ZAKLADY PRACE S PCChemSketchMgr. Petr Jakubec

Program ACD/ChemSketch (v soucasne dobe ve verzi 12.0) pracuje ve dvou zakladnıch rezimech:Structure a Draw, mezi kterymi se muzete prepınat pomocı tlacıtek na hlavnı liste 1○.

1 Rezim structure

3

Rezim Structure umoznuje kreslenı vzorcu, vyzkousejte si nasledujıcı:

1.1 Kreslenı vzorcu a polymeru

Zkuste si nakreslit [1]:

1. Pomocı nastroje 9○ Draw Chains nakreslete prıslusny retezec.

2. V hornı liste kliknete mysı na tlacıtko 14○ Polymers. Zobrazı se dialogove okno, v nemz muzetemenit jednotlive parametry.

3. Zvolte oblast molekuly (nejlepe kliknutım mysı na prvnı a nasledne na poslednı vazbu – v obrazkunaznaceno cervene), ktera se ma stat n-nasobnym polymerem.

4. Ukoncete dialogove okno Polymeru krızkem v hornım pravem rohu.

1

1.2 Kreslenı strukturnıch vzorcu cyklickych alkanu

Nasledujıcı technikou muzete velmi efektivne kreslit cyklicke alkany. Nakreslete si cyklononan:

1. Na liste atomu v modu Structure vyberte uhlık.

2. Na liste struktur klikneme na nastroj kreslenı retezcu 9○ Draw Chains a tahneme jım napracovnı plose programu ChemSketch tak dlouho, az se vytvorı 9-clenny retezec. Vsimnetesi, ze u kursoru se znazornuje index, ktery ukazuje, kolik clenu retezce jsme jiz nakreslili. Toplatı pouze, pokud jsme zapnuli nastroj Informative Cursor v dialogovem okne Preferences(zalozka General).

3. Na liste struktur klikneme na nastroj prevracenı podle vodorovne osy 15○ Flip Top to Bottoma strukturnı vzorec se preklopı.

4. Kliknete na prave tlacıtko mysi a prepnete se do normalnıho kreslenı 9○ Draw Normal a spojtetazenım mysi oba konce molekuly, cımz je propojıte vazbou.

5. Kliknete na nastroj 16○ Clean Structure a je hotovo [1].

1.3 Kreslenı cyklickych struktur

Zkuste si nakreslit azoslouceninu kongocerven (jedna se o dulezity indikator, ktery vlivem silne kyselehoprostredı zmodra):

1. Z tabulky substituentu 7○ Table of Radicals vyberte benzen a pomocı Tabulatoru jejvhodne natocte.

2. Pripojte dalsı benzenove jadro a pomocı nastroje Normal Draw postupne pripojujte substitu-enty.

3. Praci si muzete ulehcit tım, ze vzorec rozkopırujete, zrcadlove otocıte a pripojıte.

1.4 Kreslenı struktury cyklickeho peptidu

Zkuste nakreslit cyklicky tripeptid Tyr-Ala-Trp:

1. Prepnete do modu 1○ Draw, v okne templatu 4○ Open Template Window prepnete nazalozku aminokyselin Amino Acids.

2. Z nabıdky aminokyselin vyberte tyrosin a kliknete na pracovnı plochu programu ChemSketch,cımz ho na nı umıstıte.

3. Z nabıdky substituentu 7○ Table of Radicals zvolte postupne alanin a potom tryptofana spojte je se slouceninou na pracovnı plose ChemSketche, jak je ukazano na obrazku:

2

4. Prepnete na nastroj 8○ Select/Move a pretahnete aminoskupinu na hydroxyskupinu, jak jeukazano na obrazku – vznikne tak amidicka vazba:

5. Kliknete na 16○ Clean Structure a zıskate vysledny strukturnı vzorec [1].

1.5 Markushovy vazby

Markushovy vazby se pouzıvajı k nakreslenı struktur, ve kterych nenı definovan bod pripojenı substi-tuentu. Zkuste si nakreslit nasledujıcı [1]:

1. Z tabulky substituentu 7○ Table of Radicals vyberte benzen.

2. Na liste atomu zvolte uhlık. Vsimnete si, ze je automaticky aktivovan mod 9○ Draw Normal.

3. Kliknete na hornı atom benzenu a pridejte —CH3 skupinu.

4. Na liste atomu vyberte brom.

5. Pomocı nastroje 8○ Select/Move vyberte pet zbyvajıcıch uhlıku benzenu ve strukture (privyberu je treba drzet klavesu Shift).

