XI_Chimia (in Limba Rusa)

Ma Ma E

M

XI-

Chiinu 2014

Introducere.indd 1 28.07.2014 14:58:19

CZU 547(075.3) 86

Editura Lumina, 2014 Maria Botnaru, Maria Roman, Eugenia Melentiev, 2014 Alexandru Zadorojni, traducere n limba rus, 2014ISBN 978-9975-65-365-7

431 19.05.2014 .

. .

Comisia de evaluare:Maia Cherdivar, profesoar, grad didactic superior, Liceul Teoretic I. Vatamanu, or. Streni;Elena Osadceaia-Mihailov, profesoar, grad didactic superior, Liceul Teoretic C. Sibirschi, mun. Chiinu; Veronica Pung, profesoar, grad didactic superior, Liceul Teoretic I. Vatamanu, or. Streni;Zinaida Ungureanu, profesoar, grad didactic superior, Liceul Teoretic M. Viteazul, mun. Chiinu.

Referent tiinific:Iacob Guu, doctor habilitat n chimie, profesor universitar, USM.

Acest manual este proprietatea Ministerului EducaieiLiceulManualul nr.

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la primire la returnare12345

Descrierea CIP a Camerei Naionale a Crii,

: 11- : . / , , ; comisia de evaluare: Maia Cherdivar, Elena Osadceaia-Mihailov; ref. t.: Iacob Guu; - . . : Lumina, 2014 (F.E.-P. Tipogr. Central). 208 p.

4600 ex.ISBN 978-9975-65-365-7.

547(075.3) 86

Traducere de Alexandru Zadorojni Redactori: Ivan Pogrebnoi, Maria Botnaru

Redactor artistic: Tatiana MelnicPaginare computerizat: Elena Popovschi

Prelucrarea imaginilor, prepress: Elena PopovschiEditura Lumina, bd. tefan cel Mare i Sfnt, nr. 180,

MD 2004, Chiinu. Tel./fax 022-29-58-64; 022-29-58-68; e-mail: [email protected]; www.edituralumina.md

Tiparul executat la Tipografia Central, str. Florilor 1, MD 2068, Chiinu

Comanda nr. 3443


3C

........................................................................................................................................ 5

1. .......................................7 1.1. . ... 81.2. ............... 141.3. ................................. 201.4.* ................................................................................... 251.5. ................ 291.6.* ................................................................................................ 32

2. ...................................................................................................... 35 2.1. ............................................................................... 362.1.1. .......................................... 362.1.2. ................................................................................................ 392.1.3. ............................................................................... 432.1.4.-2.1.5.

............................................................................................................................. 48 ..................................................................................... 512.1.6.* ( ) ................................................ 522.1.7.* ........................................ 542.1.8.* ................................. 572.1.9.* , . 1 ..............................................................................................612.1.10.*-2.1.11.* ,

............................................................................................ 622.1.12.* ..................................................................................... 642.2. ........................................................................... 652.2.1. ............................................................................................................................. 652.2.2. ........................................................................................ 672.2.3. ................................................................................ 702.2.4. . 2 ....... 752.2.5.-2.2.6. .............................................................................................................................. 762.2.7. ...................................................................................................................... 792.2.8. ............................................................................................................................. 842.2.9. , ............................ 892.2.10.-2.2.11. , . ............................................................................................ 91 ..................................................................................... 942.2.12.* ..................................................................................... 952.3. () ........................................................... 992.3.1. .................................................................................. 992.3.2. ................................................................................. 1032.3.3. .......................... 1062.3.4. ......................................................... 108


4

2.3.5. ...... 109 .....................................................................................1112.4. ......................... 1122.4.1. .................................................................. 1122.4.2. ..........................1142.4.3. , , ..................... 1172.4.4.* . .................. 1192.4.5.* .................................................................................... 1213. ................................................................... 1223.1. ................................................................................................ 1233.1.1. ....................................................................... 1233.1.2. ................................................................................. 1293.1.3. ..................................................................... 1333.1.4. .............................................................................................................................. 1383.1.5.-3.1.6. .............................................. 1453.1.7. A ............................................................................................................................ 1483.1.8. ............................................................................................... 1513.1.9. ......... 1553.1.10. , ...................................................................................................................... 1573.1.11.* .................................................................................... 158 .................................................................................... 1593.2.* ..................................................... 1623.2.1. ...................................................... 1623.2.2. ............................................................ 1643.2.3. . .................................................................................... 1673.2.4. , , ............................................................................ 1713.2.5.

..................................................................................................................... 1723.3.* .........................................................................................1743.3.1. ................................................................1743.3.2. ............... 1783.3.3.-3.3.4. ................... 1833.3.5. . 3 ................. 1863.3.6. ...................................................................... 1873.3.7. .................................. 1923.3.8. , .................................................. 1943.3.9. .................................................................................... 1954. .......................................................................................... 1964.1. ........ 1964.2. ................................ 1974.3. ................................................. 2014.4. .............. 206


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1

A. . Me

Capitolul_1_CS3.indd 7 29.07.2014 09:51:50

Noiuni generale de chimie organic

8

IX X , , . . .

, : . ,

, . (CO CO2), (H2CO3) , (Al4C3, CaC2) .

, ( ) . , , .

, (, , . ), , ( ). , , , : , , , , -. . . , .

, , . , , , . . 1889 . :

. .

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.

. 1.1.

(1834-1892)

.


Introducere

9

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, (C, H, O, N, S, Hal, P), , (. 18 . 900 .). 200 . .

, . .

: ) ( ); ) ( );) ( ); ) ( ); ) ( ).

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, . ( 1.1).

1.1.

( )

R-X (X=Cl, Br, I, F)

, R-OH, Ar-OH

R-NO2,

R-NH2, Ar-NH2,

, R-CH=O, R-CO-R

R-COOH

R-COOR

R, Ar ,

, . ( ).

, ( ), , , , . , , , .

, 26: , .



10

(, , )1. 3

: I. 1 96% (); II. ( ) ; III. .2. .3. ( ,

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1.2.

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. 1.1.

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Introducere

11

1808 - . , , , , , . - , - . , , . . , - - , -. , - . - . . 1828 , 100 , :

NH4 O CN NH2CONH2

, - , - , . , : .. 1842 .; . 1845 .; . 1854 . 1857 . , 1862 . ; .. 1861 .

- , - , .

, , , ,

, ... : 1880 . 12 000; 1910 . 150 000; 1940 . 500 000; 1980 . 4,5 , 2014 . 18 .

(1820 .).

(1779-1848)

,

- (1827)

(1800-1882)

. - .

e.



12

, . , , , (IV) .

, , (IV) (, , ). , . :

xCO2 + yH2O +zO2 .

. .

. . , . , , , ( ) (IV) , . (. 1.2).

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- - (, , , , .) , .

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. 1.2. .

CO2CO2

CO2

-

-


Introducere

13

1. .2.

. 3. : a) CO2; ) CH4; ) C2H6O; ) CH3Cl; ) CaC2; ) CH3OCH3; ) HCOOH; ) H2CO3; ) Al4C3; ) H2C2O4.4. ,

. .5. : ) ; ) ; ) ; )

.6. , .7. : . .......................... . ...........

....................... . ............... . ,

, ................8. .9. , .

.10. ,

.11. .

1. ()2. ( )3. (, , )4. 5. , , -6. ()7. 8.

, ( ).



14

1.2.

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6. 6 () :

C (Z = 6): 1s2 2s2 2p2

, (s) , s p.

. 1.3. : s; p (px, py, pz); .

, (s p) , . , ,

()

2p, . . , 2s 2p 2s, , 2p (2pz). (*), :

(C) 1s2 2s2 2p1x 2p1y 2p0z (C*) 1s2 2s1 2p1x 2p1y 2p1z

, . 8 .

*

, (s) 3 (p) px, py, pz.

a


Introducere

15

. *, . (Linus Pauling) .

, () , . , .

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. .

, , , , (s p). , (, s p), .

sp3 - , sp3,

(2s12p3) sp3 :

sp3 , (. 1.4).

. 1.4. sp3- . sp3

(, .).sp2- sp2 2s

2p (2px 2py), sp2 . , s, , 2pz.

sp3-

sp3

sp3-

sp2



16

sp3, sp2 , 120. sp2, , , sp2 (. 1.5).

120

sp2 .

sp- , sp, 2s

2p (2px), sp , , .

. 1.5. sp2- .

sp , 2p , sp (. 1.6).

. 1.6. sp- .

sp ().

sp-

sp


Introducere

17

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, , . . , , . () (. 1.7).

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, (, ). p () (. 1.8, 1.9).

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H2C = CH2HC CH

H2C = OR C N

H3C CH3 H3C OH

a 1.1.



18

* - p- (26) (

) () - (. 1.7).

, , , -.

(24) sp2- , , , - () - (). -. , p- (. 1.8).

(=), () p . - () -.

(22) sp- , , - , - () - (). - -. , p- (. 1.9).

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1.3.

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. 1.8. - p-

p- .

. 1.9. - p-

p- .

