21
Ujváry István i Kem BT Budapest Ujv Ujv á á ry Istv ry Istv á á n n i i Kem BT Kem BT Budapest Budapest Hagyomány és újdonság az etnobotanika, a szintetikus kémia és a globalizáció új kihívásai Hagyomány és újdonság az etnobotanika, a szintetikus kémia és a globalizáció új kihívásai παντα ρει παντα ρει Magyar Addiktológiai Társaság, VII. Országos Kongresszus, Siófok, 2009. november 19–21.

Ujváry István - IIFmembers.iif.hu/ujvary/Drugs/Ujvary2009-MAT-Siofok... · 2009-12-30 · RätRätsch (2005) sch (2005) The Encyclopedia of Psychoactive Plants. Ethnopharmacology

  • Upload
    others

  • View
    8

  • Download
    0

Embed Size (px)

Citation preview

Ujváry IstvániKem BTBudapest

UjvUjvááry Istvry IstváánniiKem BTKem BTBudapestBudapest

Hagyomány és újdonságaz etnobotanika, a szintetikus kémia és a

globalizáció új kihívásai

Hagyomány és újdonságaz etnobotanika, a szintetikus kémia és a

globalizáció új kihívásai

παντα ρειπαντα ρει′′

Magyar Addiktológiai Társaság, VII. Országos Kongresszus, Siófok, 2009. november 19–21.

mobiltelefoninternethead-shopssmart-shops

mobiltelefonmobiltelefoninternetinternetheadhead--shopsshopssmartsmart--shopsshops

A múlt és a jelen drogpiacaA múlt és a jelen drogpiaca

szintetikus vs. természetes eredetű pszichoaktíív szerek

A kábítószerhasználók száma Európában(becslés, havi prevalenciák alapján, 2007)

A kA káábbííttóószerhasznszerhasznáállóók szk száámama EEururóóppáábbaann(becsl(becslééss,, havihavi prevalencprevalenciiáák alapjk alapjáán, n, 2007)2007)

Fogyasztók száma (millió)FogyasztFogyasztóók szk száámama ((millimillióó))

Kábítószer(kb. utcai ár, EUR/g)

KKáábbííttóószerszer((kbkb.. utcaiutcai áárr, E, EURUR//g)g)

kannabisz(7)

kkannabisannabiszz(7)(7)

kokain(62)

kkookkainain(62)(62)

Ecstasy(100)

EcstasyEcstasy(100)(100)

heroin(100)

heroinheroin(100)(100)

amfetaminok(17)

aammffetaminetaminokok(17)(17)

EMCDDA (2009) A kábítószer-probléma Európában. Éves jelentésEMCDDA (2009) EMCDDA (2009) A kA káábbííttóószerszer--problproblééma Eurma Euróóppáában. ban. ÉÉves jelentves jelentééss

A A PPIACIAC: : éévi tvi tööbb millibb milliáárd EURrd EUR

• az új kábítószerek felderítése

• az internet figyelése

• „Spice”

•• aaz z úúj kj káábbííttóószerek felderszerek felderííttéésese

•• aaz internet figyelz internet figyeléésese

•• „„SpiceSpice””

A Kábítószer és Kábítószer-függőség Európai Megfigyelőközpontjának (EMCDDA) 2009. évi jelentéséből

A Kábítószer és Kábítószer-függőség Európai Megfigyelőközpontjának (EMCDDA) 2009. évi jelentéséből

“Az illegális piac és annak szállítói a termelési folyamatok, az új termékek ésforgalmazási lehetőségek terén nagyfokú innovációt tanúsítanak, és folyamatosan bizonyítják, hogy gyorsan tudnak alkalmazkodni az ellenőrző intézkedésekhez.”…

“Aggasztó fejlemény emellett, hogy a tiltott kábítószerek ‘legális alternatíváinak’forgalmazása egyre kifinomultabbá válik.”

““Az illegAz illegáális piac lis piac ééss annak szannak száállllííttóói a termeli a termeléési folyamatok, az si folyamatok, az úúj termj terméékekkek ééssforgalmazforgalmazáási lehetsi lehetőősséégek tergek teréén nagyfokn nagyfokúú innovinnováácicióótt tantanúússíítanak, tanak, éés folyamatosan s folyamatosan

bizonybizonyíítjtjáák, hogy gyorsank, hogy gyorsan tudnak tudnak alkalmazkodnialkalmazkodni az ellenaz ellenőőrzrzőő iintntéézkedzkedéésekhez.sekhez.””……

““AggasztAggasztóó fejlemfejleméény emellett, hogy a tiltott kny emellett, hogy a tiltott káábbííttóószerekszerek ‘‘leglegáális alternatlis alternatíívvááinakinak’’forgalmazforgalmazáása egyresa egyre kifinomultabbkifinomultabbáá vváálik.lik.””

