Ikatan dalam Kimia Organik| 1
UNIT 1
IKATAN DALAM KIMIA ORGANIK
HASIL PEMBELAJARAN
Di akhir pembelajaran ini, anda diharap dapat:
1. Menjelaskan konsep penghibridan orbital sp3, sp2 dan sp
2. Menjelaskan ikatan berkonjugat
3. Melukis struktur resonans
4. Melukis formula struktur molekul organik
PETA KONSEP TAJUK
Ikatan dalam Kimia Organik
Pengenalan
Penghibridan
Orbital hibrid sp dan struktur
etuna
Orbital hibrid sp2 dan struktur
etena
Orbital hibrid sp3 dan struktur
metana
Sebatian Siklik dan Formula Poligon
Formula Kimia Organik
Konsep dan Struktur Resonan
Pengenalan
Keluarga dalam Sebatian Organik
Model Molekul
Kumpulan Berfungsi
Ikatan dalam Kimia Organik| 2
1.1 Pengenalan
Seringkali kita mendengar perkataan seperti baja organik, sayur organik, ayam organik, makanan organik,
kimia organik dan lain-lain lagi. Tahukah kamu apakah yang dimaksudkan dengan perkataan ‘organik’ itu?
Contoh organisma adalah seperti tumbuhan, haiwan, arang batu dan petroleum di mana komponen
utamanya ialah karbon dan hidrogen. Justeru itu juga Kimia Organik sering dikaitkan dengan kajian
terhadap sebatian karbon dan sifat-sifatnya. Mengapa karbon???
Inilah keunikan atom karbon di mana:
i. karbon menpunyai empat elektron ikatan, oleh itu ia dapat membentuk empat ikatan kovalen yang kuat (dengan dirinya sendiri, H, O, N, S, P dan halogen). ii. karbon membentuk pelbagai struktur geometri seperti rantaian, cabangan, bergelang (siklik), kepingan, tiub dan sfera (Rajah 1.1). iii. karbon boleh membentuk ikatan tunggal dan ikatan berganda (ganda dua dan gandat iga) dengan atom C yang lain.
rantaian
bercabang
Siklik
tiub
sfera (buckyball)
Kepingan
Rajah 1.1 Struktur rantai lurus, bercabang dan bergelang molekul karbon
Info: Sebatian organik melibatkan Ikatan kovalen (perkongsian elektron valens)
‘Organik’ yang mengandungi kata dasar
organ sering dikaitkan dengan organisma
iaitu sesuatu yang berhubung dengan benda
hidup (living things or life related material)
Ikatan dalam Kimia Organik| 3
1.2 Penghibridan sp3, sp2 dan sp
Konsep penghibridan dan orbital hibrid diperkenalkan oleh Linus Pauling untuk menerangkan pembentukan ikatan serta struktur sesuatu molekul. Teori ini membincangkan penggabungan orbital atom (s, p, d, f) kepada orbital hibrid baru (sp3, sp2, sp dan lain-lain). Tahukah kita bagaimana struktur molekul metana, etena dan etuna? Apakah jenis ikatan dalam molekul tersebut dan bagaimana ia terbentuk?
1.2.1 Orbital hibrid sp3 dan struktur metana, CH4
Berdasarkan teori ikatan kovalen, atom karbon, C dengan konfigurasi elektron valens iaitu 2s2 2p2 hanya
boleh membentuk 2 ikatan kovalen sahaja iaitu CH2 (metilena). Namun begitu metilena tidak wujud kerana
ianya sangat reaktif dan molekul teringkas yang wujud dengan satu bilangan karbon ialah metana, CH4.
Ini dapat diterangkan melalui konsep penghibridan. Rajah 1.2 menunjukkan susunan elektron valens bagi
atom karbon pada keadaan aras di mana terdapat 2 elektron tak berpasangan dalam orbital 2p. Bagi
menghasilkan 4 ikatan dalam molekul metana, maka perlu ada 4 elektron yang tidak berpasangan. Oleh itu
elektron dari 2s akan berpindah naik ke orbital kosong 2p (keadaan teruja).
