. - ,

. - 1

, , .

-

, , ()

() .

, .

.

(Burns et al., 2000).

:

:

-3- ( )

:

, ,

, ,

, .

. - ,

. - 2

( B)

(. 1).

O

A

B

C

1'

2'

3'

4'

5'

6'

1

2

3

4

6

5

7

8

. 1.

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O

*

O

O

*

O

O

O

O

OH

O

O

OH

*

*

O

OH

*

*

-3-

O

OH

*

*

O

OH

OH

*

*

-4- -3,4-

*

. - ,

. - 3

. ,

.

Vitis vinifera L., 5

: , , , .

3--, ,

3--, 3--p- 3--

. , p-

C-6 (Ribereau-Gayon 1965; Somers 1971; Wulf

Nagel, 1978, Baldi et al., 1995, Nez et al., 2004, Alcalde-Eon et al., 2006).

V. Vinifera, V. labrusca, V. rotundifolia V. Upestris

(Mazza Miniati, 1993).

. 2.

OHO

OH

R1

OH

R2

O

O

HOOH

OR3

OH

+

R1 R2 Mr

OH OH 465

OH H 449

OCH3 OH 479

OCH3 H 463

OCH3 OCH3 493

CO CH3 CO CH CH OH OH

OH

CO CH CH

-a -p-o -o

. 2.

R3:

. - ,

. - 4

- HPLC UV-vis

(Wulf Nagel, 1978; Bakker Timberlake, 1985). ,

HPLC

(Baldi et al., 1995; Cameira

dos Santos et al,. 1996, Wang Sporns, 1999; Revilla et al., 2001; Favretto Monagas et al.,

2003; Nez et al., 2004).

,

,

. ,

.

,

. ,

, ( ),

( )

( ). ,

,

,

.

,

,

(Fulcrand et al., 1996)

(Bakker et al., 1997; Fulcrand et al., 1998).

,

(Somers, 1971; Berg Akiyoshi, 1975; Bakker

Timberlake, 1986; Fulcrand et al., 1996). (Alcalde-Eon et al., 2006)

,

, .

pH ,

pH (Somers, 1971; Brouillard Dubois, 1977; Brouillard et al.,

1978).

pH. ,

. - ,

. - 5

: ( ), (-

), () () - ( )

( ) (Brouillard, 1982), . 3.

, pH

, .

,

. , -

(- )

.

. 3. pH

. - ,

. - 6

C-2 C-4 (C-)

. , C-6

C-8 (-)

.

-3-

, -3-,

3 ,

. -3- (+)-

, (-)-, (-

)-, (-)--3-O- (Su Singleton, 1969). ,

Vitis vinifera, -3- - -3--

(Piretti et al., 1976, Lee Jaworski, 1987) (. 4).

R2

R

OH

OH

OH

OH O

R1

OH

OH

OH

O

-

-3- R R1 R2 Mr

(+)- H OH H 290

(-)- H H OH 290

(+)- OH OH H 306

(-)- OH H OH 306

(-)--3-- H H O 442

. 4. -3-

. ,

-

. - ,

. - 7

(Bate-Smith, 1954)

. ,

, .

B- (

C4-C8 / C4-C6 ) (Ricardo da Silva et

al., 1991). - C2-O-C7 C2-O-C5.

,

. . 5

.

,

,

. ,

(Czochanska,

1979, Porter et al., 1986).

4

8

OH

R1

R2

O

R1

OHHO

OH

O

OH

OHHO

OH

R2

O

OHHO

R2

R1

HO

OH

2

OH

R2

O

R1

OHHO

OH

4

6

OH

R2

O

R1

OHHO

OH

R2

OH

OOH

OH

O

R1

2

7

4

8

C4-C8 C4-C6 C2-O-C7

B- A-

. 5. -3-

-

(Thompson et al., 1972; Foo et al., 1983), HPLC (Shen et al., 1986;

Rigaud et. al, 1991; Koupai-Abyazani et al., 1992).

, -3- , -3-

(. 6).