7750,- Ft + ÁFA7750,7750,-- Ft + Ft + ÁÁFAFA 1150,- Ft + ÁFA1150,1150,-- Ft + Ft + ÁÁFAFA

A SPICE és hasonló szabadforgalmazású növénykeverékek„LEGAL NATURAL HIGHS” – marihuánaszerű hatással

AA SSPICEPICE éés hasonls hasonlóó szabadforgalmazszabadforgalmazáássúú nnöövvéénykevernykeveréékekkek„„LLEGAL EGAL NNATURAL ATURAL HHIGHSIGHS”” –– marihumarihuáánaszernaszerűű hathatáássalssal

elel..ffüüststööllőő......

A SPICE növényi összetevői -- a címke szerint…AA SSPICEPICE nnöövvéényi nyi öösszetevsszetevőőii ---- a a ccíímke szerintmke szerint……

A cA cíímkmkéén feltn feltüüntetettntetettnnöövvéényny

A nA nöövvéény tudomny tudomáányos nevenyos neve BBioio-- vagy pszichovagy pszicho--aktaktíív hatv hatóóanyaganyagokok

tengeri babtengeri bab Canavalia maritimaCanavalia maritima ((C.C. rosearosea)) ---- ?? ?? ----

vvíízililiomzililiom // kkéék tavirk taviróózsazsa Nymphaea albaNymphaea alba && N. caeruleaN. caerulea flavonok, alkaloidok flavonok, alkaloidok (apomorfin)(apomorfin)

csukcsukóókaka v.v. sisaksisakffűű Scutellaria nanaScutellaria nana ---- ?? ?? ----

ttöömmööttvirttviráággúú kakastarkakastarééjj Pedicularis densifloraPedicularis densiflora ---- ?? ?? ----

oroszloroszláánfaroknfarok Leonotis leonurusLeonotis leonurus alkaloidok, flavonoidok, alkaloidok, flavonoidok, kumarinok, terpkumarinok, terpééneknek

„„hamis marihuhamis marihuáánana”” Zornia latifoliaZornia latifolia ((Z.Z. diphylladiphylla)) ---- ?? ?? ----

indiai vindiai v.. szent lszent lóótusztusz Nelumbo nuciferaNelumbo nucifera flavonok, alkaloidok flavonok, alkaloidok (nuciferin, neferin, stb.)(nuciferin, neferin, stb.)

szibszibéériai gyriai gyööngyajakngyajak Leonurus sibiricusLeonurus sibiricus flavonoidok, gyflavonoidok, gyűűrrűűsspeptidek, terppeptidek, terpééneknek

fehfehéérmrmáályvalyva // orvosi zilorvosi zilííz z Althaea officinalisAlthaea officinalis flavonoidok, poliflavonoidok, poli--szaccharidok, stb.szaccharidok, stb.

vvöörrööshereshere Trifolium pratenseTrifolium pratense izoflavonokizoflavonok

Rätsch (2005) The Encyclopedia of Psychoactive Plants. Ethnopharmacology and Its ApplicationsRätsch (2005) The Encyclopedia of Psychoactive Plants. Ethnopharmacology and Its Applications

AuwAuwäärterrter etet alal (2009) (2009) J Mass SpectromJ Mass Spectrom 4444,, 832832

Egyik sem Egyik sem „„marihumarihuáánana””, nem tartalmaznak THC, nem tartalmaznak THC--t.t.

VRK lap: szilikagél 60,Kifejlesztés: n-hexán : dietil-éter (2:1, v/v)Előhívás: Fast Blue RR só

A Spice termékek vékonyréteg-kromatográfiás elemzéseA A SpiceSpice termterméékek vkek véékonyrkonyréétegteg--kromatogrkromatográáfifiáás s elemzelemzéésese

VRK lap: szilikagél 60,Kifejlesztés: toluolElőhívás: Fast Blue RR só

THC Spice

Varga T (2009) Varga T (2009) BBűűnnüügyigyi SzakSzakéértrtőőiiKutatKutatóó IntIntéézetzet, , SzegedSzeged

De akkor mi okozza a marihuDe akkor mi okozza a marihuáánaszernaszerűű hathatáástst??

