o vysokeacute molaacuterniacute hmotnosti v jejichž struktuře se opakuje jeden nebo několik stejnyacutech strukturniacutech motivů
Makromolekula = čaacutestice o vysokeacute molaacuterniacute hmotnosti složenaacute z velkeacuteho počtu atomů spojenyacutech do dlouhyacutech řetězců
K nastartovaacuteniacute polymerace se použiacutevajiacute laacutetky označovaneacute jako iniciaacutetory podle kteryacutech se polymerace děliacute na
a) Radikaacutelovou polymeracib) Iontovou polymeraci
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
a) Radikaacutelovaacute polymerace
iniciace iniciaacutetor se rozpadaacute na volneacute radikaacutely R-R -gt R + R
propagace volneacute radikaacutely napadajiacute molekuly monomeru a vznikaacute makromolekula
R + CH2=CH2 -gt R-CH2-CH2
R-CH2-CH2 + CH2=CH2 -gt R-CH2-CH2- CH2-CH2
terminace ukončeniacute růstu řetězce
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
b) Iontovaacute polymerace
katalyzaacutetor Lewisovy kyseliny (AlCl3) ktereacute aktivujiacute maleacute množstviacute kokatalyzaacutetoru
iniciace vytvaacuteřiacute se karboniovyacute kation
H++ ------gt +C C
H H
YH
C C
H Y
H H
H +
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
propagace růst makromolekuly na karboniovyacute kation se adujiacute dalšiacute molekuly monomeru
++
----gt
terminace ukončeniacute růstu řetězce
C C
H Y
H H
H C C
H H
YH
C C C C
Y
H
H
H
Y
H
H
H
H
+
+
Alkeny
D) Substituce
podmiacutenky vysokeacute teploty
reakčniacute mechanismusneprobiacutehajiacute na dvojneacute vazbě ale na uhliacuteku kteryacute s dvojnou vazbou sousediacute
Př substituce
Cl2 ---gt t
C C
CH2ClH
H H
C C
CH3H
H H
propen 3-chlorprop-1-en
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Zaacutestupci
ETHEN vlastnosti bezbarvyacute plyn směs se vzduchem je vyacutebušnaacute
vyacuteroba ziacuteskaacutevaacute se při zpracovaacuteniacute ropy zemniacuteho plynu
použitiacute vyacuteroba ethanolu ethylenglykolu vinylchloridu polyethylenu(PE=foacutelie obalovyacute materiaacutel uměleacute ceacutevy)
CH2 CH2 n
biologickyacute vyacuteznam nejjednoduššiacute rostlinnyacute hormon urychluje zraacuteniacute ovoce ovlivňuje odbouraacutevaacuteniacute chlorofylu opadaacutevaacuteniacute listů a květů
(Cyklo)(Cyklo)AlkenyETHEN
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
PROPEN jeden z produktů při zpracovaacuteniacute ropypoužitiacute vyacuteroba polypropylenu = PP ndash uměleacute laacutehve balakryl =
naacutetěroveacute hmoty lepidla
CH2 CH
CH3
n
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
BUTEN maacute čtyři izomery but-1-en cis-but-2-en trans-but-2-en 2-
methylpropenpoužitiacute 2-methylbuta-13-dien vyacuteroba syntetickeacuteho kaučuku2-methylpropen se použiacutevaacute při vyacuterobě leteckyacutech benziacutenů
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Naacutezvosloviacute alkenů
a) Nerozvětvenyacutech alkenů
bull Odvozujiacute se od alkanů nahrazeniacutem přiacutepony ndashan za - en (u alkenů s jednou dvojnou vazbou) - adien (u alkenů se dvěma dvojnyacutemi vazbami) - atrien (u alkenů se třemi dvojnyacutemi vazbami)
CH3-CH=CH-CH3
CH3-CH=CH-CH2-CH3
(Cyklo)Alkeny(Cyklo)Alkeny
Při tvorbě naacutezvů alkenylů (=uhlovodiacutekoveacute zbytky alkenů) se označiacute poloha volneacute valence co nejnižšiacutem lokantem bez ohledu na dvojnou vazbu
CH3-CH=CH-CH2- but-2-en-1-yl
CH2=CH-CH2-CH2- but-3-en-1-yl
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
b) Rozvětvenyacutech alkenů
Zaacutesady
1) Vyhledaacute se řetězec s největšiacutem počtem naacutesobnyacutech vazeb (v přiacutepadě rovnosti těchto vazeb se zvoliacute z těchto možnostiacute řetězec nejdelšiacute)
2) Očiacuteslujeme tak aby soubor lokantů vyjadřujiacuteciacute polohu naacutesobnyacutech vazeb byl co nejmenšiacute
3) V přiacutepadě viacutece možnostiacute se zvoliacute to čiacuteslovaacuteniacute ktereacute určiacute substituentům co nejnižšiacute soubor lokantů
4) Naacutezvy substituentů se řadiacute podle abecedy bez ohledu na velikost naacutesobiacuteciacute předpony
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Přiacuteklady alkenůPřiacuteklady alkenů
CH2 C CH3
CH2
CH3
CH3 C CH2 C CH2
CH3 CH3
CH3
CH2 CH CH2 CH CH3
CH2
CH3
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Triviaacutelniacute naacutezvy alkenů
CH2=CH2 ethylen (ethen) ethylen (ethen)
CHCH22==CC==CHCH22 allen (propadien) allen (propadien)
CHCH22==CH- vinyl (ethenyl)CH- vinyl (ethenyl)
CHCH22==CH-CHCH-CH22- allyl (prop-2-en-1-yl)- allyl (prop-2-en-1-yl)
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Naacutezvosloviacute cykloalkenůOdvozujiacute se naacutezvů přiacuteslušnyacutech lineaacuterniacutech alkenů přidaacuteniacutem předpony
cyklo-
Zaacutesady
bull Zaacutekladem naacutezvu je pojmenovaacuteniacute přiacuteslušneacuteho kruhubull Očiacuteslujeme ho tak aby soubor lokantů vyjadřujiacuteciacutech polohu
dvojnyacutech vazeb byl co možnaacute nejmenšiacute (atomy se čiacuteslujiacute přes dvojnou vazbu)
bull V přiacutepadě viacutece možnostiacute se zvoliacute čiacuteslovaacuteniacute ktereacute určiacute substituentům co nejnižšiacute soubor lokantů
bull Naacutezvy substituentů se řadiacute podle abecedy (bez ohledu na velikost lokantů nebo naacutesobiacuteciacute předpony)
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Sloučeniny pojmenujteSloučeniny pojmenujte
CH3CH3 CH3
CH3
CH3
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Struktura cyklo(alkenů)
Izomerie
Konstitučniacute -řetězovaacute
CH3 CH CH CH2 CH2 CH3
CH3 CH CH CH CH3
CH3
CH3 C CH CH2 CH3
CH3
CH3
CH3
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Konstitučniacute polohovaacuteLišiacute se polohou dvojnyacutech vazeb
Lišiacute se polohou dvojnyacutech vazeb
Lišiacute se polohou substituentů
CH3CH3
CH3
CH3
CH3 CH CH CH2 CH2 CH3
CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Konfiguračniacute- geometrickaacute
Alkeny mohou tvořit cistrans izomery
Cis izomerii ndash majiacute stejneacute substituenty na stejneacute straně dvojneacute vazby
C C
CH3CH3
HH
C C
HCH3
CH3H
cis-but-2-en trans-but-2-en
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Přiacuteprava a vyacuteroba
průmyslově se ziacuteskaacutevajiacute při krakovaacuteniacute ropy nebo pyrolyacutezou zemniacuteho plynu
založena na eliminačniacutech reakciacutech
a) Dehydrogenace nasycenyacutech uhlovodiacuteků
podmiacutenky katalyzaacutetor Pt PtPt
CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH33 --- ---gt gt CHCH33-CH-CH==CH-CHCH-CH33+H+H22
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
b) Dehydratace alkoholů
dehydratačniacute činidlo kyselina
c) Dehydrohalogenace halogenderivaacutetů uhlovodiacuteků
H C C
H
H OH
H
H
kyselina ----gt-H2O
C C
HH
HH
H C C
H
H X
H
H C C
HH
HH
Lewisova baacuteze ----gt -HX
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Fyzikaacutelniacute vlastnosti
podobneacute jako u alkanů hodnoty fyzikaacutelniacutech konstant jsou zaacutevisleacute na velikosti molekul
absorpce zaacuteřeniacute se zvyšujiacuteciacutem se počtem dvojnyacutech vazeb v konjugaci se vlnovaacute deacutelka prodlužuje až do viditelneacute oblasti laacutetky se jeviacute jako barevneacute
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Chemickeacute vlastnosti
bull reakce probiacutehajiacute hlavně na dvojneacute vazběbull dvojnaacute vazba je miacutestem zvyacutešeneacute hustoty elektronůbull přitahuje čaacutestice se zaacutepornyacutem naacutebojem (elektrofily)
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Reakce
A) Adice ndash elektrofilniacute radikaacutelovaacute
B) OxidaceC) Polymerace ndash radikaacutelovaacute iontovaacute
D) Substituce
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
A) Adice1) Elektrofilniacute adice AE
Mechanismus činidlo se heterolyticky rozštěpiacute na ionty elektrofil reaguje s prod-elektrony dvojneacute vazby za vzniku prod-
komplexu prod-komplex se pomalu rozpadaacute za vzniku karbokationtu karbokation rychle reaguje s nukleofilem za vzniku produktu
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
stabilita karbokationtů nejstabilnějšiacute je karbokation na terciaacuterniacutem uhliacuteku nejmeacuteně stabilniacute na primaacuterniacutem uhliacuteku
Markovniacutekovo pravidlo při elektrofilniacute adici se elektrofilniacute skupina vaacuteže na uhliacutek na ktereacutem se nachaacuteziacute většiacute počet vodiacutekovyacutech atomů (aby vznikl nejstabilnějšiacute karbokation)
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
1) Elektrofilniacute adice AE
a) Halogenovodiacutekovyacutech kyselin
b) Vody Katalyzaacutetor mineraacutelniacute kyseliny (H2SO4 HCl H3PO4)
Produkt alkohol
C C
H
HH
R
C C
HR2
R1 R3
H-X ---gt C C HR1
R2
X H
R3
alken hydrogenalkan
C C H
H
H
OH
H
R
H+
+ H2O ---gt
alkenalkohol
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
c) Halogenů
katalyzaacutetor Lewisova kyselina (AlCl3)
trans-adice ndash halogeny se adujiacute z opačnyacutech stran
C C
R4R2
R1 R3
X-X---gt
C C R4R1
R2
X R3
X
alken dihalogenalkan
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
2) Radikaacutelovaacute adiceMechanismus
Iniciace
činidlo UV zaacuteřeniacute teplo nebo katalyzaacutetory peroxidoveacuteho charakteru
X-Y -gt X bull +Y bull Propagace
+ X-Y ---gt C C H
H
X
H
H
C C H
H
X
H
HC C
HH
H H
+ Xbull ---gt
C C H
Y
H
X
H
H+ Xbull
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
terminace
C C H
H
X
H
H Y bull + ---gt
C C
H
H
X
H
H
Y
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
a) Hydrogenacekatalyzaacutetor Raneyův nikl
Syn-adice=cis adice (obě skupiny se navazujiacute z jedneacute strany)
C C
R4R2
R1 R3
Ni+ H2 ---gt 80degC
C C R3R1
R2
H H
R4
C C R4R2
H
R1 R3
H
+
alken alkan 50 alkan 50
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
b) Halogenů ndash řetězovyacute charakter snadnost F gtClgtBr adice I neprobiacutehaacute
CH3-CH=CH2
c) Halogenovodiacuteků ndashv přiacutetomnosti peroxidů dochaacuteziacute k adici H proti proti Markovniacutekovu pravidlu = Markovniacutekovu pravidlu = Kharaschovo pravidlo
UV+ Cl2 --gt
peroxidy+ HBr ---gt
C C HH
R1
H Br
H
alken bromalkan
C C
HR1
H H
CH3 CH CH2
Cl
Cl
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
B) Oxidace ndash pomociacute KMnO4
za studena v alkalickeacutem prostřediacute - vznik diolů za horka v kyseleacutem prostřediacute ndash štěpeniacute celeacute molekuly za vzniků CO2 + H2O
C CH
H
H
H
KMnO4
OH2C C
H H
HH
OH OH
bull
OH-
C C
H
H
H
H
O O
Mn
O OK
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
C) Polymerace
= spojovaacuteniacute velkeacuteho počtu molekul niacutezkomolekulaacuterniacutech laacutetek = monomerů za vzniku tzv polymerů
Polymery = laacutetky o vysokeacute molaacuterniacute hmotnosti v jejichž struktuře se opakuje jeden nebo několik stejnyacutech strukturniacutech motivů
Makromolekula = čaacutestice o vysokeacute molaacuterniacute hmotnosti složenaacute z velkeacuteho počtu atomů spojenyacutech do dlouhyacutech řetězců
K nastartovaacuteniacute polymerace se použiacutevajiacute laacutetky označovaneacute jako iniciaacutetory podle kteryacutech se polymerace děliacute na
a) Radikaacutelovou polymeracib) Iontovou polymeraci
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
a) Radikaacutelovaacute polymerace
iniciace iniciaacutetor se rozpadaacute na volneacute radikaacutely R-R -gt R + R
propagace volneacute radikaacutely napadajiacute molekuly monomeru a vznikaacute makromolekula
R + CH2=CH2 -gt R-CH2-CH2
R-CH2-CH2 + CH2=CH2 -gt R-CH2-CH2- CH2-CH2
terminace ukončeniacute růstu řetězce
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
b) Iontovaacute polymerace
katalyzaacutetor Lewisovy kyseliny (AlCl3) ktereacute aktivujiacute maleacute množstviacute kokatalyzaacutetoru
iniciace vytvaacuteřiacute se karboniovyacute kation
H++ ------gt +C C
H H
YH
C C
H Y
H H
H +
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
propagace růst makromolekuly na karboniovyacute kation se adujiacute dalšiacute molekuly monomeru
++
----gt
terminace ukončeniacute růstu řetězce
C C
H Y
H H
H C C
H H
YH
C C C C
Y
H
H
H
Y
H
H
H
H
+
+
Alkeny
D) Substituce
podmiacutenky vysokeacute teploty
reakčniacute mechanismusneprobiacutehajiacute na dvojneacute vazbě ale na uhliacuteku kteryacute s dvojnou vazbou sousediacute
Př substituce
Cl2 ---gt t
C C
CH2ClH
H H
C C
CH3H
H H
propen 3-chlorprop-1-en
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Zaacutestupci
ETHEN vlastnosti bezbarvyacute plyn směs se vzduchem je vyacutebušnaacute
vyacuteroba ziacuteskaacutevaacute se při zpracovaacuteniacute ropy zemniacuteho plynu
použitiacute vyacuteroba ethanolu ethylenglykolu vinylchloridu polyethylenu(PE=foacutelie obalovyacute materiaacutel uměleacute ceacutevy)
CH2 CH2 n
biologickyacute vyacuteznam nejjednoduššiacute rostlinnyacute hormon urychluje zraacuteniacute ovoce ovlivňuje odbouraacutevaacuteniacute chlorofylu opadaacutevaacuteniacute listů a květů
(Cyklo)(Cyklo)AlkenyETHEN
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
PROPEN jeden z produktů při zpracovaacuteniacute ropypoužitiacute vyacuteroba polypropylenu = PP ndash uměleacute laacutehve balakryl =
naacutetěroveacute hmoty lepidla
CH2 CH
CH3
n
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
BUTEN maacute čtyři izomery but-1-en cis-but-2-en trans-but-2-en 2-
methylpropenpoužitiacute 2-methylbuta-13-dien vyacuteroba syntetickeacuteho kaučuku2-methylpropen se použiacutevaacute při vyacuterobě leteckyacutech benziacutenů
(Cyklo)Alkeny(Cyklo)Alkeny
Při tvorbě naacutezvů alkenylů (=uhlovodiacutekoveacute zbytky alkenů) se označiacute poloha volneacute valence co nejnižšiacutem lokantem bez ohledu na dvojnou vazbu
CH3-CH=CH-CH2- but-2-en-1-yl
CH2=CH-CH2-CH2- but-3-en-1-yl
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
b) Rozvětvenyacutech alkenů
Zaacutesady
1) Vyhledaacute se řetězec s největšiacutem počtem naacutesobnyacutech vazeb (v přiacutepadě rovnosti těchto vazeb se zvoliacute z těchto možnostiacute řetězec nejdelšiacute)
2) Očiacuteslujeme tak aby soubor lokantů vyjadřujiacuteciacute polohu naacutesobnyacutech vazeb byl co nejmenšiacute
3) V přiacutepadě viacutece možnostiacute se zvoliacute to čiacuteslovaacuteniacute ktereacute určiacute substituentům co nejnižšiacute soubor lokantů
4) Naacutezvy substituentů se řadiacute podle abecedy bez ohledu na velikost naacutesobiacuteciacute předpony
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Přiacuteklady alkenůPřiacuteklady alkenů
CH2 C CH3
CH2
CH3
CH3 C CH2 C CH2
CH3 CH3
CH3
CH2 CH CH2 CH CH3
CH2
CH3
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Triviaacutelniacute naacutezvy alkenů
CH2=CH2 ethylen (ethen) ethylen (ethen)
CHCH22==CC==CHCH22 allen (propadien) allen (propadien)
CHCH22==CH- vinyl (ethenyl)CH- vinyl (ethenyl)
CHCH22==CH-CHCH-CH22- allyl (prop-2-en-1-yl)- allyl (prop-2-en-1-yl)
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Naacutezvosloviacute cykloalkenůOdvozujiacute se naacutezvů přiacuteslušnyacutech lineaacuterniacutech alkenů přidaacuteniacutem předpony
cyklo-
Zaacutesady
bull Zaacutekladem naacutezvu je pojmenovaacuteniacute přiacuteslušneacuteho kruhubull Očiacuteslujeme ho tak aby soubor lokantů vyjadřujiacuteciacutech polohu
dvojnyacutech vazeb byl co možnaacute nejmenšiacute (atomy se čiacuteslujiacute přes dvojnou vazbu)
bull V přiacutepadě viacutece možnostiacute se zvoliacute čiacuteslovaacuteniacute ktereacute určiacute substituentům co nejnižšiacute soubor lokantů
bull Naacutezvy substituentů se řadiacute podle abecedy (bez ohledu na velikost lokantů nebo naacutesobiacuteciacute předpony)
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Sloučeniny pojmenujteSloučeniny pojmenujte
CH3CH3 CH3
CH3
CH3
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Struktura cyklo(alkenů)
Izomerie
Konstitučniacute -řetězovaacute
CH3 CH CH CH2 CH2 CH3
CH3 CH CH CH CH3
CH3
CH3 C CH CH2 CH3
CH3
CH3
CH3
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Konstitučniacute polohovaacuteLišiacute se polohou dvojnyacutech vazeb
Lišiacute se polohou dvojnyacutech vazeb
Lišiacute se polohou substituentů
CH3CH3
CH3
CH3
CH3 CH CH CH2 CH2 CH3
CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Konfiguračniacute- geometrickaacute
Alkeny mohou tvořit cistrans izomery
Cis izomerii ndash majiacute stejneacute substituenty na stejneacute straně dvojneacute vazby
C C
CH3CH3
HH
C C
HCH3
CH3H
cis-but-2-en trans-but-2-en
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Přiacuteprava a vyacuteroba
průmyslově se ziacuteskaacutevajiacute při krakovaacuteniacute ropy nebo pyrolyacutezou zemniacuteho plynu
založena na eliminačniacutech reakciacutech
a) Dehydrogenace nasycenyacutech uhlovodiacuteků
podmiacutenky katalyzaacutetor Pt PtPt
CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH33 --- ---gt gt CHCH33-CH-CH==CH-CHCH-CH33+H+H22
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
b) Dehydratace alkoholů
dehydratačniacute činidlo kyselina
c) Dehydrohalogenace halogenderivaacutetů uhlovodiacuteků
H C C
H
H OH
H
H
kyselina ----gt-H2O
C C
HH
HH
H C C
H
H X
H
H C C
HH
HH
Lewisova baacuteze ----gt -HX
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Fyzikaacutelniacute vlastnosti
podobneacute jako u alkanů hodnoty fyzikaacutelniacutech konstant jsou zaacutevisleacute na velikosti molekul
absorpce zaacuteřeniacute se zvyšujiacuteciacutem se počtem dvojnyacutech vazeb v konjugaci se vlnovaacute deacutelka prodlužuje až do viditelneacute oblasti laacutetky se jeviacute jako barevneacute
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Chemickeacute vlastnosti
bull reakce probiacutehajiacute hlavně na dvojneacute vazběbull dvojnaacute vazba je miacutestem zvyacutešeneacute hustoty elektronůbull přitahuje čaacutestice se zaacutepornyacutem naacutebojem (elektrofily)
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Reakce
A) Adice ndash elektrofilniacute radikaacutelovaacute
B) OxidaceC) Polymerace ndash radikaacutelovaacute iontovaacute
D) Substituce
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
A) Adice1) Elektrofilniacute adice AE
Mechanismus činidlo se heterolyticky rozštěpiacute na ionty elektrofil reaguje s prod-elektrony dvojneacute vazby za vzniku prod-
komplexu prod-komplex se pomalu rozpadaacute za vzniku karbokationtu karbokation rychle reaguje s nukleofilem za vzniku produktu
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
stabilita karbokationtů nejstabilnějšiacute je karbokation na terciaacuterniacutem uhliacuteku nejmeacuteně stabilniacute na primaacuterniacutem uhliacuteku
Markovniacutekovo pravidlo při elektrofilniacute adici se elektrofilniacute skupina vaacuteže na uhliacutek na ktereacutem se nachaacuteziacute většiacute počet vodiacutekovyacutech atomů (aby vznikl nejstabilnějšiacute karbokation)
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
1) Elektrofilniacute adice AE
a) Halogenovodiacutekovyacutech kyselin
b) Vody Katalyzaacutetor mineraacutelniacute kyseliny (H2SO4 HCl H3PO4)
Produkt alkohol
C C
H
HH
R
C C
HR2
R1 R3
H-X ---gt C C HR1
R2
X H
R3
alken hydrogenalkan
C C H
H
H
OH
H
R
H+
+ H2O ---gt
alkenalkohol
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
c) Halogenů
katalyzaacutetor Lewisova kyselina (AlCl3)
trans-adice ndash halogeny se adujiacute z opačnyacutech stran
C C
R4R2
R1 R3
X-X---gt
C C R4R1
R2
X R3
X
alken dihalogenalkan
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
2) Radikaacutelovaacute adiceMechanismus
Iniciace
činidlo UV zaacuteřeniacute teplo nebo katalyzaacutetory peroxidoveacuteho charakteru
X-Y -gt X bull +Y bull Propagace
+ X-Y ---gt C C H
H
X
H
H
C C H
H
X
H
HC C
HH
H H
+ Xbull ---gt
C C H
Y
H
X
H
H+ Xbull
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
terminace
C C H
H
X
H
H Y bull + ---gt
C C
H
H
X
H
H
Y
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
a) Hydrogenacekatalyzaacutetor Raneyův nikl
Syn-adice=cis adice (obě skupiny se navazujiacute z jedneacute strany)
C C
R4R2
R1 R3
Ni+ H2 ---gt 80degC
C C R3R1
R2
H H
R4
C C R4R2
H
R1 R3
H
+
alken alkan 50 alkan 50
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
b) Halogenů ndash řetězovyacute charakter snadnost F gtClgtBr adice I neprobiacutehaacute
CH3-CH=CH2
c) Halogenovodiacuteků ndashv přiacutetomnosti peroxidů dochaacuteziacute k adici H proti proti Markovniacutekovu pravidlu = Markovniacutekovu pravidlu = Kharaschovo pravidlo
UV+ Cl2 --gt
peroxidy+ HBr ---gt
C C HH
R1
H Br
H
alken bromalkan
C C
HR1
H H
CH3 CH CH2
Cl
Cl
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
B) Oxidace ndash pomociacute KMnO4
za studena v alkalickeacutem prostřediacute - vznik diolů za horka v kyseleacutem prostřediacute ndash štěpeniacute celeacute molekuly za vzniků CO2 + H2O
C CH
H
H
H
KMnO4
OH2C C
H H
HH
OH OH
bull
OH-
C C
H
H
H
H
O O
Mn
O OK
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
C) Polymerace
= spojovaacuteniacute velkeacuteho počtu molekul niacutezkomolekulaacuterniacutech laacutetek = monomerů za vzniku tzv polymerů
Polymery = laacutetky o vysokeacute molaacuterniacute hmotnosti v jejichž struktuře se opakuje jeden nebo několik stejnyacutech strukturniacutech motivů
Makromolekula = čaacutestice o vysokeacute molaacuterniacute hmotnosti složenaacute z velkeacuteho počtu atomů spojenyacutech do dlouhyacutech řetězců
K nastartovaacuteniacute polymerace se použiacutevajiacute laacutetky označovaneacute jako iniciaacutetory podle kteryacutech se polymerace děliacute na
a) Radikaacutelovou polymeracib) Iontovou polymeraci
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
a) Radikaacutelovaacute polymerace
iniciace iniciaacutetor se rozpadaacute na volneacute radikaacutely R-R -gt R + R
propagace volneacute radikaacutely napadajiacute molekuly monomeru a vznikaacute makromolekula
R + CH2=CH2 -gt R-CH2-CH2
R-CH2-CH2 + CH2=CH2 -gt R-CH2-CH2- CH2-CH2
terminace ukončeniacute růstu řetězce
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
b) Iontovaacute polymerace
katalyzaacutetor Lewisovy kyseliny (AlCl3) ktereacute aktivujiacute maleacute množstviacute kokatalyzaacutetoru
iniciace vytvaacuteřiacute se karboniovyacute kation
H++ ------gt +C C
H H
YH
C C
H Y
H H
H +
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
propagace růst makromolekuly na karboniovyacute kation se adujiacute dalšiacute molekuly monomeru
++
----gt
terminace ukončeniacute růstu řetězce
C C
H Y
H H
H C C
H H
YH
C C C C
Y
H
H
H
Y
H
H
H
H
+
+
Alkeny
D) Substituce
podmiacutenky vysokeacute teploty
