Ma Ma E
M
XI-
Chiinu 2014
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CZU 547(075.3) 86
Editura Lumina, 2014 Maria Botnaru, Maria Roman, Eugenia Melentiev, 2014 Alexandru Zadorojni, traducere n limba rus, 2014ISBN 978-9975-65-365-7
431 19.05.2014 .
. .
Comisia de evaluare:Maia Cherdivar, profesoar, grad didactic superior, Liceul Teoretic I. Vatamanu, or. Streni;Elena Osadceaia-Mihailov, profesoar, grad didactic superior, Liceul Teoretic C. Sibirschi, mun. Chiinu; Veronica Pung, profesoar, grad didactic superior, Liceul Teoretic I. Vatamanu, or. Streni;Zinaida Ungureanu, profesoar, grad didactic superior, Liceul Teoretic M. Viteazul, mun. Chiinu.
Referent tiinific:Iacob Guu, doctor habilitat n chimie, profesor universitar, USM.
Acest manual este proprietatea Ministerului EducaieiLiceulManualul nr.
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Descrierea CIP a Camerei Naionale a Crii,
: 11- : . / , , ; comisia de evaluare: Maia Cherdivar, Elena Osadceaia-Mihailov; ref. t.: Iacob Guu; - . . : Lumina, 2014 (F.E.-P. Tipogr. Central). 208 p.
4600 ex.ISBN 978-9975-65-365-7.
547(075.3) 86
Traducere de Alexandru Zadorojni Redactori: Ivan Pogrebnoi, Maria Botnaru
Redactor artistic: Tatiana MelnicPaginare computerizat: Elena Popovschi
Prelucrarea imaginilor, prepress: Elena PopovschiEditura Lumina, bd. tefan cel Mare i Sfnt, nr. 180,
MD 2004, Chiinu. Tel./fax 022-29-58-64; 022-29-58-68; e-mail: [email protected]; www.edituralumina.md
Tiparul executat la Tipografia Central, str. Florilor 1, MD 2068, Chiinu
Comanda nr. 3443
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3C
........................................................................................................................................ 5
1. .......................................7 1.1. . ... 81.2. ............... 141.3. ................................. 201.4.* ................................................................................... 251.5. ................ 291.6.* ................................................................................................ 32
2. ...................................................................................................... 35 2.1. ............................................................................... 362.1.1. .......................................... 362.1.2. ................................................................................................ 392.1.3. ............................................................................... 432.1.4.-2.1.5.
............................................................................................................................. 48 ..................................................................................... 512.1.6.* ( ) ................................................ 522.1.7.* ........................................ 542.1.8.* ................................. 572.1.9.* , . 1 ..............................................................................................612.1.10.*-2.1.11.* ,
............................................................................................ 622.1.12.* ..................................................................................... 642.2. ........................................................................... 652.2.1. ............................................................................................................................. 652.2.2. ........................................................................................ 672.2.3. ................................................................................ 702.2.4. . 2 ....... 752.2.5.-2.2.6. .............................................................................................................................. 762.2.7. ...................................................................................................................... 792.2.8. ............................................................................................................................. 842.2.9. , ............................ 892.2.10.-2.2.11. , . ............................................................................................ 91 ..................................................................................... 942.2.12.* ..................................................................................... 952.3. () ........................................................... 992.3.1. .................................................................................. 992.3.2. ................................................................................. 1032.3.3. .......................... 1062.3.4. ......................................................... 108
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4
2.3.5. ...... 109 .....................................................................................1112.4. ......................... 1122.4.1. .................................................................. 1122.4.2. ..........................1142.4.3. , , ..................... 1172.4.4.* . .................. 1192.4.5.* .................................................................................... 1213. ................................................................... 1223.1. ................................................................................................ 1233.1.1. ....................................................................... 1233.1.2. ................................................................................. 1293.1.3. ..................................................................... 1333.1.4. .............................................................................................................................. 1383.1.5.-3.1.6. .............................................. 1453.1.7. A ............................................................................................................................ 1483.1.8. ............................................................................................... 1513.1.9. ......... 1553.1.10. , ...................................................................................................................... 1573.1.11.* .................................................................................... 158 .................................................................................... 1593.2.* ..................................................... 1623.2.1. ...................................................... 1623.2.2. ............................................................ 1643.2.3. . .................................................................................... 1673.2.4. , , ............................................................................ 1713.2.5.
..................................................................................................................... 1723.3.* .........................................................................................1743.3.1. ................................................................1743.3.2. ............... 1783.3.3.-3.3.4. ................... 1833.3.5. . 3 ................. 1863.3.6. ...................................................................... 1873.3.7. .................................. 1923.3.8. , .................................................. 1943.3.9. .................................................................................... 1954. .......................................................................................... 1964.1. ........ 1964.2. ................................ 1974.3. ................................................. 2014.4. .............. 206
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8
IX X , , . . .
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.
. 1.1.
(1834-1892)
.
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9
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, (C, H, O, N, S, Hal, P), , (. 18 . 900 .). 200 . .
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: ) ( ); ) ( );) ( ); ) ( ); ) ( ).
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, . ( 1.1).
1.1.
( )
R-X (X=Cl, Br, I, F)
, R-OH, Ar-OH
R-NO2,
R-NH2, Ar-NH2,
, R-CH=O, R-CO-R
R-COOH
R-COOR
R, Ar ,
, . ( ).
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, 26: , .
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10
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: I. 1 96% (); II. ( ) ; III. .2. .3. ( ,
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. 1.1.
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11
1808 - . , , , , , . - , - . , , . . , - - , -. , - . - . . 1828 , 100 , :
NH4 O CN NH2CONH2
, - , - , . , : .. 1842 .; . 1845 .; . 1854 . 1857 . , 1862 . ; .. 1861 .
- , - , .
, , , ,
, ... : 1880 . 12 000; 1910 . 150 000; 1940 . 500 000; 1980 . 4,5 , 2014 . 18 .
(1820 .).
(1779-1848)
,
- (1827)
(1800-1882)
. - .
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12
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xCO2 + yH2O +zO2 .
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. 1.2. .
CO2CO2
CO2
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13
1. .2.
. 3. : a) CO2; ) CH4; ) C2H6O; ) CH3Cl; ) CaC2; ) CH3OCH3; ) HCOOH; ) H2CO3; ) Al4C3; ) H2C2O4.4. ,
. .5. : ) ; ) ; ) ; )
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.10. ,
.11. .
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14
1.2.
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6. 6 () :
C (Z = 6): 1s2 2s2 2p2
, (s) , s p.
. 1.3. : s; p (px, py, pz); .
, (s p) , . , ,
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2p, . . , 2s 2p 2s, , 2p (2pz). (*), :
(C) 1s2 2s2 2p1x 2p1y 2p0z (C*) 1s2 2s1 2p1x 2p1y 2p1z
, . 8 .
*
, (s) 3 (p) px, py, pz.
a
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15
. *, . (Linus Pauling) .
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sp3 - , sp3,
(2s12p3) sp3 :
sp3 , (. 1.4).
. 1.4. sp3- . sp3
(, .).sp2- sp2 2s
2p (2px 2py), sp2 . , s, , 2pz.
sp3-
sp3
sp3-
sp2
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sp3, sp2 , 120. sp2, , , sp2 (. 1.5).
120
sp2 .
sp- , sp, 2s
2p (2px), sp , , .
. 1.5. sp2- .
sp , 2p , sp (. 1.6).
. 1.6. sp- .
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sp-
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17
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H2C = CH2HC CH
H2C = OR C N
H3C CH3 H3C OH
a 1.1.
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18
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(24) sp2- , , , - () - (). -. , p- (. 1.8).
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, p- , , p-.
1.3.
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p- .
. 1.9. - p-
p- .
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C-C 0,154 sp3-
10928'
C=C 0,134 sp2 120CC 0,120 sp 180
Ta* 1.3.
C
HH
HC
HH
H
C
H
HC
H
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CH C H
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3. *: a) p,
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0,1540,1340,120
()C=C (p)CC (pp)
347607803
CH3
CH3 C = CH C C CH2 CH3
5. * ,
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6. ( () ()):
A. * sp3 4 , 10928 .. * .. .. .
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20
XIX
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XIX , . (Friedrich August Kekule), . (Edward Frankland) . (Hermann Kolbe), , , , , 1860 . , , .
1861 .. ( 1.2).
. (1825-1899)
--.
(1852),
.
.. (1828-1886)
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1.3.
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. , 9 . (4). , . 1.10,.
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21
, (26) , , (. 1.10,) , (. 1.10,). . 1.10, .
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CH3CH2CH2CH3a
CH3CHCH3 | CH3
Fig. 1.11. a ; .
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. 1.10. a ; , ; .
, (. 1.10,,,), (. 1.10 ), , , , : CH3CH2CH2CH3. , .
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410 ( , 410, ). 1867 , . (. 1.11,.), , 410. .
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22
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XIX . . , :
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C C
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C
C
C
C
C C CC
C CC CC C
C C CC
CC CC
C CC
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23
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24
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a) CH3CH2CH3; ) CH3CHCH2CH3; ) CH3CH2CH2CH2CH3; CH3
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A. 2; B. 3; C. 4; D. 5.3. 510: ) ; ) ( ?).4.* :
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25
1.4.*
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. 1.14. .