MARIHUÁNA

JWHJWH--018018

CPCP--47,49747,497homolhomolóógg

CPCP--47,49747,497homolog homolog izomerizomer

Egy németországi Spice füstölő gázkromatográfiás elemzése *szerkezetazonosítás: 2008. december

Egy nEgy néémetorszmetorszáági gi SpiceSpice ffüüststööllőő ggáázkromatogrzkromatográáfifiááss elemzelemzéésese *szerkezetazonosszerkezetazonosííttáás: 2008. decembers: 2008. december

* AuwAuwäärter rter et alet al (2009) (2009) J Mass SpectromJ Mass Spectrom 4444: 832; C. Steup (: 832; C. Steup (THC PharmTHC Pharm))

Szintetikus kannabinoidok!Szintetikus kannabinoidok!Szintetikus kannabinoidok!

Detektálás: tömegspektrométer; totál ion kromatogram

belső standard

A hazánkban 2009. elején árult Aroma füstölő összetételeA hazA hazáánkban 2009. elejnkban 2009. elejéén n áárult rult AromaAroma ffüüststööllőő öösszetsszetéételetele

gázkromatográfhoz kapcsolt tömegspektrométer (GC-MS) totál ion kromatogram

ForrForráás:s: BBűűnnüügyi Szakgyi Szakéértrtőői Kutati Kutatóó IntIntéézetzet, Budapest, Budapest

JWHJWH--018018

A főbb kannabinoidreceptorok és előfordulásukA Spice füstölők tudományos háttere

A A ffőőbb kannabinoidbb kannabinoidreceptorok receptorok éés els előőfordulforduláásuksukA A SpiceSpice ffüüststööllőők tudomk tudomáányos hnyos háátterettere

CBCB11 -- kköözponti zponti éés ks köörnyrnyéékiki idegrendszerbenidegrendszerbenagyagy -- 473 amin473 aminóósavsavbbóóll áállllóó receptorfehreceptorfehéérjerjevvalamintalamint: her: heréék, mk, mééh, szh, szíív, tv, tüüddőő, csontvel, csontvelőő,,

gyomorgyomor éés s bbéélcsatorna, zslcsatorna, zsíírszrszöövetek,vetek, stb.stb.

CBCB22 -- iimmunrendszerbenmmunrendszerbenlléép p -- 360 amin360 aminóósavbsavbóól l áállllóó receptorfehreceptorfehéérjerjeperiferperiferáális idegvlis idegvéégzgzőőddéések?sek? -- gygyulladulladáásos sos éés s

neuropneuropáátitiáás fs fáájdalmak csillapjdalmak csillapííttáása!sa!

Receptorligandumok hatásjelleg szerintReceptorligandumok hatReceptorligandumok hatáásjelleg szerintsjelleg szerint

agonistaagonistaagonista antagonistaantagonistaantagonistapl. THC, 11-OH-THC

nabilone, CP-55,940pl.pl. THC, THC, 1111--OHOH--THCTHC

nabilone, nabilone, CPCP--55,94055,940pl. THCV

rimonabantpl.pl. THCVTHCV

rimonabantrimonabant

19901990

19931993

Alapkutatás, gyógyszerfejlesztés: mellékhatás nélküli (receptorszelektív) anyag kell!AlapkutatAlapkutatáás, gys, gyóógyszerfejlesztgyszerfejlesztéés: mells: melléékhatkhatáás ns néélklküüli li (receptorszelekt(receptorszelektíív)v) anyag kell!anyag kell!

Rövid Ki (nM)**

Δ9-THC 40,7 36,4

--- CP-47,497 2,1 -

R = C3H7 JWH-072 1050 170

C7H15 JWH-020 128 205

C3H7 JWH-015 383 13,8

C4H9 JWH-073 8,9 27

név CB1 CB2

C5H11 JWH-018 9,0 2,9

C6H13 JWH-019 9,8 5,6

--- CPCP--47,49747,497homolhomol 0,83 -

--- HU-210 0,73 0,22

O

NR

O

NR

Néhány kannabinoid affinitása a CB1 és CB2 receptorhozNNééhháány kannabinoid affinitny kannabinoid affinitáása a CBsa a CB11 éés CBs CB22 receptorhozreceptorhozA Pfizer cA Pfizer céég, valamint Huffman g, valamint Huffman éés Mechoulam ks Mechoulam köözlemzleméényei (1990nyei (1990 -- 2008) alapj2008) alapjáánn

O

NRMe

O C5H11

OH

Me

MeMe

OH

C5H11O

CH2OH

OH

C5H11O

CH2OH

OH

OH

C5H11

OH

OH

C5H11

stb.stb.stb.