reakčniacute mechanismusneprobiacutehajiacute na dvojneacute vazbě ale na uhliacuteku kteryacute s dvojnou vazbou sousediacute
Př substituce
Cl2 ---gt t
C C
CH2ClH
H H
C C
CH3H
H H
propen 3-chlorprop-1-en
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Zaacutestupci
ETHEN vlastnosti bezbarvyacute plyn směs se vzduchem je vyacutebušnaacute
vyacuteroba ziacuteskaacutevaacute se při zpracovaacuteniacute ropy zemniacuteho plynu
použitiacute vyacuteroba ethanolu ethylenglykolu vinylchloridu polyethylenu(PE=foacutelie obalovyacute materiaacutel uměleacute ceacutevy)
CH2 CH2 n
biologickyacute vyacuteznam nejjednoduššiacute rostlinnyacute hormon urychluje zraacuteniacute ovoce ovlivňuje odbouraacutevaacuteniacute chlorofylu opadaacutevaacuteniacute listů a květů
(Cyklo)(Cyklo)AlkenyETHEN
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
PROPEN jeden z produktů při zpracovaacuteniacute ropypoužitiacute vyacuteroba polypropylenu = PP ndash uměleacute laacutehve balakryl =
naacutetěroveacute hmoty lepidla
CH2 CH
CH3
n
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
BUTEN maacute čtyři izomery but-1-en cis-but-2-en trans-but-2-en 2-
methylpropenpoužitiacute 2-methylbuta-13-dien vyacuteroba syntetickeacuteho kaučuku2-methylpropen se použiacutevaacute při vyacuterobě leteckyacutech benziacutenů
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
b) Rozvětvenyacutech alkenů
Zaacutesady
1) Vyhledaacute se řetězec s největšiacutem počtem naacutesobnyacutech vazeb (v přiacutepadě rovnosti těchto vazeb se zvoliacute z těchto možnostiacute řetězec nejdelšiacute)
2) Očiacuteslujeme tak aby soubor lokantů vyjadřujiacuteciacute polohu naacutesobnyacutech vazeb byl co nejmenšiacute
3) V přiacutepadě viacutece možnostiacute se zvoliacute to čiacuteslovaacuteniacute ktereacute určiacute substituentům co nejnižšiacute soubor lokantů
4) Naacutezvy substituentů se řadiacute podle abecedy bez ohledu na velikost naacutesobiacuteciacute předpony
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Přiacuteklady alkenůPřiacuteklady alkenů
CH2 C CH3
CH2
CH3
CH3 C CH2 C CH2
CH3 CH3
CH3
CH2 CH CH2 CH CH3
CH2
CH3
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Triviaacutelniacute naacutezvy alkenů
CH2=CH2 ethylen (ethen) ethylen (ethen)
CHCH22==CC==CHCH22 allen (propadien) allen (propadien)
CHCH22==CH- vinyl (ethenyl)CH- vinyl (ethenyl)
CHCH22==CH-CHCH-CH22- allyl (prop-2-en-1-yl)- allyl (prop-2-en-1-yl)
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Naacutezvosloviacute cykloalkenůOdvozujiacute se naacutezvů přiacuteslušnyacutech lineaacuterniacutech alkenů přidaacuteniacutem předpony
cyklo-
Zaacutesady
bull Zaacutekladem naacutezvu je pojmenovaacuteniacute přiacuteslušneacuteho kruhubull Očiacuteslujeme ho tak aby soubor lokantů vyjadřujiacuteciacutech polohu
dvojnyacutech vazeb byl co možnaacute nejmenšiacute (atomy se čiacuteslujiacute přes dvojnou vazbu)
bull V přiacutepadě viacutece možnostiacute se zvoliacute čiacuteslovaacuteniacute ktereacute určiacute substituentům co nejnižšiacute soubor lokantů
bull Naacutezvy substituentů se řadiacute podle abecedy (bez ohledu na velikost lokantů nebo naacutesobiacuteciacute předpony)
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Sloučeniny pojmenujteSloučeniny pojmenujte
CH3CH3 CH3
CH3
CH3
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Struktura cyklo(alkenů)
Izomerie
Konstitučniacute -řetězovaacute
CH3 CH CH CH2 CH2 CH3
CH3 CH CH CH CH3
CH3
CH3 C CH CH2 CH3
CH3
CH3
CH3
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Konstitučniacute polohovaacuteLišiacute se polohou dvojnyacutech vazeb
Lišiacute se polohou dvojnyacutech vazeb
Lišiacute se polohou substituentů
CH3CH3
CH3
CH3
CH3 CH CH CH2 CH2 CH3
CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Konfiguračniacute- geometrickaacute
Alkeny mohou tvořit cistrans izomery
Cis izomerii ndash majiacute stejneacute substituenty na stejneacute straně dvojneacute vazby
C C
CH3CH3
HH
C C
HCH3
CH3H
cis-but-2-en trans-but-2-en
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Přiacuteprava a vyacuteroba
průmyslově se ziacuteskaacutevajiacute při krakovaacuteniacute ropy nebo pyrolyacutezou zemniacuteho plynu
založena na eliminačniacutech reakciacutech
a) Dehydrogenace nasycenyacutech uhlovodiacuteků
podmiacutenky katalyzaacutetor Pt PtPt
CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH33 --- ---gt gt CHCH33-CH-CH==CH-CHCH-CH33+H+H22
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
b) Dehydratace alkoholů
dehydratačniacute činidlo kyselina
c) Dehydrohalogenace halogenderivaacutetů uhlovodiacuteků
H C C
H
H OH
H
H
kyselina ----gt-H2O
C C
HH
HH
H C C
H
H X
H
H C C
HH
HH
Lewisova baacuteze ----gt -HX
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Fyzikaacutelniacute vlastnosti
podobneacute jako u alkanů hodnoty fyzikaacutelniacutech konstant jsou zaacutevisleacute na velikosti molekul
absorpce zaacuteřeniacute se zvyšujiacuteciacutem se počtem dvojnyacutech vazeb v konjugaci se vlnovaacute deacutelka prodlužuje až do viditelneacute oblasti laacutetky se jeviacute jako barevneacute
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Chemickeacute vlastnosti
bull reakce probiacutehajiacute hlavně na dvojneacute vazběbull dvojnaacute vazba je miacutestem zvyacutešeneacute hustoty elektronůbull přitahuje čaacutestice se zaacutepornyacutem naacutebojem (elektrofily)
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Reakce
A) Adice ndash elektrofilniacute radikaacutelovaacute
B) OxidaceC) Polymerace ndash radikaacutelovaacute iontovaacute
D) Substituce
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
A) Adice1) Elektrofilniacute adice AE
Mechanismus činidlo se heterolyticky rozštěpiacute na ionty elektrofil reaguje s prod-elektrony dvojneacute vazby za vzniku prod-
komplexu prod-komplex se pomalu rozpadaacute za vzniku karbokationtu karbokation rychle reaguje s nukleofilem za vzniku produktu
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
stabilita karbokationtů nejstabilnějšiacute je karbokation na terciaacuterniacutem uhliacuteku nejmeacuteně stabilniacute na primaacuterniacutem uhliacuteku
Markovniacutekovo pravidlo při elektrofilniacute adici se elektrofilniacute skupina vaacuteže na uhliacutek na ktereacutem se nachaacuteziacute většiacute počet vodiacutekovyacutech atomů (aby vznikl nejstabilnějšiacute karbokation)
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
1) Elektrofilniacute adice AE
a) Halogenovodiacutekovyacutech kyselin
b) Vody Katalyzaacutetor mineraacutelniacute kyseliny (H2SO4 HCl H3PO4)
Produkt alkohol
C C
H
HH
R
C C
HR2
R1 R3
H-X ---gt C C HR1
R2
X H
R3
alken hydrogenalkan
C C H
H
H
OH
H
R
H+
+ H2O ---gt
alkenalkohol
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
c) Halogenů
katalyzaacutetor Lewisova kyselina (AlCl3)
trans-adice ndash halogeny se adujiacute z opačnyacutech stran
C C
R4R2
R1 R3
X-X---gt
C C R4R1
R2
X R3
X
alken dihalogenalkan
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
2) Radikaacutelovaacute adiceMechanismus
Iniciace
činidlo UV zaacuteřeniacute teplo nebo katalyzaacutetory peroxidoveacuteho charakteru
X-Y -gt X bull +Y bull Propagace
+ X-Y ---gt C C H
H
X
H
H
C C H
H
X
H
HC C
HH
H H
+ Xbull ---gt
C C H
Y
H
X
H
H+ Xbull
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
terminace
C C H
H
X
H
H Y bull + ---gt
C C
H
H
X
H
H
Y
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
a) Hydrogenacekatalyzaacutetor Raneyův nikl
Syn-adice=cis adice (obě skupiny se navazujiacute z jedneacute strany)
C C
R4R2
R1 R3
Ni+ H2 ---gt 80degC
C C R3R1
R2
H H
R4
C C R4R2
H
R1 R3
H
+
alken alkan 50 alkan 50
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
b) Halogenů ndash řetězovyacute charakter snadnost F gtClgtBr adice I neprobiacutehaacute
CH3-CH=CH2
c) Halogenovodiacuteků ndashv přiacutetomnosti peroxidů dochaacuteziacute k adici H proti proti Markovniacutekovu pravidlu = Markovniacutekovu pravidlu = Kharaschovo pravidlo
UV+ Cl2 --gt
peroxidy+ HBr ---gt
C C HH
R1
H Br
H
alken bromalkan
C C
HR1
H H
CH3 CH CH2
Cl
Cl
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
B) Oxidace ndash pomociacute KMnO4
za studena v alkalickeacutem prostřediacute - vznik diolů za horka v kyseleacutem prostřediacute ndash štěpeniacute celeacute molekuly za vzniků CO2 + H2O
C CH
H
H
H
KMnO4
OH2C C
H H
HH
OH OH
bull
OH-
C C
H
H
H
H
O O
Mn
O OK
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
C) Polymerace
= spojovaacuteniacute velkeacuteho počtu molekul niacutezkomolekulaacuterniacutech laacutetek = monomerů za vzniku tzv polymerů
Polymery = laacutetky o vysokeacute molaacuterniacute hmotnosti v jejichž struktuře se opakuje jeden nebo několik stejnyacutech strukturniacutech motivů
Makromolekula = čaacutestice o vysokeacute molaacuterniacute hmotnosti složenaacute z velkeacuteho počtu atomů spojenyacutech do dlouhyacutech řetězců
K nastartovaacuteniacute polymerace se použiacutevajiacute laacutetky označovaneacute jako iniciaacutetory podle kteryacutech se polymerace děliacute na
a) Radikaacutelovou polymeracib) Iontovou polymeraci
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
a) Radikaacutelovaacute polymerace
iniciace iniciaacutetor se rozpadaacute na volneacute radikaacutely R-R -gt R + R
propagace volneacute radikaacutely napadajiacute molekuly monomeru a vznikaacute makromolekula
R + CH2=CH2 -gt R-CH2-CH2
R-CH2-CH2 + CH2=CH2 -gt R-CH2-CH2- CH2-CH2
terminace ukončeniacute růstu řetězce
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
b) Iontovaacute polymerace
katalyzaacutetor Lewisovy kyseliny (AlCl3) ktereacute aktivujiacute maleacute množstviacute kokatalyzaacutetoru
iniciace vytvaacuteřiacute se karboniovyacute kation
H++ ------gt +C C
H H
YH
C C
H Y
H H
H +
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
propagace růst makromolekuly na karboniovyacute kation se adujiacute dalšiacute molekuly monomeru
++
----gt
terminace ukončeniacute růstu řetězce
C C
H Y
H H
H C C
H H
YH
C C C C
Y
H
H
H
Y
H
H
H
H
+
+
Alkeny
D) Substituce
podmiacutenky vysokeacute teploty
reakčniacute mechanismusneprobiacutehajiacute na dvojneacute vazbě ale na uhliacuteku kteryacute s dvojnou vazbou sousediacute
Př substituce
Cl2 ---gt t
C C
CH2ClH
H H
C C
CH3H
H H
propen 3-chlorprop-1-en
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Zaacutestupci
ETHEN vlastnosti bezbarvyacute plyn směs se vzduchem je vyacutebušnaacute
vyacuteroba ziacuteskaacutevaacute se při zpracovaacuteniacute ropy zemniacuteho plynu
použitiacute vyacuteroba ethanolu ethylenglykolu vinylchloridu polyethylenu(PE=foacutelie obalovyacute materiaacutel uměleacute ceacutevy)
CH2 CH2 n
biologickyacute vyacuteznam nejjednoduššiacute rostlinnyacute hormon urychluje zraacuteniacute ovoce ovlivňuje odbouraacutevaacuteniacute chlorofylu opadaacutevaacuteniacute listů a květů
(Cyklo)(Cyklo)AlkenyETHEN
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
PROPEN jeden z produktů při zpracovaacuteniacute ropypoužitiacute vyacuteroba polypropylenu = PP ndash uměleacute laacutehve balakryl =
naacutetěroveacute hmoty lepidla
CH2 CH
CH3
n
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
BUTEN maacute čtyři izomery but-1-en cis-but-2-en trans-but-2-en 2-
methylpropenpoužitiacute 2-methylbuta-13-dien vyacuteroba syntetickeacuteho kaučuku2-methylpropen se použiacutevaacute při vyacuterobě leteckyacutech benziacutenů
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Přiacuteklady alkenůPřiacuteklady alkenů
CH2 C CH3
CH2
CH3
CH3 C CH2 C CH2
CH3 CH3
CH3
CH2 CH CH2 CH CH3
CH2
CH3
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Triviaacutelniacute naacutezvy alkenů
CH2=CH2 ethylen (ethen) ethylen (ethen)
CHCH22==CC==CHCH22 allen (propadien) allen (propadien)
CHCH22==CH- vinyl (ethenyl)CH- vinyl (ethenyl)
CHCH22==CH-CHCH-CH22- allyl (prop-2-en-1-yl)- allyl (prop-2-en-1-yl)
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Naacutezvosloviacute cykloalkenůOdvozujiacute se naacutezvů přiacuteslušnyacutech lineaacuterniacutech alkenů přidaacuteniacutem předpony
cyklo-
Zaacutesady
bull Zaacutekladem naacutezvu je pojmenovaacuteniacute přiacuteslušneacuteho kruhubull Očiacuteslujeme ho tak aby soubor lokantů vyjadřujiacuteciacutech polohu
dvojnyacutech vazeb byl co možnaacute nejmenšiacute (atomy se čiacuteslujiacute přes dvojnou vazbu)
bull V přiacutepadě viacutece možnostiacute se zvoliacute čiacuteslovaacuteniacute ktereacute určiacute substituentům co nejnižšiacute soubor lokantů
bull Naacutezvy substituentů se řadiacute podle abecedy (bez ohledu na velikost lokantů nebo naacutesobiacuteciacute předpony)
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Sloučeniny pojmenujteSloučeniny pojmenujte
CH3CH3 CH3
CH3
CH3
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Struktura cyklo(alkenů)
Izomerie
Konstitučniacute -řetězovaacute
CH3 CH CH CH2 CH2 CH3
CH3 CH CH CH CH3
CH3
CH3 C CH CH2 CH3
CH3
CH3
CH3
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Konstitučniacute polohovaacuteLišiacute se polohou dvojnyacutech vazeb
Lišiacute se polohou dvojnyacutech vazeb
Lišiacute se polohou substituentů
CH3CH3
CH3
CH3
CH3 CH CH CH2 CH2 CH3
CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Konfiguračniacute- geometrickaacute
Alkeny mohou tvořit cistrans izomery
Cis izomerii ndash majiacute stejneacute substituenty na stejneacute straně dvojneacute vazby
C C
CH3CH3
HH
C C
HCH3
CH3H
cis-but-2-en trans-but-2-en
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Přiacuteprava a vyacuteroba
průmyslově se ziacuteskaacutevajiacute při krakovaacuteniacute ropy nebo pyrolyacutezou zemniacuteho plynu
založena na eliminačniacutech reakciacutech
a) Dehydrogenace nasycenyacutech uhlovodiacuteků
podmiacutenky katalyzaacutetor Pt PtPt
CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH33 --- ---gt gt CHCH33-CH-CH==CH-CHCH-CH33+H+H22
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
b) Dehydratace alkoholů
dehydratačniacute činidlo kyselina
c) Dehydrohalogenace halogenderivaacutetů uhlovodiacuteků
H C C
H
H OH
H
H
kyselina ----gt-H2O
C C
HH
HH
H C C
H
H X
H
H C C
HH
HH
Lewisova baacuteze ----gt -HX
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Fyzikaacutelniacute vlastnosti
podobneacute jako u alkanů hodnoty fyzikaacutelniacutech konstant jsou zaacutevisleacute na velikosti molekul
absorpce zaacuteřeniacute se zvyšujiacuteciacutem se počtem dvojnyacutech vazeb v konjugaci se vlnovaacute deacutelka prodlužuje až do viditelneacute oblasti laacutetky se jeviacute jako barevneacute
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Chemickeacute vlastnosti
bull reakce probiacutehajiacute hlavně na dvojneacute vazběbull dvojnaacute vazba je miacutestem zvyacutešeneacute hustoty elektronůbull přitahuje čaacutestice se zaacutepornyacutem naacutebojem (elektrofily)
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Reakce
A) Adice ndash elektrofilniacute radikaacutelovaacute
B) OxidaceC) Polymerace ndash radikaacutelovaacute iontovaacute
D) Substituce
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
A) Adice1) Elektrofilniacute adice AE
Mechanismus činidlo se heterolyticky rozštěpiacute na ionty elektrofil reaguje s prod-elektrony dvojneacute vazby za vzniku prod-
komplexu prod-komplex se pomalu rozpadaacute za vzniku karbokationtu karbokation rychle reaguje s nukleofilem za vzniku produktu
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
stabilita karbokationtů nejstabilnějšiacute je karbokation na terciaacuterniacutem uhliacuteku nejmeacuteně stabilniacute na primaacuterniacutem uhliacuteku
Markovniacutekovo pravidlo při elektrofilniacute adici se elektrofilniacute skupina vaacuteže na uhliacutek na ktereacutem se nachaacuteziacute většiacute počet vodiacutekovyacutech atomů (aby vznikl nejstabilnějšiacute karbokation)
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
1) Elektrofilniacute adice AE
a) Halogenovodiacutekovyacutech kyselin
b) Vody Katalyzaacutetor mineraacutelniacute kyseliny (H2SO4 HCl H3PO4)
Produkt alkohol
C C
H
HH
R
C C
HR2
R1 R3
H-X ---gt C C HR1
R2
X H
R3
alken hydrogenalkan
C C H
H
H
OH
H
R
H+
+ H2O ---gt
alkenalkohol
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
c) Halogenů
katalyzaacutetor Lewisova kyselina (AlCl3)
trans-adice ndash halogeny se adujiacute z opačnyacutech stran
C C
R4R2
R1 R3
X-X---gt
C C R4R1
R2
X R3
X
alken dihalogenalkan
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
2) Radikaacutelovaacute adiceMechanismus
Iniciace
činidlo UV zaacuteřeniacute teplo nebo katalyzaacutetory peroxidoveacuteho charakteru
X-Y -gt X bull +Y bull Propagace
+ X-Y ---gt C C H
H
X
H
H
C C H
H
X
H
HC C
HH
H H
+ Xbull ---gt
C C H
Y
H
X
H
H+ Xbull
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
terminace
C C H
H
X
H
H Y bull + ---gt
C C
H
H
X
H
H
Y
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
a) Hydrogenacekatalyzaacutetor Raneyův nikl
Syn-adice=cis adice (obě skupiny se navazujiacute z jedneacute strany)
C C
R4R2
R1 R3
Ni+ H2 ---gt 80degC
C C R3R1
R2
H H
R4
C C R4R2
H
R1 R3
H
+
alken alkan 50 alkan 50
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
b) Halogenů ndash řetězovyacute charakter snadnost F gtClgtBr adice I neprobiacutehaacute
CH3-CH=CH2
c) Halogenovodiacuteků ndashv přiacutetomnosti peroxidů dochaacuteziacute k adici H proti proti Markovniacutekovu pravidlu = Markovniacutekovu pravidlu = Kharaschovo pravidlo
UV+ Cl2 --gt
peroxidy+ HBr ---gt
C C HH
R1
H Br
H
alken bromalkan
C C
HR1
H H
CH3 CH CH2
Cl
Cl
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
B) Oxidace ndash pomociacute KMnO4
za studena v alkalickeacutem prostřediacute - vznik diolů za horka v kyseleacutem prostřediacute ndash štěpeniacute celeacute molekuly za vzniků CO2 + H2O
C CH
H
H
H
KMnO4
OH2C C
H H
HH
OH OH
bull
OH-
C C
H
H
H
H
O O
Mn
O OK
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
C) Polymerace
= spojovaacuteniacute velkeacuteho počtu molekul niacutezkomolekulaacuterniacutech laacutetek = monomerů za vzniku tzv polymerů
Polymery = laacutetky o vysokeacute molaacuterniacute hmotnosti v jejichž struktuře se opakuje jeden nebo několik stejnyacutech strukturniacutech motivů
Makromolekula = čaacutestice o vysokeacute molaacuterniacute hmotnosti složenaacute z velkeacuteho počtu atomů spojenyacutech do dlouhyacutech řetězců
K nastartovaacuteniacute polymerace se použiacutevajiacute laacutetky označovaneacute jako iniciaacutetory podle kteryacutech se polymerace děliacute na
a) Radikaacutelovou polymeracib) Iontovou polymeraci
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
a) Radikaacutelovaacute polymerace
iniciace iniciaacutetor se rozpadaacute na volneacute radikaacutely R-R -gt R + R
propagace volneacute radikaacutely napadajiacute molekuly monomeru a vznikaacute makromolekula
R + CH2=CH2 -gt R-CH2-CH2
R-CH2-CH2 + CH2=CH2 -gt R-CH2-CH2- CH2-CH2
terminace ukončeniacute růstu řetězce
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
b) Iontovaacute polymerace
katalyzaacutetor Lewisovy kyseliny (AlCl3) ktereacute aktivujiacute maleacute množstviacute kokatalyzaacutetoru
iniciace vytvaacuteřiacute se karboniovyacute kation
H++ ------gt +C C
H H
YH
C C
H Y
H H
H +
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
propagace růst makromolekuly na karboniovyacute kation se adujiacute dalšiacute molekuly monomeru
++
----gt
terminace ukončeniacute růstu řetězce
C C
H Y
H H
H C C
H H
YH
C C C C
Y
H
H
H
Y
H
H
H
H
+
+
Alkeny
D) Substituce
podmiacutenky vysokeacute teploty
reakčniacute mechanismusneprobiacutehajiacute na dvojneacute vazbě ale na uhliacuteku kteryacute s dvojnou vazbou sousediacute
Př substituce
Cl2 ---gt t
C C
CH2ClH
H H
C C
CH3H
H H
propen 3-chlorprop-1-en
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Zaacutestupci
ETHEN vlastnosti bezbarvyacute plyn směs se vzduchem je vyacutebušnaacute
vyacuteroba ziacuteskaacutevaacute se při zpracovaacuteniacute ropy zemniacuteho plynu
použitiacute vyacuteroba ethanolu ethylenglykolu vinylchloridu polyethylenu(PE=foacutelie obalovyacute materiaacutel uměleacute ceacutevy)
CH2 CH2 n
biologickyacute vyacuteznam nejjednoduššiacute rostlinnyacute hormon urychluje zraacuteniacute ovoce ovlivňuje odbouraacutevaacuteniacute chlorofylu opadaacutevaacuteniacute listů a květů
(Cyklo)(Cyklo)AlkenyETHEN
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
PROPEN jeden z produktů při zpracovaacuteniacute ropypoužitiacute vyacuteroba polypropylenu = PP ndash uměleacute laacutehve balakryl =
naacutetěroveacute hmoty lepidla
CH2 CH
CH3
n
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
BUTEN maacute čtyři izomery but-1-en cis-but-2-en trans-but-2-en 2-
methylpropenpoužitiacute 2-methylbuta-13-dien vyacuteroba syntetickeacuteho kaučuku2-methylpropen se použiacutevaacute při vyacuterobě leteckyacutech benziacutenů
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Triviaacutelniacute naacutezvy alkenů
CH2=CH2 ethylen (ethen) ethylen (ethen)
CHCH22==CC==CHCH22 allen (propadien) allen (propadien)
CHCH22==CH- vinyl (ethenyl)CH- vinyl (ethenyl)
CHCH22==CH-CHCH-CH22- allyl (prop-2-en-1-yl)- allyl (prop-2-en-1-yl)
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Naacutezvosloviacute cykloalkenůOdvozujiacute se naacutezvů přiacuteslušnyacutech lineaacuterniacutech alkenů přidaacuteniacutem předpony
cyklo-
Zaacutesady
bull Zaacutekladem naacutezvu je pojmenovaacuteniacute přiacuteslušneacuteho kruhubull Očiacuteslujeme ho tak aby soubor lokantů vyjadřujiacuteciacutech polohu
dvojnyacutech vazeb byl co možnaacute nejmenšiacute (atomy se čiacuteslujiacute přes dvojnou vazbu)
bull V přiacutepadě viacutece možnostiacute se zvoliacute čiacuteslovaacuteniacute ktereacute určiacute substituentům co nejnižšiacute soubor lokantů
bull Naacutezvy substituentů se řadiacute podle abecedy (bez ohledu na velikost lokantů nebo naacutesobiacuteciacute předpony)
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Sloučeniny pojmenujteSloučeniny pojmenujte
CH3CH3 CH3
CH3
CH3
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Struktura cyklo(alkenů)
Izomerie
Konstitučniacute -řetězovaacute
CH3 CH CH CH2 CH2 CH3
CH3 CH CH CH CH3
CH3
CH3 C CH CH2 CH3
CH3
CH3
CH3
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Konstitučniacute polohovaacuteLišiacute se polohou dvojnyacutech vazeb
Lišiacute se polohou dvojnyacutech vazeb
Lišiacute se polohou substituentů
CH3CH3
CH3
CH3
CH3 CH CH CH2 CH2 CH3
CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Konfiguračniacute- geometrickaacute