. 1.13.
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26
* ,
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,
. (?) (II) CuO . (IV) :
(C, H) + CuO CO2 + H2O + Cu (, , )
. , .
Ta 1.4. ,
CaCl2 + H2O CaCl2 . H2O2 KOH + CO2 K2CO3 + H2O
. . 2 2, .
O2 O2H2O
CaCl2
CuOA
KOH
CO2
-
.. 1.17.
() ()
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, , , , , , () 100 .
, , (. 1.17).
, (CaCl2), (IV), .
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27
() . () ,
, .: CH; CH2O; CHCl. ,
(. .). . (. .).
() .
, . . = (. .)n. .
: (CH2O)6; (CH2O)2; (CH2)5.
, , n =Mr (. .)Mr(. .)
.
.
I. .
1 ,
52,17% C, 13,05% H 34,78% O. 46. .
: 1. x, y, z xyz.2. x, y, z ( 100 , ).
: m(C)= m(C)=(C)
, x : y : z = = 4,35 : 13,05 : 2,17
3. , . . 2,17. : x : y : z = 2 : 6 : 14. : C2H6O ( ).5. :
Mr (..) C2H6O = 2 12 + 6 1 + 1 16 = 46 M = 46 /6. . , C2H6O , n 1.
: (C) = 52,17% (H) = 13,05% (O) = 34,78% M(CxHyOz ) = 46 /
CxHyOz ?
/ / /
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II. .
a 2
6:1. 56 /. .: m(C): m(H) = 6 : 1 M = 56 /
CxHy ?
, 2, (CH2)n; Mr(CH2) = =(12 + 2) = 14.3. n
, : (CH2)4 = C4H8. : C4H8..
e:1. x y xy.2. :
n = Mr (..)Mr(..)
5614
= = 4.
m(C) 6 1m(H) x : y = = : = 0,5 : 1 = 1 : 2:M(C) 12 1M(H)
1. , , C, H, Cl.
2. : )
; ) .3. , : ) (C) = 82,77%; (H) = 17,24%; ) (C) = 94,28%; (H) = 5,62%; ) (C) = 32,00%; (H) = 6,66%; (N) = 18,67%; (O) = 42,66%; ) (C) = 24,75%; (H) = 2,06%; (Cl) = 73,2%.4. : (C) = 68,2%; (H) = 13,6%; (O) = 18,2%.
88. . (.:C5H12O)
5. : 82,7% C; 17,3% H. 58. . (.:C4H10)
6. : C 42,85%; H 2,38% N 16,66%. ) ; ) ( n 2).7. 40,6%
C, 8,47% H, 23,73% N 59. , , . .:C2H5NO)
8. , :
) C:H:N = 6:2:7; ) C:H:O = 6:1:8; ) C:H:N:O = 18:1:7:16.
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29
I. - .
! (D) -
(Mr1) - (Mr2).
a 1 410.
.: C4H10D(H2)?
: 29.
a 2
1,586. .:D(.) = 1,586 Mr(.) ?
: 46.
II. .
3 : 80% C
20% H. 15. .
e:1. :
Mr(C4H10) =4 . 12 + 12 . 10=58.2. :
e:: 29. :
Mr (.) = 1,586 29 = 46. M = 46 /.
Mr1 Mr1D = ; D(H2)= ; Mr2 Mr(H2)Mr1D (.)= .
Mr(.)
582
Mr(C4H10)D(H2) = = = 29. Mr(H2)
Mr(.)D(.) = ; Mr(.) = D(.) Mr(.); Mr(.)
1.5.
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30
1.5.*:(C) =80%(O) = 20%D(H2) = 15a?
2. , 100 , - . 100%, , .
3. x y xy.
4. : 3 ( ), (CH3)n.5. : Mr(CH3)=12 +1 . 3=15. 6. n (CH3)2 = C2H6. : C2H6.
*Me II , ( ) ,
, , - :
(E) = nAr(E)Mr
100%, n(E) =(E) Mr Ar(E) 100%
: Mr 100% nAr(E) (E)%,
n(E) ; (E) ; Mr ; Ar(E) .
, - :
, 26.
: C2H6
:1. :
Mr()D(H2) = ; Mr() = D(H2) Mr(H2) = 15 . 2 = 30. Mr(H2) M() = 30 /.
m(C) 20 80 m(H) x : y = : ; = 6,6 : 20 = 1 : 3 x : y = : M(C) 1 /12 /M(H)
(C) 100%m(C) = ; m(C) = (C); m(C) = 80 ; m(H) = 20 .100
Mr(..) 30n = = = 2. Mr(..) 15
Me I
80% 30/ = 2; 12/ 100%20% 30/= 6, n(H) = n(C) = 1/ 100%
,
Capitolul_1_CS3.indd 30 28.07.2014 14:58:44
Introducere
31
1. : 20% ? ) CON2H4; ) CO2H2; ) C2H6; ) COS; ) .2. : ) C2H6; ) C7H14; ) C2H4O; ) C5H5N.3. CCl4.4. 0,5 38.5. (. .) 0,25 (24)?6. 12 ( CCl2F2) .
12 . (.: 4,17; 4,32)7.
: 85,7% C 14,3% H. 1,75.
(.: C4H8)8. :
C82,7%, H17,3%. 2. (.: C4H10)9. ,
. 85,71% 14,29% . 21.
(.: C3H6)10.
: 37,5% C, 12,5% H 50% O. 1,103.
(.: CH4O)11. ,
6:1:4. 3,035. .
(.: C4H8O2)
CxHy ( , ).
-
-, D
Mr,% x y
-
CxHy
(CxHy)n
C H
A D(H2) = 28 ? 85,71 ? ? ?
B D(.) = 0,97 ? ? 14,29 ? ?
C D(O2) = 1,81 ? 82,75 ? ? ?
D D(N2) = 2,78 ? ? 7,7 ? ?
Capitolul_1_CS3.indd 31 28.07.2014 14:58:44
Noiuni generale de chimie organic
32
:1. :
2. CO2:
1.6.* -
, , 2 2 (), () ()).
:) , (IV) .
a 1 36.
3,6 11 2 5,4 2. .
I
m 11 v = =M(CO2)=44 /; = 0,25 .M 44 /
: m()=3,6 m(CO2)=11 m(H2O)=5,4 D(H2)= 36
a?
3. : (CO2)=(C) =0,25 ; m(C) =(C) . M(C)=0,25 . 12 / = 3 .
4. 2 :
1 2 2 : (H)=0,3 . 2 = 0,6 ;m(H) = (H) . M(H) = 0,6 . 1 / = 0,6 .
5. : m(C) + m(H)= 3 + 0,6 = 3,6 . , ( ).6. : (C) : (H) = 0,25 : 0,6 = 2,5 : 6 = 5 : 12. : C5H12; Mr (C5H12) = 72. Mr(..) = Mr(..) = 72. : C5H12.
Mr()D(H2) = ; Mr() = Mr(H2) . D(H2) = 2 . 36 = 72.Mr(H2)
m 5,4 v = =M(H2O)=18 /; = 0,3 .M 18 /
Capitolul_1_CS3.indd 32 28.07.2014 14:58:45
Introducere
33
e:1. :
2. :M(C)=12 /; m(C)=M=12 / 0,05 =0,6 .
Me II 1-5 I ,
.1. :
2. CxHy , CO2, H2O:
3. x y , :
: C5H12.
4x + yCxHy + O2 xCO2 + H2O4
y2
4x + y O2 xCO2 + H2O4
y2
CxHy +1 x 0,5 y
0,3 0,25 0,05
0,05 0,050,25 0,30,25 1 0,31 1x 0,5 y0,05 0,05 0,5
x y= == == =5; 12, x = 5; y = 12.
a 2 32 (. .) 0,1 .
0,7 0,05 2 2. . : m() = 0,7 v(CO2) = v(H2O) == 0,05 m() = 0,1 V = 32 a?
3. :(H2O) 2(H); (H2O) = 0,05 ; (H) = 0,05 2 = 0,1 ; m(H) = 1 / 0,1 = 0,1 .4. :
m(C) + m(H) = 0,6 + 0,1 = 0,7 ; : CxHy5. :
m(C) 0,10,6m(H) x : y = : = : = 0,05 : 0,1 = 1 : 2.Ar(C) 112Ar(H)
: CH2; Mr(CH2) = 14.6. : (2)n, n :
Mr(..) 70 n = = = 5; (CH2)5 C5H10Mr(..) 14 : C5H10.
m 0,1V 0,032 = ; = ; M MVm 22,4 /0,1 22,4 /
M = = 70 /.0,032
) CO2 H2O.
; ;
5,4 v(H2O) = = 0,3 .18 /
3,6 11 v(CxHy)= = 0,05 ; v(CO2) = = 0,25 ;72 / 44 /
Capitolul_1_CS3.indd 33 28.07.2014 14:58:45
Noiuni generale de chimie organic
34
a 1.3.
, , 1.3. , .
V(CO2) Vm
M r
v(CO2) v(C)
m(C)
n
Mr
m(H)m(CO2)
m(H2O)m(s.o.)[m(C)+m(H)]
v(H2O) v(H)m(E) v(E)
CxHyEz (CxHyEz)n(
)(
)
D() Mr(.)
1. 4,3 . 6,72 (. .) 2 6,3 2. 43. .