A SPICE iránti globális érdeklődés a Google Insight tükrébenAA SSPICEPICE iriráánti nti globglobáálislis éérdeklrdeklőőddéés a s a GoogleGoogle InsightInsight ttüükrkréébenben

A SPICE iránti hazai érdeklődés a Google Insight tükrébenAA SSPICEPICE iriráánti nti hazaihazai éérdeklrdeklőőddéés a s a GoogleGoogle InsightInsight ttüükrkréébenben

A Spice-drogok használatának vélt okai és valós problémáiA A SpiceSpice--drogok haszndrogok hasznáálatlatáának vnak véélt okai lt okai éés vals valóós probls probléémmááii

legális marihuánapótló ?drogtesztek nem mutatják kiújfajta pszichoaktivitás ?új divat ? (média szerepe!)biztonságosnak vélt (természetes) ?más okból ?

leglegáális lis marimarihhuuáánanappóótltlóó ??drogtesztek nem mutatjdrogtesztek nem mutatjáák kik kiúújfajta jfajta pspszizichoachoakktivittivitááss ??úújj divatdivat ?? (m(méédia szerepe!)dia szerepe!)biztonsbiztonsáágosnak vgosnak vééltlt ((termterméészetesszetes)) ??mmáás okbs okbóóll ??

OKOKOKOK

nem tanulmányozott farmakológia / toxikológiaa befolyásoltság következményei nem ismertek (akut hatások,

baleset?)a rendszeres használat következményei nem ismertek

(függőség! krónikus hatások?)kimutatás testnedvekből nem megoldott (baleset, kezelés,

börtön, stb.)

nem tanulmnem tanulmáányozott farmakolnyozott farmakolóógia /gia / toxikoltoxikolóógiagiaa befolya befolyáásoltssoltsáág kg köövetkezmvetkezméényei nem ismertek nyei nem ismertek (akut hat(akut hatáások, sok,

baleset?)baleset?)a rendszeres haszna rendszeres hasznáálat klat köövetkezmvetkezméényei nem ismertek nyei nem ismertek

(f(füüggggőősséég! krg! króónikus hatnikus hatáások?)sok?)kimutatkimutatáás testnedvekbs testnedvekbőől nem megoldott l nem megoldott (baleset, kezel(baleset, kezeléés, s,

bböörtrtöön, stb.)n, stb.)

GONDOKGONDOK

A délkelet-ázsiai kratom (Mitragyna speciosa) és alkaloidjaiA A ddéélkeletlkelet--áázsiai zsiai kratom kratom ((Mitragyna speciosaMitragyna speciosa)) éés alkaloidjais alkaloidjai

levelek rlevelek ráággáásasateateakkééntntkeserkeserűű

77--hidroxihidroximmitraginin itraginin ((19941994))

N

N

OMe

MeOOC

MeOOH

N

N

OMe

MeOOC

MeOOH

Dózisfüggő hatások: 5-15 g levél: enyhe stimuláns>15 g levél: szedatív, fájdalomcsillapító, euforizáló, köhögés-

csillapító, hasmenésellenes, étvágycsökkentő; maláriaellenes, stb.; ópiumhelyettesítő (pl. megvonási tünetek önkezelése; kereszttolerancia!)

DDóózisfzisfüüggggőő hhatatáásoksok: : 55--15 g15 g lelevvééll: : enyheenyhe stimulstimuláánnss>>15 g 15 g levlevééll: : sszzedatedatíívv,, ffáájdalomcsillapjdalomcsillapííttóó,, euforizeuforizáállóó, k, kööhhööggééss--

csillapcsillapííttóó, , hasmenhasmenéésellenessellenes, , éétvtváágycsgycsöökkentkkentőő;; malmalááriaellenesriaellenes, , stbstb.; .; óópiumpiumhelyetteshelyettesííttőő (pl. megvon(pl. megvonáási tsi tüünetek netek öönkezelnkezeléésese; kereszttolerancia!); kereszttolerancia!)

mitragmitragiininninee ((1921,1921, 19651965))

7

**

**

NH

N

OMe

MeOOC

MeO

NH

N

OMe

MeOOC

MeO

Hatásmód: opioidreceptor agonisták; a 7-hidroximitraginin a morfinnál >10x hatékonyabb (orálisan is);

a noradrenerg és a szerotonerg rendszerekre is hatnak

HatHatáásmsmóódd: : opopioidreceptorioidreceptor agonistagonistáákk;; aa 77--hhiidroxdroxiimitraginin mitraginin a morfinna morfinnáál l >10x>10x hathatéékonyabb konyabb ((ororáállisanisan is)is);;

a a noradrenergnoradrenerg éés as a sszzerotonerg erotonerg rendszerekrendszerekre is hatnakre is hatnak

A Krypton kratomkivonat - sok országban legálisDe mi van benne?

