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UNIDAD DIDÁCTICA 9: QUÍMICA ORGÁNICA (1ª PARTE)

APARTADO 5 - FAMILIAS ORGÁNICAS, GRUPOS FUNCIONALES Y SUS FÓRMULAS

QUÍMICA. 2º BACHILLERATO. PROFESOR: CARLOS M. ARTEAGA

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QUÍMICA. 2º DE BACHILLERATO PROFESOR: CARLOS M. ARTEAGA

UNIDAD DIDÁCTICA 9: QUÍMICA ORGÁNICA

PARTE 1ª:

PROPIEDADES GENERALES DE LOS COMPUESTOS DEL CARBONO

5.- FAMILIAS ORGÁNICAS, GRUPOS FUNCIONALES Y SUS FÓRMULAS

ESTUDIA / APRENDE

Qué es, en química orgánica, un grupo funcional.

Los grupos funcionales y las familias orgánicas a las que dan origen.

El concepto de serie homóloga

El significado de la letra R en una fórmula orgánica.

La forma de escribir las fórmulas semidesarrolladas de los diferentes grupos funcionales.

Debido a la gran cantidad de compuestos orgánicos existentes es necesario hacer una clasificación de los mismos con el fin de estudiar sus reacciones químicas más frecuentes así como sus propiedades. Para ello se agrupan atendiendo al comportamiento químico semejante. Este comportamiento químico está ligado a los elementos químicos unidos a los átomos de carbono de la cadena, así como a la manera en que los átomos de estos elementos químicos enlacen con dichos átomos de carbono. Para ello se introduce el concepto de GRUPO FUNCIONAL.

Un GRUPO FUNCIONAL es un grupo de átomos unidos siempre de la misma manera cuya presencia en las moléculas de un compuesto orgánico confiere a dichas moléculas un comportamiento y unas propiedades característicos.

Por ejemplo, en todos los siguientes compuestos está presente el grupo hidroxilo, –O–H:

CH3-O-H CH3-CH2-O-H CH3-CH2-CH2-O-H

Metanol Etanol 1-Propanol

Esto hace que todos ellos tengan propiedades comparables y que presenten reacciones comunes, aunque difieran en la forma y en la longitud de la cadena carbonada a la cual está unida el grupo -OH.

A todas las sustancias orgánicas que poseen el mismo grupo funcional se las agrupa en lo que denominamos FAMILIA ORGÁNICA. En el caso anterior, a los compuestos orgánicos que llevan en su molécula el grupo hidroxilo se les agrupa en la familia de los “alcoholes”.

Por tanto las sustancias orgánicas se clasifican en familias que tienen el mismo grupo funcional y, por tanto, un comportamiento químico similar. Los principales grupos funcionales se recogen en la tabla de la página siguiente.

Cuando un químico estudia un compuesto orgánico centra su atención en los grupos funcionales que existen en la molécula y en su posición en la cadena carbonada. Las propiedades de una sustancia orgánica dependen del número de carbonos de su molécula, del tipo de cadena que formen los mismos (abierta, cerrada, con diferentes ramificaciones...), de los grupos funcionales que posea y de la posición de estos en la cadena.

Las propiedades de las moléculas con más de un grupo funcional se derivan de la presencia de todos ellos y de su posible interacción. Al nombrar dichos compuestos se tendrán en cuenta todos los grupos funcionales existentes en la misma así como la posición de los mismos. Así, por ejemplo, un aminoácido es una sustancia orgánica que posee en su cadena un grupo amino y un grupo carboxilo (ácido orgánico).




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A veces encontramos en la representación de una molécula orgánica una letra R unida a un átomo de carbono; el significado de este símbolo nos dice que a ese átomo de carbono puede estar enlazada una cadena hidrocarbonada cuyo número de átomos de carbono y ramificaciones no tiene mayor interés en el estudio del compuesto.

Así si nos encontramos la fórmula R–COOH significa que estamos estudiando en general La familia de los ácidos orgánicos centrándonos en su grupo funcional (que puedes comprobar en la tabla que se trata del grupo carboxilo) sin importarnos el número de átomos de carbono de la cadena representada por R.

Puede haber compuestos orgánicos con diferentes grupos funcionales en su cadena, por lo que al nombrar la molécula se nombrarán todos los grupos funcionales existentes en la misma y la posición de los mismos.

Como ejemplo, un aminoácido es una sustancia orgánica que posee en su cadena un grupo amino y un grupo carboxilo (ácido orgánico).

A continuación tienes un cuadro donde puedes ver los grupos funcionales orgánicos, el nombre de la familia a que dan origen y, MUY IMPORTANTE, la manera de escribir estos grupos de forma semidesarrollada.