(.: C6H14)2. * 1,587
, . 2,3 4,4 (IV) 2,7 . .
(.: C2H6O)3. ,
1,5 4,4 CO2 2,7 H2O. 1,34 (. .).
(.: C2H6)4. 42 (. .).
0,25 1,5 2 2. .
(.: C6H12)5. , .
2,05 1 . 3,95 CO2 2,44 H2O. .
(.: C2H6O)6. , .
4,25 8,14 CO2 5,08 H2O. . ?
(.: (C)=52,2%; (H)=13,3%; (O)=34,5%; C2H6O)7. ,
4,5 8,8 CO2 6,3 H2O 1,4 . 1,55.
(.: C2H7N)
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Introducere
35
. - . (- ) .
()
. . .
CnH2n+2 ; n1
()
. . CnH2n ; n3
()
. ( CH2=CH2).
CnH2n ; n2
()
. ( CH2=C=H2).
CnH2n-2 ; n3
()
. . CnH2n-2 ; n2
())
. , .
CnH2n-6 ; n6
U , : , , ; IUPAC;
; , -
, ; ,
; * , -
.
2
.
:
.
Capitolul_2_Rus.indd 35 28.07.2014 14:58:53
Noiuni generale de chimie organic
36
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
C6H14
* C7H16
* C8H18
* C9H20
* C10H22
,
CnH2n+2 ( n ), .
, 4. - , 2, . , , , 26 (.2.1). , (38) . . ( 2.1).
2.1.
2.1.
2.1.1.
. 2.1.
.
, - (2), - , .
CH4CH3 CH3
CH3 CH2 CH3
CH3 (CH2)8 CH3
CH3 (CH2)7 CH3
CH3 (CH2)6 CH3
CH3 (CH2)5 CH3
CH3 (CH2)4 CH3
CH3 (CH2)3 CH3
CH3 (CH2)2 CH3
Capitolul_2_Rus.indd 36 28.07.2014 14:58:54
Introducere
37
, - .
(- ) .
* -
? sp3-? ?
sp3- . sp3- - , s- , , , - (sp3s) -. . 2.2.
- , (. 2.2).
- . ( ) 10928 (. 2.3).
. 2.3. .
. 2.2. : ;
- (sp3s).
4
a
. -, 33 sp3- - (sp3s) - 1s- . , -, . sp3- , (sp3 sp3) -.
. 2.4. : ; ; ; ; .
H
H
H
H
C10928
a
Capitolul_2_Rus.indd 37 28.07.2014 14:58:54
Noiuni generale de chimie organic
38
- (. 2.5)
- , . - - 0,154 . , 10928 ( ). , - (. 2.6), (. 2.7). , , , (. 2.8).
* . - , , () , .
- . ( ) , - ( ).
, , -.
: 38:a) 8 ,
;) , ,
;) ,
109;) -
;)
;)
.
. 2.9. .
H3C CH3 CH3 + CH3; H3C H CH3 + H .
:
A B A + B ( ).
. 2.5. . . 2.6. 3-.
. 2.7. , .
. 2.8. .
Capitolul_2_Rus.indd 38 28.07.2014 14:58:54
Introducere
39
, (IUPAC, International Union of Pure and Applied Chemistry). .
(-) , , . - -, (-, - ..). , - -, , , , .. ( 2.2).
, - ( R).
- - -. , - . , ( 2.2).
2.2.
CnH2n+2 CnH2n+1 CH4 CH3 CH3-CH3 CH2 CH3
CH3-CH2-CH3 CH2 CH2 CH3 *
CH3-CH2-CH2-CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 -
-
-
, - (. 38).
2.1. 512.
. 2.10.
.
2.1.2.
Capitolul_2_Rus.indd 39 28.07.2014 14:58:55
Noiuni generale de chimie organic
40
. 2.12. 410: ;
.
a
.
- .
, . , , . , 410. , 410 2 (. 2.12), 512 3 , 614 5 .
. 2.11. .
2,3,5- (2+3+5=10) 2,4,5- (2+4+5=11)
2.2. :
6
, , - .
CH3 CH2 CH2 CH C CH3
CH3
CH3CH2 CH3
6 5 4 3 2 1
2,2 - -3-
. 2. 1
. 3. 3
. 3 . 3. 5 . 4
1 . , , .
2 , , .
3 ,
, . .
4 , -
, (-, - ..) - .
5 : , .
:
Capitolul_2_Rus.indd 40 28.07.2014 14:58:55
Introducere
41
, , , . - .
.
1 :
2 .
* , - :
3 * , . , ( ):
4 * ( ) :
) :
) ( ):
5 * , 2-4.6 ,
, . 2.3. 614.
(?).
Capitolul_2_Rus.indd 41 28.07.2014 14:58:55
Noiuni generale de chimie organic
42
1. :) , ;) , .
2. :) ;) * , -
;) ( )
: A. 2,2-; . 2,2,3-; . 2,3-; . 2,3,4-.
3. :. : 1) 5,5--2-; 2) 2,2--5-; 3) 2,2,4-.. * , :) 6 2 ;) 1 , 1 4 ;) 1 4 .
4. :)* - ...........
........... .) ........... ........... 2-.) ........... .
5. ( ()
()):)
, .) 49.) .)
.6. :
. 512 :) 3 ; ) 4 ; ) 5 ; ) 6 .. * :) 0,51; ) 1,04; ) 1,51; ) 2,11.
7. * , , , 1,12 (. .) 2,9 . (.: 4H10 )
Capitolul_2_Rus.indd 42 28.07.2014 14:58:55
Introducere
43
,
.. . -
, - (~95%). , , .
- , - . . - (. 2.13) .. 2.13. .
1. (1) 0,3 -
0,6 - (. 2.14).
2. , - , - (2).
3. (1) . - - (3) KMnO4.
4. , -, .
5. , , - .
6. .
. 2.14. .
2.1.3.
. * .1. (Al4C3) :
2. * . (1855), - . , :
3. . , :
1
2
C
Capitolul_2_Rus.indd 43 28.07.2014 14:58:55
Noiuni generale de chimie organic
44
, ,
. (1-4) , 5 15 , ( 2.3).
2.3. .., d,
/3
(. .)
CH4 161,6 0,424 CH3CH3 88,6 0,546 CH3CH2 CH3 42,2 0,583 CH3(CH2)2CH3 0,5 0,579 CH3(CH2)3CH3 +36,1 0,626 CH3(CH2)4CH3 68,8 0,659 * CH3(CH2)5CH3 98,4 0,684 * CH3(CH2)6CH3 125,7 0,703 * CH3(CH2)7CH3 149,5 0,718 * CH3(CH2)8CH3 173,0 0,730
* C16H34 287,0 0,775
. - (. 2.15), , .
. 2.15. C5H12.
, ... , , , ( , ), .
2- 2,2-
, , -, , -, , , .
.
2.3 . : x () , y , , .
t.. = 27,8oC t.. = 9,4oC
t.. = 36oC
Capitolul_2_Rus.indd 44 28.07.2014 14:58:56
Introducere
45
A. . , , -
, :
. ,
. , 300600.
. , -, :
o - .
, - : . > . > .
. ().
. -
(>300C) ( - ):
- . , - :
. - , .
-
-1-
-2-
Cl
+ 2Cl2 2HCl
2CH3CH2CH3 CH3CHCH3+ CH3CH2CH2Cl
2- 1-
+Cl2 +Cl2 +Cl2 +Cl2CH4 CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4HCl HCl HCl HCl
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Noiuni generale de chimie organic
46
, 650, - , .
4 1000:
. -
, , , :
* :
, (. 2.16).
-
- ( 2.1).
2.1. ,
* - ( - ):
H4
CCl4
CHCl3
C2H2
(C) *CH2O
CH3Cl
*CH3OH
CH2Cl2
2.4. , 2.1.
. 2.16.
: 1
; 2 ;
3 ; 4
(); 5 ;
6 .
1
2
3
4
5
6
Capitolul_2_Rus.indd 46 28.07.2014 14:58:57
Introducere
47
1. :) ;) ();) * ().
2. :) , - ;) * , - ;) * . - .
3. :) ........... .) ........... .) ........... ........... ........ .) , - ........... .4. ( (-) ()): ) .) .) * .) .
5. :. ) ; ) ; ) .. :) * ; ) (, ); ) .
. * 2 (..) : ) 1 ; ) 2 ; ) 3 ; ) 4 .6. * , , ,
: 2- + 1- + 2HBr; CO2 + H2O; .7. , 32 . (.: 24 )
2a
Capitolul_2_Rus.indd 47 28.07.2014 14:58:57
Noiuni generale de chimie organic
48
: V(O2) = 8V (CnH2n+2) =1. ?
:1. :CnH2n+2 +
3n + 12
O2 nCO2 +(n + 1)H2O
I. - .
1 57. -
.
:1. : CnH2n+2.
Mr() = 12n + 2n + 2; Mr() = 14n + 22. n :
: (C) = 82,76%CnH2n+2 ?
: D(H2) = 57
?
:1. :CnH2n+2.2. : D(H2) =
Mr(CnH2n+2)Mr(H2)
;Mr(CnH2n+2) = Mr(H2) D(H2) =257= 114
3. :Mr(CnH2n+2) = 12n + 2n + 2 = 14n + 2; Mr(CnH2n+2) = 14n + 2 = 114; n = 8. : C8H18.