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C-C 0,154 sp3-

10928'

C=C 0,134 sp2 120CC 0,120 sp 180

Ta* 1.3.

C

HH

HC

HH

H

C

H

HC

H

H

CH C H


Introducere

19

1. : * ; ; .2. *: a) sp3

? . ) sp2

? . ? sp? sp?

) ( p) : : 1) s; 2) p; 3) s p?

3. *: a) p,

; ) .4. * :

, ,

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0,1540,1340,120

()C=C (p)CC (pp)

347607803

CH3

CH3 C = CH C C CH2 CH3

5. * ,

, :

6. ( () ()):

A. * sp3 4 , 10928 .. * .. .. .



20

XIX

, , :

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, ( )?

.

XIX , . (Friedrich August Kekule), . (Edward Frankland) . (Hermann Kolbe), , , , , 1860 . , , .

1861 .. ( 1.2).

. (1825-1899)

--.

(1852),

.

.. (1828-1886)

, - . -

- .

1.3.

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, .

, .

, .

a 1.2.

. , 9 . (4). , . 1.10,.


Introducere

21

, (26) , , (. 1.10,) , (. 1.10,). . 1.10, .

, , .

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, .

CH3CH2CH2CH3a

CH3CHCH3 | CH3

Fig. 1.11. a ; .

a

. 1.10. a ; , ; .

, (. 1.10,,,), (. 1.10 ), , , , : CH3CH2CH2CH3. , .

? . ,

410 ( , 410, ). 1867 , . (. 1.11,.), , 410. .

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22

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XIX . . , :

1) ;2) ;3) ;4)

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, , , 1.

1) sp3, , ;

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3) sp3, , ;

4) sp3, , .

C C

C C C C C

C

C

C

C

C C CC

C CC CC C

C C CC

CC CC

C CC

C

1 , , : , , , .


Introducere

23

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24

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109 ( 1.12,);)

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4 .

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109o

109o

1. .

2. : ?

a) CH3CH2CH3; ) CH3CHCH2CH3; ) CH3CH2CH2CH2CH3; CH3

) ; ) ; ) .

A. 2; B. 3; C. 4; D. 5.3. 510: ) ; ) ( ?).4.* :

5.* , : ) , ,

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Introducere

25

1.4.*

*

. , , , . - . . : , , . . . . (. 1.13). . , , (. 1.14). , . (. 1.15). , , , . . 1.16.

, - . -, , . .

e

. 1.15. .

. 1.16. .

. 1.14. .

. 1.13.

:

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a



26

* ,

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,

. (?) (II) CuO . (IV) :

(C, H) + CuO CO2 + H2O + Cu (, , )

. , .

Ta 1.4. ,

CaCl2 + H2O CaCl2 . H2O2 KOH + CO2 K2CO3 + H2O

. . 2 2, .

O2 O2H2O

CaCl2

CuOA

KOH

CO2

-

.. 1.17.

() ()

( )

, , , , , , () 100 .

, , (. 1.17).

, (CaCl2), (IV), .


Introducere

27

() . () ,

, .: CH; CH2O; CHCl. ,

(. .). . (. .).

() .

, . . = (. .)n. .

: (CH2O)6; (CH2O)2; (CH2)5.

, , n =Mr (. .)Mr(. .)

.

.

I. .

1 ,

52,17% C, 13,05% H 34,78% O. 46. .

: 1. x, y, z xyz.2. x, y, z ( 100 , ).

: m(C)= m(C)=(C)

, x : y : z = = 4,35 : 13,05 : 2,17

3. , . . 2,17. : x : y : z = 2 : 6 : 14. : C2H6O ( ).5. :

Mr (..) C2H6O = 2 12 + 6 1 + 1 16 = 46 M = 46 /6. . , C2H6O , n 1.

: (C) = 52,17% (H) = 13,05% (O) = 34,78% M(CxHyOz ) = 46 /

CxHyOz ?

/ / /



28

II. .

a 2

6:1. 56 /. .: m(C): m(H) = 6 : 1 M = 56 /

CxHy ?

, 2, (CH2)n; Mr(CH2) = =(12 + 2) = 14.3. n

, : (CH2)4 = C4H8. : C4H8..

e:1. x y xy.2. :

n = Mr (..)Mr(..)

5614

= = 4.

m(C) 6 1m(H) x : y = = : = 0,5 : 1 = 1 : 2:M(C) 12 1M(H)

1. , , C, H, Cl.

2. : )

; ) .3. , : ) (C) = 82,77%; (H) = 17,24%; ) (C) = 94,28%; (H) = 5,62%; ) (C) = 32,00%; (H) = 6,66%; (N) = 18,67%; (O) = 42,66%; ) (C) = 24,75%; (H) = 2,06%; (Cl) = 73,2%.4. : (C) = 68,2%; (H) = 13,6%; (O) = 18,2%.

88. . (.:C5H12O)

5. : 82,7% C; 17,3% H. 58. . (.:C4H10)

6. : C 42,85%; H 2,38% N 16,66%. ) ; ) ( n 2).7. 40,6%

C, 8,47% H, 23,73% N 59. , , . .:C2H5NO)

8. , :

) C:H:N = 6:2:7; ) C:H:O = 6:1:8; ) C:H:N:O = 18:1:7:16.


Introducere

29

I. - .

! (D) -

(Mr1) - (Mr2).

a 1 410.

.: C4H10D(H2)?

: 29.

a 2

1,586. .:D(.) = 1,586 Mr(.) ?

: 46.

II. .

3 : 80% C

20% H. 15. .

e:1. :

Mr(C4H10) =4 . 12 + 12 . 10=58.2. :

e:: 29. :

Mr (.) = 1,586 29 = 46. M = 46 /.

Mr1 Mr1D = ; D(H2)= ; Mr2 Mr(H2)Mr1D (.)= .

Mr(.)

582

Mr(C4H10)D(H2) = = = 29. Mr(H2)

Mr(.)D(.) = ; Mr(.) = D(.) Mr(.); Mr(.)

1.5.



30

1.5.*:(C) =80%(O) = 20%D(H2) = 15a?

2. , 100 , - . 100%, , .

3. x y xy.

4. : 3 ( ), (CH3)n.5. : Mr(CH3)=12 +1 . 3=15. 6. n (CH3)2 = C2H6. : C2H6.

*Me II , ( ) ,

, , - :

(E) = nAr(E)Mr

100%, n(E) =(E) Mr Ar(E) 100%

: Mr 100% nAr(E) (E)%,

n(E) ; (E) ; Mr ; Ar(E) .

, - :

, 26.

: C2H6

:1. :

Mr()D(H2) = ; Mr() = D(H2) Mr(H2) = 15 . 2 = 30. Mr(H2) M() = 30 /.

m(C) 20 80 m(H) x : y = : ; = 6,6 : 20 = 1 : 3 x : y = : M(C) 1 /12 /M(H)

(C) 100%m(C) = ; m(C) = (C); m(C) = 80 ; m(H) = 20 .100

Mr(..) 30n = = = 2. Mr(..) 15

Me I

80% 30/ = 2; 12/ 100%20% 30/= 6, n(H) = n(C) = 1/ 100%

,


Introducere

31

1. : 20% ? ) CON2H4; ) CO2H2; ) C2H6; ) COS; ) .2. : ) C2H6; ) C7H14; ) C2H4O; ) C5H5N.3. CCl4.4. 0,5 38.5. (. .) 0,25 (24)?6. 12 ( CCl2F2) .

12 . (.: 4,17; 4,32)7.

: 85,7% C 14,3% H. 1,75.

(.: C4H8)8. :

C82,7%, H17,3%. 2. (.: C4H10)9. ,

. 85,71% 14,29% . 21.

(.: C3H6)10.

: 37,5% C, 12,5% H 50% O. 1,103.

(.: CH4O)11. ,

6:1:4. 3,035. .

(.: C4H8O2)

CxHy ( , ).

-

-, D

Mr,% x y

-

CxHy

(CxHy)n

C H

A D(H2) = 28 ? 85,71 ? ? ?

B D(.) = 0,97 ? ? 14,29 ? ?

C D(O2) = 1,81 ? 82,75 ? ? ?

D D(N2) = 2,78 ? ? 7,7 ? ?



32

:1. :

2. CO2:

1.6.* -

, , 2 2 (), () ()).

:) , (IV) .

a 1 36.

3,6 11 2 5,4 2. .

I

m 11 v = =M(CO2)=44 /; = 0,25 .M 44 /

: m()=3,6 m(CO2)=11 m(H2O)=5,4 D(H2)= 36

a?

3. : (CO2)=(C) =0,25 ; m(C) =(C) . M(C)=0,25 . 12 / = 3 .

4. 2 :

1 2 2 : (H)=0,3 . 2 = 0,6 ;m(H) = (H) . M(H) = 0,6 . 1 / = 0,6 .

5. : m(C) + m(H)= 3 + 0,6 = 3,6 . , ( ).6. : (C) : (H) = 0,25 : 0,6 = 2,5 : 6 = 5 : 12. : C5H12; Mr (C5H12) = 72. Mr(..) = Mr(..) = 72. : C5H12.