A A KryptonKrypton kratomkivonat kratomkivonat -- sok orszsok orszáágban leggban legáálislisDe mi De mi vanvan benne?benne?

5050--szeresre dszeresre dúússíított kratomtott kratom ??

[ ]

Egy szintetikus „opioid” fájdalomcsillapító metabolitja egy kratomkivonatban

Egy szintetikus Egy szintetikus „„opioidopioid”” ffáájdalomcsillapjdalomcsillapííttóó metabolitja metabolitja egy egy kkratomratomkivonatbankivonatban

morfinmorfinmorfin

N

OH

O

OH

CH3N

OH

O

OH

CH3

tramadol (1965)nem minősül

kábítószernek!orálisan aktív

tramadol tramadol (1965)(1965)nem minnem minőőssüül l

kkáábbííttóószernekszernek!!ororáálisan aktlisan aktíívv

O-dezmetiltramadol (ODT)bioaktív metabolit

Nem igényel enzimaktiválást!elszívható, szippantható

OO--dezmetiltramadoldezmetiltramadol (ODT)(ODT)bioaktbioaktíív metabolitv metabolit

Nem igNem igéényel enzimaktivnyel enzimaktiváálláást!st!elszelszíívhatvhatóó, szippanthat, szippanthatóó

NCH3

CH3

OH

OHN

CH3

CH3

OH

OH

NCH3

CH3

CH3O

OHN

CH3

CH3

CH3O

OH

CYP450-kat.oxid. demetilezés

májbanbioaktiváció

2009. j2009. júúnius nius (Freiburgi (Freiburgi EEgyetemgyetem; ; EMCDDA Korai JelzEMCDDA Korai Jelzőőrendszere):rendszere):A nA néémetorszmetorszáági Krypton kratomkivonat tgi Krypton kratomkivonat téényleges hatnyleges hatóóanyagai:anyagai:

OO--dedezmetiltramadolzmetiltramadol éés s koffeinkoffein

... ... éés ms méég mig mi ??

Szintetikus stimulánsok újabb herbáldrogokbanSzintetikus stimulSzintetikus stimuláánsok nsok úújabb jabb herbherbááldrogokbanldrogokban

CHARGEflephedrone (4-fluor-metkatinon, 4-FMC)

RECHARGE, BLOWmephedrone (4-metil-metkatinon, 4-MMC)

HURRICANE CHARLIEmetiléndioxi-pirovaleron (MDPV)

SzerkezetazonosSzerkezetazonosííttáás: s: ÍÍrország, 2009. október

ONH

F

CH3

ONH

F

CH3

ONO

O

ONO

O

kat (khat, qat, Catha edulis) - katinonkatkat (khat, qat, (khat, qat, Catha edulisCatha edulis) ) -- katinonkatinonO

NH2

ONH2

ONH

CH3

CH3

ONH

CH3

CH3

ÖsszefoglalásÖÖsszefoglalsszefoglalááss kikihhíívváásokkalsokkal

alternatív gyógymódok, alternatív gyógyszerek térnyerése

eltúlzott bizalom a „természetes eredetű” anyagok iránt

globalizáció / internet / tudományos-technikai fejlődés (áldás és átok)

innovatív termékek és marketingstratégiák (a kémcsőtől a fogyasztóig)

nincs szakmai /hatósági ellenőrzés (nem tud lépést tartani; anyagi - szakmai - szervezeti - jogi háttér hiánya)

szabályozási nehézségek; táplálékiegészítő, kábítószer, gyógyszer? nincs kitaposott út!

felkészültség, éberség, józan ész, előrelátás („drogvigilancia”)!