II. .
2 , 82,76% ?
(C) = 12n14n+2
100% ; 82,76%= 12n14n+2
100% , n = 4,
: (14n+2) CnH2n+2 ----------100% 12n (C) ---------- 82,76%, n = 4.
: C4H10.
2.1.4.-2.1.5
3 8 .
.
3n + 1 = 16; 3n = 16 1; 3n = 15; n = 5. C5H12. : C5H12.
2. :
= ; ; ;V(CnH2n+2)V(O2)
v(CnH2n+2)v(O2)
183n + 1
2
1 = = 23n + 1
18
Capitolul_2_Rus.indd 48 28.07.2014 14:58:57
Introducere
49
:1.
()2:Ba(OH)2 + CO2 BaCO3 + H2O (1)
4 -
7,5 : 11. .:
. ?
:m() = 8,6
m(BaCO3) = 118, 2
?
2. n :
11(14n + 2) = 7,5(14n + 16) 154n + 22 = 105n + 120 49n = 98; n = 23. :
: : C2H6 C3H8 .
5 8,6 -
()2. 118,2 . .
= = =;Mr1(CnH2n+2)
Mr2(Cn+1H2n+4)14n + 214n + 16
12n + 2n + 212n + 12 + 2n + 4
7,511
7,511
CnH2n+2 C2H6; Cn+1H2n+4 C3H8.
2. BaCO3:
3. v(BaCO3) = v(CO2) = 0,6 .
4. : M(C) = 12 /; m(C) = v M = 0,6 12 /l = 7,2 ; m(H) = 8,6 7,2 = 1,4 .5. :
:7,212
1,41
v(C) : v(H) = = 0,6 : 1,4 = 6 : 14
: C6H14.
: C6H14.
Mr1Mr2
7,511
=
.
M(BaCO3) = 197 /;
:1. ,
2, Cn+1H2n+4, n .
=mM
118,2 197 /
v(BaCO3) = = 0,6
Capitolul_2_Rus.indd 49 28.07.2014 14:58:57
Noiuni generale de chimie organic
50
1. 4,414. .(.: C9H20)
2. , 83,33% - 36. ?
(.: C5H12; 3 )3. 3,6 5,6 (. .). -
(. .), . (.: 8,96 1)
4. 44,8 CO2 45 H2O. ?
(.: C4H10; 0,5 )5. , 2, -
3:5. (.: C3H8)
6. : 5:1. . (.: C5H12)
7. 8,8 112 ( - 20% 2 ). - .
(.: C3H8, 22,4 )8. 3 8,8 CO2 5,4
H2O. (. .) 1 1,34 . .
(.: C2H6)9. , 1,12 2
(. .)? (.: 0,373 )
10. 11,6 18 2. , , 40% -?
(.: C4H10; 203,84 )
, - , . .
Nr. / V(C2H6) V(O2) V(CO2)1. 200 ? ?2. ? 4,5 ?3. ? ? 800 3
4. ? ? ?
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Introducere
51
1. :) ; ) ; ) ; ) ; ) .
2. :) ();) :1) ; 2) 2-; 3) ;) ( ) :
1. CH3CH2CH2CH3; 2. CH3CH2CH3; 3. CH2CH2 ;
CH3 CH2CH3 CH3 4. CH3CHCH3; 5. CH3CCH3; 6. CH3CHCH2 . CH3 CH3 CH3 CH3
.3. : ) 2-; ) 2,3-;
) 2,2,3-; ) 2,2,3,3-;) 3,3-; ) 2,2,3,4-;
4. , :) ;) ;) ;) , .
5. :. CnH2n.. .. -.. ..
6. : , 5,6 (. .), :) 11,2 ; ) 22,4 ; ) 44,8 ; ) 67, 8 .
7. : CH3COONa CH4 CH3Cl C2H6 CO2 + H2O
Capitolul_2_Rus.indd 51 28.07.2014 14:58:58
Noiuni generale de chimie organic
52
- (. 2.17). . :
a) : -, -, - ., . , CH3Cl , CH2Cl2 , CHCl3 , CCl4 ;
) : ( ), ( - ), ( - ) (. 2.18,). :
) , :, (. 2.18,).
. -
-, -, - - . - -, - . .
- -.
. 2.17. () ().
a
a
. 2.18.
.
; .
( )2.1.6*.
2,2- 1,2- 1,3-
1- 2- 2,2-
, -.
- CnH2n+1X (X=F, Cl, Br, I).
.
Capitolul_2_Rus.indd 52 28.07.2014 14:58:58
Introducere
53
, , :
IUPAC - () : CHF3 , CHCl3 , CHBr3 , CHI3 .
- . :
, , ( ), :
, , ( 1--3-- 3--1--).
* 2.5. . -
. , , . - , .
(- 2.4).
2.4. ..,
d, /3
CH3FCH3ClCH3BrCH3I
3450,595
142
78244,5
42,8
1,772,28
2.6. ( 2.4) , .
2--3-- 2--3-
-
1- 2-
CH3 CH2 CH CH CH3 CH3 CH CH CH2 CH3Cl CH3 Br CH3
5 4 3 2 1 1 2 3 4 5
2-M-1-x 2-M-2-x2-M-1-x 2-M-2-x
Capitolul_2_Rus.indd 53 28.07.2014 14:58:58
Noiuni generale de chimie organic
54
-. - - , (+ ) - , - -:
( 2.5). 2.5. CH3X
CH3_X , ,
/
CH3_FCH3_ClCH3_BrCH3_I
0,1390,1780,1920,214
443328279240
2.7. , .
b
c
a
d
, . I (.2.19).
-. , , , .
A. ():a) - :
) :
) :
2.1.7*.
1- -1- ()
1,1-
1,1,1-
. 2.19. :
; ; ; .
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Introducere
55
. ( ) :
CH3 CH2 Cl + 2Na + Cl CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 + 2NaCl
. - :
( 2.6).
2.6.
()
CH3Cl, 24
-,
()
C2H5Cl, +12,2
,
()
CHCl3
,
,
()
CHI3 ,
()
CCl4 ,
,
2.8. 2.7 .*, , -
(CF2Cl2). -
( , -). , ( . .26).
2- 2,3-
1-
, ... 1995 . .
. , , - (CF2Cl2, CFCl3 .).
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Noiuni generale de chimie organic
56
1. :) -, -, ;) .
2. :) 49Cl;) ;) ;) .
3. :) 1-; ) 2--2-; ) 1,2-; ) 1--2-.
4. C4H8Cl2. .
5. , -:) 2-; ) 2-; ) 2- 2-.
6. , :) ; ) ; ) .
7. :. 49l :) 2; ) 3; ) 4; ) 5.. :) ;) ;) .. , 4
, :) C2H5Cl; ) C4H9Cl; ) C5H11Cl.
8. :. .............. .. .............. .. .............. .
9. : 34,25 44 CO2, 20,25 H2O 47 AgBr. , , 137. . (.: C4H9Br; 4 )
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Introducere
57
, sp3-, -, .
, , . CnH2n, n = 3, 4, 5, 6
.. - ().
, . - . - . 2.20 ( -, ).
- .
, , - :
a) (3-4);) (5-7). -
.
.. (1837-1904)
-.
.
. (1883)
.
. 2.20. .
.
;
;
;
.
2.1.8*.
* , , , -
, , . , .
- , -. - 5 6 .
1. - - ( ):
1,5-
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Noiuni generale de chimie organic
58
2. - :
3. , - ( ), () :
* -
. - . - .
(5-7) , ( , ).
1.* :
2.9. -.
2.* (. . ):
2.10. 1,4-.
3.* , , - . :
CnH2n + 3n2
O2 nCO2 + nH2O + Q
2.11. .
H
H
H
H
H
H
H2
H2
H2H2
H2
H2180
H
H
H
H
H
H
H2
H2
H2H2
H2
H2
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Introducere
59
* , .
2.2.
2.12. 2.2 -, 6 . .
2.2.1. :
) 2 + 2;) 1--1-) 1- (2 ) )
2. , - .
3. :) ;) .
4. ( ), - : 1- , 1- 157 .
5. - 51,89%, H 9,735% Cl 38,38%. - 2. . ?
(.: A-C4H9Cl; B-C8H16Cl2)
1 2 3
5
64
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Noiuni generale de chimie organic
60
- .
, , , , . - , - , - .
-
:
, , .
! , .
.
, - .
, .
!
. 2.21. .
Capitolul_2_Rus.indd 60 28.07.2014 14:59:01
Introducere
61
* 1 : , ,
, , , , .
: , (II), , , .
I. -
(II) (. 26). 1. (1) 0,2
12 (II).2. (1) -
(. 2.22).3. (1), , -
, - CuSO4.
4. (1) - . -
(12 ) (2).5. (1) , .6. , , -
.7. (1) CuSO4.II.
( ) (. 26).
1. .2. -
, .3.
, .4. (.
2.23).5. - , -
.
6. , - :
, 2.1.9*.
.
.
. 2.23.
.
. 2.22.
.
CuO +
Capitolul_2_Rus.indd 61 28.07.2014 14:59:01
Noiuni generale de chimie organic
62
I. .
1 38,38% Cl. .