Mr()D(H2) = ; Mr() = Mr(H2) . D(H2) = 2 . 36 = 72.Mr(H2)

m 5,4 v = =M(H2O)=18 /; = 0,3 .M 18 /


Introducere

33

e:1. :

2. :M(C)=12 /; m(C)=M=12 / 0,05 =0,6 .

Me II 1-5 I ,

.1. :

2. CxHy , CO2, H2O:

3. x y , :

: C5H12.

4x + yCxHy + O2 xCO2 + H2O4

y2

4x + y O2 xCO2 + H2O4

y2

CxHy +1 x 0,5 y

0,3 0,25 0,05

0,05 0,050,25 0,30,25 1 0,31 1x 0,5 y0,05 0,05 0,5

x y= == == =5; 12, x = 5; y = 12.

a 2 32 (. .) 0,1 .

0,7 0,05 2 2. . : m() = 0,7 v(CO2) = v(H2O) == 0,05 m() = 0,1 V = 32 a?

3. :(H2O) 2(H); (H2O) = 0,05 ; (H) = 0,05 2 = 0,1 ; m(H) = 1 / 0,1 = 0,1 .4. :

m(C) + m(H) = 0,6 + 0,1 = 0,7 ; : CxHy5. :

m(C) 0,10,6m(H) x : y = : = : = 0,05 : 0,1 = 1 : 2.Ar(C) 112Ar(H)

: CH2; Mr(CH2) = 14.6. : (2)n, n :

Mr(..) 70 n = = = 5; (CH2)5 C5H10Mr(..) 14 : C5H10.

m 0,1V 0,032 = ; = ; M MVm 22,4 /0,1 22,4 /

M = = 70 /.0,032

) CO2 H2O.

; ;

5,4 v(H2O) = = 0,3 .18 /

3,6 11 v(CxHy)= = 0,05 ; v(CO2) = = 0,25 ;72 / 44 /



34

a 1.3.

, , 1.3. , .

V(CO2) Vm

M r

v(CO2) v(C)

m(C)

n

Mr

m(H)m(CO2)

m(H2O)m(s.o.)[m(C)+m(H)]

v(H2O) v(H)m(E) v(E)

CxHyEz (CxHyEz)n(

)(

)

D() Mr(.)

1. 4,3 . 6,72 (. .) 2 6,3 2. 43. .

(.: C6H14)2. * 1,587

, . 2,3 4,4 (IV) 2,7 . .

(.: C2H6O)3. ,

1,5 4,4 CO2 2,7 H2O. 1,34 (. .).

(.: C2H6)4. 42 (. .).

0,25 1,5 2 2. .

(.: C6H12)5. , .

2,05 1 . 3,95 CO2 2,44 H2O. .

(.: C2H6O)6. , .

4,25 8,14 CO2 5,08 H2O. . ?

(.: (C)=52,2%; (H)=13,3%; (O)=34,5%; C2H6O)7. ,

4,5 8,8 CO2 6,3 H2O 1,4 . 1,55.

(.: C2H7N)


Introducere

35

. - . (- ) .

()

. . .

CnH2n+2 ; n1

()

. . CnH2n ; n3

()

. ( CH2=CH2).

CnH2n ; n2

()

. ( CH2=C=H2).

CnH2n-2 ; n3

()

. . CnH2n-2 ; n2

())

. , .

CnH2n-6 ; n6

U , : , , ; IUPAC;

; , -

, ; ,

; * , -

.

2

.

:

.

Capitolul_2_Rus.indd 35 28.07.2014 14:58:53


36

CH4

C2H6

C3H8

C4H10

C5H12

C6H14

* C7H16

* C8H18

* C9H20

* C10H22

,

CnH2n+2 ( n ), .

, 4. - , 2, . , , , 26 (.2.1). , (38) . . ( 2.1).

2.1.

2.1.

2.1.1.

. 2.1.

.

, - (2), - , .

CH4CH3 CH3

CH3 CH2 CH3

CH3 (CH2)8 CH3

CH3 (CH2)7 CH3

CH3 (CH2)6 CH3

CH3 (CH2)5 CH3

CH3 (CH2)4 CH3

CH3 (CH2)3 CH3

CH3 (CH2)2 CH3


Introducere

37

, - .

(- ) .

* -

? sp3-? ?

sp3- . sp3- - , s- , , , - (sp3s) -. . 2.2.

- , (. 2.2).

- . ( ) 10928 (. 2.3).

. 2.3. .

. 2.2. : ;

- (sp3s).

4

a

. -, 33 sp3- - (sp3s) - 1s- . , -, . sp3- , (sp3 sp3) -.

. 2.4. : ; ; ; ; .

H

H

H

H

C10928

a



38

- (. 2.5)

- , . - - 0,154 . , 10928 ( ). , - (. 2.6), (. 2.7). , , , (. 2.8).

* . - , , () , .

- . ( ) , - ( ).

, , -.

: 38:a) 8 ,

;) , ,

;) ,

109;) -

;)

;)

.

. 2.9. .

H3C CH3 CH3 + CH3; H3C H CH3 + H .

:

A B A + B ( ).

. 2.5. . . 2.6. 3-.

. 2.7. , .

. 2.8. .


Introducere

39

, (IUPAC, International Union of Pure and Applied Chemistry). .

(-) , , . - -, (-, - ..). , - -, , , , .. ( 2.2).

, - ( R).

- - -. , - . , ( 2.2).

2.2.

CnH2n+2 CnH2n+1 CH4 CH3 CH3-CH3 CH2 CH3

CH3-CH2-CH3 CH2 CH2 CH3 *

CH3-CH2-CH2-CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 -

-

-

, - (. 38).

2.1. 512.

. 2.10.

.

2.1.2.



40

. 2.12. 410: ;

.

a

.

- .

, . , , . , 410. , 410 2 (. 2.12), 512 3 , 614 5 .

. 2.11. .

2,3,5- (2+3+5=10) 2,4,5- (2+4+5=11)

2.2. :

6

, , - .

CH3 CH2 CH2 CH C CH3

CH3

CH3CH2 CH3

6 5 4 3 2 1

2,2 - -3-

. 2. 1

. 3. 3

. 3 . 3. 5 . 4

1 . , , .

2 , , .

3 ,

, . .

4 , -

, (-, - ..) - .

5 : , .

:


Introducere

41

, , , . - .

.

1 :

2 .

* , - :

3 * , . , ( ):

4 * ( ) :

) :

) ( ):

5 * , 2-4.6 ,

, . 2.3. 614.

(?).



42

1. :) , ;) , .

2. :) ;) * , -

;) ( )

: A. 2,2-; . 2,2,3-; . 2,3-; . 2,3,4-.

3. :. : 1) 5,5--2-; 2) 2,2--5-; 3) 2,2,4-.. * , :) 6 2 ;) 1 , 1 4 ;) 1 4 .

4. :)* - ...........

........... .) ........... ........... 2-.) ........... .

5. ( ()

()):)

, .) 49.) .)

.6. :

. 512 :) 3 ; ) 4 ; ) 5 ; ) 6 .. * :) 0,51; ) 1,04; ) 1,51; ) 2,11.

7. * , , , 1,12 (. .) 2,9 . (.: 4H10 )


Introducere

43

,

.. . -

, - (~95%). , , .

- , - . . - (. 2.13) .. 2.13. .

1. (1) 0,3 -

0,6 - (. 2.14).

2. , - , - (2).

3. (1) . - - (3) KMnO4.

4. , -, .

5. , , - .

6. .

. 2.14. .

2.1.3.

. * .1. (Al4C3) :

2. * . (1855), - . , :

3. . , :

1

2

C



44

, ,

. (1-4) , 5 15 , ( 2.3).

2.3. .., d,

/3

(. .)

CH4 161,6 0,424 CH3CH3 88,6 0,546 CH3CH2 CH3 42,2 0,583 CH3(CH2)2CH3 0,5 0,579 CH3(CH2)3CH3 +36,1 0,626 CH3(CH2)4CH3 68,8 0,659 * CH3(CH2)5CH3 98,4 0,684 * CH3(CH2)6CH3 125,7 0,703 * CH3(CH2)7CH3 149,5 0,718 * CH3(CH2)8CH3 173,0 0,730

* C16H34 287,0 0,775

. - (. 2.15), , .

. 2.15. C5H12.

, ... , , , ( , ), .

2- 2,2-

, , -, , -, , , .

.

2.3 . : x () , y , , .

t.. = 27,8oC t.. = 9,4oC

t.. = 36oC


Introducere

45

A. . , , -

, :

. ,

. , 300600.

. , -, :

o - .

, - : . > . > .

. ().

. -

(>300C) ( - ):

- . , - :

. - , .

-

-1-

-2-

Cl

+ 2Cl2 2HCl

2CH3CH2CH3 CH3CHCH3+ CH3CH2CH2Cl

2- 1-

+Cl2 +Cl2 +Cl2 +Cl2CH4 CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4HCl HCl HCl HCl



46

, 650, - , .

4 1000:

. -

, , , :

* :

, (. 2.16).

