1
ΤΑΥΤΟΤΗΤΑ:
ΠΑΝΕΠΙΣΤΗΜΙΟ ΚΥΠΡΟΥ
ΤΜΗΜΑ ΧΗΜΕΙΑΣ
ΛΕΥΚΩΣΙΑ
ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ ΙΙΙ
ΧΗΜ 331
11-Δεκ. 2014
Διάρκεια: 3 Ώρες
Ώρα 12.30-15.30
ΠΡΟΣΟΧΗ: Οι λύσεις να γραφτούν στον κενό χώρο που υπάρχει κάτω από
κάθε άσκηση.
2
1α) Ονομάστε τις ακόλουθες αντιδράσεις (5 βαθμοί).
Απάντηση:…………………………….
Απάντηση:…………………………….
Απάντηση: …………………………….
Απάντηση:…………………………….
Απάντηση:…………………………….
3
1β) Δώστε το προϊόν ή τα προϊόντα για τις ακόλουθες αντιδράσεις δείχνοντας τη
στερεοχημεία όπου χρειάζεται (5 βαθμοί).
4
1γ) Δώστε τα αντιδραστήρια και τις συνθήκες για τις ακόλουθες αντιδράσεις (5
βαθμοί).
5
2α) Σχεδιάστε και περιγράψτε λεπτομερή μηχανισμό για την επόμενη μετατροπή που
να εξηγεί την παρατηρούμενη στερεοχημεία. Eξηγήστε το ρόλο της 1,4-
βενζοκινόνης και ονομάστε όλα τα σύμπλοκα παλλαδίου που συμμετέχουν στο
μηχανισμό (5 βαθμοί).
6
2β) Προτείνετε μια λογική σύνθεση για την Κοκινελλίνη ξεκινώντας από την 1,1,9,9-
τετραμεθοξυνοναν-5-αμίνη. Δώστε όλα τα αντιδραστήρια και συνθήκες.
Εξηγήστε μηχανιστικά την παρατηρούμενη στερεοχημεία (5 βαθμοί).
7
2γ) Όταν η D-γλυκόζη διαλύεται στο νερό σχηματίζει έναν αριθμό κυκλικών
ημιακεταλών. Σχεδιάστε τη μορφή ανοιχτής αλυσίδας της D-γλυκόζης και όλες
τις αναμενόμενες κυκλικές ημιακετάλες αναφέροντας τις σχετικές
συγκεντρώσεις. Σχεδιάστε λογικούς μηχανισμούς για το σχηματισμό τους και
δώστε εξηγήσεις για τις παρατηρούμενες αναλογίες στο νερό (5 βαθμοί).
8
3α) Προτείνετε ένα λογικό μηχανισμό για την ακόλουθη αντίδραση (5 βαθμοί).
9
3β) Προτείνετε ένα λογικό μηχανισμό για την ακόλουθη αντίδραση (5 βαθμοί).
10
3γ) Αναγνωρίστε τη δομή της ένωσης Α και προτείνετε λογικούς μηχανισμούς για το
σχηματισμό των ενώσεων Α και B (5 βαθμοί).
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20