Alkeny mohou tvořit cistrans izomery
Cis izomerii ndash majiacute stejneacute substituenty na stejneacute straně dvojneacute vazby
C C
CH3CH3
HH
C C
HCH3
CH3H
cis-but-2-en trans-but-2-en
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Přiacuteprava a vyacuteroba
průmyslově se ziacuteskaacutevajiacute při krakovaacuteniacute ropy nebo pyrolyacutezou zemniacuteho plynu
založena na eliminačniacutech reakciacutech
a) Dehydrogenace nasycenyacutech uhlovodiacuteků
podmiacutenky katalyzaacutetor Pt PtPt
CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH33 --- ---gt gt CHCH33-CH-CH==CH-CHCH-CH33+H+H22
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
b) Dehydratace alkoholů
dehydratačniacute činidlo kyselina
c) Dehydrohalogenace halogenderivaacutetů uhlovodiacuteků
H C C
H
H OH
H
H
kyselina ----gt-H2O
C C
HH
HH
H C C
H
H X
H
H C C
HH
HH
Lewisova baacuteze ----gt -HX
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Fyzikaacutelniacute vlastnosti
podobneacute jako u alkanů hodnoty fyzikaacutelniacutech konstant jsou zaacutevisleacute na velikosti molekul
absorpce zaacuteřeniacute se zvyšujiacuteciacutem se počtem dvojnyacutech vazeb v konjugaci se vlnovaacute deacutelka prodlužuje až do viditelneacute oblasti laacutetky se jeviacute jako barevneacute
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Chemickeacute vlastnosti
bull reakce probiacutehajiacute hlavně na dvojneacute vazběbull dvojnaacute vazba je miacutestem zvyacutešeneacute hustoty elektronůbull přitahuje čaacutestice se zaacutepornyacutem naacutebojem (elektrofily)
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Reakce
A) Adice ndash elektrofilniacute radikaacutelovaacute
B) OxidaceC) Polymerace ndash radikaacutelovaacute iontovaacute
D) Substituce
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
A) Adice1) Elektrofilniacute adice AE
Mechanismus činidlo se heterolyticky rozštěpiacute na ionty elektrofil reaguje s prod-elektrony dvojneacute vazby za vzniku prod-
komplexu prod-komplex se pomalu rozpadaacute za vzniku karbokationtu karbokation rychle reaguje s nukleofilem za vzniku produktu
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
stabilita karbokationtů nejstabilnějšiacute je karbokation na terciaacuterniacutem uhliacuteku nejmeacuteně stabilniacute na primaacuterniacutem uhliacuteku
Markovniacutekovo pravidlo při elektrofilniacute adici se elektrofilniacute skupina vaacuteže na uhliacutek na ktereacutem se nachaacuteziacute většiacute počet vodiacutekovyacutech atomů (aby vznikl nejstabilnějšiacute karbokation)
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
1) Elektrofilniacute adice AE
a) Halogenovodiacutekovyacutech kyselin
b) Vody Katalyzaacutetor mineraacutelniacute kyseliny (H2SO4 HCl H3PO4)
Produkt alkohol
C C
H
HH
R
C C
HR2
R1 R3
H-X ---gt C C HR1
R2
X H
R3
alken hydrogenalkan
C C H
H
H
OH
H
R
H+
+ H2O ---gt
alkenalkohol
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
c) Halogenů
katalyzaacutetor Lewisova kyselina (AlCl3)
trans-adice ndash halogeny se adujiacute z opačnyacutech stran
C C
R4R2
R1 R3
X-X---gt
C C R4R1
R2
X R3
X
alken dihalogenalkan
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
2) Radikaacutelovaacute adiceMechanismus
Iniciace
činidlo UV zaacuteřeniacute teplo nebo katalyzaacutetory peroxidoveacuteho charakteru
X-Y -gt X bull +Y bull Propagace
+ X-Y ---gt C C H
H
X
H
H
C C H
H
X
H
HC C
HH
H H
+ Xbull ---gt
C C H
Y
H
X
H
H+ Xbull
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
terminace
C C H
H
X
H
H Y bull + ---gt
C C
H
H
X
H
H
Y
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
a) Hydrogenacekatalyzaacutetor Raneyův nikl
Syn-adice=cis adice (obě skupiny se navazujiacute z jedneacute strany)
C C
R4R2
R1 R3
Ni+ H2 ---gt 80degC
C C R3R1
R2
H H
R4
C C R4R2
H
R1 R3
H
+
alken alkan 50 alkan 50
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
b) Halogenů ndash řetězovyacute charakter snadnost F gtClgtBr adice I neprobiacutehaacute
CH3-CH=CH2
c) Halogenovodiacuteků ndashv přiacutetomnosti peroxidů dochaacuteziacute k adici H proti proti Markovniacutekovu pravidlu = Markovniacutekovu pravidlu = Kharaschovo pravidlo
UV+ Cl2 --gt
peroxidy+ HBr ---gt
C C HH
R1
H Br
H
alken bromalkan
C C
HR1
H H
CH3 CH CH2
Cl
Cl
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
B) Oxidace ndash pomociacute KMnO4
za studena v alkalickeacutem prostřediacute - vznik diolů za horka v kyseleacutem prostřediacute ndash štěpeniacute celeacute molekuly za vzniků CO2 + H2O
C CH
H
H
H
KMnO4
OH2C C
H H
HH
OH OH
bull
OH-
C C
H
H
H
H
O O
Mn
O OK
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
C) Polymerace
= spojovaacuteniacute velkeacuteho počtu molekul niacutezkomolekulaacuterniacutech laacutetek = monomerů za vzniku tzv polymerů
Polymery = laacutetky o vysokeacute molaacuterniacute hmotnosti v jejichž struktuře se opakuje jeden nebo několik stejnyacutech strukturniacutech motivů
Makromolekula = čaacutestice o vysokeacute molaacuterniacute hmotnosti složenaacute z velkeacuteho počtu atomů spojenyacutech do dlouhyacutech řetězců
K nastartovaacuteniacute polymerace se použiacutevajiacute laacutetky označovaneacute jako iniciaacutetory podle kteryacutech se polymerace děliacute na
a) Radikaacutelovou polymeracib) Iontovou polymeraci
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
a) Radikaacutelovaacute polymerace
iniciace iniciaacutetor se rozpadaacute na volneacute radikaacutely R-R -gt R + R
propagace volneacute radikaacutely napadajiacute molekuly monomeru a vznikaacute makromolekula
R + CH2=CH2 -gt R-CH2-CH2
R-CH2-CH2 + CH2=CH2 -gt R-CH2-CH2- CH2-CH2
terminace ukončeniacute růstu řetězce
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
b) Iontovaacute polymerace
katalyzaacutetor Lewisovy kyseliny (AlCl3) ktereacute aktivujiacute maleacute množstviacute kokatalyzaacutetoru
iniciace vytvaacuteřiacute se karboniovyacute kation
H++ ------gt +C C
H H
YH
C C
H Y
H H
H +
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
propagace růst makromolekuly na karboniovyacute kation se adujiacute dalšiacute molekuly monomeru
++
----gt
terminace ukončeniacute růstu řetězce
C C
H Y
H H
H C C
H H
YH
C C C C
Y
H
H
H
Y
H
H
H
H
+
+
Alkeny
D) Substituce
podmiacutenky vysokeacute teploty
reakčniacute mechanismusneprobiacutehajiacute na dvojneacute vazbě ale na uhliacuteku kteryacute s dvojnou vazbou sousediacute
Př substituce
Cl2 ---gt t
C C
CH2ClH
H H
C C
CH3H
H H
propen 3-chlorprop-1-en
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Zaacutestupci
ETHEN vlastnosti bezbarvyacute plyn směs se vzduchem je vyacutebušnaacute
vyacuteroba ziacuteskaacutevaacute se při zpracovaacuteniacute ropy zemniacuteho plynu
použitiacute vyacuteroba ethanolu ethylenglykolu vinylchloridu polyethylenu(PE=foacutelie obalovyacute materiaacutel uměleacute ceacutevy)
CH2 CH2 n
biologickyacute vyacuteznam nejjednoduššiacute rostlinnyacute hormon urychluje zraacuteniacute ovoce ovlivňuje odbouraacutevaacuteniacute chlorofylu opadaacutevaacuteniacute listů a květů
(Cyklo)(Cyklo)AlkenyETHEN
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
PROPEN jeden z produktů při zpracovaacuteniacute ropypoužitiacute vyacuteroba polypropylenu = PP ndash uměleacute laacutehve balakryl =
naacutetěroveacute hmoty lepidla
CH2 CH
CH3
n
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
BUTEN maacute čtyři izomery but-1-en cis-but-2-en trans-but-2-en 2-
methylpropenpoužitiacute 2-methylbuta-13-dien vyacuteroba syntetickeacuteho kaučuku2-methylpropen se použiacutevaacute při vyacuterobě leteckyacutech benziacutenů
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Naacutezvosloviacute cykloalkenůOdvozujiacute se naacutezvů přiacuteslušnyacutech lineaacuterniacutech alkenů přidaacuteniacutem předpony
cyklo-
Zaacutesady
bull Zaacutekladem naacutezvu je pojmenovaacuteniacute přiacuteslušneacuteho kruhubull Očiacuteslujeme ho tak aby soubor lokantů vyjadřujiacuteciacutech polohu
dvojnyacutech vazeb byl co možnaacute nejmenšiacute (atomy se čiacuteslujiacute přes dvojnou vazbu)
bull V přiacutepadě viacutece možnostiacute se zvoliacute čiacuteslovaacuteniacute ktereacute určiacute substituentům co nejnižšiacute soubor lokantů
bull Naacutezvy substituentů se řadiacute podle abecedy (bez ohledu na velikost lokantů nebo naacutesobiacuteciacute předpony)
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Sloučeniny pojmenujteSloučeniny pojmenujte
CH3CH3 CH3
CH3
CH3
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Struktura cyklo(alkenů)
Izomerie
Konstitučniacute -řetězovaacute
CH3 CH CH CH2 CH2 CH3
CH3 CH CH CH CH3
CH3
CH3 C CH CH2 CH3
CH3
CH3
CH3
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Konstitučniacute polohovaacuteLišiacute se polohou dvojnyacutech vazeb
Lišiacute se polohou dvojnyacutech vazeb
Lišiacute se polohou substituentů
CH3CH3
CH3
CH3
CH3 CH CH CH2 CH2 CH3
CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Konfiguračniacute- geometrickaacute
Alkeny mohou tvořit cistrans izomery
Cis izomerii ndash majiacute stejneacute substituenty na stejneacute straně dvojneacute vazby
C C
CH3CH3
HH
C C
HCH3
CH3H
cis-but-2-en trans-but-2-en
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Přiacuteprava a vyacuteroba
průmyslově se ziacuteskaacutevajiacute při krakovaacuteniacute ropy nebo pyrolyacutezou zemniacuteho plynu
založena na eliminačniacutech reakciacutech
a) Dehydrogenace nasycenyacutech uhlovodiacuteků
podmiacutenky katalyzaacutetor Pt PtPt
CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH33 --- ---gt gt CHCH33-CH-CH==CH-CHCH-CH33+H+H22
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
b) Dehydratace alkoholů
dehydratačniacute činidlo kyselina
c) Dehydrohalogenace halogenderivaacutetů uhlovodiacuteků
H C C
H
H OH
H
H
kyselina ----gt-H2O
C C
HH
HH
H C C
H
H X
H
H C C
HH
HH
Lewisova baacuteze ----gt -HX
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Fyzikaacutelniacute vlastnosti
podobneacute jako u alkanů hodnoty fyzikaacutelniacutech konstant jsou zaacutevisleacute na velikosti molekul
absorpce zaacuteřeniacute se zvyšujiacuteciacutem se počtem dvojnyacutech vazeb v konjugaci se vlnovaacute deacutelka prodlužuje až do viditelneacute oblasti laacutetky se jeviacute jako barevneacute
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Chemickeacute vlastnosti
bull reakce probiacutehajiacute hlavně na dvojneacute vazběbull dvojnaacute vazba je miacutestem zvyacutešeneacute hustoty elektronůbull přitahuje čaacutestice se zaacutepornyacutem naacutebojem (elektrofily)
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Reakce
A) Adice ndash elektrofilniacute radikaacutelovaacute
B) OxidaceC) Polymerace ndash radikaacutelovaacute iontovaacute
D) Substituce
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
A) Adice1) Elektrofilniacute adice AE
Mechanismus činidlo se heterolyticky rozštěpiacute na ionty elektrofil reaguje s prod-elektrony dvojneacute vazby za vzniku prod-
komplexu prod-komplex se pomalu rozpadaacute za vzniku karbokationtu karbokation rychle reaguje s nukleofilem za vzniku produktu
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
stabilita karbokationtů nejstabilnějšiacute je karbokation na terciaacuterniacutem uhliacuteku nejmeacuteně stabilniacute na primaacuterniacutem uhliacuteku
Markovniacutekovo pravidlo při elektrofilniacute adici se elektrofilniacute skupina vaacuteže na uhliacutek na ktereacutem se nachaacuteziacute většiacute počet vodiacutekovyacutech atomů (aby vznikl nejstabilnějšiacute karbokation)
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
1) Elektrofilniacute adice AE
a) Halogenovodiacutekovyacutech kyselin
b) Vody Katalyzaacutetor mineraacutelniacute kyseliny (H2SO4 HCl H3PO4)
Produkt alkohol
C C
H
HH
R
C C
HR2
R1 R3
H-X ---gt C C HR1
R2
X H
R3
alken hydrogenalkan
C C H
H
H
OH
H
R
H+
+ H2O ---gt
alkenalkohol
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
c) Halogenů
katalyzaacutetor Lewisova kyselina (AlCl3)
trans-adice ndash halogeny se adujiacute z opačnyacutech stran
C C
R4R2
R1 R3
X-X---gt
C C R4R1
R2
X R3
X
alken dihalogenalkan
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
2) Radikaacutelovaacute adiceMechanismus
Iniciace
činidlo UV zaacuteřeniacute teplo nebo katalyzaacutetory peroxidoveacuteho charakteru
X-Y -gt X bull +Y bull Propagace
+ X-Y ---gt C C H
H
X
H
H
C C H
H
X
H
HC C
HH
H H
+ Xbull ---gt
C C H
Y
H
X
H
H+ Xbull
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
terminace
C C H
H
X
H
H Y bull + ---gt
C C
H
H
X
H
H
Y
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
a) Hydrogenacekatalyzaacutetor Raneyův nikl
Syn-adice=cis adice (obě skupiny se navazujiacute z jedneacute strany)
C C
R4R2
R1 R3
Ni+ H2 ---gt 80degC
C C R3R1
R2
H H
R4
C C R4R2
H
R1 R3
H
+
alken alkan 50 alkan 50
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
b) Halogenů ndash řetězovyacute charakter snadnost F gtClgtBr adice I neprobiacutehaacute
CH3-CH=CH2
c) Halogenovodiacuteků ndashv přiacutetomnosti peroxidů dochaacuteziacute k adici H proti proti Markovniacutekovu pravidlu = Markovniacutekovu pravidlu = Kharaschovo pravidlo
UV+ Cl2 --gt
peroxidy+ HBr ---gt
C C HH
R1
H Br
H
alken bromalkan
C C
HR1
H H
CH3 CH CH2
Cl
Cl
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
B) Oxidace ndash pomociacute KMnO4
za studena v alkalickeacutem prostřediacute - vznik diolů za horka v kyseleacutem prostřediacute ndash štěpeniacute celeacute molekuly za vzniků CO2 + H2O
C CH
H
H
H
KMnO4
OH2C C
H H
HH
OH OH
bull
OH-
C C
H
H
H
H
O O
Mn
O OK
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
C) Polymerace
= spojovaacuteniacute velkeacuteho počtu molekul niacutezkomolekulaacuterniacutech laacutetek = monomerů za vzniku tzv polymerů
Polymery = laacutetky o vysokeacute molaacuterniacute hmotnosti v jejichž struktuře se opakuje jeden nebo několik stejnyacutech strukturniacutech motivů
Makromolekula = čaacutestice o vysokeacute molaacuterniacute hmotnosti složenaacute z velkeacuteho počtu atomů spojenyacutech do dlouhyacutech řetězců
K nastartovaacuteniacute polymerace se použiacutevajiacute laacutetky označovaneacute jako iniciaacutetory podle kteryacutech se polymerace děliacute na
a) Radikaacutelovou polymeracib) Iontovou polymeraci
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
a) Radikaacutelovaacute polymerace
iniciace iniciaacutetor se rozpadaacute na volneacute radikaacutely R-R -gt R + R
propagace volneacute radikaacutely napadajiacute molekuly monomeru a vznikaacute makromolekula
R + CH2=CH2 -gt R-CH2-CH2
R-CH2-CH2 + CH2=CH2 -gt R-CH2-CH2- CH2-CH2
terminace ukončeniacute růstu řetězce
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
b) Iontovaacute polymerace
katalyzaacutetor Lewisovy kyseliny (AlCl3) ktereacute aktivujiacute maleacute množstviacute kokatalyzaacutetoru
iniciace vytvaacuteřiacute se karboniovyacute kation
H++ ------gt +C C
H H
YH
C C
H Y
H H
H +
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
propagace růst makromolekuly na karboniovyacute kation se adujiacute dalšiacute molekuly monomeru
++
----gt
terminace ukončeniacute růstu řetězce
C C
H Y
H H
H C C
H H
YH
C C C C
Y
H
H
H
Y
H
H
H
H
+
+
Alkeny
D) Substituce
podmiacutenky vysokeacute teploty
reakčniacute mechanismusneprobiacutehajiacute na dvojneacute vazbě ale na uhliacuteku kteryacute s dvojnou vazbou sousediacute
Př substituce
Cl2 ---gt t
C C
CH2ClH
H H
C C
CH3H
H H
propen 3-chlorprop-1-en
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Zaacutestupci
ETHEN vlastnosti bezbarvyacute plyn směs se vzduchem je vyacutebušnaacute
vyacuteroba ziacuteskaacutevaacute se při zpracovaacuteniacute ropy zemniacuteho plynu
použitiacute vyacuteroba ethanolu ethylenglykolu vinylchloridu polyethylenu(PE=foacutelie obalovyacute materiaacutel uměleacute ceacutevy)
CH2 CH2 n
biologickyacute vyacuteznam nejjednoduššiacute rostlinnyacute hormon urychluje zraacuteniacute ovoce ovlivňuje odbouraacutevaacuteniacute chlorofylu opadaacutevaacuteniacute listů a květů
(Cyklo)(Cyklo)AlkenyETHEN
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
PROPEN jeden z produktů při zpracovaacuteniacute ropypoužitiacute vyacuteroba polypropylenu = PP ndash uměleacute laacutehve balakryl =
naacutetěroveacute hmoty lepidla
CH2 CH
CH3
n
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
BUTEN maacute čtyři izomery but-1-en cis-but-2-en trans-but-2-en 2-
methylpropenpoužitiacute 2-methylbuta-13-dien vyacuteroba syntetickeacuteho kaučuku2-methylpropen se použiacutevaacute při vyacuterobě leteckyacutech benziacutenů
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Sloučeniny pojmenujteSloučeniny pojmenujte
CH3CH3 CH3
CH3
CH3
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Struktura cyklo(alkenů)
Izomerie
Konstitučniacute -řetězovaacute
CH3 CH CH CH2 CH2 CH3
CH3 CH CH CH CH3
CH3
CH3 C CH CH2 CH3
CH3
CH3
CH3
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Konstitučniacute polohovaacuteLišiacute se polohou dvojnyacutech vazeb
Lišiacute se polohou dvojnyacutech vazeb
Lišiacute se polohou substituentů
CH3CH3
CH3
CH3
CH3 CH CH CH2 CH2 CH3
CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Konfiguračniacute- geometrickaacute
Alkeny mohou tvořit cistrans izomery
Cis izomerii ndash majiacute stejneacute substituenty na stejneacute straně dvojneacute vazby
C C
CH3CH3
HH
C C
HCH3
CH3H
cis-but-2-en trans-but-2-en
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Přiacuteprava a vyacuteroba
průmyslově se ziacuteskaacutevajiacute při krakovaacuteniacute ropy nebo pyrolyacutezou zemniacuteho plynu
založena na eliminačniacutech reakciacutech
a) Dehydrogenace nasycenyacutech uhlovodiacuteků
podmiacutenky katalyzaacutetor Pt PtPt
CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH33 --- ---gt gt CHCH33-CH-CH==CH-CHCH-CH33+H+H22
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
b) Dehydratace alkoholů
dehydratačniacute činidlo kyselina
c) Dehydrohalogenace halogenderivaacutetů uhlovodiacuteků
H C C
H
H OH
H
H
kyselina ----gt-H2O
C C
HH
HH
H C C
H
H X
H
H C C
HH
HH
Lewisova baacuteze ----gt -HX
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Fyzikaacutelniacute vlastnosti
podobneacute jako u alkanů hodnoty fyzikaacutelniacutech konstant jsou zaacutevisleacute na velikosti molekul
absorpce zaacuteřeniacute se zvyšujiacuteciacutem se počtem dvojnyacutech vazeb v konjugaci se vlnovaacute deacutelka prodlužuje až do viditelneacute oblasti laacutetky se jeviacute jako barevneacute
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Chemickeacute vlastnosti
bull reakce probiacutehajiacute hlavně na dvojneacute vazběbull dvojnaacute vazba je miacutestem zvyacutešeneacute hustoty elektronůbull přitahuje čaacutestice se zaacutepornyacutem naacutebojem (elektrofily)
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Reakce
A) Adice ndash elektrofilniacute radikaacutelovaacute
B) OxidaceC) Polymerace ndash radikaacutelovaacute iontovaacute
D) Substituce
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
A) Adice1) Elektrofilniacute adice AE
Mechanismus činidlo se heterolyticky rozštěpiacute na ionty elektrofil reaguje s prod-elektrony dvojneacute vazby za vzniku prod-
komplexu prod-komplex se pomalu rozpadaacute za vzniku karbokationtu karbokation rychle reaguje s nukleofilem za vzniku produktu
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
stabilita karbokationtů nejstabilnějšiacute je karbokation na terciaacuterniacutem uhliacuteku nejmeacuteně stabilniacute na primaacuterniacutem uhliacuteku
Markovniacutekovo pravidlo při elektrofilniacute adici se elektrofilniacute skupina vaacuteže na uhliacutek na ktereacutem se nachaacuteziacute většiacute počet vodiacutekovyacutech atomů (aby vznikl nejstabilnějšiacute karbokation)
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
1) Elektrofilniacute adice AE
a) Halogenovodiacutekovyacutech kyselin
b) Vody Katalyzaacutetor mineraacutelniacute kyseliny (H2SO4 HCl H3PO4)
Produkt alkohol
C C
H
HH
R
C C
HR2
R1 R3
H-X ---gt C C HR1
R2
X H
R3
alken hydrogenalkan
C C H
H
H
OH
H
R
H+
+ H2O ---gt
alkenalkohol
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
c) Halogenů
katalyzaacutetor Lewisova kyselina (AlCl3)
trans-adice ndash halogeny se adujiacute z opačnyacutech stran
C C
R4R2
R1 R3
X-X---gt
C C R4R1
R2
X R3
X
alken dihalogenalkan
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
2) Radikaacutelovaacute adiceMechanismus
Iniciace
činidlo UV zaacuteřeniacute teplo nebo katalyzaacutetory peroxidoveacuteho charakteru
X-Y -gt X bull +Y bull Propagace
+ X-Y ---gt C C H
H
X
H
H
C C H
H
X
H
HC C
HH
H H
+ Xbull ---gt
C C H
Y
H
X
H
H+ Xbull
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
terminace
C C H
H
X
H
H Y bull + ---gt
C C
H
H
X
H
H
Y
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
a) Hydrogenacekatalyzaacutetor Raneyův nikl
Syn-adice=cis adice (obě skupiny se navazujiacute z jedneacute strany)
C C
R4R2
R1 R3
Ni+ H2 ---gt 80degC
C C R3R1
R2
H H
R4
C C R4R2
H
R1 R3
H
+
alken alkan 50 alkan 50
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
b) Halogenů ndash řetězovyacute charakter snadnost F gtClgtBr adice I neprobiacutehaacute
CH3-CH=CH2
c) Halogenovodiacuteků ndashv přiacutetomnosti peroxidů dochaacuteziacute k adici H proti proti Markovniacutekovu pravidlu = Markovniacutekovu pravidlu = Kharaschovo pravidlo
UV+ Cl2 --gt
peroxidy+ HBr ---gt
C C HH
R1
H Br
H
alken bromalkan
C C
HR1
H H
CH3 CH CH2
Cl
Cl
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
B) Oxidace ndash pomociacute KMnO4
za studena v alkalickeacutem prostřediacute - vznik diolů za horka v kyseleacutem prostřediacute ndash štěpeniacute celeacute molekuly za vzniků CO2 + H2O
C CH
H
H
H
KMnO4
OH2C C
H H
HH
OH OH
bull
OH-
C C
H
H
H
H
O O
Mn
O OK
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
C) Polymerace
= spojovaacuteniacute velkeacuteho počtu molekul niacutezkomolekulaacuterniacutech laacutetek = monomerů za vzniku tzv polymerů
Polymery = laacutetky o vysokeacute molaacuterniacute hmotnosti v jejichž struktuře se opakuje jeden nebo několik stejnyacutech strukturniacutech motivů
Makromolekula = čaacutestice o vysokeacute molaacuterniacute hmotnosti složenaacute z velkeacuteho počtu atomů spojenyacutech do dlouhyacutech řetězců
K nastartovaacuteniacute polymerace se použiacutevajiacute laacutetky označovaneacute jako iniciaacutetory podle kteryacutech se polymerace děliacute na
a) Radikaacutelovou polymeracib) Iontovou polymeraci
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