El concepto de SERIE HOMÓLOGA es más restringido. Se refiere al conjunto de compuestos con el mismo grupo funcional que se ordenan según el número de carbonos, de manera que cada compuesto tiene un eslabón -CH2- más en su cadena molecular. Por ejemplo, los primeros miembros de la serie de los ácidos carboxílicos son:

H–COOH Ácido metanoico

CH3–COOH Ácido etanoico

CH3–CH2–COOH Ácido propanoico

CH3–CH2–CH2–COOH Ácido butanoico

CH3–CH2–CH2–CH2–COOH Ácido pentanoico

Recuerda siempre que las propiedades de una sustancia orgánica dependen del número de carbonos de su molécula, del tipo de cadena que formen los mismos (abierta, cerrada, con diferentes ramificaciones...), de las insaturaciones, de los grupos funcionales que posea y de la posición de estos en la cadena.

En el cuadro que tienes a continuación puedes ver los grupos funcionales orgánicos, el nombre de la familia a que dan origen y, MUY IMPORTANTE, la manera de escribir estos grupos de forma semidesarrollada:

GRUPO

FUNCIONAL CONJUNTO DE ÁTOMOS CARACTERÍSTICOS

FAMILIA

HIDROCARBUROS (C + H)

ALCANOS

ALQUENOS

ALQUINOS

FENILO

AROMÁTICOS

HALURO O HALOGENURO DE ALQUILO

R – X HALUROS DE ALQUILO




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GRUPO FUNCIONAL

CONJUNTO DE ÁTOMOS CARACTERÍSTICOS

FAMILIA

OXIGENADOS (C + H + O)

HIDROXILO R – O – H R - OH ALCOHOLES

HIDROXILO – O – H – OH FENOLES

OXI R – O – R’ R - O - R’ ÉTERES

CARBONILO

R - CHO

ALDEHIDOS

CARBONILO

R - CO - R’

CETONAS

CARBOXILO

R - COOH

ÁCIDOS

CARBOXILATO

R - COO - R’

ÉSTERES

NITROGENADOS (C + H + N) (Tb O)

AMINO

AMINAS

CARBOXIAMIDO

AMIDAS

NITRO R – NO2 R – NO2 NITROCOMPUESTOS

NITRILO R – CN NITRILOS

¿CÓMO SE ESCRIBEN LAS FÓRMULAS SEMIDESARROLLADAS?

En el apartado anterior hemos ido viendo cómo se escriben las fórmulas semidesarrolladas de alcanos, alquenos y alquinos:

Observa ahora como se escriben las formas semidesarrolladas de otros grupos funcionales:

GRUPO HIDROXILO

En las fórmulas semidesarrolladas de los ALCOHOLES el grupo hidroxilo se escribe: –CH2OH ; –CHOH– ; –COH–




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GRUPO CARBONILO

Observa en la figura que tienes a continuación la forma en que se escribe el grupo carbonilo en las fórmulas semidesarrolladas de ALDEHÍDOS (R–CHO) y CETONAS (R – CO – R’).

GRUPO CARBOXILO

Observa cómo se escribe el grupo carboxilo en las fórmulas semidesarrolladas de los ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (R – COOH ).

GRUPO OXO

Observa cómo se escribe el grupo oxo en las fórmulas semidesarrolladas de los ÉTERES: R – O – R’

GRUPO CARBOXILATO

Observa cómo se escribe el grupo carboxilato en las fórmulas semidesarrolladas de los ÉSTERES:

R –COO–R’

GRUPO AMINO

Observa cómo se escribe el grupo amino en las fórmulas semidesarrolladas de las AMINAS

R–NH2

GRUPO CARBOXIAMIDO

Observa cómo se escribe el grupo carboxiamido de las AMIDAS

R–CO–NH2

GRUPO NITRILO

Observa cómo se escribe el grupo nitrilo de las NITRILOS (R–CN)

EJEMPLO: CH3–CN




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CONTESTA Y REPASA

Repite de memoria el cuadro de familias orgánicas y grupos funcionales que aparece en el texto.

Escribe la fórmula semidesarrollada de un alcohol cuya cadena principal tenga 8 átomos de carbono y haya dos ramificaciones de un átomo de carbono cada una.

Escribe la fórmula semidesarrollada de un aldehído cuya cadena principal tenga 6 átomos de carbono, haya en ella un grupo hidroxilo, tenga una insaturación y tenga una ramificación de un átomo de carbono.

Escribe la fórmula semidesarrollada de un ácido orgánico cuya cadena principal tenga 9 átomos de carbono, haya en ella un grupo carbonilo, una insaturación y tenga dos ramificaciones, una de un átomo de carbono y la otra de tres.

Escribe la fórmula semidesarrollada de un éster cuyas cadenas tengan respectivamente dos y cuatro átomos de carbono.

Escribe la fórmula semidesarrollada de una amina cuya cadena principal tenga 5 átomos de carbono y haya una ramificación de un átomo de carbono.

Escribe la fórmula semidesarrollada de un nitrilo cuya cadena, sin ramificaciones, tenga 4 átomos de carbono y haya una insaturación.

Escribe de forma semidesarrollada las siguientes fórmulas e indica en cada una de ellas los grupos funcionales que existen y las familias orgánicas a que dan origen dichos grupos funcionales:

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