alternatalternatíív gyv gyóógymgymóódok, alternatdok, alternatíív gyv gyóógyszerek tgyszerek téérnyerrnyeréésese

elteltúúlzott bizalom a lzott bizalom a „„termterméészetes eredetszetes eredetűű”” anyagok iranyagok iráántnt

gglobalizlobalizáácicióó // internetinternet // tudtudoommáányosnyos--technikai fejltechnikai fejlőőddééss ((ááldldááss éés s áátoktok))

innovatinnovatíív termv terméékek kek éés marketingstrats marketingstratéégigiáák k ((a ka kéémcsmcsőőttőől a fogyasztl a fogyasztóóigig))

nincs szakmainincs szakmai // hathatóóssáági ellengi ellenőőrzrzéés s (nem tud l(nem tud lééppééstst tartanitartani; ; anyagianyagi -- szakmaiszakmai -- szervezetiszervezeti -- jogi jogi hhááttttéér hir hiáánya)nya)

szabszabáályozlyozáásisi nehnehéézszséégekgek;; ttááplpláálléékiegkiegéészszííttőő,, kkáábbííttóószer, gyszer, gyóógyszer? gyszer? nincs kitaposott nincs kitaposott úút!t!

ffelkelkéészszüültsltséég, g, éébersberséég, jg, jóózan zan éész, elsz, előőrelrelááttáás s ((„„drogvigilanciadrogvigilancia””)!)!

Fontosabb hivatkozásokFontosabb hivatkoFontosabb hivatkozzáásoksokAuwärter, V., Dresen, S., Weinmann, W., Müller, M., Pütz, M., and Ferreirós, N. (2009). 'Spice' and other herbal blends:

harmless incense or cannabinoid designer drugs? Journal of Mass Spectrometry 44, 832-837.Compton, D. R., Johnson, M. R., Melvin, L. S., and Martin, B. R. (1992). Pharmacological profile of a series of bicyclic

cannabinoid analogs: classification as cannabimimetic agents. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics 260, 201-209.

EMCDDA (2009). Thematic Paper – Understanding the “Spice” phenomenon. European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction. Luxemburg, OOPEC. pp. 37.

Huffman, J. W. (2009). Cannabimimetic indoles, pyrroles, and indenes: structure–activity relationships and receptor interactions. In "The Cannabinoid Receptors" (P. H. Reggio, Ed.), pp. 49-94. Humana Press, New Yark, NU.

Jack, A. (2009). A new leaf. The story of Spice. Financial Times (February 14-15) p. 19.Kraemer, T., Meyer, M., Wissenbach, D., Rust, K., Bregel, D., Hopf, M., Maurer, H., and Wilske, J. (2009). Auffälligkeiten

und Ausfallerscheinungen bei Kraftfahrern in deren Blut JWH-018, der pharmakologisch aktive Inhaltsstoff verschiedener missbräuchlich verwendeter Räucherwerke ("Spice"), im Rahmen von &316 StGB-Fällen nachgewiesen wurde. XVI. GTFCH-Symposium, 1-4 April 2009, Mosbach (Baden).

Leggett, J. D., Aspley, S., Beckett, S. R. G., D'Antona, A. M., Kendall, D. A., and Kendall, D. A. (2004). Oleamide is a selective endogenous agonist of rat and human CB1 cannabinoid receptors. British Journal of Pharmacology 141,253-262.

Lindigkeit, R., Boehme, A., Eiserloh, I., Luebbecke, M., Wiggermann, M., Ernst, L., and Beuerle, T. (2009). Spice: a never ending story? Forensic Science International 191, 58-63.

Mechoulam, R., Feigenbaum, J. J., Lander, N., Segal, M., Järbe, T. U. C., Hiltunen, A. J., and Consroe, P. (1988). Enantiomeric cannabinoids: stereospecificity of psychotropic activity. Experientia 44, 762-764.

Steup, C. (2008). Untersuchungen des Handelsproduktes “Spice”. THC PHARM GmbH, Frankfurt / Main.Uchiyama, M., Kikura-Hanajiri, R., Kawahara, N., Haishima, Y., and Goda, Y. (2009). Identification of a cannabinoid

analog as a new type of designer drug in a herbal product. Chemical and Pharmaceutical Bulletin 57, 439-441.Ujváry I. (2009). Szintetikus kannabinoidok a szabadpiacon. I. Fű, fűszer, füstölő. Élet és Tudomány 64(32), 1002-1004.Ujváry I. (2009). Szintetikus kannabinoidok a szabadpiacon. II. Nyomozás és szerkezetazonosítás. Élet és Tudomány 64(33),

1043-1045.Zimmermann, U. S., Winkelmann, P. R., Pilhatsch, M., Nees, J. A., Spanagel, R., and Schulz, K. (2009). Withdrawal

phenomena and dependence syndrome after the consumption of "Spice Gold". Deutsches Ärzteblatt International106, 464-467.