:1. :
CnH2n+1Cl .
,
2.1.10*.- 2.1.11*.
2. :
3. : Mr(CnH2n+1Cl) = 12n +2n+1+35,5 = 14n +36,5.4. n : 14n +36,5 =92,5 ; n=4.5. n : C4H9Cl. : C4H9Cl.
:(Cl) = 38,38% ?
n Ar(Cl) 100%(Cl)
1 35,5 100%38,38%
= =Mr(CnH2n+1Cl) = 92,5.
n Ar(E)Mr(CnH2n+1Cl)
(E) = 100%,
:1. : CH4 + 4Cl2 CCl4 + 4HCl 2. , - :
II. . 2 , 15,4 -
.
v(CCl4) = v(CH4) = 0,1 ; v(CCl4) = 4v(Cl2); v(Cl2) = 0,4 .3. : 4. :
m(Cl2) = 0,4 71 / = 28,4 .
: 2,24 , 28,4 .
:m(CCl4) = 15,4 V(CH4) ?m(Cl2) ?
m(Cl2)M(Cl2)
v(Cl2) = m(Cl2) = v(Cl2) M(Cl2);
V(CH4)Vm
v(CH4) = V(CH4) = v(CH4) Vm; V(CH4) = 0,1 22,4 / = 2,24 .
m(CCl4)M(CCl4)
15,4 154 /
v(CCl4) = = 0,1 ; :=
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Introducere
63
1. , - 33,33% . .
(.: C5H12)
2. 51,89%, 38,38%, . 2,89. .
(.: C4H9Cl)
3. 237 89,9% . ?
(.: C2Cl6)
4. , 2,24 - 11,2 .
(.: 15,4 )
5. , 530 (. .). (.: 1,53 )
6. 9 -. ?
(.: C6H12)
7. 4,81 - 17,27% . 2,78 3,76 AgBr. : 2:3. .
(.: C2H3O2Br)
3 2,896. -
. , , .
2. : Mr(CnH2n) = 12n + 2n = 14n, Mr(CnH2n) = 84; 14n = 84; n = 6.
CnH2n C6H12.
: D(.) = 2,896 ?
:1. -:
Mr = 29 D = 29 2,896 = 84.
: C6H12 , : .
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Noiuni generale de chimie organic
64
1. :) , *, ;) , ;) *, ;
2. :) : , *, ?) * - ? .) ( ) -?
1) CH3 CH CH3; 2) CH3 CH CH2 CH3; 3) CH3 CH3 CH3 CH3 4) CH3 C CH2 Cl; 5) ; 6) CH2 CH2 ; 7)* CH3 CH2 CH2 CH2 ; CH3 CH3 CH3 Cl8) CH3 CH2 CH2 CH2 CH3.3. :
. : ) 2,2,4--; *) 2--3-; ) ; ) 2-- 3-.. 2,2,3- - : a) CnH2n-2; ) CnH2n+2; ) CnH2n.. , , - 2,2,4-.. , :) 2- ;) CH3CH2COONa .
4. :. : ) -; ) .. : ) ; ) .. : ) ; ) .. : ) ; ) .
5. : C CH4 CH3Br C2H6 C2H5Cl *C4H10CO2. 6. :
7,2 10,8 . (IV) - ()2, 50 . - 2,483. . (.: C5H12)
2.1.12*.
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Introducere
65
, *
, C=C CnH2n, n = 2, 3, 4 .., . ? ?
(24), sp2- (. 2.24,), (sp2-sp2) . - . sp2- (sp2-s) , - (. 2.24,).
sp2- - , , -, 120.
. 2.25. .
. 2.26. : ; .
-, - . , , , - (. 2.24,). , , - - -. -, - -, , , (. 2.25).
, (. 2.26).
2.2.2.2.1.
. 2.24. : -; - ; -
.
a
a
Capitolul_2_Rus.indd 65 28.07.2014 14:59:02
Noiuni generale de chimie organic
66
- - : - 0,154 , (= ) 0,134 .
, .
2 , . IUPAC,
- -, , . IUPAC:
1 , .
. , , - , .
2 .
3
, -. . -, - . . , , - , -.
4 : -, .
, . : -, , * ( ) *-.
3.1.
-
IUPAC
-
-
2H4
3H6a) * ;
) * ;
) ( );
) .
-1-
-2-
2-
** , (=2), .
4H8 }}
}
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Introducere
67
2
1
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
: C5H10. : -
:
(- ?):
: , 510 5 .
. - , .
. , -
- -.
, , .
1. c :
(H2SO4, H3PO4).
*2. (. . 55).
2.2.2.
-2-
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Noiuni generale de chimie organic
68
* (KOH, NaOH):
2.13. 2--2-. .
3. * - (Zn). - :
2- - , :
* - , -. . (1875). , 2-- -1, -3. , -3:
4. * (600-900) - :
C6H14 C3H8 + C3H6
5. * . , , - ( ), - :
2,3- -2-
2-
2- -2-
500C
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Introducere
69
1. :) ;) * .
2. :) * 510;) 3 3 C4H8;) :
1) C6H12; 2) C3H8; 3) C4H5; 4) C7H14.3. ( -
).4. , , : a) CH2=CHCH2CH2CH3; ) CH3C=CCH3; ) CH3C=CHCH3. ) CH2=CHCH2CH3; H3C CH3 CH3 ) CH3CH=CHCH2CH3; 5. : A. O CH2 = CH CH2 CH2 CH3 , :
a) -1-;) ;)* sp2-.. :) ; ) ; ) ; ) ; ) - .. :) , , ;) , , , .
6. * :a) CH3 CH2 CH2 CH3 b) CH3 CH2 CH2 CH CH3 C = C CH H3C CH3 CH2 *7. (. .), 2
-2- . (.: 44,8 )
- .
1. , .2. .3. ,
.4. .5. .6. ,
.7. .
12
345
67
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Noiuni generale de chimie organic
70
, , -
, 5-18 , - ( 2.8).
2.8.
-
-
-
..,
- ,
/3
C2H4 -104 0,570
C3H6 - 48 0,610
-1- C4H8 - 6,0 0,626*-1- C5H10 + 30 0,643
, - . 1. (, , ).
, . -
. -, .
* - , - -
- .
2.2.3.
2. () . , :
sp2 sp3.
1. () - (Ni, Pt, Pd) . - 150-200 :
-1-
-2-
Capitolul_2_Rus.indd 70 28.07.2014 14:59:04
Introducere
71
.
3. () :
-, . , - ( ) .
( = Hal, OH .) : () , ( ).
2-:
() - ( ) ( (Kharasch)):
4. () . , -, -2- ( -):
2.14. 2- .
2-
1-
-2-
1,2- ()
-2-
2,3- ()
CCl4
CCl4
2-
1-( )
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Noiuni generale de chimie organic
72
7. . - . , , :
- (-).
, , , (n) , .
. 15 . . , . CH2=CHA, ( CH2=CH). .
() ()n
.
, (, - , ).
5. * - ( ) - ( ) :
- = ( - MnO2).
6. (). , -, (IV) :
:
2.15. .
[ ];
Capitolul_2_Rus.indd 72 28.07.2014 14:59:04
Introducere
73
. 2.27. :
1 ; 2 ; 3, 4 .
1
2
4
3
Solvent
ClCH2CH2Cl1,2-
* CH2CH3
CH3CH=O
(CH2CH2)n
CH2=CHCl
CH3CH2OH
(-CH2CH=CHCH2-)
CH2=CHCH=CH2
H2= H2
2.16. , .
:
nCH2 = CH ( CH2 CH )n , A A
A = H (-), 3 (-), Cl (--), 65 (-), CN (-) .
* , - ():
2.3. ,
-. , , - , , , , .
- . , , , , , 1,2- () ( 2.3). - (. 2.27).
(3=2) . -.
nCF2=CF2 (-CF2-CF2-)n
()-4 ()
()
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Noiuni generale de chimie organic
74
1. :) , * ;) , , (-).
2. :a. :
CH3CHC =CH2 CH3 CH3 . : 1)* 4,4--2--1-; 2)* 4,4--3--2-; 3) 2,3---2-.3. : A. -
:
. 2---2- : a) HCl; ) Br2; ) H2O (H2SO4); )* HBr; )* KMnO4 (H2O).
5. ( () ()):
) , , - .) .) .) * .
5. :. .......... .......... .. .......... .. * () () .......... , - .......... .. * : .......... .. .......... .
6. : , 85,72% C 14,28% H, - 35. . .
(.: C5H10)
a) ) )
Capitolul_2_Rus.indd 74 28.07.2014 14:59:05
Introducere
75
2.2.4.
2
: , , - , , , .
: , , , .
- ( ):
- 170 :
, -, .
:
1. (1) 1 .2. 2 .3. ( -
).4.
(. 2.28).5. (2) 2 , (3) 2 0,5%
.6. (1), .7.
(2) , - (3).
8. (3) .9. .10.
, .
,
. 2.28. .
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Noiuni generale de chimie organic
76
2.2.5.-2.2.6.
I. (. .) .
1 2,42. -
.
2 , , 85,7% C
14,3%. 5,25 2,8 (. .). .
:1. : CnH2n.2. :
:1. , :
(C) + (H) = 85,7% + 14,3% = 100% . 2. M(CxHy) :M(CxHy) 42 /.
