DIENI
Ugljovodonici koji sadrže dve dvostruke veze
DIENI
• Nezasićeni ugljovodonici• Sadrže dve dvostruke veze• sp2 hibridizacija• Cis-trans izomerija• Karakteristična reakcija je adicija• Karakterističan nastavak –dien• Opšta formula CnH2n-2
PODELA DIENA
• Prema položaju dvostrukih veza dieni mogu biti:
• Kumulovani – dvostruke veze jedna do druge
• Konjugovani – izmeñu dvostrukih se nalazi
jedna jednostruka• Izolovani – izmeñu dvostrukih dve ili više
jednostrukih veza
PODELA DIENA
• Kumulovani
• Konjugovani
• Izolovani
C CH2CH2
CH CHCH3 CH CH CH3
CH2 CH CH2 CH CH CH3
IMENOVANJE DIENA
• Tražimo najduži niz ugljenikovih atoma• Numerisanje najdužeg niza u zavisnosti od
položaja dvostruke veze• Navodimo supstituente prema abecednom
redu• Vrsta jedinjenja, odnosno karakterističan
nastavak -dien
C CH2CH2
propadien
alen
1,3-ciklopentadien
CH3
CH2 C CH CH2
2-metil-1,3-butadien
izopren
C CH CH
Br
CH2CH3
CH3 CH CH2
5-brom-4-etil-1,3-heksadien
sp2 hibridizacija 1,3-butadiena
• Postoji četiri ugljenikova atoma sa sp2
hibridizacijom• Trigonalni prostorni raspored• Dužina C=C iznosi 0,134 nm, dužina C–C iznosi
0,147 nm• C–C veza diena je kraća nego C–C veza alkana
(0,154 nm)• Delokalizovane π-molekulske orbitale kod
konjugovanih diena• Konjugovani dieni su veoma stabilni• Reaktivnost diena• Cis-trans izomerija
CIS-TRANS IZOMERIJA
CHCH3 CH CH CH CH3
2,4-heksadien
C CH
CH3 C
H
CH CH3
H C CH
CH3 C
H
CH H
CH3
cis-trans-2,4-heksadien cis-cis-2,4-heksadien
REAKCIJE DIENA
• Reakcija adicije• Reakcija oksidacije• Reakcija redukcije
REAKCIJA ADICIJE
• Adicija kod kumulovanih diena
• Primer za adiciju:
1,2-butadien
ClHH Cl
dien alken alkan
CR CH CH R'AB
A B
CCHR
A B
CH RAB
A B
C
B
B
CHCH
AA
R R
CCH3 CH CH2
ClHH Cl
CCH2
Cl
CH3 CH2 C
Cl
Cl
CH3CH2CH3
2-hlor-1-buten 2,2-dihlorbutan
REAKCIJA ADICIJE
• Adicija kod izolovanih diena
CH CH
A B
CH CH
A B
CH2R R
alkan
alkendien
ABA B
CH CH CH2R RCH CH CH CH
A B
CH2 RCH CHRAB
A B
REAKCIJA ADICIJE
• Primer za adiciju kod izolovanih diena
CH CH3
OH
CH2 CH
OH
CH2
2,4-pentandiol
enol1,4-pentadien
OH2
H OH
CH2 CH CH2 CH CH2CH3 CH
OH
CH2 CH CH2
OH2
H OH
H+
H+
REAKCIJA ADICIJE KOD KONJUGOVANIH DIENA
• 1,2-adicija
• 1,4-adicija
alkan
alkan
dien
dien alken
alken
ABA B
CH CH CH CHR R CH CH RCH CH
A B
RAB
A B
CH CHCH CH
A B
R
A B
R1,2-adicija
CH CH CH CHR RAB
A BAB
A B
CH CH RCH CH
A B
R CH CHCH CH
A A
R
B B
R1,4-adicija
REAKCIJA OKSIDACIJE
• Oksidacija dvostruke veze
diolalken
CH CHR CH CH
OHOH
R'RH
+
KMnO4R'
REAKCIJA OKSIDACIJE
• Primer za oksidaciju kod izolovanih diena
CH CH2
OH OH
CH2 CH
OHOH
CH2
1,2,4,5-pentantetraol
1,4-pentadien
CH2 CH CH2 CH CH2CH2 CH
OHOH
CH2 CH CH2H
+H
+
KMnO4KMnO4
REAKCIJA REDUKCIJE SA LiAlH4I NaBH4
CH CHR R'LiAlH4
NaBH4
R CH2CH2 R'
alken alkan
REAKCIJA REDUKCIJE SA LiAlH4I NaBH4
CH CH CH CHR R'LiAlH4
CH2 CH2 CH2 CH2R R'
dien alkan
HVALA NA PAŽNJI