-

- ( 2.1).

2.1. ,

* - ( - ):

H4

CCl4

CHCl3

C2H2

(C) *CH2O

CH3Cl

*CH3OH

CH2Cl2

2.4. , 2.1.

. 2.16.

: 1

; 2 ;

3 ; 4

(); 5 ;

6 .

1

2

3

4

5

6


Introducere

47

1. :) ;) ();) * ().

2. :) , - ;) * , - ;) * . - .

3. :) ........... .) ........... .) ........... ........... ........ .) , - ........... .4. ( (-) ()): ) .) .) * .) .

5. :. ) ; ) ; ) .. :) * ; ) (, ); ) .

. * 2 (..) : ) 1 ; ) 2 ; ) 3 ; ) 4 .6. * , , ,

: 2- + 1- + 2HBr; CO2 + H2O; .7. , 32 . (.: 24 )

2a



48

: V(O2) = 8V (CnH2n+2) =1. ?

:1. :CnH2n+2 +

3n + 12

O2 nCO2 +(n + 1)H2O

I. - .

1 57. -

.

:1. : CnH2n+2.

Mr() = 12n + 2n + 2; Mr() = 14n + 22. n :

: (C) = 82,76%CnH2n+2 ?

: D(H2) = 57

?

:1. :CnH2n+2.2. : D(H2) =

Mr(CnH2n+2)Mr(H2)

;Mr(CnH2n+2) = Mr(H2) D(H2) =257= 114

3. :Mr(CnH2n+2) = 12n + 2n + 2 = 14n + 2; Mr(CnH2n+2) = 14n + 2 = 114; n = 8. : C8H18.

II. .

2 , 82,76% ?

(C) = 12n14n+2

100% ; 82,76%= 12n14n+2

100% , n = 4,

: (14n+2) CnH2n+2 ----------100% 12n (C) ---------- 82,76%, n = 4.

: C4H10.

2.1.4.-2.1.5

3 8 .

.

3n + 1 = 16; 3n = 16 1; 3n = 15; n = 5. C5H12. : C5H12.

2. :

= ; ; ;V(CnH2n+2)V(O2)

v(CnH2n+2)v(O2)

183n + 1

2

1 = = 23n + 1

18


Introducere

49

:1.

()2:Ba(OH)2 + CO2 BaCO3 + H2O (1)

4 -

7,5 : 11. .:

. ?

:m() = 8,6

m(BaCO3) = 118, 2

?

2. n :

11(14n + 2) = 7,5(14n + 16) 154n + 22 = 105n + 120 49n = 98; n = 23. :

: : C2H6 C3H8 .

5 8,6 -

()2. 118,2 . .

= = =;Mr1(CnH2n+2)

Mr2(Cn+1H2n+4)14n + 214n + 16

12n + 2n + 212n + 12 + 2n + 4

7,511

7,511

CnH2n+2 C2H6; Cn+1H2n+4 C3H8.

2. BaCO3:

3. v(BaCO3) = v(CO2) = 0,6 .

4. : M(C) = 12 /; m(C) = v M = 0,6 12 /l = 7,2 ; m(H) = 8,6 7,2 = 1,4 .5. :

:7,212

1,41

v(C) : v(H) = = 0,6 : 1,4 = 6 : 14

: C6H14.

: C6H14.

Mr1Mr2

7,511

=

.

M(BaCO3) = 197 /;

:1. ,

2, Cn+1H2n+4, n .

=mM

118,2 197 /

v(BaCO3) = = 0,6



50

1. 4,414. .(.: C9H20)

2. , 83,33% - 36. ?

(.: C5H12; 3 )3. 3,6 5,6 (. .). -

(. .), . (.: 8,96 1)

4. 44,8 CO2 45 H2O. ?

(.: C4H10; 0,5 )5. , 2, -

3:5. (.: C3H8)

6. : 5:1. . (.: C5H12)

7. 8,8 112 ( - 20% 2 ). - .

(.: C3H8, 22,4 )8. 3 8,8 CO2 5,4

H2O. (. .) 1 1,34 . .

(.: C2H6)9. , 1,12 2

(. .)? (.: 0,373 )

10. 11,6 18 2. , , 40% -?

(.: C4H10; 203,84 )

, - , . .

Nr. / V(C2H6) V(O2) V(CO2)1. 200 ? ?2. ? 4,5 ?3. ? ? 800 3

4. ? ? ?


Introducere

51

1. :) ; ) ; ) ; ) ; ) .

2. :) ();) :1) ; 2) 2-; 3) ;) ( ) :

1. CH3CH2CH2CH3; 2. CH3CH2CH3; 3. CH2CH2 ;

CH3 CH2CH3 CH3 4. CH3CHCH3; 5. CH3CCH3; 6. CH3CHCH2 . CH3 CH3 CH3 CH3

.3. : ) 2-; ) 2,3-;

) 2,2,3-; ) 2,2,3,3-;) 3,3-; ) 2,2,3,4-;

4. , :) ;) ;) ;) , .

5. :. CnH2n.. .. -.. ..

6. : , 5,6 (. .), :) 11,2 ; ) 22,4 ; ) 44,8 ; ) 67, 8 .

7. : CH3COONa CH4 CH3Cl C2H6 CO2 + H2O



52

- (. 2.17). . :

a) : -, -, - ., . , CH3Cl , CH2Cl2 , CHCl3 , CCl4 ;

) : ( ), ( - ), ( - ) (. 2.18,). :

) , :, (. 2.18,).

. -

-, -, - - . - -, - . .

- -.

. 2.17. () ().

a

a

. 2.18.

.

; .

( )2.1.6*.

2,2- 1,2- 1,3-

1- 2- 2,2-

, -.

- CnH2n+1X (X=F, Cl, Br, I).

.


Introducere

53

, , :

IUPAC - () : CHF3 , CHCl3 , CHBr3 , CHI3 .

- . :

, , ( ), :

, , ( 1--3-- 3--1--).

* 2.5. . -

. , , . - , .

(- 2.4).

2.4. ..,

d, /3

CH3FCH3ClCH3BrCH3I

3450,595

142

78244,5

42,8

1,772,28

2.6. ( 2.4) , .

2--3-- 2--3-

-

1- 2-

CH3 CH2 CH CH CH3 CH3 CH CH CH2 CH3Cl CH3 Br CH3

5 4 3 2 1 1 2 3 4 5

2-M-1-x 2-M-2-x2-M-1-x 2-M-2-x



54

-. - - , (+ ) - , - -:

( 2.5). 2.5. CH3X

CH3_X , ,

/

CH3_FCH3_ClCH3_BrCH3_I

0,1390,1780,1920,214

443328279240

2.7. , .

b

c

a

d

, . I (.2.19).

-. , , , .

A. ():a) - :

) :

) :

2.1.7*.

1- -1- ()

1,1-

1,1,1-

. 2.19. :

; ; ; .


Introducere

55

. ( ) :

CH3 CH2 Cl + 2Na + Cl CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 + 2NaCl

. - :

( 2.6).

2.6.

()

CH3Cl, 24

-,

()

C2H5Cl, +12,2

,

()

CHCl3

,

,

()

CHI3 ,

()

CCl4 ,

,

2.8. 2.7 .*, , -

(CF2Cl2). -

( , -). , ( . .26).

2- 2,3-

1-

, ... 1995 . .

. , , - (CF2Cl2, CFCl3 .).



56

1. :) -, -, ;) .

2. :) 49Cl;) ;) ;) .

3. :) 1-; ) 2--2-; ) 1,2-; ) 1--2-.

4. C4H8Cl2. .

5. , -:) 2-; ) 2-; ) 2- 2-.

6. , :) ; ) ; ) .

7. :. 49l :) 2; ) 3; ) 4; ) 5.. :) ;) ;) .. , 4

, :) C2H5Cl; ) C4H9Cl; ) C5H11Cl.

8. :. .............. .. .............. .. .............. .

9. : 34,25 44 CO2, 20,25 H2O 47 AgBr. , , 137. . (.: C4H9Br; 4 )


Introducere

57

, sp3-, -, .

, , . CnH2n, n = 3, 4, 5, 6

.. - ().

, . - . - . 2.20 ( -, ).

- .

, , - :

a) (3-4);) (5-7). -

.

.. (1837-1904)

-.

.

. (1883)

.

. 2.20. .

.

;

;

;

.

2.1.8*.

* , , , -

, , . , .

- , -. - 5 6 .

1. - - ( ):

1,5-



58

2. - :

3. , - ( ), () :

* -

. - . - .

(5-7) , ( , ).

1.* :

2.9. -.

2.* (. . ):

2.10. 1,4-.

3.* , , - . :

CnH2n + 3n2

O2 nCO2 + nH2O + Q

2.11. .

H

H

H

H

H

H

H2

H2

H2H2

H2

H2180

H

H

H

H

H

H

H2

H2

H2H2

H2

H2


Introducere

59

* , .

2.2.

2.12. 2.2 -, 6 . .

2.2.1. :

) 2 + 2;) 1--1-) 1- (2 ) )

2. , - .

3. :) ;) .