Rajah 1.2 Penghibridan sp3
Seterusnya berlaku percampuran orbital antara atom 2s (1 orbital) dan 2p (3 orbital – 2px, 2py, 2pz) bagi
menghasilkan 4 orbital baharu yang sama panjang dan sama kuat. Orbital baharu ini dikenali sebagai orbital
hibrid sp3 dan setiap orbital sp3 mengandungi satu elektron tunggal (tak berpasangan). Pembentukan 4
orbital hibrid sp3 dengan C sebagai nukleus akan menyusunatur membentuk struktur tetrahedron dengan
sudut ikatan 109.5O (Rajah 1.3).
Jadi bagaimanakah proses
kewujudan metana???
Keadaan aras Keadaan teruja Keadaan terhibrid
Hibrid sp3
Ikatan dalam Kimia Organik| 4
Rajah 1.3 Pembentukan orbital hibrid sp3
Seterusnya, empat orbital hibrid sp3 atom C akan bertindih (overlap) dengan orbital 1s atom H untuk
menghasilkan ikatan sigma, (Rajah 1.4).
Rajah 1.4 Gambarajah pertindahan orbital C-sp3 dan H-s menghasilkan ikatan sigma
Baiklah, cuba anda lakarkan gambarajah pertindahan orbital bagi pembentukan ikatan dalam molekul
etana, CH3CH3.
Susunan
tetrahedron
Elektron tunggal
4 orbital sp3
Ikatan dalam Kimia Organik| 5
1.2.2 Orbital hibrid sp2 dan struktur etena, C2H4
Molekul lain seperti etena (C2H4) boleh dijelaskan dengan cara yang sama seperti metana. Perhatikan, terdapat ikatan ganda dua antara atom karbon (C=C) dalam molekul etena. Apakah jenis penghibridan yang dialami oleh atom karbon dalam etena??? Atom karbon dalam etena mengalami penghibridan sp2, kerana satu ikatan π (pi) diperlukan untuk ikatan ganda dua antara atom karbon. Dalam penghibridan sp2 orbital 2s bercampur dengan hanya dua orbital 2p dan membentuk sejumlah tiga orbital sp2 dengan baki satu orbital 2p yang tulen/asal. Orbital hibrid sp2 mempamerkan persekitaran trigon sesatah dengan sudut 120o. Orbital 2p tulen disusun secara berserenjang dengan satah orbital sp2 (Rajah 1.5).
Rajah 1.5 Orbital hibrid sp2
Pertindihan dua orbital sp2 bagi kedua-dua atom karbon dalam etena akan membentuk ikatan σ. Seterusnya setiap atom karbon itu membentuk dua ikatan sigma (σ) dengan hidrogen melalui pertindihan orbital sp2-s (Rajah 1.6 dan Rajah 1.7). Ikatan π antara dua atom karbon yang serenjang dengan satah molekul terbentuk oleh pertindihan antara dua orbital p yang tulen (2p-2p) (Rajah 1.7). Semua ikatan C-H menunjukkan kekuatan dan panjang yang sama bersesuaian dengan data ujikaji.
Rajah 1.6 Pertindihan orbital hibrid sp2-sp2 dan sp2-s dalam etena
Rajah 1.7 Ikatan sigma dan pi dalam etena
Pertindihan orbital p, menghasilkan
ikatan pi (π)
Ikatan dalam Kimia Organik| 6
1.2.3 Orbital hibrid sp dan struktur etuna, C2H2 C CH H
Seterusnya, mari kita lihat molekul etuna yang mengandungi Ikatan ganda tiga (C=C). Pembentukan ikatan etuna lebih mudah difahami kerana ia menyerupai etena dengan tambahan satu lagi ikatan pi antara C- C. Bagi etuna orbital 2s akan bercampur dengan hanya satu orbital 2p lantas menghasilkan 2 orbital hibrid sp serta 2 orbital 2p yang kekal tulen. Orbital sp berbentuk lurus (linear) dengan sudut ikatan 180o (Rajah 1.8). Ikatan dalam etuna terdiri satu ikatan σ hasil pertindihan orbital sp-sp antara kedua-dua atom karbon serta dua ikatan π daripada pertindihan orbital 2p-2p (sebanyak dua pasang). Setiap atom karbon juga membentuk ikatan σ dengan atom H melalui pertindihan sp-s (Rajah 1.9).