a) Radikaacutelovaacute polymerace
iniciace iniciaacutetor se rozpadaacute na volneacute radikaacutely R-R -gt R + R
propagace volneacute radikaacutely napadajiacute molekuly monomeru a vznikaacute makromolekula
R + CH2=CH2 -gt R-CH2-CH2
R-CH2-CH2 + CH2=CH2 -gt R-CH2-CH2- CH2-CH2
terminace ukončeniacute růstu řetězce
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
b) Iontovaacute polymerace
katalyzaacutetor Lewisovy kyseliny (AlCl3) ktereacute aktivujiacute maleacute množstviacute kokatalyzaacutetoru
iniciace vytvaacuteřiacute se karboniovyacute kation
H++ ------gt +C C
H H
YH
C C
H Y
H H
H +
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
propagace růst makromolekuly na karboniovyacute kation se adujiacute dalšiacute molekuly monomeru
++
----gt
terminace ukončeniacute růstu řetězce
C C
H Y
H H
H C C
H H
YH
C C C C
Y
H
H
H
Y
H
H
H
H
+
+
Alkeny
D) Substituce
podmiacutenky vysokeacute teploty
reakčniacute mechanismusneprobiacutehajiacute na dvojneacute vazbě ale na uhliacuteku kteryacute s dvojnou vazbou sousediacute
Př substituce
Cl2 ---gt t
C C
CH2ClH
H H
C C
CH3H
H H
propen 3-chlorprop-1-en
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Zaacutestupci
ETHEN vlastnosti bezbarvyacute plyn směs se vzduchem je vyacutebušnaacute
vyacuteroba ziacuteskaacutevaacute se při zpracovaacuteniacute ropy zemniacuteho plynu
použitiacute vyacuteroba ethanolu ethylenglykolu vinylchloridu polyethylenu(PE=foacutelie obalovyacute materiaacutel uměleacute ceacutevy)
CH2 CH2 n
biologickyacute vyacuteznam nejjednoduššiacute rostlinnyacute hormon urychluje zraacuteniacute ovoce ovlivňuje odbouraacutevaacuteniacute chlorofylu opadaacutevaacuteniacute listů a květů
(Cyklo)(Cyklo)AlkenyETHEN
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
PROPEN jeden z produktů při zpracovaacuteniacute ropypoužitiacute vyacuteroba polypropylenu = PP ndash uměleacute laacutehve balakryl =
naacutetěroveacute hmoty lepidla
CH2 CH
CH3
n
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
BUTEN maacute čtyři izomery but-1-en cis-but-2-en trans-but-2-en 2-
methylpropenpoužitiacute 2-methylbuta-13-dien vyacuteroba syntetickeacuteho kaučuku2-methylpropen se použiacutevaacute při vyacuterobě leteckyacutech benziacutenů
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Struktura cyklo(alkenů)
Izomerie
Konstitučniacute -řetězovaacute
CH3 CH CH CH2 CH2 CH3
CH3 CH CH CH CH3
CH3
CH3 C CH CH2 CH3
CH3
CH3
CH3
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Konstitučniacute polohovaacuteLišiacute se polohou dvojnyacutech vazeb
Lišiacute se polohou dvojnyacutech vazeb
Lišiacute se polohou substituentů
CH3CH3
CH3
CH3
CH3 CH CH CH2 CH2 CH3
CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Konfiguračniacute- geometrickaacute
Alkeny mohou tvořit cistrans izomery
Cis izomerii ndash majiacute stejneacute substituenty na stejneacute straně dvojneacute vazby
C C
CH3CH3
HH
C C
HCH3
CH3H
cis-but-2-en trans-but-2-en
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Přiacuteprava a vyacuteroba
průmyslově se ziacuteskaacutevajiacute při krakovaacuteniacute ropy nebo pyrolyacutezou zemniacuteho plynu
založena na eliminačniacutech reakciacutech
a) Dehydrogenace nasycenyacutech uhlovodiacuteků
podmiacutenky katalyzaacutetor Pt PtPt
CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH33 --- ---gt gt CHCH33-CH-CH==CH-CHCH-CH33+H+H22
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
b) Dehydratace alkoholů
dehydratačniacute činidlo kyselina
c) Dehydrohalogenace halogenderivaacutetů uhlovodiacuteků
H C C
H
H OH
H
H
kyselina ----gt-H2O
C C
HH
HH
H C C
H
H X
H
H C C
HH
HH
Lewisova baacuteze ----gt -HX
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Fyzikaacutelniacute vlastnosti
podobneacute jako u alkanů hodnoty fyzikaacutelniacutech konstant jsou zaacutevisleacute na velikosti molekul
absorpce zaacuteřeniacute se zvyšujiacuteciacutem se počtem dvojnyacutech vazeb v konjugaci se vlnovaacute deacutelka prodlužuje až do viditelneacute oblasti laacutetky se jeviacute jako barevneacute
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Chemickeacute vlastnosti
bull reakce probiacutehajiacute hlavně na dvojneacute vazběbull dvojnaacute vazba je miacutestem zvyacutešeneacute hustoty elektronůbull přitahuje čaacutestice se zaacutepornyacutem naacutebojem (elektrofily)
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Reakce
A) Adice ndash elektrofilniacute radikaacutelovaacute
B) OxidaceC) Polymerace ndash radikaacutelovaacute iontovaacute
D) Substituce
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
A) Adice1) Elektrofilniacute adice AE
Mechanismus činidlo se heterolyticky rozštěpiacute na ionty elektrofil reaguje s prod-elektrony dvojneacute vazby za vzniku prod-
komplexu prod-komplex se pomalu rozpadaacute za vzniku karbokationtu karbokation rychle reaguje s nukleofilem za vzniku produktu
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
stabilita karbokationtů nejstabilnějšiacute je karbokation na terciaacuterniacutem uhliacuteku nejmeacuteně stabilniacute na primaacuterniacutem uhliacuteku
Markovniacutekovo pravidlo při elektrofilniacute adici se elektrofilniacute skupina vaacuteže na uhliacutek na ktereacutem se nachaacuteziacute většiacute počet vodiacutekovyacutech atomů (aby vznikl nejstabilnějšiacute karbokation)
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
1) Elektrofilniacute adice AE
a) Halogenovodiacutekovyacutech kyselin
b) Vody Katalyzaacutetor mineraacutelniacute kyseliny (H2SO4 HCl H3PO4)
Produkt alkohol
C C
H
HH
R
C C
HR2
R1 R3
H-X ---gt C C HR1
R2
X H
R3
alken hydrogenalkan
C C H
H
H
OH
H
R
H+
+ H2O ---gt
alkenalkohol
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
c) Halogenů
katalyzaacutetor Lewisova kyselina (AlCl3)
trans-adice ndash halogeny se adujiacute z opačnyacutech stran
C C
R4R2
R1 R3
X-X---gt
C C R4R1
R2
X R3
X
alken dihalogenalkan
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
2) Radikaacutelovaacute adiceMechanismus
Iniciace
činidlo UV zaacuteřeniacute teplo nebo katalyzaacutetory peroxidoveacuteho charakteru
X-Y -gt X bull +Y bull Propagace
+ X-Y ---gt C C H
H
X
H
H
C C H
H
X
H
HC C
HH
H H
+ Xbull ---gt
C C H
Y
H
X
H
H+ Xbull
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
terminace
C C H
H
X
H
H Y bull + ---gt
C C
H
H
X
H
H
Y
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
a) Hydrogenacekatalyzaacutetor Raneyův nikl
Syn-adice=cis adice (obě skupiny se navazujiacute z jedneacute strany)
C C
R4R2
R1 R3
Ni+ H2 ---gt 80degC
C C R3R1
R2
H H
R4
C C R4R2
H
R1 R3
H
+
alken alkan 50 alkan 50
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
b) Halogenů ndash řetězovyacute charakter snadnost F gtClgtBr adice I neprobiacutehaacute
CH3-CH=CH2
c) Halogenovodiacuteků ndashv přiacutetomnosti peroxidů dochaacuteziacute k adici H proti proti Markovniacutekovu pravidlu = Markovniacutekovu pravidlu = Kharaschovo pravidlo
UV+ Cl2 --gt
peroxidy+ HBr ---gt
C C HH
R1
H Br
H
alken bromalkan
C C
HR1
H H
CH3 CH CH2
Cl
Cl
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
B) Oxidace ndash pomociacute KMnO4
za studena v alkalickeacutem prostřediacute - vznik diolů za horka v kyseleacutem prostřediacute ndash štěpeniacute celeacute molekuly za vzniků CO2 + H2O
C CH
H
H
H
KMnO4
OH2C C
H H
HH
OH OH
bull
OH-
C C
H
H
H
H
O O
Mn
O OK
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
C) Polymerace
= spojovaacuteniacute velkeacuteho počtu molekul niacutezkomolekulaacuterniacutech laacutetek = monomerů za vzniku tzv polymerů
Polymery = laacutetky o vysokeacute molaacuterniacute hmotnosti v jejichž struktuře se opakuje jeden nebo několik stejnyacutech strukturniacutech motivů
Makromolekula = čaacutestice o vysokeacute molaacuterniacute hmotnosti složenaacute z velkeacuteho počtu atomů spojenyacutech do dlouhyacutech řetězců
K nastartovaacuteniacute polymerace se použiacutevajiacute laacutetky označovaneacute jako iniciaacutetory podle kteryacutech se polymerace děliacute na
a) Radikaacutelovou polymeracib) Iontovou polymeraci
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
a) Radikaacutelovaacute polymerace
iniciace iniciaacutetor se rozpadaacute na volneacute radikaacutely R-R -gt R + R
propagace volneacute radikaacutely napadajiacute molekuly monomeru a vznikaacute makromolekula
R + CH2=CH2 -gt R-CH2-CH2
R-CH2-CH2 + CH2=CH2 -gt R-CH2-CH2- CH2-CH2
terminace ukončeniacute růstu řetězce
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
b) Iontovaacute polymerace
katalyzaacutetor Lewisovy kyseliny (AlCl3) ktereacute aktivujiacute maleacute množstviacute kokatalyzaacutetoru
iniciace vytvaacuteřiacute se karboniovyacute kation
H++ ------gt +C C
H H
YH
C C
H Y
H H
H +
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
propagace růst makromolekuly na karboniovyacute kation se adujiacute dalšiacute molekuly monomeru
++
----gt
terminace ukončeniacute růstu řetězce
C C
H Y
H H
H C C
H H
YH
C C C C
Y
H
H
H
Y
H
H
H
H
+
+
Alkeny
D) Substituce
podmiacutenky vysokeacute teploty
reakčniacute mechanismusneprobiacutehajiacute na dvojneacute vazbě ale na uhliacuteku kteryacute s dvojnou vazbou sousediacute
Př substituce
Cl2 ---gt t
C C
CH2ClH
H H
C C
CH3H
H H
propen 3-chlorprop-1-en
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Zaacutestupci
ETHEN vlastnosti bezbarvyacute plyn směs se vzduchem je vyacutebušnaacute
vyacuteroba ziacuteskaacutevaacute se při zpracovaacuteniacute ropy zemniacuteho plynu
použitiacute vyacuteroba ethanolu ethylenglykolu vinylchloridu polyethylenu(PE=foacutelie obalovyacute materiaacutel uměleacute ceacutevy)
CH2 CH2 n
biologickyacute vyacuteznam nejjednoduššiacute rostlinnyacute hormon urychluje zraacuteniacute ovoce ovlivňuje odbouraacutevaacuteniacute chlorofylu opadaacutevaacuteniacute listů a květů
(Cyklo)(Cyklo)AlkenyETHEN
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
PROPEN jeden z produktů při zpracovaacuteniacute ropypoužitiacute vyacuteroba polypropylenu = PP ndash uměleacute laacutehve balakryl =
naacutetěroveacute hmoty lepidla
CH2 CH
CH3
n
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
BUTEN maacute čtyři izomery but-1-en cis-but-2-en trans-but-2-en 2-
methylpropenpoužitiacute 2-methylbuta-13-dien vyacuteroba syntetickeacuteho kaučuku2-methylpropen se použiacutevaacute při vyacuterobě leteckyacutech benziacutenů
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Konstitučniacute polohovaacuteLišiacute se polohou dvojnyacutech vazeb
Lišiacute se polohou dvojnyacutech vazeb
Lišiacute se polohou substituentů
CH3CH3
CH3
CH3
CH3 CH CH CH2 CH2 CH3
CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Konfiguračniacute- geometrickaacute
Alkeny mohou tvořit cistrans izomery
Cis izomerii ndash majiacute stejneacute substituenty na stejneacute straně dvojneacute vazby
C C
CH3CH3
HH
C C
HCH3
CH3H
cis-but-2-en trans-but-2-en
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Přiacuteprava a vyacuteroba
průmyslově se ziacuteskaacutevajiacute při krakovaacuteniacute ropy nebo pyrolyacutezou zemniacuteho plynu
založena na eliminačniacutech reakciacutech
a) Dehydrogenace nasycenyacutech uhlovodiacuteků
podmiacutenky katalyzaacutetor Pt PtPt
CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH33 --- ---gt gt CHCH33-CH-CH==CH-CHCH-CH33+H+H22
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
b) Dehydratace alkoholů
dehydratačniacute činidlo kyselina
c) Dehydrohalogenace halogenderivaacutetů uhlovodiacuteků
H C C
H
H OH
H
H
kyselina ----gt-H2O
C C
HH
HH
H C C
H
H X
H
H C C
HH
HH
Lewisova baacuteze ----gt -HX
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Fyzikaacutelniacute vlastnosti
podobneacute jako u alkanů hodnoty fyzikaacutelniacutech konstant jsou zaacutevisleacute na velikosti molekul
absorpce zaacuteřeniacute se zvyšujiacuteciacutem se počtem dvojnyacutech vazeb v konjugaci se vlnovaacute deacutelka prodlužuje až do viditelneacute oblasti laacutetky se jeviacute jako barevneacute
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Chemickeacute vlastnosti
bull reakce probiacutehajiacute hlavně na dvojneacute vazběbull dvojnaacute vazba je miacutestem zvyacutešeneacute hustoty elektronůbull přitahuje čaacutestice se zaacutepornyacutem naacutebojem (elektrofily)
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Reakce
A) Adice ndash elektrofilniacute radikaacutelovaacute
B) OxidaceC) Polymerace ndash radikaacutelovaacute iontovaacute
D) Substituce
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
A) Adice1) Elektrofilniacute adice AE
Mechanismus činidlo se heterolyticky rozštěpiacute na ionty elektrofil reaguje s prod-elektrony dvojneacute vazby za vzniku prod-
komplexu prod-komplex se pomalu rozpadaacute za vzniku karbokationtu karbokation rychle reaguje s nukleofilem za vzniku produktu
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
stabilita karbokationtů nejstabilnějšiacute je karbokation na terciaacuterniacutem uhliacuteku nejmeacuteně stabilniacute na primaacuterniacutem uhliacuteku
Markovniacutekovo pravidlo při elektrofilniacute adici se elektrofilniacute skupina vaacuteže na uhliacutek na ktereacutem se nachaacuteziacute většiacute počet vodiacutekovyacutech atomů (aby vznikl nejstabilnějšiacute karbokation)
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
1) Elektrofilniacute adice AE
a) Halogenovodiacutekovyacutech kyselin
b) Vody Katalyzaacutetor mineraacutelniacute kyseliny (H2SO4 HCl H3PO4)
Produkt alkohol
C C
H
HH
R
C C
HR2
R1 R3
H-X ---gt C C HR1
R2
X H
R3
alken hydrogenalkan
C C H
H
H
OH
H
R
H+
+ H2O ---gt
alkenalkohol
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
c) Halogenů
katalyzaacutetor Lewisova kyselina (AlCl3)
trans-adice ndash halogeny se adujiacute z opačnyacutech stran
C C
R4R2
R1 R3
X-X---gt
C C R4R1
R2
X R3
X
alken dihalogenalkan
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
2) Radikaacutelovaacute adiceMechanismus
Iniciace
činidlo UV zaacuteřeniacute teplo nebo katalyzaacutetory peroxidoveacuteho charakteru
X-Y -gt X bull +Y bull Propagace
+ X-Y ---gt C C H
H
X
H
H
C C H
H
X
H
HC C
HH
H H
+ Xbull ---gt
C C H
Y
H
X
H
H+ Xbull
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
terminace
C C H
H
X
H
H Y bull + ---gt
C C
H
H
X
H
H
Y
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
a) Hydrogenacekatalyzaacutetor Raneyův nikl
Syn-adice=cis adice (obě skupiny se navazujiacute z jedneacute strany)
C C
R4R2
R1 R3
Ni+ H2 ---gt 80degC
C C R3R1
R2
H H
R4
C C R4R2
H
R1 R3
H
+
alken alkan 50 alkan 50
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
b) Halogenů ndash řetězovyacute charakter snadnost F gtClgtBr adice I neprobiacutehaacute
CH3-CH=CH2
c) Halogenovodiacuteků ndashv přiacutetomnosti peroxidů dochaacuteziacute k adici H proti proti Markovniacutekovu pravidlu = Markovniacutekovu pravidlu = Kharaschovo pravidlo
UV+ Cl2 --gt
peroxidy+ HBr ---gt
C C HH
R1
H Br
H
alken bromalkan
C C
HR1
H H
CH3 CH CH2
Cl
Cl
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
B) Oxidace ndash pomociacute KMnO4
za studena v alkalickeacutem prostřediacute - vznik diolů za horka v kyseleacutem prostřediacute ndash štěpeniacute celeacute molekuly za vzniků CO2 + H2O
C CH
H
H
H
KMnO4
OH2C C
H H
HH
OH OH
bull
OH-
C C
H
H
H
H
O O
Mn
O OK
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
C) Polymerace
= spojovaacuteniacute velkeacuteho počtu molekul niacutezkomolekulaacuterniacutech laacutetek = monomerů za vzniku tzv polymerů
Polymery = laacutetky o vysokeacute molaacuterniacute hmotnosti v jejichž struktuře se opakuje jeden nebo několik stejnyacutech strukturniacutech motivů
Makromolekula = čaacutestice o vysokeacute molaacuterniacute hmotnosti složenaacute z velkeacuteho počtu atomů spojenyacutech do dlouhyacutech řetězců
K nastartovaacuteniacute polymerace se použiacutevajiacute laacutetky označovaneacute jako iniciaacutetory podle kteryacutech se polymerace děliacute na
a) Radikaacutelovou polymeracib) Iontovou polymeraci
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
a) Radikaacutelovaacute polymerace
iniciace iniciaacutetor se rozpadaacute na volneacute radikaacutely R-R -gt R + R
propagace volneacute radikaacutely napadajiacute molekuly monomeru a vznikaacute makromolekula
R + CH2=CH2 -gt R-CH2-CH2
R-CH2-CH2 + CH2=CH2 -gt R-CH2-CH2- CH2-CH2
terminace ukončeniacute růstu řetězce
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
b) Iontovaacute polymerace
katalyzaacutetor Lewisovy kyseliny (AlCl3) ktereacute aktivujiacute maleacute množstviacute kokatalyzaacutetoru
iniciace vytvaacuteřiacute se karboniovyacute kation
H++ ------gt +C C
H H
YH
C C
H Y
H H
H +
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
propagace růst makromolekuly na karboniovyacute kation se adujiacute dalšiacute molekuly monomeru
++
----gt
terminace ukončeniacute růstu řetězce
C C
H Y
H H
H C C
H H
YH
C C C C
Y
H
H
H
Y
H
H
H
H
+
+
Alkeny
D) Substituce
podmiacutenky vysokeacute teploty
reakčniacute mechanismusneprobiacutehajiacute na dvojneacute vazbě ale na uhliacuteku kteryacute s dvojnou vazbou sousediacute
Př substituce
Cl2 ---gt t
C C
CH2ClH
H H
C C
CH3H
H H
propen 3-chlorprop-1-en
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Zaacutestupci
ETHEN vlastnosti bezbarvyacute plyn směs se vzduchem je vyacutebušnaacute
vyacuteroba ziacuteskaacutevaacute se při zpracovaacuteniacute ropy zemniacuteho plynu
použitiacute vyacuteroba ethanolu ethylenglykolu vinylchloridu polyethylenu(PE=foacutelie obalovyacute materiaacutel uměleacute ceacutevy)
CH2 CH2 n
biologickyacute vyacuteznam nejjednoduššiacute rostlinnyacute hormon urychluje zraacuteniacute ovoce ovlivňuje odbouraacutevaacuteniacute chlorofylu opadaacutevaacuteniacute listů a květů
(Cyklo)(Cyklo)AlkenyETHEN
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
PROPEN jeden z produktů při zpracovaacuteniacute ropypoužitiacute vyacuteroba polypropylenu = PP ndash uměleacute laacutehve balakryl =
naacutetěroveacute hmoty lepidla
CH2 CH
CH3
n
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
BUTEN maacute čtyři izomery but-1-en cis-but-2-en trans-but-2-en 2-
methylpropenpoužitiacute 2-methylbuta-13-dien vyacuteroba syntetickeacuteho kaučuku2-methylpropen se použiacutevaacute při vyacuterobě leteckyacutech benziacutenů
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Konfiguračniacute- geometrickaacute
Alkeny mohou tvořit cistrans izomery
Cis izomerii ndash majiacute stejneacute substituenty na stejneacute straně dvojneacute vazby
C C
CH3CH3
HH
C C
HCH3
CH3H
cis-but-2-en trans-but-2-en
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Přiacuteprava a vyacuteroba
průmyslově se ziacuteskaacutevajiacute při krakovaacuteniacute ropy nebo pyrolyacutezou zemniacuteho plynu
založena na eliminačniacutech reakciacutech
a) Dehydrogenace nasycenyacutech uhlovodiacuteků
podmiacutenky katalyzaacutetor Pt PtPt
CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH33 --- ---gt gt CHCH33-CH-CH==CH-CHCH-CH33+H+H22
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
b) Dehydratace alkoholů
dehydratačniacute činidlo kyselina
c) Dehydrohalogenace halogenderivaacutetů uhlovodiacuteků
H C C
H
H OH
H
H
kyselina ----gt-H2O
C C
HH
HH
H C C
H
H X
H
H C C
HH
HH
Lewisova baacuteze ----gt -HX
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Fyzikaacutelniacute vlastnosti
podobneacute jako u alkanů hodnoty fyzikaacutelniacutech konstant jsou zaacutevisleacute na velikosti molekul
absorpce zaacuteřeniacute se zvyšujiacuteciacutem se počtem dvojnyacutech vazeb v konjugaci se vlnovaacute deacutelka prodlužuje až do viditelneacute oblasti laacutetky se jeviacute jako barevneacute
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Chemickeacute vlastnosti
bull reakce probiacutehajiacute hlavně na dvojneacute vazběbull dvojnaacute vazba je miacutestem zvyacutešeneacute hustoty elektronůbull přitahuje čaacutestice se zaacutepornyacutem naacutebojem (elektrofily)
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Reakce
A) Adice ndash elektrofilniacute radikaacutelovaacute
B) OxidaceC) Polymerace ndash radikaacutelovaacute iontovaacute
D) Substituce
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
A) Adice1) Elektrofilniacute adice AE
Mechanismus činidlo se heterolyticky rozštěpiacute na ionty elektrofil reaguje s prod-elektrony dvojneacute vazby za vzniku prod-
komplexu prod-komplex se pomalu rozpadaacute za vzniku karbokationtu karbokation rychle reaguje s nukleofilem za vzniku produktu
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
stabilita karbokationtů nejstabilnějšiacute je karbokation na terciaacuterniacutem uhliacuteku nejmeacuteně stabilniacute na primaacuterniacutem uhliacuteku
Markovniacutekovo pravidlo při elektrofilniacute adici se elektrofilniacute skupina vaacuteže na uhliacutek na ktereacutem se nachaacuteziacute většiacute počet vodiacutekovyacutech atomů (aby vznikl nejstabilnějšiacute karbokation)
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
1) Elektrofilniacute adice AE
a) Halogenovodiacutekovyacutech kyselin
b) Vody Katalyzaacutetor mineraacutelniacute kyseliny (H2SO4 HCl H3PO4)
Produkt alkohol
C C
H
HH
R
C C
HR2
R1 R3
H-X ---gt C C HR1
R2
X H
R3
alken hydrogenalkan
C C H
H
H
OH
H
R
H+
+ H2O ---gt
alkenalkohol
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
c) Halogenů
katalyzaacutetor Lewisova kyselina (AlCl3)
trans-adice ndash halogeny se adujiacute z opačnyacutech stran
C C
R4R2
R1 R3
X-X---gt
C C R4R1
R2
X R3
X
alken dihalogenalkan
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
2) Radikaacutelovaacute adiceMechanismus
Iniciace
činidlo UV zaacuteřeniacute teplo nebo katalyzaacutetory peroxidoveacuteho charakteru
X-Y -gt X bull +Y bull Propagace
+ X-Y ---gt C C H
H
X
H
H
C C H
H
X
H
HC C
HH
H H
+ Xbull ---gt
C C H
Y
H
X
H
H+ Xbull
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
terminace
C C H
H
X
H
H Y bull + ---gt
C C
H
H
X
H
H
Y
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
a) Hydrogenacekatalyzaacutetor Raneyův nikl
Syn-adice=cis adice (obě skupiny se navazujiacute z jedneacute strany)
C C
R4R2
R1 R3
Ni+ H2 ---gt 80degC
C C R3R1
R2
H H
R4
C C R4R2
H
R1 R3
H
+
alken alkan 50 alkan 50
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
b) Halogenů ndash řetězovyacute charakter snadnost F gtClgtBr adice I neprobiacutehaacute
CH3-CH=CH2
c) Halogenovodiacuteků ndashv přiacutetomnosti peroxidů dochaacuteziacute k adici H proti proti Markovniacutekovu pravidlu = Markovniacutekovu pravidlu = Kharaschovo pravidlo
UV+ Cl2 --gt