4. ( ), - : 1- , 1- 157 .

5. - 51,89%, H 9,735% Cl 38,38%. - 2. . ?

(.: A-C4H9Cl; B-C8H16Cl2)

1 2 3

5

64



60

- .

, , , , . - , - , - .

-

:

, , .

! , .

.

, - .

, .

!

. 2.21. .


Introducere

61

* 1 : , ,

, , , , .

: , (II), , , .

I. -

(II) (. 26). 1. (1) 0,2

12 (II).2. (1) -

(. 2.22).3. (1), , -

, - CuSO4.

4. (1) - . -

(12 ) (2).5. (1) , .6. , , -

.7. (1) CuSO4.II.

( ) (. 26).

1. .2. -

, .3.

, .4. (.

2.23).5. - , -

.

6. , - :

, 2.1.9*.

.

.

. 2.23.

.

. 2.22.

.

CuO +



62

I. .

1 38,38% Cl. .

:1. :

CnH2n+1Cl .

,

2.1.10*.- 2.1.11*.

2. :

3. : Mr(CnH2n+1Cl) = 12n +2n+1+35,5 = 14n +36,5.4. n : 14n +36,5 =92,5 ; n=4.5. n : C4H9Cl. : C4H9Cl.

:(Cl) = 38,38% ?

n Ar(Cl) 100%(Cl)

1 35,5 100%38,38%

= =Mr(CnH2n+1Cl) = 92,5.

n Ar(E)Mr(CnH2n+1Cl)

(E) = 100%,

:1. : CH4 + 4Cl2 CCl4 + 4HCl 2. , - :

II. . 2 , 15,4 -

.

v(CCl4) = v(CH4) = 0,1 ; v(CCl4) = 4v(Cl2); v(Cl2) = 0,4 .3. : 4. :

m(Cl2) = 0,4 71 / = 28,4 .

: 2,24 , 28,4 .

:m(CCl4) = 15,4 V(CH4) ?m(Cl2) ?

m(Cl2)M(Cl2)

v(Cl2) = m(Cl2) = v(Cl2) M(Cl2);

V(CH4)Vm

v(CH4) = V(CH4) = v(CH4) Vm; V(CH4) = 0,1 22,4 / = 2,24 .

m(CCl4)M(CCl4)

15,4 154 /

v(CCl4) = = 0,1 ; :=


Introducere

63

1. , - 33,33% . .

(.: C5H12)

2. 51,89%, 38,38%, . 2,89. .

(.: C4H9Cl)

3. 237 89,9% . ?

(.: C2Cl6)

4. , 2,24 - 11,2 .

(.: 15,4 )

5. , 530 (. .). (.: 1,53 )

6. 9 -. ?

(.: C6H12)

7. 4,81 - 17,27% . 2,78 3,76 AgBr. : 2:3. .

(.: C2H3O2Br)

3 2,896. -

. , , .

2. : Mr(CnH2n) = 12n + 2n = 14n, Mr(CnH2n) = 84; 14n = 84; n = 6.

CnH2n C6H12.

: D(.) = 2,896 ?

:1. -:

Mr = 29 D = 29 2,896 = 84.

: C6H12 , : .



64

1. :) , *, ;) , ;) *, ;

2. :) : , *, ?) * - ? .) ( ) -?

1) CH3 CH CH3; 2) CH3 CH CH2 CH3; 3) CH3 CH3 CH3 CH3 4) CH3 C CH2 Cl; 5) ; 6) CH2 CH2 ; 7)* CH3 CH2 CH2 CH2 ; CH3 CH3 CH3 Cl8) CH3 CH2 CH2 CH2 CH3.3. :

. : ) 2,2,4--; *) 2--3-; ) ; ) 2-- 3-.. 2,2,3- - : a) CnH2n-2; ) CnH2n+2; ) CnH2n.. , , - 2,2,4-.. , :) 2- ;) CH3CH2COONa .

4. :. : ) -; ) .. : ) ; ) .. : ) ; ) .. : ) ; ) .

5. : C CH4 CH3Br C2H6 C2H5Cl *C4H10CO2. 6. :

7,2 10,8 . (IV) - ()2, 50 . - 2,483. . (.: C5H12)

2.1.12*.


Introducere

65

, *

, C=C CnH2n, n = 2, 3, 4 .., . ? ?

(24), sp2- (. 2.24,), (sp2-sp2) . - . sp2- (sp2-s) , - (. 2.24,).

sp2- - , , -, 120.

. 2.25. .

. 2.26. : ; .

-, - . , , , - (. 2.24,). , , - - -. -, - -, , , (. 2.25).

, (. 2.26).

2.2.2.2.1.

. 2.24. : -; - ; -

.

a

a



66

- - : - 0,154 , (= ) 0,134 .

, .

2 , . IUPAC,

- -, , . IUPAC:

1 , .

. , , - , .

2 .

3

, -. . -, - . . , , - , -.

4 : -, .

, . : -, , * ( ) *-.

3.1.

-

IUPAC

-

-

2H4

3H6a) * ;

) * ;

) ( );

) .

-1-

-2-

2-

** , (=2), .

4H8 }}

}


Introducere

67

2

1

(1)

(2)

(3)

(4)

(5)

: C5H10. : -

:

(- ?):

: , 510 5 .

. - , .

. , -

- -.

, , .

1. c :

(H2SO4, H3PO4).

*2. (. . 55).

2.2.2.

-2-



68

* (KOH, NaOH):

2.13. 2--2-. .

3. * - (Zn). - :

2- - , :

* - , -. . (1875). , 2-- -1, -3. , -3:

4. * (600-900) - :

C6H14 C3H8 + C3H6

5. * . , , - ( ), - :

2,3- -2-

2-

2- -2-

500C


Introducere

69

1. :) ;) * .

2. :) * 510;) 3 3 C4H8;) :

1) C6H12; 2) C3H8; 3) C4H5; 4) C7H14.3. ( -

).4. , , : a) CH2=CHCH2CH2CH3; ) CH3C=CCH3; ) CH3C=CHCH3. ) CH2=CHCH2CH3; H3C CH3 CH3 ) CH3CH=CHCH2CH3; 5. : A. O CH2 = CH CH2 CH2 CH3 , :

a) -1-;) ;)* sp2-.. :) ; ) ; ) ; ) ; ) - .. :) , , ;) , , , .

6. * :a) CH3 CH2 CH2 CH3 b) CH3 CH2 CH2 CH CH3 C = C CH H3C CH3 CH2 *7. (. .), 2

-2- . (.: 44,8 )

- .

1. , .2. .3. ,

.4. .5. .6. ,

.7. .

12

345

67



70

, , -

, 5-18 , - ( 2.8).

2.8.

-

-

-

..,

- ,

/3

C2H4 -104 0,570

C3H6 - 48 0,610

-1- C4H8 - 6,0 0,626*-1- C5H10 + 30 0,643

, - . 1. (, , ).

, . -

. -, .

* - , - -

- .

2.2.3.

2. () . , :

sp2 sp3.

1. () - (Ni, Pt, Pd) . - 150-200 :

-1-

-2-


Introducere

71

.

3. () :

-, . , - ( ) .

( = Hal, OH .) : () , ( ).

2-:

() - ( ) ( (Kharasch)):

4. () . , -, -2- ( -):

2.14. 2- .

2-

1-

-2-

1,2- ()

-2-

2,3- ()

CCl4

CCl4

2-

1-( )



72

7. . - . , , :

- (-).

, , , (n) , .

. 15 . . , . CH2=CHA, ( CH2=CH). .

() ()n

.

, (, - , ).

5. * - ( ) - ( ) :

- = ( - MnO2).

6. (). , -, (IV) :

:

2.15. .

[ ];


Introducere

73

. 2.27. :

1 ; 2 ; 3, 4 .

1

2

4

3

Solvent

ClCH2CH2Cl1,2-

* CH2CH3

CH3CH=O

(CH2CH2)n

CH2=CHCl

CH3CH2OH

(-CH2CH=CHCH2-)

CH2=CHCH=CH2

H2= H2

2.16. , .

:

nCH2 = CH ( CH2 CH )n , A A

A = H (-), 3 (-), Cl (--), 65 (-), CN (-) .

* , - ():

2.3. ,

-. , , - , , , , .

- . , , , , , 1,2- () ( 2.3). - (. 2.27).

(3=2) . -.

nCF2=CF2 (-CF2-CF2-)n

()-4 ()

()



74

1. :) , * ;) , , (-).

2. :a. :

CH3CHC =CH2 CH3 CH3 . : 1)* 4,4--2--1-; 2)* 4,4--3--2-; 3) 2,3---2-.3. : A. -

:

. 2---2- : a) HCl; ) Br2; ) H2O (H2SO4); )* HBr; )* KMnO4 (H2O).

5. ( () ()):

) , , - .) .) .) * .

5. :. .......... .......... .. .......... .. * () () .......... , - .......... .. * : .......... .. .......... .

6. : , 85,72% C 14,28% H, - 35. . .

(.: C5H10)

a) ) )


Introducere

75

2.2.4.

2

: , , - , , , .

