. - ,
. - 1
, , .
-
, , ()
() .
, .
.
(Burns et al., 2000).
:
:
-3- ( )
:
, ,
, ,
, .
. - ,
. - 2
( B)
(. 1).
O
A
B
C
1'
2'
3'
4'
5'
6'
1
2
3
4
6
5
7
8
. 1.
:
O
*
O
O
*
O
O
O
O
OH
O
O
OH
*
*
O
OH
*
*
-3-
O
OH
*
*
O
OH
OH
*
*
-4- -3,4-
*
. - ,
. - 3
. ,
.
Vitis vinifera L., 5
: , , , .
3--, ,
3--, 3--p- 3--
. , p-
C-6 (Ribereau-Gayon 1965; Somers 1971; Wulf
Nagel, 1978, Baldi et al., 1995, Nez et al., 2004, Alcalde-Eon et al., 2006).
V. Vinifera, V. labrusca, V. rotundifolia V. Upestris
(Mazza Miniati, 1993).
. 2.
OHO
OH
R1
OH
R2
O
O
HOOH
OR3
OH
+
R1 R2 Mr
OH OH 465
OH H 449
OCH3 OH 479
OCH3 H 463
OCH3 OCH3 493
CO CH3 CO CH CH OH OH
OH
CO CH CH
-a -p-o -o
. 2.
R3:
. - ,
. - 4
- HPLC UV-vis
(Wulf Nagel, 1978; Bakker Timberlake, 1985). ,
HPLC
(Baldi et al., 1995; Cameira
dos Santos et al,. 1996, Wang Sporns, 1999; Revilla et al., 2001; Favretto Monagas et al.,
2003; Nez et al., 2004).
,
,
. ,
.
,
. ,
, ( ),
( )
( ). ,
,
,
.
,
,
(Fulcrand et al., 1996)
(Bakker et al., 1997; Fulcrand et al., 1998).
,
(Somers, 1971; Berg Akiyoshi, 1975; Bakker
Timberlake, 1986; Fulcrand et al., 1996). (Alcalde-Eon et al., 2006)
,
, .
pH ,
pH (Somers, 1971; Brouillard Dubois, 1977; Brouillard et al.,
1978).
pH. ,
. - ,
. - 5
: ( ), (-
), () () - ( )
( ) (Brouillard, 1982), . 3.
, pH
, .
,
. , -
(- )
.
. 3. pH
. - ,
. - 6
C-2 C-4 (C-)
. , C-6
C-8 (-)
.
-3-
, -3-,
3 ,
. -3- (+)-
, (-)-, (-
)-, (-)--3-O- (Su Singleton, 1969). ,
Vitis vinifera, -3- - -3--
(Piretti et al., 1976, Lee Jaworski, 1987) (. 4).
R2
R
OH
OH
OH
OH O
R1
OH
OH
OH
O
-
-3- R R1 R2 Mr
(+)- H OH H 290
(-)- H H OH 290
(+)- OH OH H 306
(-)- OH H OH 306
(-)--3-- H H O 442
. 4. -3-
. ,
-
. - ,
. - 7
(Bate-Smith, 1954)
. ,
, .
B- (
C4-C8 / C4-C6 ) (Ricardo da Silva et
al., 1991). - C2-O-C7 C2-O-C5.
,
. . 5
.
,
,
. ,
(Czochanska,
1979, Porter et al., 1986).
4
8
OH
R1
R2
O
R1
OHHO
OH
O
OH
OHHO
OH
R2
O
OHHO
R2
R1
HO
OH
2
OH
R2
O
R1
OHHO
OH
4
6
OH
R2
O
R1
OHHO
OH
R2
OH
OOH
OH
O
R1
2
7
4
8
C4-C8 C4-C6 C2-O-C7
B- A-
. 5. -3-
-
(Thompson et al., 1972; Foo et al., 1983), HPLC (Shen et al., 1986;
Rigaud et. al, 1991; Koupai-Abyazani et al., 1992).
, -3- , -3-
(. 6).