peroxidy+ HBr ---gt
C C HH
R1
H Br
H
alken bromalkan
C C
HR1
H H
CH3 CH CH2
Cl
Cl
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
B) Oxidace ndash pomociacute KMnO4
za studena v alkalickeacutem prostřediacute - vznik diolů za horka v kyseleacutem prostřediacute ndash štěpeniacute celeacute molekuly za vzniků CO2 + H2O
C CH
H
H
H
KMnO4
OH2C C
H H
HH
OH OH
bull
OH-
C C
H
H
H
H
O O
Mn
O OK
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
C) Polymerace
= spojovaacuteniacute velkeacuteho počtu molekul niacutezkomolekulaacuterniacutech laacutetek = monomerů za vzniku tzv polymerů
Polymery = laacutetky o vysokeacute molaacuterniacute hmotnosti v jejichž struktuře se opakuje jeden nebo několik stejnyacutech strukturniacutech motivů
Makromolekula = čaacutestice o vysokeacute molaacuterniacute hmotnosti složenaacute z velkeacuteho počtu atomů spojenyacutech do dlouhyacutech řetězců
K nastartovaacuteniacute polymerace se použiacutevajiacute laacutetky označovaneacute jako iniciaacutetory podle kteryacutech se polymerace děliacute na
a) Radikaacutelovou polymeracib) Iontovou polymeraci
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
a) Radikaacutelovaacute polymerace
iniciace iniciaacutetor se rozpadaacute na volneacute radikaacutely R-R -gt R + R
propagace volneacute radikaacutely napadajiacute molekuly monomeru a vznikaacute makromolekula
R + CH2=CH2 -gt R-CH2-CH2
R-CH2-CH2 + CH2=CH2 -gt R-CH2-CH2- CH2-CH2
terminace ukončeniacute růstu řetězce
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
b) Iontovaacute polymerace
katalyzaacutetor Lewisovy kyseliny (AlCl3) ktereacute aktivujiacute maleacute množstviacute kokatalyzaacutetoru
iniciace vytvaacuteřiacute se karboniovyacute kation
H++ ------gt +C C
H H
YH
C C
H Y
H H
H +
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
propagace růst makromolekuly na karboniovyacute kation se adujiacute dalšiacute molekuly monomeru
++
----gt
terminace ukončeniacute růstu řetězce
C C
H Y
H H
H C C
H H
YH
C C C C
Y
H
H
H
Y
H
H
H
H
+
+
Alkeny
D) Substituce
podmiacutenky vysokeacute teploty
reakčniacute mechanismusneprobiacutehajiacute na dvojneacute vazbě ale na uhliacuteku kteryacute s dvojnou vazbou sousediacute
Př substituce
Cl2 ---gt t
C C
CH2ClH
H H
C C
CH3H
H H
propen 3-chlorprop-1-en
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Zaacutestupci
ETHEN vlastnosti bezbarvyacute plyn směs se vzduchem je vyacutebušnaacute
vyacuteroba ziacuteskaacutevaacute se při zpracovaacuteniacute ropy zemniacuteho plynu
použitiacute vyacuteroba ethanolu ethylenglykolu vinylchloridu polyethylenu(PE=foacutelie obalovyacute materiaacutel uměleacute ceacutevy)
CH2 CH2 n
biologickyacute vyacuteznam nejjednoduššiacute rostlinnyacute hormon urychluje zraacuteniacute ovoce ovlivňuje odbouraacutevaacuteniacute chlorofylu opadaacutevaacuteniacute listů a květů
(Cyklo)(Cyklo)AlkenyETHEN
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
PROPEN jeden z produktů při zpracovaacuteniacute ropypoužitiacute vyacuteroba polypropylenu = PP ndash uměleacute laacutehve balakryl =
naacutetěroveacute hmoty lepidla
CH2 CH
CH3
n
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
BUTEN maacute čtyři izomery but-1-en cis-but-2-en trans-but-2-en 2-
methylpropenpoužitiacute 2-methylbuta-13-dien vyacuteroba syntetickeacuteho kaučuku2-methylpropen se použiacutevaacute při vyacuterobě leteckyacutech benziacutenů
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Přiacuteprava a vyacuteroba
průmyslově se ziacuteskaacutevajiacute při krakovaacuteniacute ropy nebo pyrolyacutezou zemniacuteho plynu
založena na eliminačniacutech reakciacutech
a) Dehydrogenace nasycenyacutech uhlovodiacuteků
podmiacutenky katalyzaacutetor Pt PtPt
CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH33 --- ---gt gt CHCH33-CH-CH==CH-CHCH-CH33+H+H22
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
b) Dehydratace alkoholů
dehydratačniacute činidlo kyselina
c) Dehydrohalogenace halogenderivaacutetů uhlovodiacuteků
H C C
H
H OH
H
H
kyselina ----gt-H2O
C C
HH
HH
H C C
H
H X
H
H C C
HH
HH
Lewisova baacuteze ----gt -HX
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Fyzikaacutelniacute vlastnosti
podobneacute jako u alkanů hodnoty fyzikaacutelniacutech konstant jsou zaacutevisleacute na velikosti molekul
absorpce zaacuteřeniacute se zvyšujiacuteciacutem se počtem dvojnyacutech vazeb v konjugaci se vlnovaacute deacutelka prodlužuje až do viditelneacute oblasti laacutetky se jeviacute jako barevneacute
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Chemickeacute vlastnosti
bull reakce probiacutehajiacute hlavně na dvojneacute vazběbull dvojnaacute vazba je miacutestem zvyacutešeneacute hustoty elektronůbull přitahuje čaacutestice se zaacutepornyacutem naacutebojem (elektrofily)
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Reakce
A) Adice ndash elektrofilniacute radikaacutelovaacute
B) OxidaceC) Polymerace ndash radikaacutelovaacute iontovaacute
D) Substituce
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
A) Adice1) Elektrofilniacute adice AE
Mechanismus činidlo se heterolyticky rozštěpiacute na ionty elektrofil reaguje s prod-elektrony dvojneacute vazby za vzniku prod-
komplexu prod-komplex se pomalu rozpadaacute za vzniku karbokationtu karbokation rychle reaguje s nukleofilem za vzniku produktu
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
stabilita karbokationtů nejstabilnějšiacute je karbokation na terciaacuterniacutem uhliacuteku nejmeacuteně stabilniacute na primaacuterniacutem uhliacuteku
Markovniacutekovo pravidlo při elektrofilniacute adici se elektrofilniacute skupina vaacuteže na uhliacutek na ktereacutem se nachaacuteziacute většiacute počet vodiacutekovyacutech atomů (aby vznikl nejstabilnějšiacute karbokation)
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
1) Elektrofilniacute adice AE
a) Halogenovodiacutekovyacutech kyselin
b) Vody Katalyzaacutetor mineraacutelniacute kyseliny (H2SO4 HCl H3PO4)
Produkt alkohol
C C
H
HH
R
C C
HR2
R1 R3
H-X ---gt C C HR1
R2
X H
R3
alken hydrogenalkan
C C H
H
H
OH
H
R
H+
+ H2O ---gt
alkenalkohol
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
c) Halogenů
katalyzaacutetor Lewisova kyselina (AlCl3)
trans-adice ndash halogeny se adujiacute z opačnyacutech stran
C C
R4R2
R1 R3
X-X---gt
C C R4R1
R2
X R3
X
alken dihalogenalkan
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
2) Radikaacutelovaacute adiceMechanismus
Iniciace
činidlo UV zaacuteřeniacute teplo nebo katalyzaacutetory peroxidoveacuteho charakteru
X-Y -gt X bull +Y bull Propagace
+ X-Y ---gt C C H
H
X
H
H
C C H
H
X
H
HC C
HH
H H
+ Xbull ---gt
C C H
Y
H
X
H
H+ Xbull
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
terminace
C C H
H
X
H
H Y bull + ---gt
C C
H
H
X
H
H
Y
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
a) Hydrogenacekatalyzaacutetor Raneyův nikl
Syn-adice=cis adice (obě skupiny se navazujiacute z jedneacute strany)
C C
R4R2
R1 R3
Ni+ H2 ---gt 80degC
C C R3R1
R2
H H
R4
C C R4R2
H
R1 R3
H
+
alken alkan 50 alkan 50
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
b) Halogenů ndash řetězovyacute charakter snadnost F gtClgtBr adice I neprobiacutehaacute
CH3-CH=CH2
c) Halogenovodiacuteků ndashv přiacutetomnosti peroxidů dochaacuteziacute k adici H proti proti Markovniacutekovu pravidlu = Markovniacutekovu pravidlu = Kharaschovo pravidlo
UV+ Cl2 --gt
peroxidy+ HBr ---gt
C C HH
R1
H Br
H
alken bromalkan
C C
HR1
H H
CH3 CH CH2
Cl
Cl
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
B) Oxidace ndash pomociacute KMnO4
za studena v alkalickeacutem prostřediacute - vznik diolů za horka v kyseleacutem prostřediacute ndash štěpeniacute celeacute molekuly za vzniků CO2 + H2O
C CH
H
H
H
KMnO4
OH2C C
H H
HH
OH OH
bull
OH-
C C
H
H
H
H
O O
Mn
O OK
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
C) Polymerace
= spojovaacuteniacute velkeacuteho počtu molekul niacutezkomolekulaacuterniacutech laacutetek = monomerů za vzniku tzv polymerů
Polymery = laacutetky o vysokeacute molaacuterniacute hmotnosti v jejichž struktuře se opakuje jeden nebo několik stejnyacutech strukturniacutech motivů
Makromolekula = čaacutestice o vysokeacute molaacuterniacute hmotnosti složenaacute z velkeacuteho počtu atomů spojenyacutech do dlouhyacutech řetězců
K nastartovaacuteniacute polymerace se použiacutevajiacute laacutetky označovaneacute jako iniciaacutetory podle kteryacutech se polymerace děliacute na
a) Radikaacutelovou polymeracib) Iontovou polymeraci
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
a) Radikaacutelovaacute polymerace
iniciace iniciaacutetor se rozpadaacute na volneacute radikaacutely R-R -gt R + R
propagace volneacute radikaacutely napadajiacute molekuly monomeru a vznikaacute makromolekula
R + CH2=CH2 -gt R-CH2-CH2
R-CH2-CH2 + CH2=CH2 -gt R-CH2-CH2- CH2-CH2
terminace ukončeniacute růstu řetězce
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
b) Iontovaacute polymerace
katalyzaacutetor Lewisovy kyseliny (AlCl3) ktereacute aktivujiacute maleacute množstviacute kokatalyzaacutetoru
iniciace vytvaacuteřiacute se karboniovyacute kation
H++ ------gt +C C
H H
YH
C C
H Y
H H
H +
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
propagace růst makromolekuly na karboniovyacute kation se adujiacute dalšiacute molekuly monomeru
++
----gt
terminace ukončeniacute růstu řetězce
C C
H Y
H H
H C C
H H
YH
C C C C
Y
H
H
H
Y
H
H
H
H
+
+
Alkeny
D) Substituce
podmiacutenky vysokeacute teploty
reakčniacute mechanismusneprobiacutehajiacute na dvojneacute vazbě ale na uhliacuteku kteryacute s dvojnou vazbou sousediacute
Př substituce
Cl2 ---gt t
C C
CH2ClH
H H
C C
CH3H
H H
propen 3-chlorprop-1-en
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Zaacutestupci
ETHEN vlastnosti bezbarvyacute plyn směs se vzduchem je vyacutebušnaacute
vyacuteroba ziacuteskaacutevaacute se při zpracovaacuteniacute ropy zemniacuteho plynu
použitiacute vyacuteroba ethanolu ethylenglykolu vinylchloridu polyethylenu(PE=foacutelie obalovyacute materiaacutel uměleacute ceacutevy)
CH2 CH2 n
biologickyacute vyacuteznam nejjednoduššiacute rostlinnyacute hormon urychluje zraacuteniacute ovoce ovlivňuje odbouraacutevaacuteniacute chlorofylu opadaacutevaacuteniacute listů a květů
(Cyklo)(Cyklo)AlkenyETHEN
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
PROPEN jeden z produktů při zpracovaacuteniacute ropypoužitiacute vyacuteroba polypropylenu = PP ndash uměleacute laacutehve balakryl =
naacutetěroveacute hmoty lepidla
CH2 CH
CH3
n
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
BUTEN maacute čtyři izomery but-1-en cis-but-2-en trans-but-2-en 2-
methylpropenpoužitiacute 2-methylbuta-13-dien vyacuteroba syntetickeacuteho kaučuku2-methylpropen se použiacutevaacute při vyacuterobě leteckyacutech benziacutenů
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
b) Dehydratace alkoholů
dehydratačniacute činidlo kyselina
c) Dehydrohalogenace halogenderivaacutetů uhlovodiacuteků
H C C
H
H OH
H
H
kyselina ----gt-H2O
C C
HH
HH
H C C
H
H X
H
H C C
HH
HH
Lewisova baacuteze ----gt -HX
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Fyzikaacutelniacute vlastnosti
podobneacute jako u alkanů hodnoty fyzikaacutelniacutech konstant jsou zaacutevisleacute na velikosti molekul
absorpce zaacuteřeniacute se zvyšujiacuteciacutem se počtem dvojnyacutech vazeb v konjugaci se vlnovaacute deacutelka prodlužuje až do viditelneacute oblasti laacutetky se jeviacute jako barevneacute
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Chemickeacute vlastnosti
bull reakce probiacutehajiacute hlavně na dvojneacute vazběbull dvojnaacute vazba je miacutestem zvyacutešeneacute hustoty elektronůbull přitahuje čaacutestice se zaacutepornyacutem naacutebojem (elektrofily)
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Reakce
A) Adice ndash elektrofilniacute radikaacutelovaacute
B) OxidaceC) Polymerace ndash radikaacutelovaacute iontovaacute
D) Substituce
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
A) Adice1) Elektrofilniacute adice AE
Mechanismus činidlo se heterolyticky rozštěpiacute na ionty elektrofil reaguje s prod-elektrony dvojneacute vazby za vzniku prod-
komplexu prod-komplex se pomalu rozpadaacute za vzniku karbokationtu karbokation rychle reaguje s nukleofilem za vzniku produktu
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
stabilita karbokationtů nejstabilnějšiacute je karbokation na terciaacuterniacutem uhliacuteku nejmeacuteně stabilniacute na primaacuterniacutem uhliacuteku
Markovniacutekovo pravidlo při elektrofilniacute adici se elektrofilniacute skupina vaacuteže na uhliacutek na ktereacutem se nachaacuteziacute většiacute počet vodiacutekovyacutech atomů (aby vznikl nejstabilnějšiacute karbokation)
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
1) Elektrofilniacute adice AE
a) Halogenovodiacutekovyacutech kyselin
b) Vody Katalyzaacutetor mineraacutelniacute kyseliny (H2SO4 HCl H3PO4)
Produkt alkohol
C C
H
HH
R
C C
HR2
R1 R3
H-X ---gt C C HR1
R2
X H
R3
alken hydrogenalkan
C C H
H
H
OH
H
R
H+
+ H2O ---gt
alkenalkohol
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
c) Halogenů
katalyzaacutetor Lewisova kyselina (AlCl3)
trans-adice ndash halogeny se adujiacute z opačnyacutech stran
C C
R4R2
R1 R3
X-X---gt
C C R4R1
R2
X R3
X
alken dihalogenalkan
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
2) Radikaacutelovaacute adiceMechanismus
Iniciace
činidlo UV zaacuteřeniacute teplo nebo katalyzaacutetory peroxidoveacuteho charakteru
X-Y -gt X bull +Y bull Propagace
+ X-Y ---gt C C H
H
X
H
H
C C H
H
X
H
HC C
HH
H H
+ Xbull ---gt
C C H
Y
H
X
H
H+ Xbull
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
terminace
C C H
H
X
H
H Y bull + ---gt
C C
H
H
X
H
H
Y
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
a) Hydrogenacekatalyzaacutetor Raneyův nikl
Syn-adice=cis adice (obě skupiny se navazujiacute z jedneacute strany)
C C
R4R2
R1 R3
Ni+ H2 ---gt 80degC
C C R3R1
R2
H H
R4
C C R4R2
H
R1 R3
H
+
alken alkan 50 alkan 50
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
b) Halogenů ndash řetězovyacute charakter snadnost F gtClgtBr adice I neprobiacutehaacute
CH3-CH=CH2
c) Halogenovodiacuteků ndashv přiacutetomnosti peroxidů dochaacuteziacute k adici H proti proti Markovniacutekovu pravidlu = Markovniacutekovu pravidlu = Kharaschovo pravidlo
UV+ Cl2 --gt
peroxidy+ HBr ---gt
C C HH
R1
H Br
H
alken bromalkan
C C
HR1
H H
CH3 CH CH2
Cl
Cl
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
B) Oxidace ndash pomociacute KMnO4
za studena v alkalickeacutem prostřediacute - vznik diolů za horka v kyseleacutem prostřediacute ndash štěpeniacute celeacute molekuly za vzniků CO2 + H2O
C CH
H
H
H
KMnO4
OH2C C
H H
HH
OH OH
bull
OH-
C C
H
H
H
H
O O
Mn
O OK
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
C) Polymerace
= spojovaacuteniacute velkeacuteho počtu molekul niacutezkomolekulaacuterniacutech laacutetek = monomerů za vzniku tzv polymerů
Polymery = laacutetky o vysokeacute molaacuterniacute hmotnosti v jejichž struktuře se opakuje jeden nebo několik stejnyacutech strukturniacutech motivů
Makromolekula = čaacutestice o vysokeacute molaacuterniacute hmotnosti složenaacute z velkeacuteho počtu atomů spojenyacutech do dlouhyacutech řetězců
K nastartovaacuteniacute polymerace se použiacutevajiacute laacutetky označovaneacute jako iniciaacutetory podle kteryacutech se polymerace děliacute na
a) Radikaacutelovou polymeracib) Iontovou polymeraci
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
a) Radikaacutelovaacute polymerace
iniciace iniciaacutetor se rozpadaacute na volneacute radikaacutely R-R -gt R + R
propagace volneacute radikaacutely napadajiacute molekuly monomeru a vznikaacute makromolekula
R + CH2=CH2 -gt R-CH2-CH2
R-CH2-CH2 + CH2=CH2 -gt R-CH2-CH2- CH2-CH2
terminace ukončeniacute růstu řetězce
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
b) Iontovaacute polymerace
katalyzaacutetor Lewisovy kyseliny (AlCl3) ktereacute aktivujiacute maleacute množstviacute kokatalyzaacutetoru
iniciace vytvaacuteřiacute se karboniovyacute kation
H++ ------gt +C C
H H
YH
C C
H Y
H H
H +
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
propagace růst makromolekuly na karboniovyacute kation se adujiacute dalšiacute molekuly monomeru
++
----gt
terminace ukončeniacute růstu řetězce
C C
H Y
H H
H C C
H H
YH
C C C C
Y
H
H
H
Y
H
H
H
H
+
+
Alkeny
D) Substituce
podmiacutenky vysokeacute teploty
reakčniacute mechanismusneprobiacutehajiacute na dvojneacute vazbě ale na uhliacuteku kteryacute s dvojnou vazbou sousediacute
Př substituce
Cl2 ---gt t
C C
CH2ClH
H H
C C
CH3H
H H
propen 3-chlorprop-1-en
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Zaacutestupci
ETHEN vlastnosti bezbarvyacute plyn směs se vzduchem je vyacutebušnaacute
vyacuteroba ziacuteskaacutevaacute se při zpracovaacuteniacute ropy zemniacuteho plynu
použitiacute vyacuteroba ethanolu ethylenglykolu vinylchloridu polyethylenu(PE=foacutelie obalovyacute materiaacutel uměleacute ceacutevy)
CH2 CH2 n
biologickyacute vyacuteznam nejjednoduššiacute rostlinnyacute hormon urychluje zraacuteniacute ovoce ovlivňuje odbouraacutevaacuteniacute chlorofylu opadaacutevaacuteniacute listů a květů
(Cyklo)(Cyklo)AlkenyETHEN
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
PROPEN jeden z produktů při zpracovaacuteniacute ropypoužitiacute vyacuteroba polypropylenu = PP ndash uměleacute laacutehve balakryl =
naacutetěroveacute hmoty lepidla
CH2 CH
CH3
n
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
BUTEN maacute čtyři izomery but-1-en cis-but-2-en trans-but-2-en 2-
methylpropenpoužitiacute 2-methylbuta-13-dien vyacuteroba syntetickeacuteho kaučuku2-methylpropen se použiacutevaacute při vyacuterobě leteckyacutech benziacutenů
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Fyzikaacutelniacute vlastnosti
podobneacute jako u alkanů hodnoty fyzikaacutelniacutech konstant jsou zaacutevisleacute na velikosti molekul
absorpce zaacuteřeniacute se zvyšujiacuteciacutem se počtem dvojnyacutech vazeb v konjugaci se vlnovaacute deacutelka prodlužuje až do viditelneacute oblasti laacutetky se jeviacute jako barevneacute
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Chemickeacute vlastnosti
bull reakce probiacutehajiacute hlavně na dvojneacute vazběbull dvojnaacute vazba je miacutestem zvyacutešeneacute hustoty elektronůbull přitahuje čaacutestice se zaacutepornyacutem naacutebojem (elektrofily)
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Reakce
A) Adice ndash elektrofilniacute radikaacutelovaacute
B) OxidaceC) Polymerace ndash radikaacutelovaacute iontovaacute
D) Substituce
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
A) Adice1) Elektrofilniacute adice AE
Mechanismus činidlo se heterolyticky rozštěpiacute na ionty elektrofil reaguje s prod-elektrony dvojneacute vazby za vzniku prod-
komplexu prod-komplex se pomalu rozpadaacute za vzniku karbokationtu karbokation rychle reaguje s nukleofilem za vzniku produktu
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
stabilita karbokationtů nejstabilnějšiacute je karbokation na terciaacuterniacutem uhliacuteku nejmeacuteně stabilniacute na primaacuterniacutem uhliacuteku
Markovniacutekovo pravidlo při elektrofilniacute adici se elektrofilniacute skupina vaacuteže na uhliacutek na ktereacutem se nachaacuteziacute většiacute počet vodiacutekovyacutech atomů (aby vznikl nejstabilnějšiacute karbokation)
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
1) Elektrofilniacute adice AE
a) Halogenovodiacutekovyacutech kyselin
b) Vody Katalyzaacutetor mineraacutelniacute kyseliny (H2SO4 HCl H3PO4)
Produkt alkohol
C C
H
HH
R
C C
HR2
R1 R3
H-X ---gt C C HR1
R2
X H
R3
alken hydrogenalkan
C C H
H
H
OH
H
R
H+
+ H2O ---gt
alkenalkohol
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
c) Halogenů
katalyzaacutetor Lewisova kyselina (AlCl3)
trans-adice ndash halogeny se adujiacute z opačnyacutech stran
C C
R4R2
R1 R3
X-X---gt
C C R4R1
R2
X R3
X
alken dihalogenalkan
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
2) Radikaacutelovaacute adiceMechanismus
Iniciace
činidlo UV zaacuteřeniacute teplo nebo katalyzaacutetory peroxidoveacuteho charakteru
X-Y -gt X bull +Y bull Propagace
+ X-Y ---gt C C H
H
X
H
H
C C H
H
X
H
HC C
HH
H H
+ Xbull ---gt
C C H
Y
H
X
H
H+ Xbull
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
terminace
C C H
H
X
H
H Y bull + ---gt
C C
H
H
X
H
H
Y
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
a) Hydrogenacekatalyzaacutetor Raneyův nikl
Syn-adice=cis adice (obě skupiny se navazujiacute z jedneacute strany)
C C
R4R2
R1 R3
Ni+ H2 ---gt 80degC
C C R3R1
R2
H H
R4
C C R4R2
H
R1 R3
H
+
alken alkan 50 alkan 50
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
b) Halogenů ndash řetězovyacute charakter snadnost F gtClgtBr adice I neprobiacutehaacute
CH3-CH=CH2
c) Halogenovodiacuteků ndashv přiacutetomnosti peroxidů dochaacuteziacute k adici H proti proti Markovniacutekovu pravidlu = Markovniacutekovu pravidlu = Kharaschovo pravidlo
UV+ Cl2 --gt
peroxidy+ HBr ---gt
C C HH
R1
H Br
H
alken bromalkan
C C
HR1
H H
CH3 CH CH2
Cl
Cl
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
B) Oxidace ndash pomociacute KMnO4
za studena v alkalickeacutem prostřediacute - vznik diolů za horka v kyseleacutem prostřediacute ndash štěpeniacute celeacute molekuly za vzniků CO2 + H2O
C CH
H
H
H
KMnO4
OH2C C
H H
HH
OH OH
bull
OH-
C C
H
H
H
H
O O
Mn
O OK
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
C) Polymerace
= spojovaacuteniacute velkeacuteho počtu molekul niacutezkomolekulaacuterniacutech laacutetek = monomerů za vzniku tzv polymerů
Polymery = laacutetky o vysokeacute molaacuterniacute hmotnosti v jejichž struktuře se opakuje jeden nebo několik stejnyacutech strukturniacutech motivů
Makromolekula = čaacutestice o vysokeacute molaacuterniacute hmotnosti složenaacute z velkeacuteho počtu atomů spojenyacutech do dlouhyacutech řetězců
K nastartovaacuteniacute polymerace se použiacutevajiacute laacutetky označovaneacute jako iniciaacutetory podle kteryacutech se polymerace děliacute na
a) Radikaacutelovou polymeracib) Iontovou polymeraci
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
a) Radikaacutelovaacute polymerace
iniciace iniciaacutetor se rozpadaacute na volneacute radikaacutely R-R -gt R + R
propagace volneacute radikaacutely napadajiacute molekuly monomeru a vznikaacute makromolekula
R + CH2=CH2 -gt R-CH2-CH2
R-CH2-CH2 + CH2=CH2 -gt R-CH2-CH2- CH2-CH2
terminace ukončeniacute růstu řetězce