Rajah 1.8 Bentuk orbital hibrid sp
Rajah 1.9 Pembentukan dua ikatan pi hasil daripada pertindihan dua pasang orbital 2p
Cuba lengkapkan Jadual 1.1 di bawah:
Jadual 1.1 Ringkasan penghibridan
Metana, CH4 Etena, C2H4 Etuna, C2H2
Jenis penghibridan
Geometri/Struktur
Sudut ikatan
Bilangan ikatan sigma
Bilangan ikatan pi
Pertindihan
orbital sp-s
Pertindihan
orbital sp-sp
Ikatan dalam Kimia Organik| 7
1.3 Konsep dan Struktur Resonans
Konsep resonans timbul kerana terdapat sesetengah molekul mempunyai dua atau lebih struktur. Perbezaan struktur ini disebabkan oleh: i. kedudukan elektron pi atau ii. kedudukan elektron pencil (non-bonding electron) Contohnya metanal, CH2O
C
HH
O
. .
....
C
HH
O ....
I II
Rajah 1.10 Resonan Individu
Struktur resonans diwakili dengan anak panah dua arah (↔). Resonan berlaku jika wujud Sistem Berkonjugat dalam sesuatu spesis molekul/ion. Struktur I dan II dalam metanal (Rajah 1.10) dikenali sebagai struktur Resonan Individu atau Struktur Bayangan. Kedua-dua struktur ini bukanlah struktur sebenar yang mewakili metanal.
. .
C
HH
O ....
Rajah 1.11 Resonan Hibrid
Struktur yang sebenar dipanggil Resonan Hibrid iaitu gabungan (hibrid) antara kedua-dua stuktur I dan II (Rajah 1.11). Resonan hibrid lebih stabil daripada kedua-dua struktur bayangan di atas. Mengapa???
Apakah yang dimaksudkan dengan sistem berkonjugat?
Sistem berkonjugat adalah fenomena di mana ikatan tunggal dan ikatan berganda berada dalam keadaan berselang seli. Ini menyebabkan elektron taksetempat (delocalised) dan akhirnya membawa kepada perkongsian elektron dengan banyak atom pada seluruh sistem (elektron boleh bergerak bebas dalam molekul). Sebagai contoh mari kita lihat Jadual 1.2 berikut:
Perhatikan: Kedudukan elektron pencil pada atom oksigen berubah TETAPI kedudukan atom adalah sama.
Ikatan dalam Kimia Organik| 8
Jadual 1.2 Molekul bagi sistem berkonjugat dan tak berkonjugat
Molekul dengan sistem berkonjugat
Molekul dengan sistem tidak berkonjugat
HC
CH
HC
CH3H2C
1,3-pentadiena
H
O
sinamaldehid
HC
CH
H2C
CHH3C
HC
CH3
Baiklah mari kita lihat kaedah untuk melukis struktur resonans. Sebelum itu, anda hendaklah telah meguasai topik Struktur Lewis dan peraturan dalam melukis Struktur Lewis.
L1: Lukiskan struktur Lewis bagi aseton.
C
C
O
C
H
H
H
HH
.. . .
H
L2: Untuk melukis struktur resonans yang seterusnya, anda hanya perlu mengerakkan elektron berikut
(sama ada elektron pi atau elektron pencil/ elektron tunggal).
Contoh pergerakan elektron (anak panah melengkung mewakili pergerakan elektron) Info: Struktur resonans hanya melibatkan pergerakan elektron, bukan atom
Sekaligus Ini juga struktur
resonans yang pertama
untuk aseton
Ikatan ganda dua dalam
sistem tidak berkonjugat
dipisahkan oleh dua atau
lebih ikatan sigma.
2,5-heptadiena
1,5-siklooktadiena
Ikatan dalam Kimia Organik| 9
O
.. . . O.... ..
O.... .. O
. . ..H2C
C
CH2H2C
C
CH2
elektron pi bergerak ke atom berjiran
elektron pencil bergerak ke ikatan berjiran
elektron pi bergerak ke ikatan berjiran
H H
L3: Lukisan struktur resonans mesti mematuhi peraturan yang sama seperti dalam lukisan Struktur Lewis
..O
C
L4: Struktur resonans hibrid lebih stabil daripada struktur resonans individu.