:D()= 2,42 ?
:(C) = 85,7%(H) = 14,3% m(-) = 5,25 V(-) = 2,8 -
?
Mr (CnH2n)Mr()
D() = ,
Mr(CnH2n)=Mr(.) D(.) = 29 2,42 = 70.3. :
Mr(CnH2n) = 12n + 2n = 14n, 14n = 70; n=5. C5H10: C5H10.
= =m(CxHy) V(CxHy) m(CxHy) . VmM(CxHy)M(CxHy) Vm V(CxHy)
= =5,25 . 22,4 /
M(CxHy) 42 /.2,8
= =(E) . 100 gm(E) (E); m(E) ; m(C) = 85,7 ; m(H) = 14,3
100%
= =m(C) 85,7 v(C) v(C)M(C) 12 /
= 7,14 .
3. , 100 . :
4. :
= =m(H) 14,3 v(H) v(H)M(H) 1 / = 14,3 ; x : y = 1 : 2
;
;
;
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Introducere
77
3 28.
, - . - 7,2 , 40 . - .
:1. CxHy :
:DH2 = 28m( I)=7,2 m()=40
?
5. , 2 Mr(CH2) = 12 + 2 = 14.6. (CH2)n , :
Mr(CxHy) 42n = n =; = 3. (CH2)3. Mr(CH2) 14 C3H6. :a) H2C ) H2C= CH CH3 .
H2C CH27. , 36 ( ).: CxHy 36 H2C=CHCH3.
II. - .
2x + 0,5y yCxHy + xCO2 + H2OO22 2 , 7,2 ,
. . m(H2O)=7,2 ; v(H2O) 7,2 : 18 / = 0,4 ; (H) = 0,4 2 = 0,8 .
=7,2 v(H2O) 18 /
= 0,4 ;
=40 gv(CaCO3) 100/ = 0,4 ;
(H)=0,4 2 = 0,8 .
(C) = (CaCO3) = 0,4 .
2 3.M(CaCO3)= 100 /.
, CaCO3 40 ; M(CaCO3)= 100 /.
2. CxHy:x : y= (C): (H) = 0,4 : 0,8 = 1 : 2. CH2.3. :
Mr (CxHy) = Mr(H2) DH2 = 2 : 28 = 56, Mr(CH2)=14.4. :
=Mr(.) 56 = 4. (CH2) 4 C4H8.Mr(..) 14
: C4H8.
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Noiuni generale de chimie organic
78
III. * . 4 40 , 4% , 448 (. .)
. .
:1.
:
:V(C3H8+C3H6)=0,448 m(-.)=40 (Br2)=4% V(C3H8)-?V(C3H6)-?
= 4% . 40 m(Br2) = 1,6 100%
= =m(Br2) 1,6 (Br2) = 0,01 M(Br2) 160 /
= =m(-.) . m(-.) m(Br2) m(-.) 100%
. 100%
2. : C3H6 + Br2 C3H6Br2 3. :(C3H6) = (Br2) = 0,01 ; 0,01 22,4 / = 0,224 .4. : V(C3H8) = V() V(C3H6)= 0,448 - 0,224 = 0,224 .: , - 224 .
1. 85,71% - 2,414. ? (.: C5H10)
2. . 3,96 1,2-?..
(.: 1,12 C2H4 2,84 )3. (IV) (. .) 2,8 -
2-? (.: 4,48 )4. * 400 (. .) 80 2% .
. (.: 56%)5. 400 2,24 (. .) . -
. (.: 4%)6. 6 -
, . ? (.: C4H8)7. * 6:1. -
, .8. 672 (. .) 6,06 -
. (. .), 2 .
(.: C3H6 ; 1066 )
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Introducere
79
,
, . nH2n-2, n=3,4,5 ..
, , , * .
2 . a
- . .
: -1,2-
:a) ( CnH2n-2 ).:
()
) . - .
: CH =C=CHCH2 3 CH =CHCH=CH2 2-1,2- -1,3-
()c) ( , ).
: -1,3-
2---1,3- ()
- (, , .).
* :
1) , ;2) ,
;3) ,
. -
-1,3- 2--1,3- ().
.
CH2=CHCH=CH2
.
2.2.7.
Capitolul_2_Rus.indd 79 28.07.2014 14:59:06
Noiuni generale de chimie organic
80
-, . 600-700 Fe2O3, :
-1,3-
2---1,3-()
2-
(2--1,3-):
-1,3-
2---1,3-()
2-
()
n ))
-1,3- 5. , +34. , - .
, , .
1,4- ( ), 1,2-. - (1,2 1,4) .
1. , , 1,4- 1,2-:
2. 2 .
2.17. -1,3-.
3. - . - .
1,4- , , - :
-1,3-
1,4-
1,2-
-2-
-1-
Capitolul_2_Rus.indd 80 28.07.2014 14:59:07
Introducere
81
, -, . .
, . . - , , , . - , , , .
, -
, , . , , 30-40% , (60%), - . , , . - , . , .
. (58)n, n :
. 2.30.
.
11. (1)
(. 2.30).2. -
(2) (), .
3. (1), - .
4. . - .
. 2.29.
. , - . (0-5) - . ( 400-800%) . - . . - . - .
2
Capitolul_2_Rus.indd 81 28.07.2014 14:59:07
Noiuni generale de chimie organic
82
- , , - .
. - , .
. - . .
, . , , .
(1-5%) 130-140. - , SSC:
. , , , . SSC , - , - . . , - (30-40%), - , .
, 2- () 2-- () . - .
- . , , , , , . (. 2.31).
. 2.31. : 1 ;
2 ; 3 ; 4 ;
5 ; 6 .
1
3
4
5
6
2
, ... 20 , 400 .
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Introducere
83
1. : .2. : ) ; ) . ) * ;
3. : ) 2---1,3- + 2 ) * 2--1,3- () 4. C6H10.5. * 510 58.
? .6. : a) -1,3- ; ) C2H4 C2H5OH C4H6 ; *) C4H10 C4H8 C4H6 1,4---2-.7. *:
: a) ; ) ; ) -1,3-; ) .8. : . .......... . . -1,3- ........ . . .......... -1,3-. . : .......... . . *-1,3- .......... .9. ( -
() ()): . 2--1,3-
. . . . -1,3- -1-. . 2 1 -1,3-
. . .10. :
* 5,02 (. .) - 4,48 . - .
(.: 2,24 C4H6 ; 2,78 C4H10)
CH3 1) CH2 = C C = CH2; 2) CH3C=CH2; 3) CH3C=CHCH=CH2 CH3 H2C=CH CH3
CH3 CH2 = C C = CH2 CH3
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Noiuni generale de chimie organic
84
,
CC, . nH2n-2, n = 2,3,4 . .
* ,
sp- - (. 14). sp- - - (sp-sp) . sp-, s- - , - (sp-s) (. 2.32,). - - (sp-sp) - (sp-s) 180, (. 2.33), (. 2.33,). - -, -, -, - (. 2.32, ).
a . 2.32. : , -, -.
. 2.33. : ; - ; .
a
2.2.8.
0,120 , (0,133 ) (0,154 ). , - -. , -: HCCH
+ - - + .
. .
, . IUPAC, -
- -, . - , - . , (. 66).
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Introducere
85
HCCH, . * , - ( 2.8). ( ) , ( ) ( 2.8).
2.8.
IUPAC-
-
C2H2
C3H4)
C4H6
) )
-1--2-
C5H8
) ) ) -
--
-1--2-3---1-
2.18. * 6 .
(2,
Mg2C3). . ( ). -
, , , :
. . -
( ):
, 100C.
Ca2+ + H C C H + Ca(OH)2C H+OHC H+OH
, ... . -, , NH3 PH3. K2Cr2O7 H2SO4.
2()
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Noiuni generale de chimie organic
86
-. 2- , (- 2.9). , , . , , , .
2.9.
-
-
-
. -,
d, /3
C2H2 84 0,613
C3H4 23 0,70
-1- C4H6 8,6 0,668
-2- C4H6 27,2 0,69
-1- C5H8 39,7 0,693
-2- C5H8 55,5 0,712
-1- C6H10 75,0 0,720
: ,
(), , .A. .1. ( ) -
(Ni, Pd, Pt) , :
.
2. () - .
*
*
, ... , . , - , . 1 12 300 .
Capitolul_2_Rus.indd 86 28.07.2014 14:59:09
Introducere
87
, -, , :
*3. - ( , ):
2.19. 1 HCl . .
4. () - (II) . ( - ), (., 1881):
* . , - :
. -, .
. ().5.
- . - 600-800, (30%) (. (Berthelot), 1866 .)):
()
-1--2- ()()
-2- 2,3--2- 2,2,3,3-
()
()
()
1,2- 1,1,2,2-
*
Capitolul_2_Rus.indd 87 28.07.2014 14:59:10
Noiuni generale de chimie organic
88
. 2.35. - .
. ().
7. (IV) :
CnH2n-2 + 3n-1
2O2 nCO2 + (n-1)H2O + Q
, , ; :
2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O + Q
- 3000. (. 2.34) (. 2.35), , ; .
. * .
6. - ( ) (I) :
( )
( )
- . , , .
, . - :
gCCAg + 2HCl HCCH + 2AgCl
RCCCu + HCl RCCH + CuCl
, , .