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
b) Iontovaacute polymerace
katalyzaacutetor Lewisovy kyseliny (AlCl3) ktereacute aktivujiacute maleacute množstviacute kokatalyzaacutetoru
iniciace vytvaacuteřiacute se karboniovyacute kation
H++ ------gt +C C
H H
YH
C C
H Y
H H
H +
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
propagace růst makromolekuly na karboniovyacute kation se adujiacute dalšiacute molekuly monomeru
++
----gt
terminace ukončeniacute růstu řetězce
C C
H Y
H H
H C C
H H
YH
C C C C
Y
H
H
H
Y
H
H
H
H
+
+
Alkeny
D) Substituce
podmiacutenky vysokeacute teploty
reakčniacute mechanismusneprobiacutehajiacute na dvojneacute vazbě ale na uhliacuteku kteryacute s dvojnou vazbou sousediacute
Př substituce
Cl2 ---gt t
C C
CH2ClH
H H
C C
CH3H
H H
propen 3-chlorprop-1-en
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Zaacutestupci
ETHEN vlastnosti bezbarvyacute plyn směs se vzduchem je vyacutebušnaacute
vyacuteroba ziacuteskaacutevaacute se při zpracovaacuteniacute ropy zemniacuteho plynu
použitiacute vyacuteroba ethanolu ethylenglykolu vinylchloridu polyethylenu(PE=foacutelie obalovyacute materiaacutel uměleacute ceacutevy)
CH2 CH2 n
biologickyacute vyacuteznam nejjednoduššiacute rostlinnyacute hormon urychluje zraacuteniacute ovoce ovlivňuje odbouraacutevaacuteniacute chlorofylu opadaacutevaacuteniacute listů a květů
(Cyklo)(Cyklo)AlkenyETHEN
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
PROPEN jeden z produktů při zpracovaacuteniacute ropypoužitiacute vyacuteroba polypropylenu = PP ndash uměleacute laacutehve balakryl =
naacutetěroveacute hmoty lepidla
CH2 CH
CH3
n
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
BUTEN maacute čtyři izomery but-1-en cis-but-2-en trans-but-2-en 2-
methylpropenpoužitiacute 2-methylbuta-13-dien vyacuteroba syntetickeacuteho kaučuku2-methylpropen se použiacutevaacute při vyacuterobě leteckyacutech benziacutenů
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Chemickeacute vlastnosti
bull reakce probiacutehajiacute hlavně na dvojneacute vazběbull dvojnaacute vazba je miacutestem zvyacutešeneacute hustoty elektronůbull přitahuje čaacutestice se zaacutepornyacutem naacutebojem (elektrofily)
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Reakce
A) Adice ndash elektrofilniacute radikaacutelovaacute
B) OxidaceC) Polymerace ndash radikaacutelovaacute iontovaacute
D) Substituce
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
A) Adice1) Elektrofilniacute adice AE
Mechanismus činidlo se heterolyticky rozštěpiacute na ionty elektrofil reaguje s prod-elektrony dvojneacute vazby za vzniku prod-
komplexu prod-komplex se pomalu rozpadaacute za vzniku karbokationtu karbokation rychle reaguje s nukleofilem za vzniku produktu
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
stabilita karbokationtů nejstabilnějšiacute je karbokation na terciaacuterniacutem uhliacuteku nejmeacuteně stabilniacute na primaacuterniacutem uhliacuteku
Markovniacutekovo pravidlo při elektrofilniacute adici se elektrofilniacute skupina vaacuteže na uhliacutek na ktereacutem se nachaacuteziacute většiacute počet vodiacutekovyacutech atomů (aby vznikl nejstabilnějšiacute karbokation)
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
1) Elektrofilniacute adice AE
a) Halogenovodiacutekovyacutech kyselin
b) Vody Katalyzaacutetor mineraacutelniacute kyseliny (H2SO4 HCl H3PO4)
Produkt alkohol
C C
H
HH
R
C C
HR2
R1 R3
H-X ---gt C C HR1
R2
X H
R3
alken hydrogenalkan
C C H
H
H
OH
H
R
H+
+ H2O ---gt
alkenalkohol
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
c) Halogenů
katalyzaacutetor Lewisova kyselina (AlCl3)
trans-adice ndash halogeny se adujiacute z opačnyacutech stran
C C
R4R2
R1 R3
X-X---gt
C C R4R1
R2
X R3
X
alken dihalogenalkan
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
2) Radikaacutelovaacute adiceMechanismus
Iniciace
činidlo UV zaacuteřeniacute teplo nebo katalyzaacutetory peroxidoveacuteho charakteru
X-Y -gt X bull +Y bull Propagace
+ X-Y ---gt C C H
H
X
H
H
C C H
H
X
H
HC C
HH
H H
+ Xbull ---gt
C C H
Y
H
X
H
H+ Xbull
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
terminace
C C H
H
X
H
H Y bull + ---gt
C C
H
H
X
H
H
Y
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
a) Hydrogenacekatalyzaacutetor Raneyův nikl
Syn-adice=cis adice (obě skupiny se navazujiacute z jedneacute strany)
C C
R4R2
R1 R3
Ni+ H2 ---gt 80degC
C C R3R1
R2
H H
R4
C C R4R2
H
R1 R3
H
+
alken alkan 50 alkan 50
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
b) Halogenů ndash řetězovyacute charakter snadnost F gtClgtBr adice I neprobiacutehaacute
CH3-CH=CH2
c) Halogenovodiacuteků ndashv přiacutetomnosti peroxidů dochaacuteziacute k adici H proti proti Markovniacutekovu pravidlu = Markovniacutekovu pravidlu = Kharaschovo pravidlo
UV+ Cl2 --gt
peroxidy+ HBr ---gt
C C HH
R1
H Br
H
alken bromalkan
C C
HR1
H H
CH3 CH CH2
Cl
Cl
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
B) Oxidace ndash pomociacute KMnO4
za studena v alkalickeacutem prostřediacute - vznik diolů za horka v kyseleacutem prostřediacute ndash štěpeniacute celeacute molekuly za vzniků CO2 + H2O
C CH
H
H
H
KMnO4
OH2C C
H H
HH
OH OH
bull
OH-
C C
H
H
H
H
O O
Mn
O OK
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
C) Polymerace
= spojovaacuteniacute velkeacuteho počtu molekul niacutezkomolekulaacuterniacutech laacutetek = monomerů za vzniku tzv polymerů
Polymery = laacutetky o vysokeacute molaacuterniacute hmotnosti v jejichž struktuře se opakuje jeden nebo několik stejnyacutech strukturniacutech motivů
Makromolekula = čaacutestice o vysokeacute molaacuterniacute hmotnosti složenaacute z velkeacuteho počtu atomů spojenyacutech do dlouhyacutech řetězců
K nastartovaacuteniacute polymerace se použiacutevajiacute laacutetky označovaneacute jako iniciaacutetory podle kteryacutech se polymerace děliacute na
a) Radikaacutelovou polymeracib) Iontovou polymeraci
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
a) Radikaacutelovaacute polymerace
iniciace iniciaacutetor se rozpadaacute na volneacute radikaacutely R-R -gt R + R
propagace volneacute radikaacutely napadajiacute molekuly monomeru a vznikaacute makromolekula
R + CH2=CH2 -gt R-CH2-CH2
R-CH2-CH2 + CH2=CH2 -gt R-CH2-CH2- CH2-CH2
terminace ukončeniacute růstu řetězce
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
b) Iontovaacute polymerace
katalyzaacutetor Lewisovy kyseliny (AlCl3) ktereacute aktivujiacute maleacute množstviacute kokatalyzaacutetoru
iniciace vytvaacuteřiacute se karboniovyacute kation
H++ ------gt +C C
H H
YH
C C
H Y
H H
H +
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
propagace růst makromolekuly na karboniovyacute kation se adujiacute dalšiacute molekuly monomeru
++
----gt
terminace ukončeniacute růstu řetězce
C C
H Y
H H
H C C
H H
YH
C C C C
Y
H
H
H
Y
H
H
H
H
+
+
Alkeny
D) Substituce
podmiacutenky vysokeacute teploty
reakčniacute mechanismusneprobiacutehajiacute na dvojneacute vazbě ale na uhliacuteku kteryacute s dvojnou vazbou sousediacute
Př substituce
Cl2 ---gt t
C C
CH2ClH
H H
C C
CH3H
H H
propen 3-chlorprop-1-en
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Zaacutestupci
ETHEN vlastnosti bezbarvyacute plyn směs se vzduchem je vyacutebušnaacute
vyacuteroba ziacuteskaacutevaacute se při zpracovaacuteniacute ropy zemniacuteho plynu
použitiacute vyacuteroba ethanolu ethylenglykolu vinylchloridu polyethylenu(PE=foacutelie obalovyacute materiaacutel uměleacute ceacutevy)
CH2 CH2 n
biologickyacute vyacuteznam nejjednoduššiacute rostlinnyacute hormon urychluje zraacuteniacute ovoce ovlivňuje odbouraacutevaacuteniacute chlorofylu opadaacutevaacuteniacute listů a květů
(Cyklo)(Cyklo)AlkenyETHEN
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
PROPEN jeden z produktů při zpracovaacuteniacute ropypoužitiacute vyacuteroba polypropylenu = PP ndash uměleacute laacutehve balakryl =
naacutetěroveacute hmoty lepidla
CH2 CH
CH3
n
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
BUTEN maacute čtyři izomery but-1-en cis-but-2-en trans-but-2-en 2-
methylpropenpoužitiacute 2-methylbuta-13-dien vyacuteroba syntetickeacuteho kaučuku2-methylpropen se použiacutevaacute při vyacuterobě leteckyacutech benziacutenů
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Reakce
A) Adice ndash elektrofilniacute radikaacutelovaacute
B) OxidaceC) Polymerace ndash radikaacutelovaacute iontovaacute
D) Substituce
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
A) Adice1) Elektrofilniacute adice AE
Mechanismus činidlo se heterolyticky rozštěpiacute na ionty elektrofil reaguje s prod-elektrony dvojneacute vazby za vzniku prod-
komplexu prod-komplex se pomalu rozpadaacute za vzniku karbokationtu karbokation rychle reaguje s nukleofilem za vzniku produktu
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
stabilita karbokationtů nejstabilnějšiacute je karbokation na terciaacuterniacutem uhliacuteku nejmeacuteně stabilniacute na primaacuterniacutem uhliacuteku
Markovniacutekovo pravidlo při elektrofilniacute adici se elektrofilniacute skupina vaacuteže na uhliacutek na ktereacutem se nachaacuteziacute většiacute počet vodiacutekovyacutech atomů (aby vznikl nejstabilnějšiacute karbokation)
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
1) Elektrofilniacute adice AE
a) Halogenovodiacutekovyacutech kyselin
b) Vody Katalyzaacutetor mineraacutelniacute kyseliny (H2SO4 HCl H3PO4)
Produkt alkohol
C C
H
HH
R
C C
HR2
R1 R3
H-X ---gt C C HR1
R2
X H
R3
alken hydrogenalkan
C C H
H
H
OH
H
R
H+
+ H2O ---gt
alkenalkohol
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
c) Halogenů
katalyzaacutetor Lewisova kyselina (AlCl3)
trans-adice ndash halogeny se adujiacute z opačnyacutech stran
C C
R4R2
R1 R3
X-X---gt
C C R4R1
R2
X R3
X
alken dihalogenalkan
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
2) Radikaacutelovaacute adiceMechanismus
Iniciace
činidlo UV zaacuteřeniacute teplo nebo katalyzaacutetory peroxidoveacuteho charakteru
X-Y -gt X bull +Y bull Propagace
+ X-Y ---gt C C H
H
X
H
H
C C H
H
X
H
HC C
HH
H H
+ Xbull ---gt
C C H
Y
H
X
H
H+ Xbull
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
terminace
C C H
H
X
H
H Y bull + ---gt
C C
H
H
X
H
H
Y
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
a) Hydrogenacekatalyzaacutetor Raneyův nikl
Syn-adice=cis adice (obě skupiny se navazujiacute z jedneacute strany)
C C
R4R2
R1 R3
Ni+ H2 ---gt 80degC
C C R3R1
R2
H H
R4
C C R4R2
H
R1 R3
H
+
alken alkan 50 alkan 50
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
b) Halogenů ndash řetězovyacute charakter snadnost F gtClgtBr adice I neprobiacutehaacute
CH3-CH=CH2
c) Halogenovodiacuteků ndashv přiacutetomnosti peroxidů dochaacuteziacute k adici H proti proti Markovniacutekovu pravidlu = Markovniacutekovu pravidlu = Kharaschovo pravidlo
UV+ Cl2 --gt
peroxidy+ HBr ---gt
C C HH
R1
H Br
H
alken bromalkan
C C
HR1
H H
CH3 CH CH2
Cl
Cl
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
B) Oxidace ndash pomociacute KMnO4
za studena v alkalickeacutem prostřediacute - vznik diolů za horka v kyseleacutem prostřediacute ndash štěpeniacute celeacute molekuly za vzniků CO2 + H2O
C CH
H
H
H
KMnO4
OH2C C
H H
HH
OH OH
bull
OH-
C C
H
H
H
H
O O
Mn
O OK
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
C) Polymerace
= spojovaacuteniacute velkeacuteho počtu molekul niacutezkomolekulaacuterniacutech laacutetek = monomerů za vzniku tzv polymerů
Polymery = laacutetky o vysokeacute molaacuterniacute hmotnosti v jejichž struktuře se opakuje jeden nebo několik stejnyacutech strukturniacutech motivů
Makromolekula = čaacutestice o vysokeacute molaacuterniacute hmotnosti složenaacute z velkeacuteho počtu atomů spojenyacutech do dlouhyacutech řetězců
K nastartovaacuteniacute polymerace se použiacutevajiacute laacutetky označovaneacute jako iniciaacutetory podle kteryacutech se polymerace děliacute na
a) Radikaacutelovou polymeracib) Iontovou polymeraci
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
a) Radikaacutelovaacute polymerace
iniciace iniciaacutetor se rozpadaacute na volneacute radikaacutely R-R -gt R + R
propagace volneacute radikaacutely napadajiacute molekuly monomeru a vznikaacute makromolekula
R + CH2=CH2 -gt R-CH2-CH2
R-CH2-CH2 + CH2=CH2 -gt R-CH2-CH2- CH2-CH2
terminace ukončeniacute růstu řetězce
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
b) Iontovaacute polymerace
katalyzaacutetor Lewisovy kyseliny (AlCl3) ktereacute aktivujiacute maleacute množstviacute kokatalyzaacutetoru
iniciace vytvaacuteřiacute se karboniovyacute kation
H++ ------gt +C C
H H
YH
C C
H Y
H H
H +
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
propagace růst makromolekuly na karboniovyacute kation se adujiacute dalšiacute molekuly monomeru
++
----gt
terminace ukončeniacute růstu řetězce
C C
H Y
H H
H C C
H H
YH
C C C C
Y
H
H
H
Y
H
H
H
H
+
+
Alkeny
D) Substituce
podmiacutenky vysokeacute teploty
reakčniacute mechanismusneprobiacutehajiacute na dvojneacute vazbě ale na uhliacuteku kteryacute s dvojnou vazbou sousediacute
Př substituce
Cl2 ---gt t
C C
CH2ClH
H H
C C
CH3H
H H
propen 3-chlorprop-1-en
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Zaacutestupci
ETHEN vlastnosti bezbarvyacute plyn směs se vzduchem je vyacutebušnaacute
vyacuteroba ziacuteskaacutevaacute se při zpracovaacuteniacute ropy zemniacuteho plynu
použitiacute vyacuteroba ethanolu ethylenglykolu vinylchloridu polyethylenu(PE=foacutelie obalovyacute materiaacutel uměleacute ceacutevy)
CH2 CH2 n
biologickyacute vyacuteznam nejjednoduššiacute rostlinnyacute hormon urychluje zraacuteniacute ovoce ovlivňuje odbouraacutevaacuteniacute chlorofylu opadaacutevaacuteniacute listů a květů
(Cyklo)(Cyklo)AlkenyETHEN
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
PROPEN jeden z produktů při zpracovaacuteniacute ropypoužitiacute vyacuteroba polypropylenu = PP ndash uměleacute laacutehve balakryl =
naacutetěroveacute hmoty lepidla
CH2 CH
CH3
n
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
BUTEN maacute čtyři izomery but-1-en cis-but-2-en trans-but-2-en 2-
methylpropenpoužitiacute 2-methylbuta-13-dien vyacuteroba syntetickeacuteho kaučuku2-methylpropen se použiacutevaacute při vyacuterobě leteckyacutech benziacutenů
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
A) Adice1) Elektrofilniacute adice AE
Mechanismus činidlo se heterolyticky rozštěpiacute na ionty elektrofil reaguje s prod-elektrony dvojneacute vazby za vzniku prod-
komplexu prod-komplex se pomalu rozpadaacute za vzniku karbokationtu karbokation rychle reaguje s nukleofilem za vzniku produktu
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
stabilita karbokationtů nejstabilnějšiacute je karbokation na terciaacuterniacutem uhliacuteku nejmeacuteně stabilniacute na primaacuterniacutem uhliacuteku
Markovniacutekovo pravidlo při elektrofilniacute adici se elektrofilniacute skupina vaacuteže na uhliacutek na ktereacutem se nachaacuteziacute většiacute počet vodiacutekovyacutech atomů (aby vznikl nejstabilnějšiacute karbokation)
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
1) Elektrofilniacute adice AE
a) Halogenovodiacutekovyacutech kyselin
b) Vody Katalyzaacutetor mineraacutelniacute kyseliny (H2SO4 HCl H3PO4)
Produkt alkohol
C C
H
HH
R
C C
HR2
R1 R3
H-X ---gt C C HR1
R2
X H
R3
alken hydrogenalkan
C C H
H
H
OH
H
R
H+
+ H2O ---gt
alkenalkohol
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
c) Halogenů
katalyzaacutetor Lewisova kyselina (AlCl3)
trans-adice ndash halogeny se adujiacute z opačnyacutech stran
C C
R4R2
R1 R3
X-X---gt
C C R4R1
R2
X R3
X
alken dihalogenalkan
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
2) Radikaacutelovaacute adiceMechanismus
Iniciace
činidlo UV zaacuteřeniacute teplo nebo katalyzaacutetory peroxidoveacuteho charakteru
X-Y -gt X bull +Y bull Propagace
+ X-Y ---gt C C H
H
X
H
H
C C H
H
X
H
HC C
HH
H H
+ Xbull ---gt
C C H
Y
H
X
H
H+ Xbull
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
terminace
C C H
H
X
H
H Y bull + ---gt
C C
H
H
X
H
H
Y
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
a) Hydrogenacekatalyzaacutetor Raneyův nikl
Syn-adice=cis adice (obě skupiny se navazujiacute z jedneacute strany)
C C
R4R2
R1 R3
Ni+ H2 ---gt 80degC
C C R3R1
R2
H H
R4
C C R4R2
H
R1 R3
H
+
alken alkan 50 alkan 50
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
b) Halogenů ndash řetězovyacute charakter snadnost F gtClgtBr adice I neprobiacutehaacute
CH3-CH=CH2
c) Halogenovodiacuteků ndashv přiacutetomnosti peroxidů dochaacuteziacute k adici H proti proti Markovniacutekovu pravidlu = Markovniacutekovu pravidlu = Kharaschovo pravidlo
UV+ Cl2 --gt
peroxidy+ HBr ---gt
C C HH
R1
H Br
H
alken bromalkan
C C
HR1
H H
CH3 CH CH2
Cl
Cl
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
B) Oxidace ndash pomociacute KMnO4
za studena v alkalickeacutem prostřediacute - vznik diolů za horka v kyseleacutem prostřediacute ndash štěpeniacute celeacute molekuly za vzniků CO2 + H2O
C CH
H
H
H
KMnO4
OH2C C
H H
HH
OH OH
bull
OH-
C C
H
H
H
H
O O
Mn
O OK
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
C) Polymerace
= spojovaacuteniacute velkeacuteho počtu molekul niacutezkomolekulaacuterniacutech laacutetek = monomerů za vzniku tzv polymerů
Polymery = laacutetky o vysokeacute molaacuterniacute hmotnosti v jejichž struktuře se opakuje jeden nebo několik stejnyacutech strukturniacutech motivů
Makromolekula = čaacutestice o vysokeacute molaacuterniacute hmotnosti složenaacute z velkeacuteho počtu atomů spojenyacutech do dlouhyacutech řetězců
K nastartovaacuteniacute polymerace se použiacutevajiacute laacutetky označovaneacute jako iniciaacutetory podle kteryacutech se polymerace děliacute na
a) Radikaacutelovou polymeracib) Iontovou polymeraci
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
a) Radikaacutelovaacute polymerace
iniciace iniciaacutetor se rozpadaacute na volneacute radikaacutely R-R -gt R + R
propagace volneacute radikaacutely napadajiacute molekuly monomeru a vznikaacute makromolekula
R + CH2=CH2 -gt R-CH2-CH2
R-CH2-CH2 + CH2=CH2 -gt R-CH2-CH2- CH2-CH2
terminace ukončeniacute růstu řetězce
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
b) Iontovaacute polymerace
katalyzaacutetor Lewisovy kyseliny (AlCl3) ktereacute aktivujiacute maleacute množstviacute kokatalyzaacutetoru
iniciace vytvaacuteřiacute se karboniovyacute kation
H++ ------gt +C C
H H
YH
C C
H Y
H H
H +
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
propagace růst makromolekuly na karboniovyacute kation se adujiacute dalšiacute molekuly monomeru
++
----gt
terminace ukončeniacute růstu řetězce
C C
H Y
H H
H C C
H H
YH
C C C C
Y
H
H
H
Y
H
H
H
H
+
+
Alkeny
D) Substituce
podmiacutenky vysokeacute teploty
reakčniacute mechanismusneprobiacutehajiacute na dvojneacute vazbě ale na uhliacuteku kteryacute s dvojnou vazbou sousediacute
Př substituce
Cl2 ---gt t
C C
CH2ClH
H H
C C
CH3H
H H
propen 3-chlorprop-1-en
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Zaacutestupci
ETHEN vlastnosti bezbarvyacute plyn směs se vzduchem je vyacutebušnaacute
vyacuteroba ziacuteskaacutevaacute se při zpracovaacuteniacute ropy zemniacuteho plynu
použitiacute vyacuteroba ethanolu ethylenglykolu vinylchloridu polyethylenu(PE=foacutelie obalovyacute materiaacutel uměleacute ceacutevy)
CH2 CH2 n
biologickyacute vyacuteznam nejjednoduššiacute rostlinnyacute hormon urychluje zraacuteniacute ovoce ovlivňuje odbouraacutevaacuteniacute chlorofylu opadaacutevaacuteniacute listů a květů
(Cyklo)(Cyklo)AlkenyETHEN
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
PROPEN jeden z produktů při zpracovaacuteniacute ropypoužitiacute vyacuteroba polypropylenu = PP ndash uměleacute laacutehve balakryl =
naacutetěroveacute hmoty lepidla
CH2 CH
CH3
n
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
BUTEN maacute čtyři izomery but-1-en cis-but-2-en trans-but-2-en 2-
methylpropenpoužitiacute 2-methylbuta-13-dien vyacuteroba syntetickeacuteho kaučuku2-methylpropen se použiacutevaacute při vyacuterobě leteckyacutech benziacutenů
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
stabilita karbokationtů nejstabilnějšiacute je karbokation na terciaacuterniacutem uhliacuteku nejmeacuteně stabilniacute na primaacuterniacutem uhliacuteku
Markovniacutekovo pravidlo při elektrofilniacute adici se elektrofilniacute skupina vaacuteže na uhliacutek na ktereacutem se nachaacuteziacute většiacute počet vodiacutekovyacutech atomů (aby vznikl nejstabilnějšiacute karbokation)
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
1) Elektrofilniacute adice AE
a) Halogenovodiacutekovyacutech kyselin
b) Vody Katalyzaacutetor mineraacutelniacute kyseliny (H2SO4 HCl H3PO4)
Produkt alkohol
C C
H
HH
R
C C
HR2
R1 R3
H-X ---gt C C HR1
R2
X H
R3
alken hydrogenalkan
C C H
H
H
OH
H
R
H+
+ H2O ---gt
alkenalkohol
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
c) Halogenů
katalyzaacutetor Lewisova kyselina (AlCl3)
trans-adice ndash halogeny se adujiacute z opačnyacutech stran
C C
R4R2
R1 R3
X-X---gt
C C R4R1
R2
X R3
X
alken dihalogenalkan
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
2) Radikaacutelovaacute adiceMechanismus
Iniciace
činidlo UV zaacuteřeniacute teplo nebo katalyzaacutetory peroxidoveacuteho charakteru
X-Y -gt X bull +Y bull Propagace
+ X-Y ---gt C C H
H
X
H
H
C C H
H
X
H
HC C
HH
H H
+ Xbull ---gt
C C H
Y
H
X
H
H+ Xbull
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
terminace
C C H
H
X
H
H Y bull + ---gt
C C
H
H
X
H
H
Y
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
a) Hydrogenacekatalyzaacutetor Raneyův nikl
Syn-adice=cis adice (obě skupiny se navazujiacute z jedneacute strany)
C C
R4R2
R1 R3
Ni+ H2 ---gt 80degC
C C R3R1
R2
H H
R4
C C R4R2
H
R1 R3
H
+
alken alkan 50 alkan 50
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
b) Halogenů ndash řetězovyacute charakter snadnost F gtClgtBr adice I neprobiacutehaacute
CH3-CH=CH2
c) Halogenovodiacuteků ndashv přiacutetomnosti peroxidů dochaacuteziacute k adici H proti proti Markovniacutekovu pravidlu = Markovniacutekovu pravidlu = Kharaschovo pravidlo
UV+ Cl2 --gt
peroxidy+ HBr ---gt
C C HH
R1
H Br
H
alken bromalkan
C C
HR1
H H
CH3 CH CH2
Cl
Cl
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
B) Oxidace ndash pomociacute KMnO4
za studena v alkalickeacutem prostřediacute - vznik diolů za horka v kyseleacutem prostřediacute ndash štěpeniacute celeacute molekuly za vzniků CO2 + H2O
C CH
H
H
H
KMnO4
OH2C C
H H
HH
OH OH
bull
OH-
C C
H
H
H
H
O O
Mn
O OK
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