Aseton mempunyai dua struktur penyumbang resonans iaitu A dan B. Struktur resonans A terdiri daripada
ikatan ganda dua karbon – oksigen manakala struktur resonans B mengandungi ikatan ganda dua karbon
– karbon. Struktur B lebih stabil daripada A kerana cas negatif berada pada atom yang lebih elektronegatif
iaitu atom oksigen.
C
C
O
C
H
H
H
HH
..
.. ..
C
C
O
C
H
H
H
HH
.... ..
A B
..C
C
O
C
H
H
H
HH
.... ..
Info: Elektron ini akan bergerak ke atom berhibrid sp2 (iaitu karbon berikatan ganda dua atau karbon yang bercas positif) atau karbon jenis sp (ganda tiga). Elektron tidak akan sesekali bergerak kepada karbon hibrid sp3
Aturan oktet dan aturan elektron valens mesti dipatuhi. Jika tidak struktur resonans itu tidak sah. Kedua-dua lukisan Struktur Lewis ini salah.
Resonans hibrid ini lebih stabil daripada kedua-dua struktur resonans A dan B bagi aseton.
1. Sepasang elektron tak berikat ini
akan bergerak ke ikatan
bersebelahan untuk membentuk
ikatan C=C (lihat struktur B).
2. Elektron pi bergerak ke
atom oksigen dan
menghasilkan cas negatif
padanya.
Ikatan dalam Kimia Organik| 10
1.4 Formula Kimia Sebatian Organik
Unsur utama dalam sebatian organik ialah karbon (C) dan hidrogen (H). Selain itu terdapat juga unsur lain
seperti oksigen (O), nitrogen (N), sulfur (S), halogen (X) atau fosforus (P). Gambaran bagi sesuatu sebatian
organik diwakili melalui tiga jenis Formula Kimia seperti yang diringkaskan dalam Rajah 1.12 dan Jadual
1.3.
i. Formula Empirik (FE) ii. Formula Molekul (FM) iii. Formula Struktur (FS)
Rajah 1.12 Pengkelasan Formula Kimia
Formula Kimia
Formula Empirik (FE)
- menunjukkan jenis-jenis atom dalam sesuatu molekul
- menyatakan bilangan atom dalam nisbah teringkas contoh: FE ialah CH2 formula molekul kemungkinan C2H4, C3H6 atau sebarang gandaan CH2
Formula Molekul (FM)
- menunjukkan jumlah sebenar setiap jenis atom dalam molekul contoh: FM butana ialah C4H10 bermaksud terdapat 4 atom C dan 10 atom H dalam butana tanpa menunjukkan susunan atom-atomnya.
Formula Struktur (FS)
- menunjukkan susunan atom- atom serta ikatan dalam molekul dengan jelas - membantu mengenal pasti pasangan isomer tertentu melalui kedudukan atomnya - terbahagi kepada tiga iaitu i. Formula Struktur Lengkap ii. Formula Struktur Terkondensasi iii. Formula Struktur Rangka
Ikatan dalam Kimia Organik| 11
Jadual 1.3 Pengkelasan Formula Struktur
Formula Struktur (FS)
Keterangan dan contoh
Formula Struktur
Lengkap
Semua atom dan ikatan dalam molekul dilukiskan dengan lengkap.
Contoh
,
Etana, C2H6 2-metilbutana, C4H10
Formula Struktur Terkondensasi
Formula ini menunjukkan atom hidrogen (atau atom lain atau kumpulan lain) yang betul-betul terikat di sebelah atom karbon. Contoh: Jika C terikat dengan 3 H, ia ditulis CH3 Jika C terikat dengan 2 H ia ditulis CH2
Jika C terikat dengan 2 H ia ditulis CH
Ikatan tunggal seperti C-H dan C-C tidak dilukis (disembunyikan) walaupun ianya wujud
C C C
H H
H H
H
H
H
CH3CH2CH2CH3HC
H
H Contoh: butana
Ikatan mendatar antara karbon tidak ditunjukkan dalam struktur terkondensasi tetapi
ikatan menegak ditambah untuk kejelasan. Contoh 2-metilbutana.
