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Para que un compuesto se clasifique como aromtico debe cumplir con las siguientes condiciones:

1- Deben ser compuestos cclicos, planos o casi planos.

2- Deben contener un nmero de dobles enlaces conjugados

3- Cada tomo en el anillo debe tener orbitales "p" sin hibridizar (por lo general, los tomos del anillo hibridizan sp2o sp)

Los Antiaromaticidad fallan con:4-Regla de Hckel.Un sistema conjugado cerrado es aromtico si: 1) es plano y 2) contiene 4n + 2 electrones p.

5.1 Aromaticidad, antiaromaticidad y no aromticos.

5.2 Propiedades fsicas del Benceno y derivadosPropiedades fsicas

Frmula: C6H6Aspecto y color: Lquido incoloro.Olor: CaractersticoEl benceno es un lquido incoloro, mvil con olor dulce a esencias.Es soluble en ter, nafta y acetona. Tambin se disuelve en alcohol y en la mayora de los solventes orgnicos. Disuelve al iodo y las grasas.

Derivados 5.3Reacciones en el benceno y bencenos sustituidos.

La reaccin ms comn en el Benceno es la reaccin desustitucin aromtica, la cual puede producirse siguiendo tres tipos de caminos diferentes, pudiendo ser:

ElectroflicaNucleoflicaDe radicales libres

Reaccin de sustitucin electroflica: Este tipo de reaccin sigue una serie de pasos:Primeramente se genera unelectrfilo, producindose una reaccin de equilibrio en presencia de uncatalizador.El electrfilo ataca al ncleo aromtico. Dichos proceso ocurre de manera lenta y es decisivo para la velocidad de la reaccin.Se pierde el protn, el cual es cazado por un aceptor de protones, dando lugar a un producto de sustitucin. Este paso se produce de manera rpida.

Lasreacciones del Bencenoa partir de sustitucin aromtica son:

Nitracin del Benceno: C6H6 + HONO2 ( H2SO4) C6H5NO2 (nitrobenceno) + H2O

Halogenacion del Benceno:Clorobenceno: C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HClBromobenceno: C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr

Sulfonacion del Benceno: C6H6 + HOSO3H (SO3) C6H5SO3H (Ac.bencenosulfnico) + H2O

Alquilacin de Friedel Crafts (sntesis): C6H6 + CH3Cl C6H5CH3 + HCl

Combustin: C6H6 + 15/2 O2 6CO2 + 3H2O

BENCENOS SUSTITUIDOSNomenclatura de bencenos monosustituidos.Los bencenos con un slo sustituyente se nombran aadiendo el prefijo del sustituyente a la palabra benceno.Bencenos disustituidosEn bencenos disustituidos se indica la posicin de los sustituyentes con los prefijos orto (posicin 1,2), meta (posicin 1,3) y para (posicin 1,4).

5.4 Obtencin industrial de: Benceno, Tolueno, Xilenos, Estireno, Cumeno y su impacto ambientalBenceno:Elbencenoes unhidrocarburoaromticode frmula molecularC6H6,. En el benceno cadatomodecarbonoocupa el vrtice de un hexgono regular.

Tolueno:El tolueno es un hidrocarburo lquido, voltil e insoluble al agua, es empleado en la elaboracin de gasolinas de alto octanaje y como disolvente. Se obtiene de la misma manera que todos los hidrocarburos.

Xileno:El xileno, tambin conocido como di-metilbenceno. Se puede obtener mediante la refinacin del petrleo crudo, ya sea por el cracking cataltico se llega a benceno y se realizar una secuencia de alquilaciones hasta obtener al xileno.

Estireno:El estireno o tambin llamado vinil benceno. Se prepara a partir del benceno y acetileno por medio de la reaccin de alquilacin friedel-Crafts.

Cumeno:El Cumeno o isopropilbenceno. Este se puede obtener por medio de la alquilacin del benceno con propileno y as formando Cumeno.

Impacto ambiental:El Cumeno es un compuesto aromtico bastante toxico, ya que este se puede absorber por va respiratoria,este compuestomuestra unatoxicidad leve en animales,pero conconcentraciones mayores de 1000 ppm puede ser letal. Un sntoma ms crtico es la irritacin del tracto respiratorio y el afectado puede mostrar efectos en el sistema nervioso.