: , , , .

- ( ):

- 170 :

, -, .

:

1. (1) 1 .2. 2 .3. ( -

).4.

(. 2.28).5. (2) 2 , (3) 2 0,5%

.6. (1), .7.

(2) , - (3).

8. (3) .9. .10.

, .

,

. 2.28. .



76

2.2.5.-2.2.6.

I. (. .) .

1 2,42. -

.

2 , , 85,7% C

14,3%. 5,25 2,8 (. .). .

:1. : CnH2n.2. :

:1. , :

(C) + (H) = 85,7% + 14,3% = 100% . 2. M(CxHy) :M(CxHy) 42 /.

:D()= 2,42 ?

:(C) = 85,7%(H) = 14,3% m(-) = 5,25 V(-) = 2,8 -

?

Mr (CnH2n)Mr()

D() = ,

Mr(CnH2n)=Mr(.) D(.) = 29 2,42 = 70.3. :

Mr(CnH2n) = 12n + 2n = 14n, 14n = 70; n=5. C5H10: C5H10.

= =m(CxHy) V(CxHy) m(CxHy) . VmM(CxHy)M(CxHy) Vm V(CxHy)

= =5,25 . 22,4 /

M(CxHy) 42 /.2,8

= =(E) . 100 gm(E) (E); m(E) ; m(C) = 85,7 ; m(H) = 14,3

100%

= =m(C) 85,7 v(C) v(C)M(C) 12 /

= 7,14 .

3. , 100 . :

4. :

= =m(H) 14,3 v(H) v(H)M(H) 1 / = 14,3 ; x : y = 1 : 2

;

;

;


Introducere

77

3 28.

, - . - 7,2 , 40 . - .

:1. CxHy :

:DH2 = 28m( I)=7,2 m()=40

?

5. , 2 Mr(CH2) = 12 + 2 = 14.6. (CH2)n , :

Mr(CxHy) 42n = n =; = 3. (CH2)3. Mr(CH2) 14 C3H6. :a) H2C ) H2C= CH CH3 .

H2C CH27. , 36 ( ).: CxHy 36 H2C=CHCH3.

II. - .

2x + 0,5y yCxHy + xCO2 + H2OO22 2 , 7,2 ,

. . m(H2O)=7,2 ; v(H2O) 7,2 : 18 / = 0,4 ; (H) = 0,4 2 = 0,8 .

=7,2 v(H2O) 18 /

= 0,4 ;

=40 gv(CaCO3) 100/ = 0,4 ;

(H)=0,4 2 = 0,8 .

(C) = (CaCO3) = 0,4 .

2 3.M(CaCO3)= 100 /.

, CaCO3 40 ; M(CaCO3)= 100 /.

2. CxHy:x : y= (C): (H) = 0,4 : 0,8 = 1 : 2. CH2.3. :

Mr (CxHy) = Mr(H2) DH2 = 2 : 28 = 56, Mr(CH2)=14.4. :

=Mr(.) 56 = 4. (CH2) 4 C4H8.Mr(..) 14

: C4H8.



78

III. * . 4 40 , 4% , 448 (. .)

. .

:1.

:

:V(C3H8+C3H6)=0,448 m(-.)=40 (Br2)=4% V(C3H8)-?V(C3H6)-?

= 4% . 40 m(Br2) = 1,6 100%

= =m(Br2) 1,6 (Br2) = 0,01 M(Br2) 160 /

= =m(-.) . m(-.) m(Br2) m(-.) 100%

. 100%

2. : C3H6 + Br2 C3H6Br2 3. :(C3H6) = (Br2) = 0,01 ; 0,01 22,4 / = 0,224 .4. : V(C3H8) = V() V(C3H6)= 0,448 - 0,224 = 0,224 .: , - 224 .

1. 85,71% - 2,414. ? (.: C5H10)

2. . 3,96 1,2-?..

(.: 1,12 C2H4 2,84 )3. (IV) (. .) 2,8 -

2-? (.: 4,48 )4. * 400 (. .) 80 2% .

. (.: 56%)5. 400 2,24 (. .) . -

. (.: 4%)6. 6 -

, . ? (.: C4H8)7. * 6:1. -

, .8. 672 (. .) 6,06 -

. (. .), 2 .

(.: C3H6 ; 1066 )


Introducere

79

,

, . nH2n-2, n=3,4,5 ..

, , , * .

2 . a

- . .

: -1,2-

:a) ( CnH2n-2 ).:

()

) . - .

: CH =C=CHCH2 3 CH =CHCH=CH2 2-1,2- -1,3-

()c) ( , ).

: -1,3-

2---1,3- ()

- (, , .).

* :

1) , ;2) ,

;3) ,

. -

-1,3- 2--1,3- ().

.

CH2=CHCH=CH2

.

2.2.7.



80

-, . 600-700 Fe2O3, :

-1,3-

2---1,3-()

2-

(2--1,3-):

-1,3-

2---1,3-()

2-

()

n ))

-1,3- 5. , +34. , - .

, , .

1,4- ( ), 1,2-. - (1,2 1,4) .

1. , , 1,4- 1,2-:

2. 2 .

2.17. -1,3-.

3. - . - .

1,4- , , - :

-1,3-

1,4-

1,2-

-2-

-1-


Introducere

81

, -, . .

, . . - , , , . - , , , .

, -

, , . , , 30-40% , (60%), - . , , . - , . , .

. (58)n, n :

. 2.30.

.

11. (1)

(. 2.30).2. -

(2) (), .

3. (1), - .

4. . - .

. 2.29.

. , - . (0-5) - . ( 400-800%) . - . . - . - .

2



82

- , , - .

. - , .

. - . .

, . , , .

(1-5%) 130-140. - , SSC:

. , , , . SSC , - , - . . , - (30-40%), - , .

, 2- () 2-- () . - .

- . , , , , , . (. 2.31).

. 2.31. : 1 ;

2 ; 3 ; 4 ;

5 ; 6 .

1

3

4

5

6

2

, ... 20 , 400 .


Introducere

83

1. : .2. : ) ; ) . ) * ;

3. : ) 2---1,3- + 2 ) * 2--1,3- () 4. C6H10.5. * 510 58.

? .6. : a) -1,3- ; ) C2H4 C2H5OH C4H6 ; *) C4H10 C4H8 C4H6 1,4---2-.7. *:

: a) ; ) ; ) -1,3-; ) .8. : . .......... . . -1,3- ........ . . .......... -1,3-. . : .......... . . *-1,3- .......... .9. ( -

() ()): . 2--1,3-

. . . . -1,3- -1-. . 2 1 -1,3-

. . .10. :

* 5,02 (. .) - 4,48 . - .

(.: 2,24 C4H6 ; 2,78 C4H10)

CH3 1) CH2 = C C = CH2; 2) CH3C=CH2; 3) CH3C=CHCH=CH2 CH3 H2C=CH CH3

CH3 CH2 = C C = CH2 CH3



84

,

CC, . nH2n-2, n = 2,3,4 . .

* ,

sp- - (. 14). sp- - - (sp-sp) . sp-, s- - , - (sp-s) (. 2.32,). - - (sp-sp) - (sp-s) 180, (. 2.33), (. 2.33,). - -, -, -, - (. 2.32, ).

a . 2.32. : , -, -.

. 2.33. : ; - ; .

a

2.2.8.

0,120 , (0,133 ) (0,154 ). , - -. , -: HCCH

+ - - + .

. .

, . IUPAC, -

- -, . - , - . , (. 66).


Introducere

85

HCCH, . * , - ( 2.8). ( ) , ( ) ( 2.8).

2.8.

IUPAC-

-

C2H2

C3H4)

C4H6

) )

-1--2-

C5H8

) ) ) -

--

-1--2-3---1-

2.18. * 6 .

(2,

Mg2C3). . ( ). -

, , , :

. . -

( ):

, 100C.

Ca2+ + H C C H + Ca(OH)2C H+OHC H+OH

, ... . -, , NH3 PH3. K2Cr2O7 H2SO4.

2()



86

-. 2- , (- 2.9). , , . , , , .

2.9.

-

-

-

. -,

d, /3

C2H2 84 0,613

C3H4 23 0,70

-1- C4H6 8,6 0,668

-2- C4H6 27,2 0,69

-1- C5H8 39,7 0,693

-2- C5H8 55,5 0,712

-1- C6H10 75,0 0,720

: ,

(), , .A. .1. ( ) -

(Ni, Pd, Pt) , :

.

2. () - .

*

*

, ... , . , - , . 1 12 300 .


Introducere

87

, -, , :

*3. - ( , ):

2.19. 1 HCl . .

4. () - (II) . ( - ), (., 1881):

* . , - :

. -, .

. ().5.

- . - 600-800, (30%) (. (Berthelot), 1866 .)):

()

-1--2- ()()

-2- 2,3--2- 2,2,3,3-

()

()

()

1,2- 1,1,2,2-

*



88

. 2.35. - .

. ().

7. (IV) :

CnH2n-2 + 3n-1

2O2 nCO2 + (n-1)H2O + Q

, , ; :

2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O + Q

- 3000. (. 2.34) (. 2.35), , ; .

