DIENI

Ugljovodonici koji sadrže dve dvostruke veze

DIENI

• Nezasićeni ugljovodonici• Sadrže dve dvostruke veze• sp2 hibridizacija• Cis-trans izomerija• Karakteristična reakcija je adicija• Karakterističan nastavak –dien• Opšta formula CnH2n-2

PODELA DIENA

• Prema položaju dvostrukih veza dieni mogu biti:

• Kumulovani – dvostruke veze jedna do druge

• Konjugovani – izmeñu dvostrukih se nalazi

jedna jednostruka• Izolovani – izmeñu dvostrukih dve ili više

jednostrukih veza

PODELA DIENA

• Kumulovani

• Konjugovani

• Izolovani

C CH2CH2

CH CHCH3 CH CH CH3

CH2 CH CH2 CH CH CH3

IMENOVANJE DIENA

• Tražimo najduži niz ugljenikovih atoma• Numerisanje najdužeg niza u zavisnosti od

položaja dvostruke veze• Navodimo supstituente prema abecednom

redu• Vrsta jedinjenja, odnosno karakterističan

nastavak -dien

C CH2CH2

propadien

alen

1,3-ciklopentadien

CH3

CH2 C CH CH2

2-metil-1,3-butadien

izopren

C CH CH

Br

CH2CH3

CH3 CH CH2

5-brom-4-etil-1,3-heksadien

sp2 hibridizacija 1,3-butadiena

• Postoji četiri ugljenikova atoma sa sp2

hibridizacijom• Trigonalni prostorni raspored• Dužina C=C iznosi 0,134 nm, dužina C–C iznosi

0,147 nm• C–C veza diena je kraća nego C–C veza alkana

(0,154 nm)• Delokalizovane π-molekulske orbitale kod

konjugovanih diena• Konjugovani dieni su veoma stabilni• Reaktivnost diena• Cis-trans izomerija

CIS-TRANS IZOMERIJA

CHCH3 CH CH CH CH3

2,4-heksadien

C CH

CH3 C

H

CH CH3

H C CH

CH3 C

H

CH H

CH3

cis-trans-2,4-heksadien cis-cis-2,4-heksadien

REAKCIJE DIENA

• Reakcija adicije• Reakcija oksidacije• Reakcija redukcije

REAKCIJA ADICIJE

• Adicija kod kumulovanih diena

• Primer za adiciju:

1,2-butadien

ClHH Cl

dien alken alkan

CR CH CH R'AB

A B

CCHR

A B

CH RAB

A B

C

B

B

CHCH

AA

R R

CCH3 CH CH2

ClHH Cl

CCH2

Cl

CH3 CH2 C

Cl

Cl

CH3CH2CH3

2-hlor-1-buten 2,2-dihlorbutan

REAKCIJA ADICIJE

• Adicija kod izolovanih diena

CH CH

A B

CH CH

A B

CH2R R

alkan

alkendien

ABA B

CH CH CH2R RCH CH CH CH

A B

CH2 RCH CHRAB

A B

REAKCIJA ADICIJE

• Primer za adiciju kod izolovanih diena

CH CH3

OH

CH2 CH

OH

CH2

2,4-pentandiol

enol1,4-pentadien

OH2

H OH

CH2 CH CH2 CH CH2CH3 CH

OH

CH2 CH CH2

OH2

H OH

H+

H+

REAKCIJA ADICIJE KOD KONJUGOVANIH DIENA

• 1,2-adicija

• 1,4-adicija

alkan

alkan

dien

dien alken

alken

ABA B

CH CH CH CHR R CH CH RCH CH

A B

RAB

A B

CH CHCH CH

A B

R

A B

R1,2-adicija

CH CH CH CHR RAB

A BAB

A B

CH CH RCH CH

A B

R CH CHCH CH

A A

R

B B

R1,4-adicija

REAKCIJA OKSIDACIJE

• Oksidacija dvostruke veze

diolalken

CH CHR CH CH

OHOH

R'RH

+

KMnO4R'

REAKCIJA OKSIDACIJE

• Primer za oksidaciju kod izolovanih diena

CH CH2

OH OH

CH2 CH

OHOH

CH2

1,2,4,5-pentantetraol

1,4-pentadien

CH2 CH CH2 CH CH2CH2 CH

OHOH

CH2 CH CH2H

+H

+

KMnO4KMnO4

REAKCIJA REDUKCIJE SA LiAlH4I NaBH4

CH CHR R'LiAlH4

NaBH4

R CH2CH2 R'

alken alkan

REAKCIJA REDUKCIJE SA LiAlH4I NaBH4

CH CH CH CHR R'LiAlH4

CH2 CH2 CH2 CH2R R'

dien alkan

HVALA NA PAŽNJI