C C
H H
H H
H C
C
H
H
H H
H
H
H
C
C C
H H
H H
H C
C
H
H
H H
H
H
H
CC C
H H
H
H
H
H
Info: Malangnya, formula struktur ini sukar untuk ditulis dan mengambil banyak masa dan ruang. Oleh itu ahli kimia sering menggunakan formula struktur terkondensasi dan rangka untuk mengatasi masalah ini.
Ikatan dalam Kimia Organik| 12
dilukis sebagai
atau CH3CH2CH(CH3)2
Formula Struktur
Rangka
Formula ini memberikan maklumat yang minimum (ringkas) tetapi jelas. Atom C dan H tidak ditunjukkan. Atom C berada di permulaan garisan, bucu dan hujung garisan. Atom H yang terikat kepada C tidak ditunjukkan dan apa jua nombor yang diperlukan berada di sana. Setiap atom karbon terikat dengan atom hidrogen yang cukup untuk memberi setiap atom karbon empat ikatan. Semua atom selain daripada C dan H ditunjukkan dalam struktur rangka. Contoh: Pentana dan isopentana
pentana isopentana
Lukiskan struktur Lewis, formula struktur lengkap, formula struktur rangka dan formula struktur
terkondensasi bagi propana.
C
HH
H
C CH
H
H
H
H
HC C C
H H
H H
H
H
H
CH3CH2CH3
struktur Lewis
formula lengkap
formula rangka
formula
terkondensasi
CH3CH2CHCH3
CH3
Ikatan dalam Kimia Organik| 13
1.5 Sebatian Siklik dan Formula Poligon
Atom C boleh wujud dalam bentuk gelang dan juga rantaian. Sebatian yang mengandungi satu atau lebih
gelang dikenali sebagai Sebatian Siklik. Struktur siklik biasanya diwakili oleh formula poligon (sejenis
formula struktur terkondensasi).
Dalam formula poligon, setiap bucu (atau sudut) mewakili atom karbon bersama-sama dengan hidrogen.
Manakala sisi poligon mewakili ikatan antara karbon. Perlu diingat bahawa atom selain karbon serta ikatan
berganda mesti ditunjukkan dalam formula poligon.
Contoh:
1.6 Model molekul
Kita sering perlu untuk menggambarkan bentuk atau sambungan molekul (struktur) dalam tiga dimensi. Ini
adalah kerana lukisan di atas kertas dan skrin adalah terhad dan tidak dapat memberi gambaran yang
sebenar-benarnya kepada kita. Sedangkan gambaran 3-D ini penting kerana ia mempengaruhi banyak
aspek seperti kereaktifan tindak balas, sifat fizik, sifat biologi dan lain-lain lagi.
Bola dan kayu (ball and sticks)
Space-filling
N H
H2C
H2C
H2C CH2
N
CH2
H
H2C
H2C
H2C CH2
CH2
CH2
Dua model molekul ini boleh digunakan untuk menggambarkan bentuk dan sambungan molekul
dalam 3-D.
Ikatan dalam Kimia Organik| 14
1.7 Keluarga dalam sebatian organik
Sebatian organik dapat dikelaskan kepada keluarga tertentu berdasarkan ciri-ciri struktur dalam sebatian tersebut atau lebih dikenali sebagai Kumpulan Berfungsi (Jadual 1.4).
1.7.1 Kumpulan berfungsi
Kumpulan Berfungsi merupakan atom atau kumpulan atom dengan corak ikatan yang sama. Ia merupakan
bahagian yang paling aktif dan mengambil bahagian dalam tindak balas. Setiap kumpulan berfungsi
menunjukkan tindak balas ciri tanpa melibatkan bahagian lain molekul. Sebagai contoh, ikatan berganda
dalam molekul alkena ringkas dan sebatian kompleks akan menunjukkan tindak balas yang sama dengan
bromin. Selain itu kumpulan berfungsi turut mempengaruhi struktur dan sifat-sifat fizikal sesuatu sebatian.