. * .

6. - ( ) (I) :

( )

( )

- . , , .

, . - :

gCCAg + 2HCl HCCH + 2AgCl

RCCCu + HCl RCCH + CuCl

, , .

. 2.34. .


Introducere

89

, 85% ( 2.4).

, , -. , , - (.2.36).

2.4.

2.20. 2.4, ( ).

, 2.2.9.

()

CH2 = CH CH =CH2

-1,3-

(-CH2 -CH=CH-CH2-)n

-

Cl(PVC)

2.21. 2.5: , ,

2 ;

; 2

.

, 2.5.

2.5. ,

1 2 9 105 6

3

4

7

8

1112

*

. 2.36. : 1 ;

2 ; 3

.

1

2

3



90

1. : .2. : ) * ; ) . ) * : 1) 4,4--2-; 3) 3--1-; 2) 4--3--1-; 4) 2,5--3-. ) :

3. *: ) ;

) :

4. * -1- -2-, . .

5. : CH2 = CH2 ()

CaC2 C2H2 CH2 = CHCl () 6. : . () : ) ;

) . . * , : ) ; ) . . -1- -2- : ) ;

) .7. ( -

() ()): .

2:5. . * -. . *-2- Ag+ Cu+ . . -1-

.8. : . ....... , ....... . . .......

....... . . ....... . . ...................... .9. : 88,9% 11,1% . 27.

- . (.: C4H6)

1) -2- + 2 HCl 2) -2- + H2

Pd, tC

CH3CH2 1) CH3CHCCH; 2) CH3CCCH3; 3) CH3 CH C C CH CH3. CH3 CH3


Introducere

91

,

2.2.10.- 2.2.11.

* 1 CnH2n-2 -

33,84 2 6,923 2. .

:1. - CnH2n-2

:m(CO2) = 33,84 m(H2O) = 6,923

CnH2n-2-? m(CnH2n-2)-?

3n 12

CnH2n2 + O2 nCO2 + (n 1)H2O (1)

m(CO2) 33,84 M(CO2) 44/

(CO2) = = = 0,769 ,

n(CO2) n(CO2) 0,769(n1)H2O n 1(H2O) 0,385

= =; ; n = 2.

m(H2O) 6,923 M(H2O) 18 /

(H2O) = = = 0,385

2. 2 2:

3. (n) CnH2n-2 :

, CnH2n-2 C2H2 ().4. : 2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O (2) (2) :

1 0,7692 2

(C2H2) = (CO2) = = 0,385 ;mM

= ; m(C2H2) = . M = 0,385 . 26 / = 10

: C2H2, 10 . 2 15% .

10 ?:m(CaC2) = 10 = 15% V(C2H2) ?

: I1. :

m(.) . m(.) 15% . 10m(.) 100 100%

= . 100% m(.) = = = 1,5

m(CaC2) = m(CaC2) m(.) = 10 1,5 = 8,5 2. :

3. :m(CaC2) 8,5 M(CaC2) 64 /

(CaC2) = = = 0,13



92

* 3 16,2 -1,3- -1-

. , 21,6 . -1- .

:m(C4H6) = 16,2 m(C4H8Br2) = 21,6 (C4H8) - ? (C4H10) - ?

:1. :H2C = CH CH = CH2 + H2 H2C = CH CH2 CH3 +

+ CH3 CH2 CH2 CH3 (1)

H2C = CH CH2 CH3 + Br2 H2C CH CH2 CH3 (2) Br Br

2. 1,2-:m(C4H6) 16,2 M(C4H6) 54 /

(C4H6) = = =0,3 ;m(C4H6Br2) 21,6 M(C4H6Br2) 216 /

(C4H8Br2) = = = 0,1

3. -1- (2):(C4H8) = (C4H8Br2) = 0,1

m(C4H8)) = M(C4H8) = 0,1 56 / = 5,6

2. m(CaC2) (CaC2) . m 85% . 10 m(.) 100 100%

(CaC2) = . 100% m(CaC2) = = = 8,5

3. :M(CaC2) = 64 /; m(CaC2) 8,5

M(CaC2) 64 / = = = 0,13

4. : CaC2 + 2HOH Ca(OH)2 + C2H25. :

(CaC2) = (C2H2) = 0,13 6. :

V(C2H2)Vm

(C2H2) = V(C2H2) = . Vm = 0,13 . 22,4 / = 2,91

: V(C2H2) = 2,91 .

4. : CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + C2H2 (1) 5. (1):

1 CaC2 1 C2H2 22,4 /0,13 CaC20,13 C2H2 x /

x = 0,13 . 22,4 / = 2,91 II1. (CaC2):

(CaC2) = 100% = 100% 15% = 85%


Introducere

93

4. :(C4H10 ) = 0,3 - 0,1 = 0,2 ; m(C4H10) = M(C4H10) = 0,2 . 58 / = 11,6 5. -1- :

(C4H10) = 100% - 32,6% = 67,4%. : (C4H8) =32,6% (C4H10) =67,4%

m(C4H8)m(C4H8) + m(C4H10)

(C4H8) = . 100%;5,6

5,6 + 1,6 (C4H8) = . 100% = 32, 6%;

1. CnH2n-2 - 391,1 2 120 2. :

) - ;

) ; ) , .

(.: . C4H6; .120 ; . 271,04 )2. * , 80% ,

2,8 (. .)? (.: 10 )

3. , - 3 (2--1,3-).

(.: 6 ; 960 )4. 68 :

15:2. , .

(.: C5H8)5. 2 (. .) 6 18 ?

(.: 12 )6. (2--1,3-).

(.: 40,1%)7. (. .) 6,88 , -

7% ? (.: 2,24 )

8. * 10,8 CxHy. 2 - , 80 . - .

(.: C4H6)9. * 64 (. .) -

, 30% ? (.: 89,6 )

10. 5 7,2 . 2 (. .) - .

(.: 11,2 ; 0,1 )



94

1. : ) ; ) ; ) -1,3-; ) , :: ) ; ) ; ) .2. , : ) ; ) ; ) -1- -1,3-.3. : ) 3--1-; ) -2-; ) 2--1,3-; ) 3,3--1-; ) 3,3--1,4-; ) -1--3-.4. -

, , , : a) CH3CH2OH CH2 = CH2 CH CH A+ b) CH4 CH CH CH2 = CHCl c) CH2 = CH CH2 CH3 CH2 = CH CH = CH2 5. : . ........................ . . ........................ . . ........................ . . ........................ .6. , , , : a) CH4 A CO2 + H2O ) + HOH CH3 CH CH3 OH7. : 48 -

2,3-. , ?

H2SO4

1500oC +3H2


Introducere

95

1. , :

2. , , : 2CH4 a + 3; a + ; a + HCl ; 3a .3. :

a) HCC CH2 CH3 + HCl ; ) + Br2 ;) H3C C C CH2 CH3 + H2 .

4. . . ? ?

5. : . , -

, : ) ; ) Ag2O; ) ; ) . .

2,3-? a) 2; ) 3; ) 4; ) 5.. , 2,3,

: a) C3H4; ) C4H6; ) C5H8; ) C6H10.6. ( -

() ()): . 4 -

610. . , -

. . , , . . . . .7. : . ....... . . ........ . . .......... .*8. : . 40 20

(. .)? (.:160 ) . , 50 ,

20% . (.: 571,4 )

2.2.12*.

) CH3 CH2 CH2 CH3 ; C = C H3C CH3

) CH3 C CCH.CH3

CH3

a) (CH3)3CCH2 CH3 ;CH3 ;

) CH3*) CH3 CH C CH3 H2C = C C = CH2 ; CH3 CH3



96

PET (, ): ,

. 1.

HDPE : , , ,

. 2.

PVC : , , , , , ,

, . 3.

LDPE : , , . 4.

PP : , . 5.

PS : , , - . 6.

. 7-19.

14

5

6

7

3

2

. , , . . , - , (, , , , .). , , .

, , (, , -, , .).

, - , , , , .

:

PETLDPE

HDPE

PVC

PP

PS


Introducere

97

() , . nH2n+2, n . .

-, . - .

, -. 400, .

, - 2, . * - sp3-.

, - (3, 25, 37 .). - - - ( , . .).

, , . 2.8.

2.8.

:

* , (F, Cl, Br, I,). CnH2n+1X.

* .

-. : CnH2n, n = 3, 4, 5, 6 ... .

: - -.

, (=) 0,134 , nH2n (n = 2, 3, 4, ...).

. - - ( ).

-H2

+X2

O2

R+4H2n > 6

CnH2n+2

CnH2n

CnH2n+1X+H X

nCO2+(n-1)H2O

C+H2

CnH2n+1X+2Na

CnH2n+1COONa+NaOH

-Na2CO3

-2 Na X

(Cl, Br) 2



98

+X2X=Cl2;Br2

+H2

+HX+H2OH2SO4

[O]

O2( )

+H2

-H2

-HX

Pd/BaCO3

CnH2n+1OHCnH2n

CnH2nX2

CnH2n+2

CnH2n+1XCnH2n+1OH

RCH(OH)CH(OH)R

nCO2+nH2O

CnH2n+2

CnH2n+1X

CnH2n-2

-H2O[H2SO4]

C C n

-

. , , ( ).