. - ,
. - 8
OH
OH
R1
OH
OH
OH
HO
OR2
O
OR2
OHO
OH
R1
OR2
OHO
OH
OH
OH
O O
OH
OHHO
. 6. -3-
(Kennedy Jones, 2001) (Remy et al., 2000).
- HPLC ,
, (mDP)
. ,
(mDP) 30,
10 (Souquet et al., 2000).
,
( ),
, UV
(Spayd et al., 2002). Vitis vinifera
L. 3- , ,
(Ribreau-Gayon, 1964, Cheynier Rigaud, 1986). ,
, 3-
Wang et al., 2003, Amico et al., 2004). .
7.
R1=H or OH
R2= OH
. - ,
. - 9
OHO
OH O
OR3
R1
OH
R2
R1 R2 R3 Mr
OH OH OH 318
-3- OH OH 480
-3- OH OH 494
OH H H 302
-3- OH H 464
-3- OH H 478
H H H 286
-3- OCH3 OH 494
-3- OCH3 OCH3 508
OCH3 H H 316
-3- OCH3 H 498
. 7.
, (Fulcrand et
al, 1996), (Fulcrand et al., 1996) (Cheynier et al.,
1997, Fulcrand et al., 1998).
(Mateus et al, 2001; Salas et al., 2004; de Villiers et al., 2004; Chinnici et
al. 2009).
-- (Fulcrand et al.
1998), -
(Bakker Timberlake, 1997).
. - ,
. - 10
.
.
()
, C6-C1 (. 8)
: , p- , ,
, .
.
.
.
,
, .. -3-.
COOH
R2 R1
OH
COOH
R1
R2
. 8.
R1 R2 Mr
OH OH 170
p- H H 138
o OH H 154
OCH3 OCH3 198
H OCH3 168
R1 R2 Mr
OH OH 154
OH H 138
. - ,
. - 11
()
: , p-
, (. 9).
cis- trans- , trans-
(Hkkinen et al., 1998).
, ,
, ,
, ,
.
R2
OH
R1
OHO
O
COOH
OH
HOOC
O
OH
R
R1 R2 Mr
H H 164
OH H 180
OCH3 H 194
OCH3 OCH3 224
R Mr
H 296
OH 312
OCH3 326
. 9.
. - ,
. - 12
, :
() ( 50 %
), o ()
() (. 9).
(Cheynier et al., 1989).
, , ,
(Cheynier et al., 1990).
,
Botrytis cinerea UV . ,
(Sun et al., 2006, Amira-Guebailia
et al., 2006, Vinas et al., 2008).
trans- (3,5,4-
). (cis- trans-
) -. 3---D-
cis- trans- (. 10).
R
HO
OH
OHR
OH
1-R=OH 2-R=OH
3-R=O 4-R=O
. 10. : (1)- trans-, (2)- cis-,
(3)- trans-, (4)- cis-
. - ,
. - 13
.
, , ,
.
( - )
,
.
-:
(
),
;
( , 2
7 );
( ),
.
,
. ,
(14-18 C), ,
SO2.
,
. ,
, .
, .
.
. - ,
. - 14
,
.
,
,
- (Canals et al., 2005,
Morel-Salmi et al., 2006). , -3-
, ,
. ,
.
.
,
64 mg/l . ,
10 mg/ l SO2, SO2 30
mg/ l .
SO2
,
. , SO2
,
( ). SO2
,
, ,
SO2 ( ).
, (K2S2O5),
SO2.
(), SO2
. ,
(Radovanovic,
1970). SO2
,
, , -3-
SO2.
.
. - ,
. - 15
Burgundy
(Cuinier, 1988)
.
, ,
, ,
(Girard et al., 2001).
(Morata et al., 2003, Mazauric Salmon,
2005).
, ,
. ,
.
(Somers, 1971). , ,
--.
-
.
,
-3-.
(Glories 1984a,b; Bakker Timberlake, 1986; Fulcrand et al.,
1996; Remy et al., 2000; Salas et al., 2004; Bakker et al., 1997; Fulcrand et al., 1998).