6. Z nabıdky struktur kliknete bud’ na nastroj 12○ Markush Bond, prıpadne 12○ Markush Bondwith Shadow.

Na teto strukture muze byt brom pripojen ke kteremukoliv z peti uhlıku toluenu. ChemSketchumoznuje zduraznit tento fakt poukazanım na moznou variabilitu pripojenı Markushovy vazby.

3

1.6 Nakreslenı strukturnıho vzorce dodekahedranu ([5]Fullerenu-C20)

1. Z tabulky substituentu 7○ Table of Radicals vyberte cyklopentan. Kliknete na pracovnı plochuprogramu ChemSketch a premıstete jej tam.

2. Postupne kliknete na kazdou vazbu puvodnıho kruhu a pripojte pet kruhu dalsıch:

3. Prepnete do nastroje 8○ Select/Move.

4. Postupne pretahnete atomy e, g, i, a, c na atomy f, h, j, b, d tak, jak je nakresleno na obrazku.Oba atomy (napr. e a f) se spojı:

5. Na liste atomu kliknete na uhlık a pak kliknete na jednotlive rohy pentacyklu. Pridate tam vzdymethylovou skupinu. Spojte sousednı methylove skupiny vazbou tazenım kursorem od jedne kedruhe (pomocı nastroje 9○ Draw Normal) a vyjde Vam nasledujıcı struktura:

6. Na liste struktur kliknete na 17○ 3D Optimization a zıskate 3D model molekuly.

7. Na liste struktur kliknete na 3D Rotation. Ukazte na libovolnou cast molekuly kursorem a ta-hem po pracovnı plose programu ChemSketch natocte molekulu do polohy, ktera se vam lıbı.

Pokud se vam stane, ze optimalizace stvorı ”Moebiusovskou“ strukturu namısto smysluplne fullere-nove. Znamena to, ze optimalizace zkonvergovala nespravne. Kliknete ”zpet“ (Undo) a vrat’te se nastrukturu pred optimalizacı. Pak kliknete na 2D optimalizaci 16○ Clean Structure anebo nastrojem8○ Select/Move vychylte nektere atomy z jejich nakreslene polohy a zkuste provest 3D optimalizaci

znovu [1].

4

1.7 Kreslenı struktury Floreskaminu

Nakreslete nasledujıcı strukturu za pouzitı sablon nachazejıcıch se v tabulce substituentu 7○ Tableof Radicals [1].

1. Z tabulky substituentu 7○ Table of Radicals vyberte cyklopentan.

2. Kliknete na pracovnı plochu ChemSketche a umıstete jej tam.

3. Kliknete na oznaceny atom, zatımco drzıte stisknutou klavesu Shift a nakreslete slouceninu sespiro-anelacı cyklopentanovych kruhu:

4. Dale pokracujte podle zabehnuteho schematu, tj. pripojovanı benzenovych jader, pridanıprıslusnych substituentu, zmena jednoduchych vazeb na dvojne, apod.

5. Pro pripojenı —OH skupin pouzijte nastroj 9○ Draw Continuous. Na dany atom je trebadvakrat kliknout, aby se —OH skupina pripojila.

1.8 Pojmenovavanı struktur

Tato funkce je ovladana tlacıtkem 5○ Generate Name for Structure prıtomnym prımo na hlavnıliste. Tento nastroj se pouzıva velmi snadno: nakreslete jednu nebo vıce struktur, jez chcete pojme-novat, kliknete na tlacıtko 5○ a nazev dane slouceniny ci sloucenin se umıstı na pracovnı plochuChemSketche pod strukturu(y).Vyzkousejte si nasledujıcı prıklad [2]:

1. Pomocı nastroju ChemSketche nakreslete nasledujıcı strukturu (jedna se o ftalan sodny):

2. Pokud je na pracovnı plose ChemSketche nakresleno struktur vıce, vyberte tuto jedinou.

3. Na hlavnı liste kliknete na nastroj 5○ Generate Name for Structure nebo z nabıdky nastrojuTools zvolte Generate a pak Name for Structure. Nazev se zobrazı pod nakreslenou struk-turou:

5

1.9 Vypocet makroskopickych vlastnostı

K tomu, abychom zıskali nektere nebo vsechny dostupne vlastnosti urcite molekuly budeme postupovatnıze uvedenym zpusobem [1]:

1. V modu Structure nakreslete vzorec, naprıklad o-toluensulfonamid [2]:

2. Z nabıdky nastroju Tools zvolte vypocet Calculate a pote All Properties nebo jen zvolenouvlastnost.

3. Jakmile je zadano, vypoctena hodnota se zobrazı v okne vysledku Calculation Results.Naprıklad po volbe All Properties se pro o-toluensulfonamid zobrazı nasledujıcı:

4. Vysledek muze byt ihned prenesen na pracovnı plochu kliknutım na Copy to Editor. Po jehoprenesenı se editor opet prepne do modu kreslenı Draw a je vam umozneno tento novy texteditovat, je-li treba.

1.10 Vycistenı struktury

Nastroj 16○ Clean Structure upravuje delky vazeb a uhly mezi nimi podle danych standardu 1.Nastroj Clean Structure nejenom zpusobı, ze vsechny vazby budou mıt standardnı delku a uhlykonvencnı velikost, ale ze struktura bude vypadat pokud mozno uhledne. Pro acyklicke fragmentynaprıklad upravı okolı uhlıku sp2 v uhlech 120◦ a vazby v okolı uhlıku sp na 180◦ (linearnı). Pokudnakreslıte geometricke ci stereoisomery nastroj Clean Structure standardizuje jejich delky a uhlyvazeb za zachovanı vsech signifikantnıch atributu struktury [1].

1.11 Bonusove ukoly

Zkuste si nakreslit nasledujıcı struktury: V pvnım prıpade se jedna o chelatove komplexy, ktere tvorıdulezitou trıdu v kategorii molekularnıch skel [3].

1Predevsım podle standardu IUPACu

6

V druhem prıpade mate moznost vyzkouset si nakreslit jeden vyznamny polymer – kevlar, parsloucenin z rodiny aminu – epibatidin (sıpovy jed) a dendrobin [4]:

a na zaver si zkuste nakreslit schema vyvoje antibiotik ze skupiny makrolidu [5]:

7

2 Rezim draw

kreslení objektù (èára, oblouk, køivka, lomená èára, šipky, obdélníky, kruhy, mnohoúhelníky)

Rezim Draw umoznuje kreslenı vektorove grafiky, vyzkousejte si nasledujıcı:

2.1 Bonusove ukoly

Zkuste si nakreslit toto reakcnı schema (jedna se o mechanismus homogenne katalyzovanych reakcı)a tuto aparaturu [1].

8

Reference

[1] DRASAR, Pavel. ACD/ChemSketch – verze 10.0 pro Microsoft Windows, ucebnı pomucka, kreslenı chemickych struktura grafiky. [online]. 2007 [cit. 27. zarı 2009]. 131 s. Dostupne na: <http://www.acdlabs.com>.

[2] CERVINKA, Otakar, DEDEK, Vaclav, FERLES, Miloslav. Organicka chemie. 1. vyd. Praha: SNTL, 1970. 1070 s. Typovecıslo L16-C3-IV-51/67639/III.

[3] NECKERS, C. Douglas., VON BUNAU, Gunther, JENKS, S. William. Advances in Photochemistry, Volume 27. 1st. Ed.New Jersey: John Wiley & Sons, 2002. 192 s. ISBN 0-471-21451-5.

[4] CAREY, A. Francis. Organic Chemistry. 4th. Ed. USA: The McGraw-Hill Companies, Inc., 2000. 1275 s. ISBN 0-07-290501-8.

[5] FISCHBACH, A. Michael, WALSH, T. Christopher. Antibiotics for Emerging Pathogenes. Science, 28. August 2009, vol. 325,

1089–1093 s.

© 2009 by Petr Jakubec, tento dokument byl vysazen typografickym systemem LATEX 2ε.

9