C) Polymerace
= spojovaacuteniacute velkeacuteho počtu molekul niacutezkomolekulaacuterniacutech laacutetek = monomerů za vzniku tzv polymerů
Polymery = laacutetky o vysokeacute molaacuterniacute hmotnosti v jejichž struktuře se opakuje jeden nebo několik stejnyacutech strukturniacutech motivů
Makromolekula = čaacutestice o vysokeacute molaacuterniacute hmotnosti složenaacute z velkeacuteho počtu atomů spojenyacutech do dlouhyacutech řetězců
K nastartovaacuteniacute polymerace se použiacutevajiacute laacutetky označovaneacute jako iniciaacutetory podle kteryacutech se polymerace děliacute na
a) Radikaacutelovou polymeracib) Iontovou polymeraci
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
a) Radikaacutelovaacute polymerace
iniciace iniciaacutetor se rozpadaacute na volneacute radikaacutely R-R -gt R + R
propagace volneacute radikaacutely napadajiacute molekuly monomeru a vznikaacute makromolekula
R + CH2=CH2 -gt R-CH2-CH2
R-CH2-CH2 + CH2=CH2 -gt R-CH2-CH2- CH2-CH2
terminace ukončeniacute růstu řetězce
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
b) Iontovaacute polymerace
katalyzaacutetor Lewisovy kyseliny (AlCl3) ktereacute aktivujiacute maleacute množstviacute kokatalyzaacutetoru
iniciace vytvaacuteřiacute se karboniovyacute kation
H++ ------gt +C C
H H
YH
C C
H Y
H H
H +
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
propagace růst makromolekuly na karboniovyacute kation se adujiacute dalšiacute molekuly monomeru
++
----gt
terminace ukončeniacute růstu řetězce
C C
H Y
H H
H C C
H H
YH
C C C C
Y
H
H
H
Y
H
H
H
H
+
+
Alkeny
D) Substituce
podmiacutenky vysokeacute teploty
reakčniacute mechanismusneprobiacutehajiacute na dvojneacute vazbě ale na uhliacuteku kteryacute s dvojnou vazbou sousediacute
Př substituce
Cl2 ---gt t
C C
CH2ClH
H H
C C
CH3H
H H
propen 3-chlorprop-1-en
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Zaacutestupci
ETHEN vlastnosti bezbarvyacute plyn směs se vzduchem je vyacutebušnaacute
vyacuteroba ziacuteskaacutevaacute se při zpracovaacuteniacute ropy zemniacuteho plynu
použitiacute vyacuteroba ethanolu ethylenglykolu vinylchloridu polyethylenu(PE=foacutelie obalovyacute materiaacutel uměleacute ceacutevy)
CH2 CH2 n
biologickyacute vyacuteznam nejjednoduššiacute rostlinnyacute hormon urychluje zraacuteniacute ovoce ovlivňuje odbouraacutevaacuteniacute chlorofylu opadaacutevaacuteniacute listů a květů
(Cyklo)(Cyklo)AlkenyETHEN
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
PROPEN jeden z produktů při zpracovaacuteniacute ropypoužitiacute vyacuteroba polypropylenu = PP ndash uměleacute laacutehve balakryl =
naacutetěroveacute hmoty lepidla
CH2 CH
CH3
n
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
BUTEN maacute čtyři izomery but-1-en cis-but-2-en trans-but-2-en 2-
methylpropenpoužitiacute 2-methylbuta-13-dien vyacuteroba syntetickeacuteho kaučuku2-methylpropen se použiacutevaacute při vyacuterobě leteckyacutech benziacutenů
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
1) Elektrofilniacute adice AE
a) Halogenovodiacutekovyacutech kyselin
b) Vody Katalyzaacutetor mineraacutelniacute kyseliny (H2SO4 HCl H3PO4)
Produkt alkohol
C C
H
HH
R
C C
HR2
R1 R3
H-X ---gt C C HR1
R2
X H
R3
alken hydrogenalkan
C C H
H
H
OH
H
R
H+
+ H2O ---gt
alkenalkohol
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
c) Halogenů
katalyzaacutetor Lewisova kyselina (AlCl3)
trans-adice ndash halogeny se adujiacute z opačnyacutech stran
C C
R4R2
R1 R3
X-X---gt
C C R4R1
R2
X R3
X
alken dihalogenalkan
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
2) Radikaacutelovaacute adiceMechanismus
Iniciace
činidlo UV zaacuteřeniacute teplo nebo katalyzaacutetory peroxidoveacuteho charakteru
X-Y -gt X bull +Y bull Propagace
+ X-Y ---gt C C H
H
X
H
H
C C H
H
X
H
HC C
HH
H H
+ Xbull ---gt
C C H
Y
H
X
H
H+ Xbull
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
terminace
C C H
H
X
H
H Y bull + ---gt
C C
H
H
X
H
H
Y
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
a) Hydrogenacekatalyzaacutetor Raneyův nikl
Syn-adice=cis adice (obě skupiny se navazujiacute z jedneacute strany)
C C
R4R2
R1 R3
Ni+ H2 ---gt 80degC
C C R3R1
R2
H H
R4
C C R4R2
H
R1 R3
H
+
alken alkan 50 alkan 50
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
b) Halogenů ndash řetězovyacute charakter snadnost F gtClgtBr adice I neprobiacutehaacute
CH3-CH=CH2
c) Halogenovodiacuteků ndashv přiacutetomnosti peroxidů dochaacuteziacute k adici H proti proti Markovniacutekovu pravidlu = Markovniacutekovu pravidlu = Kharaschovo pravidlo
UV+ Cl2 --gt
peroxidy+ HBr ---gt
C C HH
R1
H Br
H
alken bromalkan
C C
HR1
H H
CH3 CH CH2
Cl
Cl
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
B) Oxidace ndash pomociacute KMnO4
za studena v alkalickeacutem prostřediacute - vznik diolů za horka v kyseleacutem prostřediacute ndash štěpeniacute celeacute molekuly za vzniků CO2 + H2O
C CH
H
H
H
KMnO4
OH2C C
H H
HH
OH OH
bull
OH-
C C
H
H
H
H
O O
Mn
O OK
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
C) Polymerace
= spojovaacuteniacute velkeacuteho počtu molekul niacutezkomolekulaacuterniacutech laacutetek = monomerů za vzniku tzv polymerů
Polymery = laacutetky o vysokeacute molaacuterniacute hmotnosti v jejichž struktuře se opakuje jeden nebo několik stejnyacutech strukturniacutech motivů
Makromolekula = čaacutestice o vysokeacute molaacuterniacute hmotnosti složenaacute z velkeacuteho počtu atomů spojenyacutech do dlouhyacutech řetězců
K nastartovaacuteniacute polymerace se použiacutevajiacute laacutetky označovaneacute jako iniciaacutetory podle kteryacutech se polymerace děliacute na
a) Radikaacutelovou polymeracib) Iontovou polymeraci
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
a) Radikaacutelovaacute polymerace
iniciace iniciaacutetor se rozpadaacute na volneacute radikaacutely R-R -gt R + R
propagace volneacute radikaacutely napadajiacute molekuly monomeru a vznikaacute makromolekula
R + CH2=CH2 -gt R-CH2-CH2
R-CH2-CH2 + CH2=CH2 -gt R-CH2-CH2- CH2-CH2
terminace ukončeniacute růstu řetězce
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
b) Iontovaacute polymerace
katalyzaacutetor Lewisovy kyseliny (AlCl3) ktereacute aktivujiacute maleacute množstviacute kokatalyzaacutetoru
iniciace vytvaacuteřiacute se karboniovyacute kation
H++ ------gt +C C
H H
YH
C C
H Y
H H
H +
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
propagace růst makromolekuly na karboniovyacute kation se adujiacute dalšiacute molekuly monomeru
++
----gt
terminace ukončeniacute růstu řetězce
C C
H Y
H H
H C C
H H
YH
C C C C
Y
H
H
H
Y
H
H
H
H
+
+
Alkeny
D) Substituce
podmiacutenky vysokeacute teploty
reakčniacute mechanismusneprobiacutehajiacute na dvojneacute vazbě ale na uhliacuteku kteryacute s dvojnou vazbou sousediacute
Př substituce
Cl2 ---gt t
C C
CH2ClH
H H
C C
CH3H
H H
propen 3-chlorprop-1-en
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Zaacutestupci
ETHEN vlastnosti bezbarvyacute plyn směs se vzduchem je vyacutebušnaacute
vyacuteroba ziacuteskaacutevaacute se při zpracovaacuteniacute ropy zemniacuteho plynu
použitiacute vyacuteroba ethanolu ethylenglykolu vinylchloridu polyethylenu(PE=foacutelie obalovyacute materiaacutel uměleacute ceacutevy)
CH2 CH2 n
biologickyacute vyacuteznam nejjednoduššiacute rostlinnyacute hormon urychluje zraacuteniacute ovoce ovlivňuje odbouraacutevaacuteniacute chlorofylu opadaacutevaacuteniacute listů a květů
(Cyklo)(Cyklo)AlkenyETHEN
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
PROPEN jeden z produktů při zpracovaacuteniacute ropypoužitiacute vyacuteroba polypropylenu = PP ndash uměleacute laacutehve balakryl =
naacutetěroveacute hmoty lepidla
CH2 CH
CH3
n
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
BUTEN maacute čtyři izomery but-1-en cis-but-2-en trans-but-2-en 2-
methylpropenpoužitiacute 2-methylbuta-13-dien vyacuteroba syntetickeacuteho kaučuku2-methylpropen se použiacutevaacute při vyacuterobě leteckyacutech benziacutenů
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
c) Halogenů
katalyzaacutetor Lewisova kyselina (AlCl3)
trans-adice ndash halogeny se adujiacute z opačnyacutech stran
C C
R4R2
R1 R3
X-X---gt
C C R4R1
R2
X R3
X
alken dihalogenalkan
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
2) Radikaacutelovaacute adiceMechanismus
Iniciace
činidlo UV zaacuteřeniacute teplo nebo katalyzaacutetory peroxidoveacuteho charakteru
X-Y -gt X bull +Y bull Propagace
+ X-Y ---gt C C H
H
X
H
H
C C H
H
X
H
HC C
HH
H H
+ Xbull ---gt
C C H
Y
H
X
H
H+ Xbull
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
terminace
C C H
H
X
H
H Y bull + ---gt
C C
H
H
X
H
H
Y
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
a) Hydrogenacekatalyzaacutetor Raneyův nikl
Syn-adice=cis adice (obě skupiny se navazujiacute z jedneacute strany)
C C
R4R2
R1 R3
Ni+ H2 ---gt 80degC
C C R3R1
R2
H H
R4
C C R4R2
H
R1 R3
H
+
alken alkan 50 alkan 50
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
b) Halogenů ndash řetězovyacute charakter snadnost F gtClgtBr adice I neprobiacutehaacute
CH3-CH=CH2
c) Halogenovodiacuteků ndashv přiacutetomnosti peroxidů dochaacuteziacute k adici H proti proti Markovniacutekovu pravidlu = Markovniacutekovu pravidlu = Kharaschovo pravidlo
UV+ Cl2 --gt
peroxidy+ HBr ---gt
C C HH
R1
H Br
H
alken bromalkan
C C
HR1
H H
CH3 CH CH2
Cl
Cl
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
B) Oxidace ndash pomociacute KMnO4
za studena v alkalickeacutem prostřediacute - vznik diolů za horka v kyseleacutem prostřediacute ndash štěpeniacute celeacute molekuly za vzniků CO2 + H2O
C CH
H
H
H
KMnO4
OH2C C
H H
HH
OH OH
bull
OH-
C C
H
H
H
H
O O
Mn
O OK
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
C) Polymerace
= spojovaacuteniacute velkeacuteho počtu molekul niacutezkomolekulaacuterniacutech laacutetek = monomerů za vzniku tzv polymerů
Polymery = laacutetky o vysokeacute molaacuterniacute hmotnosti v jejichž struktuře se opakuje jeden nebo několik stejnyacutech strukturniacutech motivů
Makromolekula = čaacutestice o vysokeacute molaacuterniacute hmotnosti složenaacute z velkeacuteho počtu atomů spojenyacutech do dlouhyacutech řetězců
K nastartovaacuteniacute polymerace se použiacutevajiacute laacutetky označovaneacute jako iniciaacutetory podle kteryacutech se polymerace děliacute na
a) Radikaacutelovou polymeracib) Iontovou polymeraci
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
a) Radikaacutelovaacute polymerace
iniciace iniciaacutetor se rozpadaacute na volneacute radikaacutely R-R -gt R + R
propagace volneacute radikaacutely napadajiacute molekuly monomeru a vznikaacute makromolekula
R + CH2=CH2 -gt R-CH2-CH2
R-CH2-CH2 + CH2=CH2 -gt R-CH2-CH2- CH2-CH2
terminace ukončeniacute růstu řetězce
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
b) Iontovaacute polymerace
katalyzaacutetor Lewisovy kyseliny (AlCl3) ktereacute aktivujiacute maleacute množstviacute kokatalyzaacutetoru
iniciace vytvaacuteřiacute se karboniovyacute kation
H++ ------gt +C C
H H
YH
C C
H Y
H H
H +
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
propagace růst makromolekuly na karboniovyacute kation se adujiacute dalšiacute molekuly monomeru
++
----gt
terminace ukončeniacute růstu řetězce
C C
H Y
H H
H C C
H H
YH
C C C C
Y
H
H
H
Y
H
H
H
H
+
+
Alkeny
D) Substituce
podmiacutenky vysokeacute teploty
reakčniacute mechanismusneprobiacutehajiacute na dvojneacute vazbě ale na uhliacuteku kteryacute s dvojnou vazbou sousediacute
Př substituce
Cl2 ---gt t
C C
CH2ClH
H H
C C
CH3H
H H
propen 3-chlorprop-1-en
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Zaacutestupci
ETHEN vlastnosti bezbarvyacute plyn směs se vzduchem je vyacutebušnaacute
vyacuteroba ziacuteskaacutevaacute se při zpracovaacuteniacute ropy zemniacuteho plynu
použitiacute vyacuteroba ethanolu ethylenglykolu vinylchloridu polyethylenu(PE=foacutelie obalovyacute materiaacutel uměleacute ceacutevy)
CH2 CH2 n
biologickyacute vyacuteznam nejjednoduššiacute rostlinnyacute hormon urychluje zraacuteniacute ovoce ovlivňuje odbouraacutevaacuteniacute chlorofylu opadaacutevaacuteniacute listů a květů
(Cyklo)(Cyklo)AlkenyETHEN
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
PROPEN jeden z produktů při zpracovaacuteniacute ropypoužitiacute vyacuteroba polypropylenu = PP ndash uměleacute laacutehve balakryl =
naacutetěroveacute hmoty lepidla
CH2 CH
CH3
n
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
BUTEN maacute čtyři izomery but-1-en cis-but-2-en trans-but-2-en 2-
methylpropenpoužitiacute 2-methylbuta-13-dien vyacuteroba syntetickeacuteho kaučuku2-methylpropen se použiacutevaacute při vyacuterobě leteckyacutech benziacutenů
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
2) Radikaacutelovaacute adiceMechanismus
Iniciace
činidlo UV zaacuteřeniacute teplo nebo katalyzaacutetory peroxidoveacuteho charakteru
X-Y -gt X bull +Y bull Propagace
+ X-Y ---gt C C H
H
X
H
H
C C H
H
X
H
HC C
HH
H H
+ Xbull ---gt
C C H
Y
H
X
H
H+ Xbull
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
terminace
C C H
H
X
H
H Y bull + ---gt
C C
H
H
X
H
H
Y
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
a) Hydrogenacekatalyzaacutetor Raneyův nikl
Syn-adice=cis adice (obě skupiny se navazujiacute z jedneacute strany)
C C
R4R2
R1 R3
Ni+ H2 ---gt 80degC
C C R3R1
R2
H H
R4
C C R4R2
H
R1 R3
H
+
alken alkan 50 alkan 50
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
b) Halogenů ndash řetězovyacute charakter snadnost F gtClgtBr adice I neprobiacutehaacute
CH3-CH=CH2
c) Halogenovodiacuteků ndashv přiacutetomnosti peroxidů dochaacuteziacute k adici H proti proti Markovniacutekovu pravidlu = Markovniacutekovu pravidlu = Kharaschovo pravidlo
UV+ Cl2 --gt
peroxidy+ HBr ---gt
C C HH
R1
H Br
H
alken bromalkan
C C
HR1
H H
CH3 CH CH2
Cl
Cl
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
B) Oxidace ndash pomociacute KMnO4
za studena v alkalickeacutem prostřediacute - vznik diolů za horka v kyseleacutem prostřediacute ndash štěpeniacute celeacute molekuly za vzniků CO2 + H2O
C CH
H
H
H
KMnO4
OH2C C
H H
HH
OH OH
bull
OH-
C C
H
H
H
H
O O
Mn
O OK
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
C) Polymerace
= spojovaacuteniacute velkeacuteho počtu molekul niacutezkomolekulaacuterniacutech laacutetek = monomerů za vzniku tzv polymerů
Polymery = laacutetky o vysokeacute molaacuterniacute hmotnosti v jejichž struktuře se opakuje jeden nebo několik stejnyacutech strukturniacutech motivů
Makromolekula = čaacutestice o vysokeacute molaacuterniacute hmotnosti složenaacute z velkeacuteho počtu atomů spojenyacutech do dlouhyacutech řetězců
K nastartovaacuteniacute polymerace se použiacutevajiacute laacutetky označovaneacute jako iniciaacutetory podle kteryacutech se polymerace děliacute na
a) Radikaacutelovou polymeracib) Iontovou polymeraci
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
a) Radikaacutelovaacute polymerace
iniciace iniciaacutetor se rozpadaacute na volneacute radikaacutely R-R -gt R + R
propagace volneacute radikaacutely napadajiacute molekuly monomeru a vznikaacute makromolekula
R + CH2=CH2 -gt R-CH2-CH2
R-CH2-CH2 + CH2=CH2 -gt R-CH2-CH2- CH2-CH2
terminace ukončeniacute růstu řetězce
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
b) Iontovaacute polymerace
katalyzaacutetor Lewisovy kyseliny (AlCl3) ktereacute aktivujiacute maleacute množstviacute kokatalyzaacutetoru
iniciace vytvaacuteřiacute se karboniovyacute kation
H++ ------gt +C C
H H
YH
C C
H Y
H H
H +
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
propagace růst makromolekuly na karboniovyacute kation se adujiacute dalšiacute molekuly monomeru
++
----gt
terminace ukončeniacute růstu řetězce
C C
H Y
H H
H C C
H H
YH
C C C C
Y
H
H
H
Y
H
H
H
H
+
+
Alkeny
D) Substituce
podmiacutenky vysokeacute teploty
reakčniacute mechanismusneprobiacutehajiacute na dvojneacute vazbě ale na uhliacuteku kteryacute s dvojnou vazbou sousediacute
Př substituce
Cl2 ---gt t
C C
CH2ClH
H H
C C
CH3H
H H
propen 3-chlorprop-1-en
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Zaacutestupci
ETHEN vlastnosti bezbarvyacute plyn směs se vzduchem je vyacutebušnaacute
vyacuteroba ziacuteskaacutevaacute se při zpracovaacuteniacute ropy zemniacuteho plynu
použitiacute vyacuteroba ethanolu ethylenglykolu vinylchloridu polyethylenu(PE=foacutelie obalovyacute materiaacutel uměleacute ceacutevy)
CH2 CH2 n
biologickyacute vyacuteznam nejjednoduššiacute rostlinnyacute hormon urychluje zraacuteniacute ovoce ovlivňuje odbouraacutevaacuteniacute chlorofylu opadaacutevaacuteniacute listů a květů
(Cyklo)(Cyklo)AlkenyETHEN
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
PROPEN jeden z produktů při zpracovaacuteniacute ropypoužitiacute vyacuteroba polypropylenu = PP ndash uměleacute laacutehve balakryl =
naacutetěroveacute hmoty lepidla
CH2 CH
CH3
n
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
BUTEN maacute čtyři izomery but-1-en cis-but-2-en trans-but-2-en 2-
methylpropenpoužitiacute 2-methylbuta-13-dien vyacuteroba syntetickeacuteho kaučuku2-methylpropen se použiacutevaacute při vyacuterobě leteckyacutech benziacutenů
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
terminace
C C H
H
X
H
H Y bull + ---gt
C C
H
H
X
H
H
Y
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
a) Hydrogenacekatalyzaacutetor Raneyův nikl
Syn-adice=cis adice (obě skupiny se navazujiacute z jedneacute strany)
C C
R4R2
R1 R3
Ni+ H2 ---gt 80degC
C C R3R1
R2
H H
R4
C C R4R2
H
R1 R3
H
+
alken alkan 50 alkan 50
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
b) Halogenů ndash řetězovyacute charakter snadnost F gtClgtBr adice I neprobiacutehaacute
CH3-CH=CH2
c) Halogenovodiacuteků ndashv přiacutetomnosti peroxidů dochaacuteziacute k adici H proti proti Markovniacutekovu pravidlu = Markovniacutekovu pravidlu = Kharaschovo pravidlo
UV+ Cl2 --gt
peroxidy+ HBr ---gt
C C HH
R1
H Br
H
alken bromalkan
C C
HR1
H H
CH3 CH CH2
Cl
Cl
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
B) Oxidace ndash pomociacute KMnO4
za studena v alkalickeacutem prostřediacute - vznik diolů za horka v kyseleacutem prostřediacute ndash štěpeniacute celeacute molekuly za vzniků CO2 + H2O
C CH
H
H
H
KMnO4
OH2C C
H H
HH
OH OH
bull
OH-
C C
H
H
H
H
O O
Mn
O OK
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
C) Polymerace
= spojovaacuteniacute velkeacuteho počtu molekul niacutezkomolekulaacuterniacutech laacutetek = monomerů za vzniku tzv polymerů
Polymery = laacutetky o vysokeacute molaacuterniacute hmotnosti v jejichž struktuře se opakuje jeden nebo několik stejnyacutech strukturniacutech motivů
Makromolekula = čaacutestice o vysokeacute molaacuterniacute hmotnosti složenaacute z velkeacuteho počtu atomů spojenyacutech do dlouhyacutech řetězců
K nastartovaacuteniacute polymerace se použiacutevajiacute laacutetky označovaneacute jako iniciaacutetory podle kteryacutech se polymerace děliacute na
a) Radikaacutelovou polymeracib) Iontovou polymeraci
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
a) Radikaacutelovaacute polymerace
iniciace iniciaacutetor se rozpadaacute na volneacute radikaacutely R-R -gt R + R
propagace volneacute radikaacutely napadajiacute molekuly monomeru a vznikaacute makromolekula
R + CH2=CH2 -gt R-CH2-CH2
R-CH2-CH2 + CH2=CH2 -gt R-CH2-CH2- CH2-CH2
terminace ukončeniacute růstu řetězce
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
b) Iontovaacute polymerace
katalyzaacutetor Lewisovy kyseliny (AlCl3) ktereacute aktivujiacute maleacute množstviacute kokatalyzaacutetoru
iniciace vytvaacuteřiacute se karboniovyacute kation
H++ ------gt +C C
H H
YH
C C
H Y
H H
H +
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
propagace růst makromolekuly na karboniovyacute kation se adujiacute dalšiacute molekuly monomeru
++
----gt
terminace ukončeniacute růstu řetězce
C C
H Y
H H
H C C
H H
YH
C C C C
Y
H
H
H
Y
H
H
H
H
+
+
Alkeny
D) Substituce
podmiacutenky vysokeacute teploty
reakčniacute mechanismusneprobiacutehajiacute na dvojneacute vazbě ale na uhliacuteku kteryacute s dvojnou vazbou sousediacute
Př substituce
Cl2 ---gt t
C C
CH2ClH
H H
C C
CH3H
H H
propen 3-chlorprop-1-en
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Zaacutestupci
ETHEN vlastnosti bezbarvyacute plyn směs se vzduchem je vyacutebušnaacute
vyacuteroba ziacuteskaacutevaacute se při zpracovaacuteniacute ropy zemniacuteho plynu
použitiacute vyacuteroba ethanolu ethylenglykolu vinylchloridu polyethylenu(PE=foacutelie obalovyacute materiaacutel uměleacute ceacutevy)
CH2 CH2 n
biologickyacute vyacuteznam nejjednoduššiacute rostlinnyacute hormon urychluje zraacuteniacute ovoce ovlivňuje odbouraacutevaacuteniacute chlorofylu opadaacutevaacuteniacute listů a květů
(Cyklo)(Cyklo)AlkenyETHEN
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
PROPEN jeden z produktů při zpracovaacuteniacute ropypoužitiacute vyacuteroba polypropylenu = PP ndash uměleacute laacutehve balakryl =
naacutetěroveacute hmoty lepidla
CH2 CH
CH3
n
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
BUTEN maacute čtyři izomery but-1-en cis-but-2-en trans-but-2-en 2-
methylpropenpoužitiacute 2-methylbuta-13-dien vyacuteroba syntetickeacuteho kaučuku2-methylpropen se použiacutevaacute při vyacuterobě leteckyacutech benziacutenů
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
a) Hydrogenacekatalyzaacutetor Raneyův nikl
Syn-adice=cis adice (obě skupiny se navazujiacute z jedneacute strany)
C C
R4R2
R1 R3
Ni+ H2 ---gt 80degC
C C R3R1
R2
H H
R4
C C R4R2
H
R1 R3
H
+
alken alkan 50 alkan 50
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
b) Halogenů ndash řetězovyacute charakter snadnost F gtClgtBr adice I neprobiacutehaacute
CH3-CH=CH2
c) Halogenovodiacuteků ndashv přiacutetomnosti peroxidů dochaacuteziacute k adici H proti proti Markovniacutekovu pravidlu = Markovniacutekovu pravidlu = Kharaschovo pravidlo
UV+ Cl2 --gt
peroxidy+ HBr ---gt
C C HH
R1
H Br
H
alken bromalkan
C C
HR1
H H
CH3 CH CH2
Cl
Cl
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
B) Oxidace ndash pomociacute KMnO4
za studena v alkalickeacutem prostřediacute - vznik diolů za horka v kyseleacutem prostřediacute ndash štěpeniacute celeacute molekuly za vzniků CO2 + H2O
C CH
H
H
H
KMnO4
OH2C C
H H
HH
OH OH
bull
OH-
C C
H
H
H
H
O O
Mn
O OK
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
C) Polymerace
= spojovaacuteniacute velkeacuteho počtu molekul niacutezkomolekulaacuterniacutech laacutetek = monomerů za vzniku tzv polymerů