C C
H
H
H
H
Jadual 1.4 Keluarga Sebatian Organik
Kategori
Keluarga dan Kumpulan Berfungsi Struktur
Ikatan berganda C-C Alkena Ikatan ganda dua C-C
Alkuna Ikatan ganda tiga C-C
Arena Ikatan tunggal dan ganda dua yang berselang seli bagi gelang C enam ahli
C C
C C
C
C
C C
C
C
OH
Ikatan dalam Kimia Organik| 15
Ikatan tunggal antara C
atom yang elektronegatif
(C-X)
Ikatan berkutub, dengan cas separa positif terhadap C (δ +) dan bercas negatif (δ-) pada atom elektronegatif
Alkil halida C terikat kepada halogen (C-X)
R-Cl
Alkohol C terikat kepada O kumpulan hidroksil (C-OH)
R-OH
Eter Dua C terikat kepada O yang sama (C-O-C)
R-O-R’
Amina C terikat kepada N (C-N)
R-NH2, RNHR’, R NR2’'
Tiol C terikat kepada kumpulan S-H (C-S-H)
R-S-H
Sulfida Dua C terikat kepada S yang sama (C-S-C)
R-S-R’
Ikatan ganda dua C=O
(kumpulan karbonil)
C dalam karbonil bercas separa positif (δ +) O dalam karbonil bercas separa negatif (δ-)
Aldehid satu hidrogen terikat kepada C = O
R-CH=O
Keton 2 C terikat kepada C=O
R-CO-R’
Asid Karboksilik OH terikat kepada C=O
RCOOH
Ester C-O terikat kepada C=O
RCOOR
Amida C-N terikat kepada C=O
RCONH2
Asid klorida Cl terikat kepada C=O
RCOCl
R, R’ dan R’’ – rantai hidrokarbon yang umum
Ikatan dalam Kimia Organik| 16
Latihan
1. Apakah yang dimaksudkan dengan penghibridan?
2. Nyatakan jenis penghibridan bagi semua atom C dalam molekul dibawah:
a)
CH3 - CH = CH - C - CH3
O
b) CH2 = C = CH2 c) CH3 - CH = CH - CH2 - C N d) HC C - CH = CH2
3. Lukiskan semua struktur resonans bagi molekul berikut:
a)
C
H
CH2
CH2
b)
C
O
CH3
CH2
c)
CH2
d) O
H-C-NH2
4. Lukiskan formula struktur terkondensasi bagi setiap formula struktur di bawah:
a)
C C C C C
H H
H
HH
HH
H H
H
H
H
Ikatan dalam Kimia Organik| 17
b)
C C C C C
H
H
H
H
H
H
H
H H
H
H
H
C
C
C
HH
H
H
c)
C C C C C
O
H H
H
HH
HH
H H
H
5. Lukiskan struktur Lewis, formula struktur lengkap dan struktur rangka bagi (CH3)2CHCH2CHO.
Ikatan dalam Kimia Organik| 18
Jawapan
1. Percampuran set orbital atom untuk membentuk satu set orbital atom baharu (orbital hibrid)
dengan jumlah elektron yang sama. Sifat dan tenaga orbital hibrid adalah perantara antara orbital-
orbital atom asal.
2.
a)
CH3 - CH = CH - C - CH3
O
sp3 sp3sp2 sp2 sp2
b)
CH2 = C = CH2
sp2sp2 sp
c) CH3 - CH = CH - CH2 - C N
spsp3 sp2 sp2 sp sp d) HC C - CH = CH2
sp sp2 sp2sp
3.
a)
b)
c)
4.
a) CH3CH2CH2CH2CH3
b) CH2=CHCH2CH2C(CH3)3
c) (CH3CH2)2C=O
Ikatan dalam Kimia Organik| 19
5.
Struktur lewis
C C
HH
HH
HH
C CH
H
C
OH
H
Struktur lengkap
C C
H
H
H
H
H H
H
H
C
C
H
H
C O
Struktur rangka O
H
Rujukan
Smith, J. G. (2008). Organic Chemistry (2nd. ed.). New York: Mc Graw Hill.
Bruice, P. Y. (2011). Organic Chemistry (6th. ed.). New Jersey: Pearson Educational Hall.
Solomon, T. W. G. (2008). Organic Chemistry (9th. ed.). New York: John Wiley & Sons.
McMurry, J. (2006). Organic Chemistry (6th. ed.): USA: Brooks/Cole Publishing Company.