. 2.34. .
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Introducere
89
, 85% ( 2.4).
, , -. , , - (.2.36).
2.4.
2.20. 2.4, ( ).
, 2.2.9.
()
CH2 = CH CH =CH2
-1,3-
(-CH2 -CH=CH-CH2-)n
-
Cl(PVC)
2.21. 2.5: , ,
2 ;
; 2
.
, 2.5.
2.5. ,
1 2 9 105 6
3
4
7
8
1112
*
. 2.36. : 1 ;
2 ; 3
.
1
2
3
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Noiuni generale de chimie organic
90
1. : .2. : ) * ; ) . ) * : 1) 4,4--2-; 3) 3--1-; 2) 4--3--1-; 4) 2,5--3-. ) :
3. *: ) ;
) :
4. * -1- -2-, . .
5. : CH2 = CH2 ()
CaC2 C2H2 CH2 = CHCl () 6. : . () : ) ;
) . . * , : ) ; ) . . -1- -2- : ) ;
) .7. ( -
() ()): .
2:5. . * -. . *-2- Ag+ Cu+ . . -1-
.8. : . ....... , ....... . . .......
....... . . ....... . . ...................... .9. : 88,9% 11,1% . 27.
- . (.: C4H6)
1) -2- + 2 HCl 2) -2- + H2
Pd, tC
CH3CH2 1) CH3CHCCH; 2) CH3CCCH3; 3) CH3 CH C C CH CH3. CH3 CH3
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Introducere
91
,
2.2.10.- 2.2.11.
* 1 CnH2n-2 -
33,84 2 6,923 2. .
:1. - CnH2n-2
:m(CO2) = 33,84 m(H2O) = 6,923
CnH2n-2-? m(CnH2n-2)-?
3n 12
CnH2n2 + O2 nCO2 + (n 1)H2O (1)
m(CO2) 33,84 M(CO2) 44/
(CO2) = = = 0,769 ,
n(CO2) n(CO2) 0,769(n1)H2O n 1(H2O) 0,385
= =; ; n = 2.
m(H2O) 6,923 M(H2O) 18 /
(H2O) = = = 0,385
2. 2 2:
3. (n) CnH2n-2 :
, CnH2n-2 C2H2 ().4. : 2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O (2) (2) :
1 0,7692 2
(C2H2) = (CO2) = = 0,385 ;mM
= ; m(C2H2) = . M = 0,385 . 26 / = 10
: C2H2, 10 . 2 15% .
10 ?:m(CaC2) = 10 = 15% V(C2H2) ?
: I1. :
m(.) . m(.) 15% . 10m(.) 100 100%
= . 100% m(.) = = = 1,5
m(CaC2) = m(CaC2) m(.) = 10 1,5 = 8,5 2. :
3. :m(CaC2) 8,5 M(CaC2) 64 /
(CaC2) = = = 0,13
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Noiuni generale de chimie organic
92
* 3 16,2 -1,3- -1-
. , 21,6 . -1- .
:m(C4H6) = 16,2 m(C4H8Br2) = 21,6 (C4H8) - ? (C4H10) - ?
:1. :H2C = CH CH = CH2 + H2 H2C = CH CH2 CH3 +
+ CH3 CH2 CH2 CH3 (1)
H2C = CH CH2 CH3 + Br2 H2C CH CH2 CH3 (2) Br Br
2. 1,2-:m(C4H6) 16,2 M(C4H6) 54 /
(C4H6) = = =0,3 ;m(C4H6Br2) 21,6 M(C4H6Br2) 216 /
(C4H8Br2) = = = 0,1
3. -1- (2):(C4H8) = (C4H8Br2) = 0,1
m(C4H8)) = M(C4H8) = 0,1 56 / = 5,6
2. m(CaC2) (CaC2) . m 85% . 10 m(.) 100 100%
(CaC2) = . 100% m(CaC2) = = = 8,5
3. :M(CaC2) = 64 /; m(CaC2) 8,5
M(CaC2) 64 / = = = 0,13
4. : CaC2 + 2HOH Ca(OH)2 + C2H25. :
(CaC2) = (C2H2) = 0,13 6. :
V(C2H2)Vm
(C2H2) = V(C2H2) = . Vm = 0,13 . 22,4 / = 2,91
: V(C2H2) = 2,91 .
4. : CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + C2H2 (1) 5. (1):
1 CaC2 1 C2H2 22,4 /0,13 CaC20,13 C2H2 x /
x = 0,13 . 22,4 / = 2,91 II1. (CaC2):
(CaC2) = 100% = 100% 15% = 85%
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Introducere
93
4. :(C4H10 ) = 0,3 - 0,1 = 0,2 ; m(C4H10) = M(C4H10) = 0,2 . 58 / = 11,6 5. -1- :
(C4H10) = 100% - 32,6% = 67,4%. : (C4H8) =32,6% (C4H10) =67,4%
m(C4H8)m(C4H8) + m(C4H10)
(C4H8) = . 100%;5,6
5,6 + 1,6 (C4H8) = . 100% = 32, 6%;
1. CnH2n-2 - 391,1 2 120 2. :
) - ;
) ; ) , .
(.: . C4H6; .120 ; . 271,04 )2. * , 80% ,
2,8 (. .)? (.: 10 )
3. , - 3 (2--1,3-).
(.: 6 ; 960 )4. 68 :
15:2. , .
(.: C5H8)5. 2 (. .) 6 18 ?
(.: 12 )6. (2--1,3-).
(.: 40,1%)7. (. .) 6,88 , -
7% ? (.: 2,24 )
8. * 10,8 CxHy. 2 - , 80 . - .
(.: C4H6)9. * 64 (. .) -
, 30% ? (.: 89,6 )
10. 5 7,2 . 2 (. .) - .
(.: 11,2 ; 0,1 )
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Noiuni generale de chimie organic
94
1. : ) ; ) ; ) -1,3-; ) , :: ) ; ) ; ) .2. , : ) ; ) ; ) -1- -1,3-.3. : ) 3--1-; ) -2-; ) 2--1,3-; ) 3,3--1-; ) 3,3--1,4-; ) -1--3-.4. -
, , , : a) CH3CH2OH CH2 = CH2 CH CH A+ b) CH4 CH CH CH2 = CHCl c) CH2 = CH CH2 CH3 CH2 = CH CH = CH2 5. : . ........................ . . ........................ . . ........................ . . ........................ .6. , , , : a) CH4 A CO2 + H2O ) + HOH CH3 CH CH3 OH7. : 48 -
2,3-. , ?
H2SO4
1500oC +3H2
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Introducere
95
1. , :
2. , , : 2CH4 a + 3; a + ; a + HCl ; 3a .3. :
a) HCC CH2 CH3 + HCl ; ) + Br2 ;) H3C C C CH2 CH3 + H2 .
4. . . ? ?
5. : . , -
, : ) ; ) Ag2O; ) ; ) . .
2,3-? a) 2; ) 3; ) 4; ) 5.. , 2,3,
: a) C3H4; ) C4H6; ) C5H8; ) C6H10.6. ( -
() ()): . 4 -
610. . , -
. . , , . . . . .7. : . ....... . . ........ . . .......... .*8. : . 40 20
(. .)? (.:160 ) . , 50 ,
20% . (.: 571,4 )
2.2.12*.
) CH3 CH2 CH2 CH3 ; C = C H3C CH3
) CH3 C CCH.CH3
CH3
a) (CH3)3CCH2 CH3 ;CH3 ;
) CH3*) CH3 CH C CH3 H2C = C C = CH2 ; CH3 CH3
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Noiuni generale de chimie organic
96
PET (, ): ,
. 1.
HDPE : , , ,
. 2.
PVC : , , , , , ,
, . 3.
LDPE : , , . 4.
PP : , . 5.
PS : , , - . 6.
. 7-19.
14
5
6
7
3
2
. , , . . , - , (, , , , .). , , .
, , (, , -, , .).
, - , , , , .
:
PETLDPE
HDPE
PVC
PP
PS
Capitolul_2_Rus.indd 96 28.07.2014 14:59:13
Introducere
97
() , . nH2n+2, n . .
-, . - .
, -. 400, .
, - 2, . * - sp3-.
, - (3, 25, 37 .). - - - ( , . .).
, , . 2.8.
2.8.
:
* , (F, Cl, Br, I,). CnH2n+1X.
* .
-. : CnH2n, n = 3, 4, 5, 6 ... .
: - -.
, (=) 0,134 , nH2n (n = 2, 3, 4, ...).
. - - ( ).
-H2
+X2
O2
R+4H2n > 6
CnH2n+2
CnH2n
CnH2n+1X+H X
nCO2+(n-1)H2O
C+H2
CnH2n+1X+2Na
CnH2n+1COONa+NaOH
-Na2CO3
-2 Na X
(Cl, Br) 2
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Noiuni generale de chimie organic
98
+X2X=Cl2;Br2
+H2
+HX+H2OH2SO4
[O]
O2( )
+H2
-H2
-HX
Pd/BaCO3
CnH2n+1OHCnH2n
CnH2nX2
CnH2n+2
CnH2n+1XCnH2n+1OH
RCH(OH)CH(OH)R
nCO2+nH2O
CnH2n+2
CnH2n+1X
CnH2n-2
-H2O[H2SO4]
C C n
-
. , , ( ).