Polymery = laacutetky o vysokeacute molaacuterniacute hmotnosti v jejichž struktuře se opakuje jeden nebo několik stejnyacutech strukturniacutech motivů
Makromolekula = čaacutestice o vysokeacute molaacuterniacute hmotnosti složenaacute z velkeacuteho počtu atomů spojenyacutech do dlouhyacutech řetězců
K nastartovaacuteniacute polymerace se použiacutevajiacute laacutetky označovaneacute jako iniciaacutetory podle kteryacutech se polymerace děliacute na
a) Radikaacutelovou polymeracib) Iontovou polymeraci
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
a) Radikaacutelovaacute polymerace
iniciace iniciaacutetor se rozpadaacute na volneacute radikaacutely R-R -gt R + R
propagace volneacute radikaacutely napadajiacute molekuly monomeru a vznikaacute makromolekula
R + CH2=CH2 -gt R-CH2-CH2
R-CH2-CH2 + CH2=CH2 -gt R-CH2-CH2- CH2-CH2
terminace ukončeniacute růstu řetězce
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
b) Iontovaacute polymerace
katalyzaacutetor Lewisovy kyseliny (AlCl3) ktereacute aktivujiacute maleacute množstviacute kokatalyzaacutetoru
iniciace vytvaacuteřiacute se karboniovyacute kation
H++ ------gt +C C
H H
YH
C C
H Y
H H
H +
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
propagace růst makromolekuly na karboniovyacute kation se adujiacute dalšiacute molekuly monomeru
++
----gt
terminace ukončeniacute růstu řetězce
C C
H Y
H H
H C C
H H
YH
C C C C
Y
H
H
H
Y
H
H
H
H
+
+
Alkeny
D) Substituce
podmiacutenky vysokeacute teploty
reakčniacute mechanismusneprobiacutehajiacute na dvojneacute vazbě ale na uhliacuteku kteryacute s dvojnou vazbou sousediacute
Př substituce
Cl2 ---gt t
C C
CH2ClH
H H
C C
CH3H
H H
propen 3-chlorprop-1-en
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Zaacutestupci
ETHEN vlastnosti bezbarvyacute plyn směs se vzduchem je vyacutebušnaacute
vyacuteroba ziacuteskaacutevaacute se při zpracovaacuteniacute ropy zemniacuteho plynu
použitiacute vyacuteroba ethanolu ethylenglykolu vinylchloridu polyethylenu(PE=foacutelie obalovyacute materiaacutel uměleacute ceacutevy)
CH2 CH2 n
biologickyacute vyacuteznam nejjednoduššiacute rostlinnyacute hormon urychluje zraacuteniacute ovoce ovlivňuje odbouraacutevaacuteniacute chlorofylu opadaacutevaacuteniacute listů a květů
(Cyklo)(Cyklo)AlkenyETHEN
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
PROPEN jeden z produktů při zpracovaacuteniacute ropypoužitiacute vyacuteroba polypropylenu = PP ndash uměleacute laacutehve balakryl =
naacutetěroveacute hmoty lepidla
CH2 CH
CH3
n
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
BUTEN maacute čtyři izomery but-1-en cis-but-2-en trans-but-2-en 2-
methylpropenpoužitiacute 2-methylbuta-13-dien vyacuteroba syntetickeacuteho kaučuku2-methylpropen se použiacutevaacute při vyacuterobě leteckyacutech benziacutenů
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
b) Halogenů ndash řetězovyacute charakter snadnost F gtClgtBr adice I neprobiacutehaacute
CH3-CH=CH2
c) Halogenovodiacuteků ndashv přiacutetomnosti peroxidů dochaacuteziacute k adici H proti proti Markovniacutekovu pravidlu = Markovniacutekovu pravidlu = Kharaschovo pravidlo
UV+ Cl2 --gt
peroxidy+ HBr ---gt
C C HH
R1
H Br
H
alken bromalkan
C C
HR1
H H
CH3 CH CH2
Cl
Cl
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
B) Oxidace ndash pomociacute KMnO4
za studena v alkalickeacutem prostřediacute - vznik diolů za horka v kyseleacutem prostřediacute ndash štěpeniacute celeacute molekuly za vzniků CO2 + H2O
C CH
H
H
H
KMnO4
OH2C C
H H
HH
OH OH
bull
OH-
C C
H
H
H
H
O O
Mn
O OK
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
C) Polymerace
= spojovaacuteniacute velkeacuteho počtu molekul niacutezkomolekulaacuterniacutech laacutetek = monomerů za vzniku tzv polymerů
Polymery = laacutetky o vysokeacute molaacuterniacute hmotnosti v jejichž struktuře se opakuje jeden nebo několik stejnyacutech strukturniacutech motivů
Makromolekula = čaacutestice o vysokeacute molaacuterniacute hmotnosti složenaacute z velkeacuteho počtu atomů spojenyacutech do dlouhyacutech řetězců
K nastartovaacuteniacute polymerace se použiacutevajiacute laacutetky označovaneacute jako iniciaacutetory podle kteryacutech se polymerace děliacute na
a) Radikaacutelovou polymeracib) Iontovou polymeraci
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
a) Radikaacutelovaacute polymerace
iniciace iniciaacutetor se rozpadaacute na volneacute radikaacutely R-R -gt R + R
propagace volneacute radikaacutely napadajiacute molekuly monomeru a vznikaacute makromolekula
R + CH2=CH2 -gt R-CH2-CH2
R-CH2-CH2 + CH2=CH2 -gt R-CH2-CH2- CH2-CH2
terminace ukončeniacute růstu řetězce
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
b) Iontovaacute polymerace
katalyzaacutetor Lewisovy kyseliny (AlCl3) ktereacute aktivujiacute maleacute množstviacute kokatalyzaacutetoru
iniciace vytvaacuteřiacute se karboniovyacute kation
H++ ------gt +C C
H H
YH
C C
H Y
H H
H +
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
propagace růst makromolekuly na karboniovyacute kation se adujiacute dalšiacute molekuly monomeru
++
----gt
terminace ukončeniacute růstu řetězce
C C
H Y
H H
H C C
H H
YH
C C C C
Y
H
H
H
Y
H
H
H
H
+
+
Alkeny
D) Substituce
podmiacutenky vysokeacute teploty
reakčniacute mechanismusneprobiacutehajiacute na dvojneacute vazbě ale na uhliacuteku kteryacute s dvojnou vazbou sousediacute
Př substituce
Cl2 ---gt t
C C
CH2ClH
H H
C C
CH3H
H H
propen 3-chlorprop-1-en
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Zaacutestupci
ETHEN vlastnosti bezbarvyacute plyn směs se vzduchem je vyacutebušnaacute
vyacuteroba ziacuteskaacutevaacute se při zpracovaacuteniacute ropy zemniacuteho plynu
použitiacute vyacuteroba ethanolu ethylenglykolu vinylchloridu polyethylenu(PE=foacutelie obalovyacute materiaacutel uměleacute ceacutevy)
CH2 CH2 n
biologickyacute vyacuteznam nejjednoduššiacute rostlinnyacute hormon urychluje zraacuteniacute ovoce ovlivňuje odbouraacutevaacuteniacute chlorofylu opadaacutevaacuteniacute listů a květů
(Cyklo)(Cyklo)AlkenyETHEN
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
PROPEN jeden z produktů při zpracovaacuteniacute ropypoužitiacute vyacuteroba polypropylenu = PP ndash uměleacute laacutehve balakryl =
naacutetěroveacute hmoty lepidla
CH2 CH
CH3
n
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
BUTEN maacute čtyři izomery but-1-en cis-but-2-en trans-but-2-en 2-
methylpropenpoužitiacute 2-methylbuta-13-dien vyacuteroba syntetickeacuteho kaučuku2-methylpropen se použiacutevaacute při vyacuterobě leteckyacutech benziacutenů
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
B) Oxidace ndash pomociacute KMnO4
za studena v alkalickeacutem prostřediacute - vznik diolů za horka v kyseleacutem prostřediacute ndash štěpeniacute celeacute molekuly za vzniků CO2 + H2O
C CH
H
H
H
KMnO4
OH2C C
H H
HH
OH OH
bull
OH-
C C
H
H
H
H
O O
Mn
O OK
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
C) Polymerace
= spojovaacuteniacute velkeacuteho počtu molekul niacutezkomolekulaacuterniacutech laacutetek = monomerů za vzniku tzv polymerů
Polymery = laacutetky o vysokeacute molaacuterniacute hmotnosti v jejichž struktuře se opakuje jeden nebo několik stejnyacutech strukturniacutech motivů
Makromolekula = čaacutestice o vysokeacute molaacuterniacute hmotnosti složenaacute z velkeacuteho počtu atomů spojenyacutech do dlouhyacutech řetězců
K nastartovaacuteniacute polymerace se použiacutevajiacute laacutetky označovaneacute jako iniciaacutetory podle kteryacutech se polymerace děliacute na
a) Radikaacutelovou polymeracib) Iontovou polymeraci
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
a) Radikaacutelovaacute polymerace
iniciace iniciaacutetor se rozpadaacute na volneacute radikaacutely R-R -gt R + R
propagace volneacute radikaacutely napadajiacute molekuly monomeru a vznikaacute makromolekula
R + CH2=CH2 -gt R-CH2-CH2
R-CH2-CH2 + CH2=CH2 -gt R-CH2-CH2- CH2-CH2
terminace ukončeniacute růstu řetězce
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
b) Iontovaacute polymerace
katalyzaacutetor Lewisovy kyseliny (AlCl3) ktereacute aktivujiacute maleacute množstviacute kokatalyzaacutetoru
iniciace vytvaacuteřiacute se karboniovyacute kation
H++ ------gt +C C
H H
YH
C C
H Y
H H
H +
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
propagace růst makromolekuly na karboniovyacute kation se adujiacute dalšiacute molekuly monomeru
++
----gt
terminace ukončeniacute růstu řetězce
C C
H Y
H H
H C C
H H
YH
C C C C
Y
H
H
H
Y
H
H
H
H
+
+
Alkeny
D) Substituce
podmiacutenky vysokeacute teploty
reakčniacute mechanismusneprobiacutehajiacute na dvojneacute vazbě ale na uhliacuteku kteryacute s dvojnou vazbou sousediacute
Př substituce
Cl2 ---gt t
C C
CH2ClH
H H
C C
CH3H
H H
propen 3-chlorprop-1-en
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Zaacutestupci
ETHEN vlastnosti bezbarvyacute plyn směs se vzduchem je vyacutebušnaacute
vyacuteroba ziacuteskaacutevaacute se při zpracovaacuteniacute ropy zemniacuteho plynu
použitiacute vyacuteroba ethanolu ethylenglykolu vinylchloridu polyethylenu(PE=foacutelie obalovyacute materiaacutel uměleacute ceacutevy)
CH2 CH2 n
biologickyacute vyacuteznam nejjednoduššiacute rostlinnyacute hormon urychluje zraacuteniacute ovoce ovlivňuje odbouraacutevaacuteniacute chlorofylu opadaacutevaacuteniacute listů a květů
(Cyklo)(Cyklo)AlkenyETHEN
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
PROPEN jeden z produktů při zpracovaacuteniacute ropypoužitiacute vyacuteroba polypropylenu = PP ndash uměleacute laacutehve balakryl =
naacutetěroveacute hmoty lepidla
CH2 CH
CH3
n
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
BUTEN maacute čtyři izomery but-1-en cis-but-2-en trans-but-2-en 2-
methylpropenpoužitiacute 2-methylbuta-13-dien vyacuteroba syntetickeacuteho kaučuku2-methylpropen se použiacutevaacute při vyacuterobě leteckyacutech benziacutenů
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
C) Polymerace
= spojovaacuteniacute velkeacuteho počtu molekul niacutezkomolekulaacuterniacutech laacutetek = monomerů za vzniku tzv polymerů
Polymery = laacutetky o vysokeacute molaacuterniacute hmotnosti v jejichž struktuře se opakuje jeden nebo několik stejnyacutech strukturniacutech motivů
Makromolekula = čaacutestice o vysokeacute molaacuterniacute hmotnosti složenaacute z velkeacuteho počtu atomů spojenyacutech do dlouhyacutech řetězců
K nastartovaacuteniacute polymerace se použiacutevajiacute laacutetky označovaneacute jako iniciaacutetory podle kteryacutech se polymerace děliacute na
a) Radikaacutelovou polymeracib) Iontovou polymeraci
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
a) Radikaacutelovaacute polymerace
iniciace iniciaacutetor se rozpadaacute na volneacute radikaacutely R-R -gt R + R
propagace volneacute radikaacutely napadajiacute molekuly monomeru a vznikaacute makromolekula
R + CH2=CH2 -gt R-CH2-CH2
R-CH2-CH2 + CH2=CH2 -gt R-CH2-CH2- CH2-CH2
terminace ukončeniacute růstu řetězce
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
b) Iontovaacute polymerace
katalyzaacutetor Lewisovy kyseliny (AlCl3) ktereacute aktivujiacute maleacute množstviacute kokatalyzaacutetoru
iniciace vytvaacuteřiacute se karboniovyacute kation
H++ ------gt +C C
H H
YH
C C
H Y
H H
H +
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
propagace růst makromolekuly na karboniovyacute kation se adujiacute dalšiacute molekuly monomeru
++
----gt
terminace ukončeniacute růstu řetězce
C C
H Y
H H
H C C
H H
YH
C C C C
Y
H
H
H
Y
H
H
H
H
+
+
Alkeny
D) Substituce
podmiacutenky vysokeacute teploty
reakčniacute mechanismusneprobiacutehajiacute na dvojneacute vazbě ale na uhliacuteku kteryacute s dvojnou vazbou sousediacute
Př substituce
Cl2 ---gt t
C C
CH2ClH
H H
C C
CH3H
H H
propen 3-chlorprop-1-en
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Zaacutestupci
ETHEN vlastnosti bezbarvyacute plyn směs se vzduchem je vyacutebušnaacute
vyacuteroba ziacuteskaacutevaacute se při zpracovaacuteniacute ropy zemniacuteho plynu
použitiacute vyacuteroba ethanolu ethylenglykolu vinylchloridu polyethylenu(PE=foacutelie obalovyacute materiaacutel uměleacute ceacutevy)
CH2 CH2 n
biologickyacute vyacuteznam nejjednoduššiacute rostlinnyacute hormon urychluje zraacuteniacute ovoce ovlivňuje odbouraacutevaacuteniacute chlorofylu opadaacutevaacuteniacute listů a květů
(Cyklo)(Cyklo)AlkenyETHEN
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
PROPEN jeden z produktů při zpracovaacuteniacute ropypoužitiacute vyacuteroba polypropylenu = PP ndash uměleacute laacutehve balakryl =
naacutetěroveacute hmoty lepidla
CH2 CH
CH3
n
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
BUTEN maacute čtyři izomery but-1-en cis-but-2-en trans-but-2-en 2-
methylpropenpoužitiacute 2-methylbuta-13-dien vyacuteroba syntetickeacuteho kaučuku2-methylpropen se použiacutevaacute při vyacuterobě leteckyacutech benziacutenů
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
a) Radikaacutelovaacute polymerace
iniciace iniciaacutetor se rozpadaacute na volneacute radikaacutely R-R -gt R + R
propagace volneacute radikaacutely napadajiacute molekuly monomeru a vznikaacute makromolekula
R + CH2=CH2 -gt R-CH2-CH2
R-CH2-CH2 + CH2=CH2 -gt R-CH2-CH2- CH2-CH2
terminace ukončeniacute růstu řetězce
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
b) Iontovaacute polymerace
katalyzaacutetor Lewisovy kyseliny (AlCl3) ktereacute aktivujiacute maleacute množstviacute kokatalyzaacutetoru
iniciace vytvaacuteřiacute se karboniovyacute kation
H++ ------gt +C C
H H
YH
C C
H Y
H H
H +
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
propagace růst makromolekuly na karboniovyacute kation se adujiacute dalšiacute molekuly monomeru
++
----gt
terminace ukončeniacute růstu řetězce
C C
H Y
H H
H C C
H H
YH
C C C C
Y
H
H
H
Y
H
H
H
H
+
+
Alkeny
D) Substituce
podmiacutenky vysokeacute teploty
reakčniacute mechanismusneprobiacutehajiacute na dvojneacute vazbě ale na uhliacuteku kteryacute s dvojnou vazbou sousediacute
Př substituce
Cl2 ---gt t
C C
CH2ClH
H H
C C
CH3H
H H
propen 3-chlorprop-1-en
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Zaacutestupci
ETHEN vlastnosti bezbarvyacute plyn směs se vzduchem je vyacutebušnaacute
vyacuteroba ziacuteskaacutevaacute se při zpracovaacuteniacute ropy zemniacuteho plynu
použitiacute vyacuteroba ethanolu ethylenglykolu vinylchloridu polyethylenu(PE=foacutelie obalovyacute materiaacutel uměleacute ceacutevy)
CH2 CH2 n
biologickyacute vyacuteznam nejjednoduššiacute rostlinnyacute hormon urychluje zraacuteniacute ovoce ovlivňuje odbouraacutevaacuteniacute chlorofylu opadaacutevaacuteniacute listů a květů
(Cyklo)(Cyklo)AlkenyETHEN
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
PROPEN jeden z produktů při zpracovaacuteniacute ropypoužitiacute vyacuteroba polypropylenu = PP ndash uměleacute laacutehve balakryl =
naacutetěroveacute hmoty lepidla
CH2 CH
CH3
n
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
BUTEN maacute čtyři izomery but-1-en cis-but-2-en trans-but-2-en 2-
methylpropenpoužitiacute 2-methylbuta-13-dien vyacuteroba syntetickeacuteho kaučuku2-methylpropen se použiacutevaacute při vyacuterobě leteckyacutech benziacutenů
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
b) Iontovaacute polymerace
katalyzaacutetor Lewisovy kyseliny (AlCl3) ktereacute aktivujiacute maleacute množstviacute kokatalyzaacutetoru
iniciace vytvaacuteřiacute se karboniovyacute kation
H++ ------gt +C C
H H
YH
C C
H Y
H H
H +
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
propagace růst makromolekuly na karboniovyacute kation se adujiacute dalšiacute molekuly monomeru
++
----gt
terminace ukončeniacute růstu řetězce
C C
H Y
H H
H C C
H H
YH
C C C C
Y
H
H
H
Y
H
H
H
H
+
+
Alkeny
D) Substituce
podmiacutenky vysokeacute teploty
reakčniacute mechanismusneprobiacutehajiacute na dvojneacute vazbě ale na uhliacuteku kteryacute s dvojnou vazbou sousediacute
Př substituce
Cl2 ---gt t
C C
CH2ClH
H H
C C
CH3H
H H
propen 3-chlorprop-1-en
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Zaacutestupci
ETHEN vlastnosti bezbarvyacute plyn směs se vzduchem je vyacutebušnaacute
vyacuteroba ziacuteskaacutevaacute se při zpracovaacuteniacute ropy zemniacuteho plynu
použitiacute vyacuteroba ethanolu ethylenglykolu vinylchloridu polyethylenu(PE=foacutelie obalovyacute materiaacutel uměleacute ceacutevy)
CH2 CH2 n
biologickyacute vyacuteznam nejjednoduššiacute rostlinnyacute hormon urychluje zraacuteniacute ovoce ovlivňuje odbouraacutevaacuteniacute chlorofylu opadaacutevaacuteniacute listů a květů
(Cyklo)(Cyklo)AlkenyETHEN
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
PROPEN jeden z produktů při zpracovaacuteniacute ropypoužitiacute vyacuteroba polypropylenu = PP ndash uměleacute laacutehve balakryl =
naacutetěroveacute hmoty lepidla
CH2 CH
CH3
n
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
BUTEN maacute čtyři izomery but-1-en cis-but-2-en trans-but-2-en 2-
methylpropenpoužitiacute 2-methylbuta-13-dien vyacuteroba syntetickeacuteho kaučuku2-methylpropen se použiacutevaacute při vyacuterobě leteckyacutech benziacutenů
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
propagace růst makromolekuly na karboniovyacute kation se adujiacute dalšiacute molekuly monomeru
++
----gt
terminace ukončeniacute růstu řetězce
C C
H Y
H H
H C C
H H
YH
C C C C
Y
H
H
H
Y
H
H
H
H
+
+
Alkeny
D) Substituce
podmiacutenky vysokeacute teploty
reakčniacute mechanismusneprobiacutehajiacute na dvojneacute vazbě ale na uhliacuteku kteryacute s dvojnou vazbou sousediacute
Př substituce
Cl2 ---gt t
C C
CH2ClH
H H
C C
CH3H
H H
propen 3-chlorprop-1-en
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Zaacutestupci
ETHEN vlastnosti bezbarvyacute plyn směs se vzduchem je vyacutebušnaacute
vyacuteroba ziacuteskaacutevaacute se při zpracovaacuteniacute ropy zemniacuteho plynu
použitiacute vyacuteroba ethanolu ethylenglykolu vinylchloridu polyethylenu(PE=foacutelie obalovyacute materiaacutel uměleacute ceacutevy)
CH2 CH2 n
biologickyacute vyacuteznam nejjednoduššiacute rostlinnyacute hormon urychluje zraacuteniacute ovoce ovlivňuje odbouraacutevaacuteniacute chlorofylu opadaacutevaacuteniacute listů a květů
(Cyklo)(Cyklo)AlkenyETHEN
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
PROPEN jeden z produktů při zpracovaacuteniacute ropypoužitiacute vyacuteroba polypropylenu = PP ndash uměleacute laacutehve balakryl =
naacutetěroveacute hmoty lepidla
CH2 CH
CH3
n
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
BUTEN maacute čtyři izomery but-1-en cis-but-2-en trans-but-2-en 2-
methylpropenpoužitiacute 2-methylbuta-13-dien vyacuteroba syntetickeacuteho kaučuku2-methylpropen se použiacutevaacute při vyacuterobě leteckyacutech benziacutenů
Alkeny
D) Substituce
podmiacutenky vysokeacute teploty
reakčniacute mechanismusneprobiacutehajiacute na dvojneacute vazbě ale na uhliacuteku kteryacute s dvojnou vazbou sousediacute
Př substituce
Cl2 ---gt t
C C
CH2ClH
H H
C C
CH3H
H H
propen 3-chlorprop-1-en
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Zaacutestupci
ETHEN vlastnosti bezbarvyacute plyn směs se vzduchem je vyacutebušnaacute
vyacuteroba ziacuteskaacutevaacute se při zpracovaacuteniacute ropy zemniacuteho plynu
použitiacute vyacuteroba ethanolu ethylenglykolu vinylchloridu polyethylenu(PE=foacutelie obalovyacute materiaacutel uměleacute ceacutevy)
CH2 CH2 n
biologickyacute vyacuteznam nejjednoduššiacute rostlinnyacute hormon urychluje zraacuteniacute ovoce ovlivňuje odbouraacutevaacuteniacute chlorofylu opadaacutevaacuteniacute listů a květů
(Cyklo)(Cyklo)AlkenyETHEN
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
PROPEN jeden z produktů při zpracovaacuteniacute ropypoužitiacute vyacuteroba polypropylenu = PP ndash uměleacute laacutehve balakryl =
naacutetěroveacute hmoty lepidla
CH2 CH
CH3
n
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
BUTEN maacute čtyři izomery but-1-en cis-but-2-en trans-but-2-en 2-
methylpropenpoužitiacute 2-methylbuta-13-dien vyacuteroba syntetickeacuteho kaučuku2-methylpropen se použiacutevaacute při vyacuterobě leteckyacutech benziacutenů
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
Zaacutestupci
ETHEN vlastnosti bezbarvyacute plyn směs se vzduchem je vyacutebušnaacute
vyacuteroba ziacuteskaacutevaacute se při zpracovaacuteniacute ropy zemniacuteho plynu
použitiacute vyacuteroba ethanolu ethylenglykolu vinylchloridu polyethylenu(PE=foacutelie obalovyacute materiaacutel uměleacute ceacutevy)
CH2 CH2 n
biologickyacute vyacuteznam nejjednoduššiacute rostlinnyacute hormon urychluje zraacuteniacute ovoce ovlivňuje odbouraacutevaacuteniacute chlorofylu opadaacutevaacuteniacute listů a květů
(Cyklo)(Cyklo)AlkenyETHEN
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
PROPEN jeden z produktů při zpracovaacuteniacute ropypoužitiacute vyacuteroba polypropylenu = PP ndash uměleacute laacutehve balakryl =
naacutetěroveacute hmoty lepidla
CH2 CH
CH3
n
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
BUTEN maacute čtyři izomery but-1-en cis-but-2-en trans-but-2-en 2-
methylpropenpoužitiacute 2-methylbuta-13-dien vyacuteroba syntetickeacuteho kaučuku2-methylpropen se použiacutevaacute při vyacuterobě leteckyacutech benziacutenů
(Cyklo)(Cyklo)AlkenyETHEN
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
PROPEN jeden z produktů při zpracovaacuteniacute ropypoužitiacute vyacuteroba polypropylenu = PP ndash uměleacute laacutehve balakryl =
naacutetěroveacute hmoty lepidla
CH2 CH
CH3
n
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
BUTEN maacute čtyři izomery but-1-en cis-but-2-en trans-but-2-en 2-
methylpropenpoužitiacute 2-methylbuta-13-dien vyacuteroba syntetickeacuteho kaučuku2-methylpropen se použiacutevaacute při vyacuterobě leteckyacutech benziacutenů
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
PROPEN jeden z produktů při zpracovaacuteniacute ropypoužitiacute vyacuteroba polypropylenu = PP ndash uměleacute laacutehve balakryl =
naacutetěroveacute hmoty lepidla
CH2 CH
CH3
n
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
BUTEN maacute čtyři izomery but-1-en cis-but-2-en trans-but-2-en 2-
methylpropenpoužitiacute 2-methylbuta-13-dien vyacuteroba syntetickeacuteho kaučuku2-methylpropen se použiacutevaacute při vyacuterobě leteckyacutech benziacutenů
(Cyklo)(Cyklo)Alkeny
BUTEN maacute čtyři izomery but-1-en cis-but-2-en trans-but-2-en 2-
methylpropenpoužitiacute 2-methylbuta-13-dien vyacuteroba syntetickeacuteho kaučuku2-methylpropen se použiacutevaacute při vyacuterobě leteckyacutech benziacutenů