. - ,

. - 8

OH

OH

R1

OH

OH

OH

HO

OR2

O

OR2

OHO

OH

R1

OR2

OHO

OH

OH

OH

O O

OH

OHHO

. 6. -3-

(Kennedy Jones, 2001) (Remy et al., 2000).

- HPLC ,

, (mDP)

. ,

(mDP) 30,

10 (Souquet et al., 2000).

,

( ),

, UV

(Spayd et al., 2002). Vitis vinifera

L. 3- , ,

(Ribreau-Gayon, 1964, Cheynier Rigaud, 1986). ,

, 3-

Wang et al., 2003, Amico et al., 2004). .

7.

R1=H or OH

R2= OH

. - ,

. - 9

OHO

OH O

OR3

R1

OH

R2

R1 R2 R3 Mr

OH OH OH 318

-3- OH OH 480

-3- OH OH 494

OH H H 302

-3- OH H 464

-3- OH H 478

H H H 286

-3- OCH3 OH 494

-3- OCH3 OCH3 508

OCH3 H H 316

-3- OCH3 H 498

. 7.

, (Fulcrand et

al, 1996), (Fulcrand et al., 1996) (Cheynier et al.,

1997, Fulcrand et al., 1998).

(Mateus et al, 2001; Salas et al., 2004; de Villiers et al., 2004; Chinnici et

al. 2009).

-- (Fulcrand et al.

1998), -

(Bakker Timberlake, 1997).

. - ,

. - 10

.

.

()

, C6-C1 (. 8)

: , p- , ,

, .

.

.

.

,

, .. -3-.

COOH

R2 R1

OH

COOH

R1

R2

. 8.

R1 R2 Mr

OH OH 170

p- H H 138

o OH H 154

OCH3 OCH3 198

H OCH3 168

R1 R2 Mr

OH OH 154

OH H 138

. - ,

. - 11

()

: , p-

, (. 9).

cis- trans- , trans-

(Hkkinen et al., 1998).

, ,

, ,

, ,

.

R2

OH

R1

OHO

O

COOH

OH

HOOC

O

OH

R

R1 R2 Mr

H H 164

OH H 180

OCH3 H 194

OCH3 OCH3 224

R Mr

H 296

OH 312

OCH3 326

. 9.

. - ,

. - 12

, :

() ( 50 %

), o ()

() (. 9).

(Cheynier et al., 1989).

, , ,

(Cheynier et al., 1990).

,

Botrytis cinerea UV . ,

(Sun et al., 2006, Amira-Guebailia

et al., 2006, Vinas et al., 2008).

trans- (3,5,4-

). (cis- trans-

) -. 3---D-

cis- trans- (. 10).

R

HO

OH

OHR

OH

1-R=OH 2-R=OH

3-R=O 4-R=O

. 10. : (1)- trans-, (2)- cis-,

(3)- trans-, (4)- cis-

. - ,

. - 13

.

, , ,

.

( - )

,

.

-:

(

),

;

( , 2

7 );

( ),

.

,

. ,

(14-18 C), ,

SO2.

,

. ,

, .

, .

.

. - ,

. - 14

,

.

,

,

- (Canals et al., 2005,

Morel-Salmi et al., 2006). , -3-

, ,

. ,

.

.

,

64 mg/l . ,

10 mg/ l SO2, SO2 30

mg/ l .

SO2

,

. , SO2

,

( ). SO2

,

, ,

SO2 ( ).

, (K2S2O5),

SO2.

(), SO2

. ,

(Radovanovic,

1970). SO2

,

, , -3-

SO2.

.

. - ,

. - 15

Burgundy

(Cuinier, 1988)

.

, ,

, ,

(Girard et al., 2001).

(Morata et al., 2003, Mazauric Salmon,

2005).

, ,

. ,

.

(Somers, 1971). , ,

--.

-

.

,

-3-.

(Glories 1984a,b; Bakker Timberlake, 1986; Fulcrand et al.,

1996; Remy et al., 2000; Salas et al., 2004; Bakker et al., 1997; Fulcrand et al., 1998).