. : , -, , .
. (-, , ), - ( 2.9).
2.9.
, . CnH2n-2 (n = 3,4,5 ...).
, (), 0,120 . : CnH2n-2 (n = 2, 3, 4 ...).
. - - .
: , ( ), * ( ).
2.10. 2.10.
CaC2
C2H4 HC CH
+ Br2 BrHC = CHBr Br2HC CHBr2
(CH2CH)n
CH3COOH
H2C = CHCl
CH3 CH = O
C6H6
+2HCl2AgCl
CO2 + H2O +Q
+ HCl
+ HOH
+ 2HC
HC AgC
+ O2
+ Ag2O
CH
CH CAg
CH4
Cl
+H2O
+Br2
[O]
,
1,1,2,2-
( )
H2
1500oC
CnH2n+2
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Introducere
99
, : , , -, (. 23).
,
, - (66), - , ArH.
,
: - 2, 3 - () (, ) (. 2.37).
.2.37. .
()2.3.
- nH2n-6. - (. . n = 6).
-. . (M. Faraday) 1825 . , - , .
(1834) (Mitcherlich) (65), - Styrax benzoin, - .
* - , - 66. 1865 . ee. - , (. 2.38).
, ,
. :
2.3.1.
. . . (1867)
.
(1870)
. .
(1887)
. . .
(1899)
.2.38. ,
.
. .
(1865)
, .... . , , .
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Noiuni generale de chimie organic
100
( ). ( ) - , . , , . ? , (,
) ( ), - ( , MnO2).
1. 2 , 2 .2. 0,5 .3. (!) .4. , .
, , :
, . , , , - , ( ), :
, . , , - , - . .
Capitolul_2_Rus.indd 100 28.07.2014 14:59:14
Introducere
101
* . , - sp2-. - (sp2-sp2) , (sp2-s) (. 2.39,). - - (. 2.39,), 120. , 6 6 - (. 2.39,).
. 2.39. - . - ( )
, (. 2.40,).
-, -, - (. 2.40,).
- -, , (. 2.40,). 6 - .
- ( ) , (0,154 ), , (0,134 ), .
, - , - 0,139 , 0,109 . :
- . , .
a
. 2.40. - : - ; - ;
.
a
pi- -
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Noiuni generale de chimie organic
102
* . .
.
. : (), . -
, . , :
()
()
, - . :
1,2- 1,3- 1,4-
2.25. C8H10. -
(Ar), (65) (Ph), (364) (652) .
-
. - , . - . - .
(80-200) , - ( 2.10).
2.10.
.., ,
/3
C6H6C6H5 CH3C6H5 CH2 CH3C6H5 CH2 CH2 CH3
80110138159
0,8790,8660,8670,862
(, .). .
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Introducere
103
- , - , .
- .
A. . ,
. , , , .
1. . (FeCl3, AlBr3 .):
2. . NO2 :
2.3.2.
. . - -
.1. ()
200. :CH
CHCHHC
CHHCCH2
CH2CH2H2C
CH2H2C
2. - , - :
. . () (IV)
. ( ): 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O + Q
+ 3Cl2
C
CCC
CC
H
H
H H
HH
1,2,3,4,5,6-
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Noiuni generale de chimie organic
104
* ()
. , , .
, () -, :
2
2- 4-
+ 2H2O
130 - 2,4,6-:
3 130 3H O
2,4,6-
2,4,6- ( ) .
, , - 2, 4, 6.
, . - () (NO2). - , ( , (65 ): CH3H; CH3C6H5).
- . , , - - :
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Introducere
105
- ( , - ):
(AlCl3) 2 4 .
:
( )
2-
4-
, , - , .
* (3; 25) - .
, (HNO3, KMnO4, K2Cr2O7) :
1. 1 1
(20%) .2. 0,5 , 0,5 .3. .4. , .5. .
1-1-
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Noiuni generale de chimie organic
106
A. 1.
, - . 900-1000 - , , - .
2. . 20-50% - ( 10-15%).
.
(Pt, Cr, V) 300, - . , , :
* - :
3. .
2.3.3.
Aceton
. 2.41. : 1 ; 2 ; 3 ; 4 ; 5
; 6 (); 7 .
-, , ( - ), (. 2.41).
2.22. , - 2.41.
1
2
3
6 7
4
5
;
* C, 600C
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Introducere
107
1. : ) ; ) ; ) ; ) .2. : *
.3. : ) ; ) * . .4. * () ()
: .
-, .
. KMnO4. . , .5. * : 1,3--
, 2-, 2,4,6-, , 4-.6. : . , -
......... . . * .......... . . ....... ,
....... . . , , -
..... , ............ .7. :
CH4 3 C6H5Br .8. : . 157,5 .
, . (.: 99,84 )
. 92,31% 7,69% . 2,69. .
(.: C6H6)
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Noiuni generale de chimie organic
108
. . , , - CnHm.
-, , - .
- . .. - ( ) .
, , , .
, - .
2.3.4.
2.11.
2.23. 2.11 .
:: CaCO3 t ? CaC2 ? C6H6 C6H12 C6H6 C6H5Cl
.. (1861-1953)
-, .
.
.
*
, , :*
Capitolul_2_Rus.indd 108 28.07.2014 14:59:16
Introducere
109
2.3.5.
1 , -
92,3% . :(C) = 92,3% CnH2n-6 -?
:1. :
I. - .
CnH2n-6, Mr(CnH2n-6) = 14n - 62. n :
12n 12n14n 6 14n 6(C) = 92,3% =
. 100% ; . 100% ;
92,3(14n-6) = 1200n, n = 6.3. n CnH2n-6 = C6H6.: C6H6.
II. * - .
2 ,
, 2 - 7,5 : 6. .:v(O2): v(CO2) = 7,5 : 6CnH2n-6 -?
:1. :
3n 32CnH2n-6 + O2 = nCO2 + (n 3)H2O
2. :
(O2) 7,523n 3
(CO2) 6n, 3n = 18; n = 6. = =
66.: C6H6.
3 7,8 15,7 -
. -.
III*. .
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Noiuni generale de chimie organic
110
3. :m(CnH2n-6) 7,8M(CnH2n-6) 14n 6
(CnH2n-6) = = ;
7,8 15,714n 6 14n + 73
(CnH2n-6) = (CnH2n-7Br); ;=
m(CnH2n-7Br) 15,7M(CnH2n-7Br) 14n + 73
(CnH2n-7Br) = = .
4. n , :
7,8(14n + 73) = 15,7(14n-6), n = 6.5. n : C6H6 C6H5Br.: 66, 65Br.
1. , 92,4% 2,7. (.: C6H6)
2. * 1 224 2 89,6 2. . (.: C8H10)
3. * 1 2 2. ? (.: C6H6)
4. * 39. 2,6 8,8 2 1,8 2. ? (.: C6H6)
5. , 20% , , 2 (- 0,88 /3)? (.: 5,2 )
6. * 15,6 , , ? (.: 31,4 C6H5Br)
7. 2,5 -, 4% ? (.: 5,26 )
8. 46. 13,8 23,52 2 (. .) 10,8 2. ? (.: C7H8)
:m(CnH2n-6) = 7,8 m(CnH2n-7Br) = 15,7 CnH2n6 ?CnH2n7Br ?
:1. - : CnH2n-6 + Br2 CnH2n7Br + HBr2. :
Mr(CnH2n-6) = 12n + 2n-6 = 14n-6; Mr(CnH2n7Br) = 12n + 2n - 7 + 80 = 14n + 73
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Introducere
111
a) + Br2 ... ) + HONO2 ... ) + O2 ...FeBr3 H2SO4
1. .2. .3. , -
:
4. :
5. : CO2 + H2O
6. : . .............. , -
....... , ............... . . .............. . ..................... . . C6H5CH3 .............. ,
.................... , .......................... .7. ( )
( ): .
1865 . .* -
. . 1:1. . .8. : . , 2 .
(.: 15 ) . , -
91,3% ? (.: C7H8)
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Noiuni generale de chimie organic
112
2.4.
CH4 90%C2H6 4%C3H6 2%C6H10 1%C6H12 1%N2 2%
, .
, .
- , , , . -, , , , , , , . - , . .
, , - , - (7598%). . . 2.42 - . . - . - . , - , - .
- (. 2.43).
. petroleum, - petra () oleum ().
, -, - . . - () , , .
- , -. , (, , ) -, -
. 2.42.
.
. 2.43. : 1 ; 2 ;
3 .
1
2
3
2.4.1.
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Introducere
113
. 2.44. .
. 2.45.
.
. 2.46. .
. - , , , , , , , , . - ( 4000 ). , , , (. 2.44). (. 2.45).
. - . . , -, , . , , - 30360.
(. 2.46). 2 2, NH3 N2. - .
- : ) . 50% -
;) . 55-65% ,
;)
75-90% ;) 98% , -
.
, ... , - , 25%, 10,8%, 9,3%, 8,6%.
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Noiuni generale de chimie organic
114
(. 2.47).
2000 (3503,6 . ), (142,1 . ) 5065 , . . 2058 .
. 2.48. .
2.4.2.
. , - : , . . , . , - , .
- (, .). - ( Mo, Sn, Fe).
, , - . - , . ( 2 . ).
. - (. 2.48) , : , . - ( )