1

ΤΑΥΤΟΤΗΤΑ:

ΠΑΝΕΠΙΣΤΗΜΙΟ ΚΥΠΡΟΥ

ΤΜΗΜΑ ΧΗΜΕΙΑΣ

ΛΕΥΚΩΣΙΑ

ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ ΙΙΙ

ΧΗΜ 331

11-Δεκ. 2014

Διάρκεια: 3 Ώρες

Ώρα 12.30-15.30

ΠΡΟΣΟΧΗ: Οι λύσεις να γραφτούν στον κενό χώρο που υπάρχει κάτω από

κάθε άσκηση.

2

1α) Ονομάστε τις ακόλουθες αντιδράσεις (5 βαθμοί).

Απάντηση:…………………………….

Απάντηση:…………………………….

Απάντηση: …………………………….

Απάντηση:…………………………….

Απάντηση:…………………………….

3

1β) Δώστε το προϊόν ή τα προϊόντα για τις ακόλουθες αντιδράσεις δείχνοντας τη

στερεοχημεία όπου χρειάζεται (5 βαθμοί).

4

1γ) Δώστε τα αντιδραστήρια και τις συνθήκες για τις ακόλουθες αντιδράσεις (5

βαθμοί).

5

2α) Σχεδιάστε και περιγράψτε λεπτομερή μηχανισμό για την επόμενη μετατροπή που

να εξηγεί την παρατηρούμενη στερεοχημεία. Eξηγήστε το ρόλο της 1,4-

βενζοκινόνης και ονομάστε όλα τα σύμπλοκα παλλαδίου που συμμετέχουν στο

μηχανισμό (5 βαθμοί).

6

2β) Προτείνετε μια λογική σύνθεση για την Κοκινελλίνη ξεκινώντας από την 1,1,9,9-

τετραμεθοξυνοναν-5-αμίνη. Δώστε όλα τα αντιδραστήρια και συνθήκες.

Εξηγήστε μηχανιστικά την παρατηρούμενη στερεοχημεία (5 βαθμοί).

7

2γ) Όταν η D-γλυκόζη διαλύεται στο νερό σχηματίζει έναν αριθμό κυκλικών

ημιακεταλών. Σχεδιάστε τη μορφή ανοιχτής αλυσίδας της D-γλυκόζης και όλες

τις αναμενόμενες κυκλικές ημιακετάλες αναφέροντας τις σχετικές

συγκεντρώσεις. Σχεδιάστε λογικούς μηχανισμούς για το σχηματισμό τους και

δώστε εξηγήσεις για τις παρατηρούμενες αναλογίες στο νερό (5 βαθμοί).

8

3α) Προτείνετε ένα λογικό μηχανισμό για την ακόλουθη αντίδραση (5 βαθμοί).

9

3β) Προτείνετε ένα λογικό μηχανισμό για την ακόλουθη αντίδραση (5 βαθμοί).

10

3γ) Αναγνωρίστε τη δομή της ένωσης Α και προτείνετε λογικούς μηχανισμούς για το

σχηματισμό των ενώσεων Α και B (5 βαθμοί).

11

12

13

14

15

16

17

18

19

20