. : , -, , .

. (-, , ), - ( 2.9).

2.9.

, . CnH2n-2 (n = 3,4,5 ...).

, (), 0,120 . : CnH2n-2 (n = 2, 3, 4 ...).

. - - .

: , ( ), * ( ).

2.10. 2.10.

CaC2

C2H4 HC CH

+ Br2 BrHC = CHBr Br2HC CHBr2

(CH2CH)n

CH3COOH

H2C = CHCl

CH3 CH = O

C6H6

+2HCl2AgCl

CO2 + H2O +Q

+ HCl

+ HOH

+ 2HC

HC AgC

+ O2

+ Ag2O

CH

CH CAg

CH4

Cl

+H2O

+Br2

[O]

,

1,1,2,2-

( )

H2

1500oC

CnH2n+2


Introducere

99

, : , , -, (. 23).

,

, - (66), - , ArH.

,

: - 2, 3 - () (, ) (. 2.37).

.2.37. .

()2.3.

- nH2n-6. - (. . n = 6).

-. . (M. Faraday) 1825 . , - , .

(1834) (Mitcherlich) (65), - Styrax benzoin, - .

* - , - 66. 1865 . ee. - , (. 2.38).

, ,

. :

2.3.1.

. . . (1867)

.

(1870)

. .

(1887)

. . .

(1899)

.2.38. ,

.

. .

(1865)

, .... . , , .



100

( ). ( ) - , . , , . ? , (,

) ( ), - ( , MnO2).

1. 2 , 2 .2. 0,5 .3. (!) .4. , .

, , :

, . , , , - , ( ), :

, . , , - , - . .


Introducere

101

* . , - sp2-. - (sp2-sp2) , (sp2-s) (. 2.39,). - - (. 2.39,), 120. , 6 6 - (. 2.39,).

. 2.39. - . - ( )

, (. 2.40,).

-, -, - (. 2.40,).

- -, , (. 2.40,). 6 - .

- ( ) , (0,154 ), , (0,134 ), .

, - , - 0,139 , 0,109 . :

- . , .

a

. 2.40. - : - ; - ;

.

a

pi- -



102

* . .

.

. : (), . -

, . , :

()

()

, - . :

1,2- 1,3- 1,4-

2.25. C8H10. -

(Ar), (65) (Ph), (364) (652) .

-

. - , . - . - .

(80-200) , - ( 2.10).

2.10.

.., ,

/3

C6H6C6H5 CH3C6H5 CH2 CH3C6H5 CH2 CH2 CH3

80110138159

0,8790,8660,8670,862

(, .). .


Introducere

103

- , - , .

- .

A. . ,

. , , , .

1. . (FeCl3, AlBr3 .):

2. . NO2 :

2.3.2.

. . - -

.1. ()

200. :CH

CHCHHC

CHHCCH2

CH2CH2H2C

CH2H2C

2. - , - :

. . () (IV)

. ( ): 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O + Q

+ 3Cl2

C

CCC

CC

H

H

H H

HH

1,2,3,4,5,6-



104

* ()

. , , .

, () -, :

2

2- 4-

+ 2H2O

130 - 2,4,6-:

3 130 3H O

2,4,6-

2,4,6- ( ) .

, , - 2, 4, 6.

, . - () (NO2). - , ( , (65 ): CH3H; CH3C6H5).

- . , , - - :


Introducere

105

- ( , - ):

(AlCl3) 2 4 .

:

( )

2-

4-

, , - , .

* (3; 25) - .

, (HNO3, KMnO4, K2Cr2O7) :

1. 1 1

(20%) .2. 0,5 , 0,5 .3. .4. , .5. .

1-1-



106

A. 1.

, - . 900-1000 - , , - .

2. . 20-50% - ( 10-15%).

.

(Pt, Cr, V) 300, - . , , :

* - :

3. .

2.3.3.

Aceton

. 2.41. : 1 ; 2 ; 3 ; 4 ; 5

; 6 (); 7 .

-, , ( - ), (. 2.41).

2.22. , - 2.41.

1

2

3

6 7

4

5

;

* C, 600C


Introducere

107

1. : ) ; ) ; ) ; ) .2. : *

.3. : ) ; ) * . .4. * () ()

: .

-, .

. KMnO4. . , .5. * : 1,3--

, 2-, 2,4,6-, , 4-.6. : . , -

......... . . * .......... . . ....... ,

....... . . , , -

..... , ............ .7. :

CH4 3 C6H5Br .8. : . 157,5 .

, . (.: 99,84 )

. 92,31% 7,69% . 2,69. .

(.: C6H6)



108

. . , , - CnHm.

-, , - .

- . .. - ( ) .

, , , .

, - .

2.3.4.

2.11.

2.23. 2.11 .

:: CaCO3 t ? CaC2 ? C6H6 C6H12 C6H6 C6H5Cl

.. (1861-1953)

-, .

.

.

*

, , :*


Introducere

109

2.3.5.

1 , -

92,3% . :(C) = 92,3% CnH2n-6 -?

:1. :

I. - .

CnH2n-6, Mr(CnH2n-6) = 14n - 62. n :

12n 12n14n 6 14n 6(C) = 92,3% =

. 100% ; . 100% ;

92,3(14n-6) = 1200n, n = 6.3. n CnH2n-6 = C6H6.: C6H6.

II. * - .

2 ,

, 2 - 7,5 : 6. .:v(O2): v(CO2) = 7,5 : 6CnH2n-6 -?

:1. :

3n 32CnH2n-6 + O2 = nCO2 + (n 3)H2O

2. :

(O2) 7,523n 3

(CO2) 6n, 3n = 18; n = 6. = =

66.: C6H6.

3 7,8 15,7 -

. -.

III*. .



110

3. :m(CnH2n-6) 7,8M(CnH2n-6) 14n 6

(CnH2n-6) = = ;

7,8 15,714n 6 14n + 73

(CnH2n-6) = (CnH2n-7Br); ;=

m(CnH2n-7Br) 15,7M(CnH2n-7Br) 14n + 73

(CnH2n-7Br) = = .

4. n , :

7,8(14n + 73) = 15,7(14n-6), n = 6.5. n : C6H6 C6H5Br.: 66, 65Br.

1. , 92,4% 2,7. (.: C6H6)

2. * 1 224 2 89,6 2. . (.: C8H10)

3. * 1 2 2. ? (.: C6H6)

4. * 39. 2,6 8,8 2 1,8 2. ? (.: C6H6)

5. , 20% , , 2 (- 0,88 /3)? (.: 5,2 )

6. * 15,6 , , ? (.: 31,4 C6H5Br)

7. 2,5 -, 4% ? (.: 5,26 )

8. 46. 13,8 23,52 2 (. .) 10,8 2. ? (.: C7H8)

:m(CnH2n-6) = 7,8 m(CnH2n-7Br) = 15,7 CnH2n6 ?CnH2n7Br ?

:1. - : CnH2n-6 + Br2 CnH2n7Br + HBr2. :

Mr(CnH2n-6) = 12n + 2n-6 = 14n-6; Mr(CnH2n7Br) = 12n + 2n - 7 + 80 = 14n + 73


Introducere

111

a) + Br2 ... ) + HONO2 ... ) + O2 ...FeBr3 H2SO4

1. .2. .3. , -

:

4. :

5. : CO2 + H2O

6. : . .............. , -

....... , ............... . . .............. . ..................... . . C6H5CH3 .............. ,

.................... , .......................... .7. ( )

( ): .

1865 . .* -

. . 1:1. . .8. : . , 2 .

(.: 15 ) . , -

91,3% ? (.: C7H8)



112

2.4.

CH4 90%C2H6 4%C3H6 2%C6H10 1%C6H12 1%N2 2%

, .

, .

- , , , . -, , , , , , , . - , . .

, , - , - (7598%). . . 2.42 - . . - . - . , - , - .

- (. 2.43).

. petroleum, - petra () oleum ().

, -, - . . - () , , .

- , -. , (, , ) -, -

. 2.42.

.

. 2.43. : 1 ; 2 ;

3 .

1

2

3

2.4.1.


Introducere

113

. 2.44. .

. 2.45.

.

. 2.46. .

. - , , , , , , , , . - ( 4000 ). , , , (. 2.44). (. 2.45).

. - . . , -, , . , , - 30360.

(. 2.46). 2 2, NH3 N2. - .

- : ) . 50% -

;) . 55-65% ,

;)

75-90% ;) 98% , -

.

, ... , - , 25%, 10,8%, 9,3%, 8,6%.



114

(. 2.47).

2000 (3503,6 . ), (142,1 . ) 5065 , . . 2058 .

. 2.48. .

2.4.2.

. , - : , . . , . , - , .

- (, .). - ( Mo, Sn, Fe).

, , - . - , . ( 2 . ).

. - (. 2.48) , : , . - ( )

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XI_Chimia (in Limba Rusa)