5.4.1 Sustitucin electroflica aromtica.

El benceno acta como nuclefilo, atacando a un nmero importante y variado de electrfilos.

Etapa 1. En la primera etapa de la reaccin el electrfilo acepta un par de electrones procedentes de la nube del benceno, formndose un carbocatin estabilizado por resonancia.El catin ciclohexadienilo [2] deslocaliza la carga positiva segn las siguientes estructuras:

Etapa 2. En la segunda etapa el benceno recupera su aromaticidad por perdida de un protn. Es una etapa rpida conocida como rearomatizacin del anillo.

5.4.2 Reactividad y posicin

Reactividad:Es la capacidad para reaccionar en presencia de otras sustancias qumicas o reactivos. PosicinEn lasustitucin orto, los dos sustituyentes ocupan posiciones prximas o contiguas entre s, que se numeran como carbonos 1 y 2. En lasustitucin meta, los dos sustituyentes ocupan las posiciones 1 y 3. En lasustitucin para, los dos sustituyentes ocupan las posiciones opuestas 1 y 4.

5.4.3 Sustitucin nucleoflica aromtica.El mecanismo consiste en la eliminacin de HCl con formacin de un intermedio inestable llamado bencino, el cual es atacado por los iones hidrxido del medio, para formar fenol.Etapa 1.Eliminacin de HCl

Etapa 2.Adicin del ion hidrxido al bencino

Etapa 3.Protonacin

El mecanismo de esta reaccin recibe el nombre de sustitucin nuclefila aromtica por eliminacin-adicin.

5.5 compuestos heterocclicos

LosCompuestos heterocclicosson compuestos orgnicos cclicos en los que al menos uno de los del los componentes del ciclo es de un elemento diferente al carbono.

Los tomos distintos de carbono presentes en el ciclo se denominan heterotomos.

Los mas comunes son: heterotomos denitrgeno,oxgenoyazufre.

Los heterocclicos pueden ser alicclicos o aromticos y se aproximan en sus propiedades a los hidrocarburos de estructura semejante.

Los heterocclos pueden ser saturados o insaturados. Los heterocclicos insaturados pueden ser aromticos o no aromticos.

5.5.1 Caractersticas estructurales de los anillos pentagonales (pirrol, furano y tiofeno)

PirrolEl pirrol es un lquido incoloro.Es soluble en la mayor parte de los compuestos orgnicos.Se numera su estructura asignndole al nitrgeno la posicin 1.El furanoEl furano es un lquido incoloro, con olor a cloroformo, poco soluble en agua y soluble en la mayor parte de los solventes orgnicos. TiofenoEltiofenoes un compuestoheterocclicocon frmula C4H4S. Es un anillo plano de cinco miembros,aromtico. Relacionados al tiofeno estn elbenzotiofenoy eldibenzotiofeno

5.5.2 Caractersticas estructurales de los anillos hexagonales (pirina, pirano)

PiridinaLapiridina(frmula molecularC5H5N,masa molecular: 79,10) El olor puede llegar a ser nauseabundo y provocar estornudos. La piridina es un lquido incoloro, higroscpico, con olor caracterstico desagradable y penetrante. Es soluble en agua y en la mayor parte de los solventes orgnicos.PiranoEnqumicaelpiranoes un compuestoheterocclicoformado por cinco tomos decarbonoy un tomo de oxgeno y que presenta dos dobles enlaces. Lafrmula moleculares C5H6O. una variedad de sus derivados son importantes biomolculas.

5.5.3 Caractersticas estructurales de los anillos fusionados (indol, quinolina, e isoquinolina)Indol: El indol es un slido cristalino, soluble en muchos disolventes orgnicos. Es un producto probable del desdoblamiento del triptfano y se elimina por las heces.

QuinolinaLa quinolina puede considerarse como producto de la condensacin de benceno y piridina con el nitrgeno, o bien como resultado de sustituir en el naftaleno un CH- por un nitrgeno. Es un lquido incoloro.

IsoquinolinaIsoquinolina es un compuesto orgnico aromtico heterocclico.Es un ismero estructural de quinolina.